Reações de Eliminação

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Química 
Prof. Arilson 
Aluno(a):______________________________________________________ 
 
Reações de eliminação 
 
1)Desidrogenação 
 
 Reação química que envolve a eliminação de hidrogênio (H2). Os 
hidrogênios são eliminados de átomos de carbono vizinhos com o auxílio de 
catalisadores e aquecimento. 
 
 
2) Haletos de alquila (desidralogenação) 
 
 Os haletos de alquila originam alcenos quando são tratados com 
soluções alcoólicas de bases fortes. 
 
 
A desidralogenação geralmente produz como produto principal o 
alceno mais substituído, ou seja, o que possui o menor número de hidrogênios 
na dupla (regra de Zaitsev). 
 
A desidralogenação de di-haletos vicinais ou geminais produz alcinos. 
 
 
O tratamento de di-haletos vicinais com Zn em pó produz alcenos. 
 
Os di-haletos que possuem os halogênios distantes um do outro na 
molécula, formam ciclos quando são tratados com zinco em pó. Devido à 
tensão angular os ciclos mais facilmente formados são os de cinco e seis 
carbonos. 
 
 
3) Desidratação de álcoois 
 
 A reação de desidratação de um álcool pode ser intermolecular ou 
intramolecular. 
 
Desidratação intramolecular de álcoois 
 
 Na desidratação intramolecular ocorre à liberação de uma molécula de 
água é a formação de um alceno. 
 
 
“O produto principal da desidratação intramolecular de um álcool segue a 
regra de Zaitsev” 
 
 
Obs: A facilidade de sofrer desidratação intramolecular dos álcoois varia de 
acordo com a sua classificação. 
 
álcool terciário > álcool secundário > álcool primário 
 
Desidratação intermolecular de álcoois 
 
 Na desidratação intramolecular ocorre à liberação de uma molécula de 
água entre duas moléculas do álcool originando um éter. Esse tipo de 
desidratação utiliza meio ácido como catalisador da reação. 
 
 
4)Desidratação de ácidos carboxílicos: 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UEPG PR) No que se refere às reações químicas apresentadas nos itens I, 
II e II, assinale o que for correto. 
I.CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 
II.C H3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O 
III.CH3CH2OH  CH2CH2 + H2O 
01.A reação que tem como produto o acetato de sódio é uma reação de 
substituição. 
02.A reação apresentada no item II é uma reação de esterificação. 
04.As três reações apresentadas são exemplos de desidratação, pois resultam na 
eliminação de uma molécula de água. 
08.A reversão da reação II é um exemplo de hidrólise. 
 
02 - (UFF RJ) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas 
alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico.A diferença entre esses 
produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de 
cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui 
cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia 
acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja 
gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o 
funcionamento normal do metabolismo.Em relação aos álcoois, é correto 
afirmar que: 
 
a)o etanol é menos ácido do que o propano. 
b)uma reação do propan-2-ol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a 
uma reação de eliminação (desidratação). 
c)a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador 
produz propanona e água. 
d)o propan-2-ol tem ponto de ebulição menor do que o etanol. 
e)o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol. 
H2C CH2
H H
H2C CH2
C
H
CH2
H
C CH2
H2
catalisador
+
catalisador
+ H2
Etano
 Eteno
(etileno)
Etilbenzeno Vinilbenzeno
 (estireno)
Produção de plástico comum
Produção de isopor
 
 
H2C CH2
H Cl
KOH H2C CH2 KCl H2O+ + +
Átomos eliminados
+
KOH/álcool
H2C C
Br
CH3
CH CH3
HH
H2C C
CH3
CH CH3H3C C
CH3
CH CH3
38%62%
Um hidrogênio
 na dupla
Dois hidrogênios
 na dupla
(mais estável) (menos estável)
KOH/álcool
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3C CCH3 + 2KClCH3C
Cl
Cl
 CH2CH3
Vicinal
Geminal
+ 2KClCCH3 CH3C
KOH/álcool
Br
Br
+ Zn + ZnBr2
+
 
Cl Cl
Br
Br
Zn(pó)
Zn(pó)+
ZnCl2+
+ ZnBr2
H2C
H
CH2
OH H2SO4
180oC
H2C CH2 + H2O
Etanol Eteno
 Átomos 
eliminados
H2SO4
180oC
+ H2O
OH
+
Dois hidrogênio 
 na dupla
Três hidrogênios
 na dupla
(Produto principal)
H3C CH2 O H H O CH2 CH3
H2SO4
140
o
C
H3C CH2 O CH2 CH3 H2O
+ +
Átomos eliminados
 (simplificação)
Etoxietano ou éter etílico
 (éter comum)
Etanol
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 2 
 
03 - (FATEC SP) Dadas as reações: 
I– 2 H3C-CH2OH 
C140º
SOH 42   H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 
II– H3C-CH2OH 
C170º
SOH 42   H2C = CH2 + H2O 
São feitas as seguintes afirmações. 
I.A reação I é uma desidratação intermolecular. 
II.O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxi 
etano . 
III.A reação II é uma desidratação intramolecular. 
IV.O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa 
molar. 
Está correto o que se afirma em 
a)I e II, apenas. b)II e III, apenas. c)I, III e IV, apenas. 
d)II, III e IV, apenas. e)I, II, III e IV. 
 
