Estudo Dirigido - Carboidratos

Prévia do material em texto

ATIVIDADE QUÍMICA DE CARBOIDRATOS
1) O que são carboidratos e cite suas funções exemplificando?
São as biomoléculas mais abundantes na Terra. São poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas. Possuem como funções o fornecimento/armazenamento de energia, composição estrutural de muitos organismos, proteção, sinalização de localização celular, lubrificação das articulações e adesão intercelular.
2) Quais as diferenças entre mono, oligo e polissacarídeo?
Monossacarídeos: constituem o tipo mais simples de carboidratos, sendo chamados de aldoses ou cetoses, segundo o grupo funcional que apresentam, aldeído ou cetona. São açúcares simples, sólidos cristalinos e incolores, não ramificados, não hidrolisáveis, hidrossolúveis e constituídos apenas por ligações simples entre carbonos.
Oligossacarídeos: são constituídos por um pequeno número de moléculas de monossacarídeos unidas por ligações glicosídicas. A maioria dos oligossacarídeos constituídos por três ou mais unidades estão ligados a moléculas que não são carboidratos, formando glicoconjugados.
Polissacarídeos: são polímeros de média a alta massa molecular e diferem uns dos outros na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento das cadeias, nos tipos de ligações unindo as unidades e no grau de ramificação. Podem ser classificados em homopolissacarídeos, que contém apenas uma única espécie monomérica, e em heteropolissacarídeos, que contém dois ou mais tipos diferentes de espécies monoméricas. Os homopolissacarídeos têm função estrutural e de armazenamento. Já os heteropolissacarídeos fornecem suporte extracelular.
3) Explique quando um monossacarídeo é um aldeído e quando é uma cetona.
Um monossacarídeo é um aldeído quando seu grupo carbonila (C=O) está localizado na extremidade da cadeia carbônica.
Um monossacarídeo é uma cetona quando seu grupo carbonila (C=O) está localizado em qualquer outra posição.
4) O que são enantiômeros?
São dois isômeros opticamente ativos diferentes, são assimétricos, são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis.
5) Explique a base de classificação dos estereoisômeros D e L dos monossacarídeos.
Os estereoisômeros D e L diferem quanto à configuração do centro quiral mais distante do carbono do carbonil.
Se a hidroxila do carbono de referência estiver do lado direito, o monossacarídeo é o isômero D. Se ela estiver do lado esquerdo, o monossacarídeo é o isômero L.
6) O que são epímeros? Exemplifique.
São dois monossacarídeos que diferem apenas na configuração de um carbono. Eles possuem o mesmo grupo químico, mesma forma isomérica e mesmo número de carbonos.
A D-manose e a D-glicose são monossacarídeos epímeros, pois a única diferença entre eles reside no carbono 2.
A D-glicose e a D-galactose são monossacarídeos epímeros, pois a única diferença entre eles reside no carbono 4.
A D-manose e a D-galactose não são monossacarídeos epímeros, pois diferem tanto no carbono 2 quanto no carbono 4.
7) Explique a ciclização do monossacarídeo glicose. 
Em solução aquosa, o monossacarídeo glicose é ciclizado, assumindo a estrutura de anel, na qual há uma ligação covalente realizada entre o grupo carbonil com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia. Geralmente, essa ligação carbonil-hidroxila é feita com a hidroxila mais distante do grupo carbonil, sem ser a última. Isso confere maior estabilidade à cadeia.
8) O que é um carbono anomérico?
É um carbono assimétrico adicional que surge na ciclização. É o carbono do carbonil (quase sempre o primeiro carbono da cadeia).
9) Explique a base de classificação dos monossacarídeos α e β.
A base de classificação dos monossacarídeos α e β ocorre de acordo com a posição da hidroxila do carbono anomérico.
Se a hidroxila do carbono anomérico estiver para baixo do plano, trata-se do isômero α. Caso ela esteja para cima do plano, trata-se do isômero β.
10) Explique uma ligação glicosídica.
É uma ligação covalente formada entre dois monossacarídeos, resultando em um dissacarídeo. É formada através da reação entre um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar e o carbono anomérico de outro, havendo liberação de uma molécula de água.
11) O que é um dissacarídeo redutor? Exemplifique. Todo monossacarídeo é redutor? Explique e exemplifique.
Um dissacarídeo é considerado redutor quando ele possui uma extremidade em sua cadeia com um carbono anomérico livre (não envolvido em ligação glicosídica). Essa extremidade é chamada de extremidade redutora.
A lactose possui um carbono anomérico livre, então é um dissacarídeo redutor. Já a sacarose não possui, pois o carbono anomérico da frutose (monossacarídeo da direita) é o 2, e, portanto, a sacarose é um dissacarídeo não redutor.
Todo monossacarídeo é redutor, pois eles podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, como o íon cúprico. O carbono do carbonil é oxidado a um grupo carboxil. Por exemplo, a glicose e alguns outros açúcares podem ser oxidados pelo íon cúprico a uma complexa mistura de ácidos carboxílicos.
12) Explique a estrutura do amido e glicogênio e qual a diferença entre os dois? 
O amido é abundante nos tubérculos e possui ramificações de 24-30 resíduos. Contém dois tipos de polímero de glicose, a amilose e a amilopectina. A amilose consiste em cadeias longas, não ramificadas, de resíduos de D-glicose conectados por ligações (α1-4). Já a amilopectina é altamente ramificada, e as ligações glicosídicas que unem os resíduos de glicose sucessivos nas suas cadeias são (α1-4); nos pontos de ramificação (que ocorrem a cada 24 a 30 resíduos) são ligações (α1-6).
O glicogênio atua como reserva animal e ramificações de 8-12 resíduos. É um polímero de subunidades de glicose ligadas por ligações (α1-4), com ligações (α1-6) nas ramificações de glicogênio, porém é mais ramificado e compacto do que o amido. Ele glicogênio está armazenado como grânulos e estes apresentam as enzimas responsáveis pela síntese e degradação de glicogênio. Cada ramificação do glicogênio termina com várias extremidades não redutoras e apenas uma extremidade redutora. Portanto quando mobilizados as enzimas vão remover a glicose a partir da extremidade não redutora.