Estrutura e função dos Carboidratos

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Estrutura e função dos 
Carboidratos 
 
Conceito Geral e Monossacarídeos
Qual a função dos carboidratos?
São fontes e armazenamento de energia.
Fazem parte da estrutura do DNA e RNA.
São elementos estruturais das paredes celulares de vegetais e 
bactérias.
Podem se ligar covalentemente a lipídios e proteínas (glicoconjugados), 
agindo como sinais que determinam localização intracelular ou destino 
metabólico.
Como podemos classificar os carboidratos?
Em monossacarídeos, como a glicose, em oligossacarídeos como o 
dissacarídeo sacarose, e em polissacarídeos como a celulose
Quais são os dois tipos de monossacarídeos?
Temos os poliidroxialdeídos, chamdos de aldoses e as poliidroxicetonas, 
chamadas de cetoses.
Jan 18, 2021
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Como classificamos o gliceraldeído com relação à posição da hidroxila?
O gliceraldeído é utilizado como forma de comparação com os 
aminoácidos, isso porque ambos tem a capacidade de serem isômeros. 
Quando a hidroxila do gliceraldeído está do lado direito (como mostrado na 
imagem) ele é classificado como D-gliceraldeido, já quando a hidroxila está 
do lado esquerdo ele é chamado de L-gliceraldeído. Com relação aos 
aminoácidos, no lugar da hidroxila, o grupo utilizado é a amina, e a mesma 
classificação em D ou L. Importante saber que isso é diferente do "d" e "l" 
utilizado para o desvio da luz polarizada).
Como classificamos os carboidratos com relação à hidroxila?
Como forma de referência, utiliza-se a hidroxila ligada ao carbono quiral 
mais distante do carbono carbonila. Em todos estes isômeros D da 
imagem, o carbono quiral mais distante do carbono do carbonil apresenta a 
mesma configuração do carbono quiral do D-gliceraldeído.
Qual a diferença da Ribose para a Desoxirribose?
Ambas apresentam 5 carbonos, são aldoses, e formam as bases 
nitrogenadas essenciais à vida, um forma o RNA e o outro o DNA. A única 
diferença entre elas é a falta de uma hidroxila no carbono mais proximal da 
carbonila que está ligado à um hidrogênio ao vez de uma hidroxila. É 
aparentemente uma diferença muito pequena, porém já é suficiente para 
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conferir uma maior estabilidade química (na questão de reatividade) ao 
DNA.
Ciclização dos monossacarídeos
Como ocorre a ciclização de uma aldose (glicose)?
O grupo aldeído e a hidroxila são grupos altamente reativos entre si. Na 
molécula de glicose (aldose), essa reação vai acontecer 
predominantemente entre o grupo carbonila e a hidroxila do carbono 5. O 
ocorre é uma atração dos elétrons do oxigênio com o carbono que é 
parcialmente positivo, num ataque chamado nucleofílico. Nesse processo, 
o hidrogênio da hidroxila se liga ao oxigênio da carbonila, e o oxigênio que 
era da hidroxila estabelece ligação covalente com o carbono 1. Assim a 
estrutura se torna cíclica, em forma de hexágono. Como esse formato é 
semelhante ao pirano, a molécula passa a se chamar glicopiranose.
A reação entre o grupo aldeído em C1 e o grupo hidroxila em C5 forma 
uma ligação hemiacetal, produzindo um dos dois estereoisômeros, os 
anômeros α e ß, que diferem apenas na estereoquímica do carbono 
hemiacetal. Esta reação é reversível.
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E como ocorre a ciclização de uma cetose (frutose)?
Na molécula de frutose (cetose), a reação vai acontecer 
predominantemente entre o grupo carbonila do carbono 2 e a hidroxila do 
carbono 5. Entretanto como a carbonila ligante está no carbono 2, e não no 
carbono 1 como na glicose, o anel que vai ser formado tem um elemento a 
menos, ou seja, formando um pentágono. Como esse formato é semelhante 
ao furano, a molécula passa a se chamar frutofuranose. E da mesma forma 
que a aldose, forma-se também os anômeros alfa e beta.
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Como identificar se o monossacarídeo cíclico está na sua forma 
monomérica alfa ou beta?
A melhor maneira de identificar é observar se a hidroxila do carbono 1 está 
do mesmo lado ou do lado oposto à hidroxila do carbono 6 (ou não quiral). 
Caso a hidroxila do carbono 1 esteja do lado oposto, a molécula se 
encontra na sua forma alfa, caso esteja do mesmo lado, ela vai se 
encontrar na sua forma beta.
O que é o carbono anomérico?
É o carbono 1 no caso das aldoses e o carbono 2 no caso das cetonas, é 
nele que se liga a hidroxila que pode alfa ou beta.
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De que forma os monossacarídeos podem agir como agentes redutores?
Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes 
relativamente suaves, como o íon cúprico. O carbono do carbonil é oxidado 
a um grupo carboxil. A glicose e outros açúcares capazes de reduzir o íon 
cúprico são chamados de açúcares redutores. O íon cúprico oxida a glicose 
e certos outros açúcares a uma complexa mistura de ácidos carboxílicos.
Oligossacarídeos
O que é uma ligação glicosídica?
É uma ligação onde um grupo hidroxila de um monossacarídeo reage com a 
hidroxila de um carbono anomérico de outro. Produzindo com isso uma 
molécula de água.
