VALMIR ARNICA MONTANA OK AGORA VAI

Prévia do material em texto

CENTRO EDUCACIONAL DE ENSINO SUPERIOR DE PATOS LTDA
 CENTRO UNIVERSITÁRIO DE PATOS - UNIFIP 
 CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
KYLMARA GUILHERMINA JULIANA DE FREITAS RAMOS
 Metabolitos secundários da Arnica Montana
 
 PATOS-PB 
 2020
METABOLITOS SECUNDARIOS DO VEGETAL ARNICA MONTANA 
 Figura 1. Espécie vegetal Arnica Montana.
 Fonte: Google imagens 
Os metabolitos secundários produzidos pela planta Arnica Montana, são pertencentes á muitas classes, dentre elas á dos terpenos (Óleos essenciais), carotenoides, flavonoides, taninos, cumarinas. Porém, destes foram destacadas dois bioativos: Umbeliferona e quercetina.
1. QUERCETINA
Os flavonoides são polifenóis que ocorrem naturalmente em alimentos de origem vegetal e são comuns em dietas de todo o mundo. São metabólitos secundários de plantas e podem ser subdivididos em seis classes: flavonas, flavanonas, isoflavonas, flavonóis, flavanóis e antocianinas. A estrutura química dos flavonoides está baseada no núcleo flavilium, o qual consiste de três anéis fenólicos. O benzeno do primeiro anel é condensado com o sexto carbono do terceiro anel, que na posição 2 carrega um grupo fenila como substituinte. o terceiro anel pode ser um pirano heterocíclico, gerando as estruturas básicas das leucoantocianinas e das antocianidinas, denominado de núcleo flavana. O que diferencia os flavonóis dos demais flavonoides é a presença do grupo hidroxílico (na posição 3) e do grupo carbonílico em seu anel .
Quercetina é um exemplo clássico e importante de flavonóide desta classe, cuja nomenclatura segundo a iupac é: 3, 5, 7,3’- 4’-pentahidroxi flavona, o que significa que este é um flavonóide possui um grupo oh ligado em cada uma das posições 3,3’, 4’, 5,7. é amplamente distribuída nos diversos vegetais, frutas, entre outras fontes naturais, sendo o principal flavonóide encontrado na dieta humana. A mesma deriva de uma rota Biosintética mista. Ela é biossintetizada através da rota (ou via) do ácido chiquímico (chiquimato) e também do acetato (acetil coenzima a) onde terá em suas estruturas derivadas das duas vias. Possui propriedades, anti-inflamatória antioxidante e anticarcinorgenica. (TENÓRIO, 2014)
1.1Extração e identificação
Para extração, utilizam-se geralmente solventes com polaridade crescente. A extração pode ser sólido-líquido, seguida de uma extração líquido-líquido. Se a extração for sólido-líquido, a primeira etapa pode ser realizada com solvente apolar, para retirar óleos, gorduras, esteróis e pigmentos, facilitando a extração posterior dos mesmos de forma mais pura. A segunda extração, com solvente um pouco mais polar (clorofórmio, diclorometano, acetato de etila ou éter etílico), permite recuperar as agliconas livres pouco polares como flavonas, flavonóis, flavanonas, di-hidroflavonóis, isoflavonas e outras agliconas com alto grau de metilação. Aumentando a polaridade do solvente (n-butanol, acetona, metanol, água), extraem-se agliconas poli-hidroxiladas, flavonas e flavonóis mais polares, auronas, chalconas e flavonoides glicosilados. (SIMOES et al,2017)
Para flavonoides como a quercetina, o reagente utilizado é o NP-PEG. Este revelador é composto por duas soluções: Solução A: Solução metanólica de difenilboriloxietilamina a 2%. Solução B: Solução etanólica de polietileno glicol-4000 a 5%. A cromatoplaca (onde é colocada a amostra) é pulverizada com a solução A, seguida imediatamente da solução B e observada em luz UV. Fluorescências intensas principalmente nas cores laranja e amarelo esverdeado são indicativas da presença de flavonoides e outras substâncias fenólicas. Para flavonóis como glicosídeos de quercetina e miricetina, e para as flavonas, como glicosídeos de luteolina observa-se uma cor alaranjada. (LAGE, 2011)
Figura 2. Estrutura da quercetina.
Fonte: Google imagens 
Nome químico: 3’4’5,7-pentahydeoxyflavon
Sinonímias: xantharium
 3’4’,5,7 tetraydroxyflkavon-3-ol
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3, 5,7- trihydroxy-4h-1 benzopyran-4-on.
2. UMBELIFERONA
As cumarinas são substâncias amplamente encontradas em plantas, entretanto, espécies pertencentes às famílias rutaceae e umbelliferae representam as fontes mais ricas destes metabólitos, onde ocorrem com grande diversidade estrutural. Estas possuem inúmeras propriedades farmacológicas descritas na literatura, incluindo atividade anti-inflamatória, antioxidante, antibacteriana antiviral, antitrombótica, antimutagênica, entre outras. (ALBARICI et al,2010)
Umbeliferona é um fenilpropanóide pertencente á essa classe e, como tal, é sintetizado a partir de l-fenilalanina, que por sua vez é produzido através da via do chiquimato. Fenilalanina é lisada em ácido cinamico, seguido de hidroxilação de cinamato 4-hidroxilase, para se obter ácido 4-cumárico . O ácido 4-cumárico é novamente hidroxilado por cinamato / cumarato 2-hidroxilase, para se obter o ácido 2,4-di-hidroxi-cinâmico ( ácido umbélico ) seguido de uma rotação de ligação da ligação insaturada adjacente ao ácido carboxílico grupo. Finalmente um ataque intramolecular do grupo hidroxilo de c-2' para o grupo ácido carboxílico fecha o anel e forma a lactona umbeliferona.
 Figura 3. Estrutura da umbeliferona.
 Fonte: Google imagens 
Nomenclatura química: 7-hydroxychromen-2-one
Sinonímias: 7-hydroxychromen-2-one; 
Hydrangine; 
Skimmetine;
 Beta-umbelliferone
2.1Extração e identificação
A cumarina, em estado livre é solúvel em álcool e em outros solventes orgânicos como o éter e solventes clorados, com os quais ela pode ser extraída. Em meio alcalino, o anel lactônico se abre, enquanto que a acidificação em meio aquoso recupera o anel (relactonização) a identificação de muitas cumarinas pode ser obtido usando cromatografia de camada delgada onde elas podem ser facilmente identificadas devido à característica de fluorescência da maioria das cumarinas sob luz ultravioleta. A técnica de isolamento por CLAE tem sido usada por um grande número de pesquisadores, mostrando-se uma das mais eficientes A determinação estrutural das cumarinas é feita através dos métodos espectroscópicos de análise tais como a infravioleta e infravermelho, RNM, e massa 
Para a umbeliferona mais restritamente, Podem ser utilizadas, placas de vidro recobertas com uma suspensão de sílica gel 60 em água destilada com 0,25 mm de espessura, ambas ativadas a 100 ºC em estufa, e cromatoplacas pré-fabricadas de sílica gel 60. A extração pode se dá pelo Reagente Vanilina-Ácido Sulfúrico (Reagente de Godin). Duas soluções são utilizadas como Reagente de Godin. Solução A: Solução etanólica de vanilina a 1%. Solução B: Solução etanólica de ácido sulfúrico a 5%. Pulverização das placas com a solução A, seguida da solução B e aquecimento a 100 °C. (LAGE, 2011)
 