Como ocorre a ligação glicosídica da maltose? O que significa 1�4 na 
ligação?
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Na maltose há a união de duas moléculas de glicose, unidas pela ligação 
glicosídica 1�4, com a hidroxila da primeira glicose na disposição alfa.
Que os monossacarídeos são unidos pelas hidroxilas 1 e 4. Nesse caso a 
ligação glicosídica vai acontecer entre a hidroxila do carbono anomérico 1 
da primeira glicose, com a hidroxila do carbono 4 da segunda glicose. Em 
outras ligações deve aparecer se o primeiro dissacarídeo está na posição 
alfa ou beta. Por exemplo ß 1�4.
Os dissacarídeos podem atuar como agentes redutores?
Para que um sacarídeo possa atuar como agente redutor, ele precisa estar 
na sua forma aberta (ou não cíclica), e para isso ele precisa de um carbono 
anomérico que não esteja fazendo ligação glicosídica, ou seja, com esse 
carbono livre. Os dissacarídeos maltose e lactose têm esse carbono livre, 
logo, conseguem atuar como dissacarídeos redutores.
Homopolissacarídeos
O que são homopolissacarídeos?
São muitos monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas.
Quais são os dois tipos de polissacarídeos? Podem ser ramificados ou 
não
Homopolissacarídeos: são constituídos de um mesmo tipo de unidade 
monossacarídica, como o amido e o glicogênio.
Heteropolissacarídeos: são constituídos de mais de um tipo de unidade 
monossacarídidica, como os aminoglicanos e os peptideoglicanos. 
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Qual a função do amido e qual a sua constituição?
Tem como função a reserva de energia dos vegetais. É formado por 
monômeros de glicose e possui dois tipos de cadeias, a amilose e a 
amilopectina.
Qual a diferença entre amilose e amilopectina? Como se agrupam no 
amido?
A amilose consiste em cadeias longas, não ramificadas, de resíduos de D
glicose conectados por ligações (α1�4 (como na maltose). A massa 
molecular dessas cadeias varia entre alguns milhares até mais de um 
milhão. A amilopectina também tem massa molecular elevada (até 200 
milhões), mas, ao contrário da amilose, é altamente ramificada. 
Fitas de amilopectina (em preto) formam estruturas em hélice dupla umas 
com as outras ou com fitas de amilose (em azul). A amilopectina tem 
pontos de ramificação (α1�6 frequentes (em vermelho).
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Qual a função do glicogênio? Como se constituem?
Tem como função de reserva de energia dos animais, em dois pontos 
principais, no fígado (hepatócitos) e no músculo estriado. Como a 
amilopectina, o glicogênio é um polímero de subunidades de glicose 
ligadas por ligações (α1�4, com ligações (α1�6 nas ramificações; o 
glicogênio, porém, é mais ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e 
mais compacto do que o amido.
Qual a função da celulose e como se formam?
A celulose – substância fibrosa, resistente e insolúvel em água – é 
encontrada na parede celular de plantas, particularmenteem caules, 
troncos e todas as porções amadeiradas do corpo da planta, e constitui 
grande parte da massa da madeira e quase a totalidade da massa do 
algodão. Como a amilose, a celulose é um homopolissacarídeo linear e não 
ramificado, constituído por 10.000 a 15.000 unidades de D-glicose. 
Entretanto, existe uma importante diferença: na celulose, os resíduos de D
glicose têm a configuração ß, enquanto na amilose a glicose está em 
configuração alfa. Os resíduos de glicose na celulose estão ligados por 
ligações glicosídicas (ß1�4)(ß1�4, ao contrário das ligações (α1�4 da 
amilose. Devido à essa diferença, as moléculas individuais de celulose e 
amilose dobram-se espacialmente de maneiras diferentes, dando a essas 
moléculas estruturas macroscópicas e propriedades físicas muito 
diferentes.
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A quitina é o principal componente dos exoesqueletos dos artrópodes, 
como se constitui esse polissacarídeo?
A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos de N
acetilglicosamina em ligações (ß1�4. A única diferença química em 
comparação com a celulose é a substituição de um grupo de hidroxila em 
C2 por um grupo de amina acetilado. A quitina forma fibras longas 
similares às fibras da celulose e, como a celulose, não pode ser digerida 
por vertebrados.
Heteropolissacarídeos
O que são peptideoglicanos? Onde são encontrados?
São moléculas formadas por pequenos peptídeos associados a uma cadeia 
heteropolissacarídica. São componentes de paredes celulares bacterianas.
Como são formados esses peptideoglicanos?
São formados de resíduos alternados de N-acetilglicosamina e ácido N
acetilmurâmico unidos por ligações (ß1�4.
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O que são glicosaminoglicanos?
É um conjunto bem diverso de heteropolissacarídeos formados por 
repetições dissacarídicas de monossacarídeos com grupos amina. Os 
glicosaminoglicanos são exclusivos de animais e bactérias, não sendo 
encontrados em plantas. São componentes importantes da matriz 
extracelular.
O que são glicoconjugados?
São carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou lipídios.
Esses oligossacarídeos são componentes centrais para reconhecimento e 
adesão entre células, migração celular durante o desenvolvimento, 
coagulação sanguínea, resposta imune, cicatrização de ferimentos e outros 
processos celulares. Na maioria desses casos, o carboidrato que carrega a 
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informação está covalentemente ligado a uma proteína ou lipídeo, 
formando um glicoconjugado, molécula biologicamente ativa. 263