 
 REFERENCIAS
MACHADO, H.; NAGEM, T. J; PETERS, V. M.; FONSECA, C. S.; OLIVEIRA, T. T. Flavonoides e seu potencial terapêutico. Boletim do Centro de Biologia da Reprodução, Juiz de Fora, v. 27, n. 1/2, p. 33-39, 2008.
TENÓRIO, P.K.C. O efeito antioxidante da quercetina em doenças crônicas não transmissíveis: uma revisão de literatura. [s.n.] João pessoa, 2014.
SIMÕES, C.M. O; SCHENKEL, E.P; MELLO, C.P; MENTZ, L.A PETROVICK, P.R. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Ed. Artmed. Porto Alegre, 2017
LAGE, G.A. Isolamento, identificação química e bioprospecção de metabólitos secundários nas folhas de Annona crassiflora Mart. Departamento de pós-graduação em química. xi 108 f: il. Belo Horizonte, 2011
MACIEL, R.L; CAMPOS, L.M. M; SILVA, B.C; BRANDÃO, M.G. L Características físico-químicas e químicas e estudo preliminar de estabilidade de tinturas preparadas com espécies de arnica lychnophora em comparaçãocom arnica Montana. Rev. bras. farmacogn. vol.16 n.1. João Pessoa Jan./Mar, 2006.
MATSUBARA, S; AMAYA, D.B. R. Conteúdo de miricetina, quercetina e kaempferol em chás comercializados no brasil. Ciênc. Tecnol. Aliment. vol.26 n. 2 Campinas abr/jun., 2006.
ALBARICI, T.R; VIEIRA, P.C; FERNANDES, J.B; SILVA, M.F.G. F; PIRANI, J.B cumarinas e alcaloides de rauia resinosa (rutaceae) Quím. Nova vol.33 n.10 São Paulo, 2010.
SOUZA, S.M. Atividade antibacteriana de cumarinas naturais e derivados. Universidade federal de santa Catarina. Florianópolis, 2015
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CENTRO EDUCACIONAL DE ENSINO SUPERIOR DE PATOS LTDA
 
 
CENTRO UNIVERSITÁRIO DE PATOS 
-
 
UNIFIP 
 
 
 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA
 
 
 
 
KYLMARA 
GUILHERMINA JULIANA DE FREITAS RAMOS
 
 
 
 
 
Metabolitos secundários da 
Arnica M
ontana
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PATOS
-
PB 
 
 
 
 
2020
 
 
 
 CENTRO EDUCACIONAL DE ENSINO SUPERIOR DE PATOS LTDA 
 CENTRO UNIVERSITÁRIO DE PATOS - UNIFIP 
 CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
 
 
KYLMARA GUILHERMINA JULIANA DE FREITAS RAMOS 
 
 
 
 Metabolitos secundários da Arnica Montana 
 
 
 
 
 
 
 
 
 PATOS-PB 
 2020