04 - (UFES)O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn Aniba 
duckei Kostermans), da família Lauraceae, destaca-se na produção de óleo 
essencial de aroma agradável, rico em linalol e muito utilizado na indústria de 
perfumaria. O óleo para fins comerciais é obtido a partir da destilação da 
madeira. Sobre o linalol, é CORRETO afirmar: 
OH
Estrutura do linalol
 
 
a)Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-dimetilocta-1,6-dieno. 
b)Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans. 
c)Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2 ligações duplas 
conjugadas. 
d)Apresenta em sua estrutura um álcool secundário. 
e)Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3. 
 
05 - (UFRRJ) O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido 
assustadoramente, causando grande preocupação às autoridades do país. A 
ingestão de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, 
ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento. Muitos 
jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os deixam com algum 
tipo de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas 
é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os álcoois podem sofrer dois 
tipos de reação de desidratação, dependendo das condições de reação. A partir 
do álcool citado, observe o esquema e indique: 
 
a)Os nomes (oficiais) dos compostos A e C. 
b)A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A. 
 
06 - (UEM PR) Assinale a alternativa incorreta. 
a)Por meio de uma reação de eliminação, o 2-bromo-3-metil-butano pode 
formar o 2-metilbut-2-eno e ácido bromídrico. 
b)A hidrogenação do propeno formando o propano é um exemplo de uma 
reação de redução. 
c)O cis-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição do que o hept-1-eno. 
d)Os compostos água, ânion cloreto e amônia podem ser reagentes nucleófilos. 
e)A reação de etano com cloro gasoso, na presença de luz, formando cloreto de 
etila e ácido clorídrico, é um exemplo de uma reação de substituição. 
 
07 - (UFOP MG) Quando o 2-clorobutano sofre uma reação de eliminação na 
presença de KOH alcoólico, a quente, forma-se o 2-buteno como produto 
principal. É correto afirmar que essa eliminação segue a regra de: 
a)Hofmann. b)Markovnikov. c)Zaitsev. d)Alfred Nobel. 
 
08 - (UEG GO) A prática cirúrgica na medicina, a partir do século XIX, 
conseguiu um grande avanço com o advento da anestesia geral e da assepsia 
pré-operatória. O éter etílico desenvolveu um papel importante nessa área, pois 
apresentava atividade anestésica mais potente do que os compostos químicos 
da época, vindo a substituir a utilização do NO2 (gás hilariante) e permitindo a 
anestesia geral. Entretanto, nos dias de hoje, seu uso para este fim não é mais 
comum. Este composto pode ser obtido pela reação de etanol com ácido 
sulfúrico, mas, nesse caso, a temperaturadeve ser devidamente controlada para 
evitar-se a formação do eteno ao invés do éter.Considerando a reação abaixo, 
que descreve as particularidades da reação de obtenção do éter etílico a partir 
do etanol, assim como as características químicas de reagentes e produtos, 
julgue as afirmações posteriores. 
 
I. O éter etílico e o eteno foram obtidos respectivamente por reações de 
eliminação e substituição. 
II. O éter etílico apresenta maior pressão de vapor do que o etanol. 
III. Comparando-se os três compostos orgânicos envolvidos nas reações, o 
etanol e o éter etílico apresentam respectivamente a maior e menor temperatura 
de ebulição. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
d) Apenas a afirmação II é verdadeira. 
 
09 - (FUVEST SP) A desidratação do álcool 1-metilcicloexanol em presença 
de ácido, produz cerca de 90% de um determinado alceno. Qual deve ser a 
fórmula estrutural desse alceno? Justifique. 
 
10- (UFPE) Quando o 2-bromopentano sofre reação de eliminação, os 
produtos A e B, abaixo, podem ser formados: 
 
 
 
Com base nessa informação, analise as proposições a seguir. 
 
00.O produto B é o majoritário, de acordo com a regra de Saytzeff. 
01.Os produtos A e B são trans e cis, respectivamente. 
02.O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro 
assimétrico. 
03.Os produtos A e B são isômeros de posição. 
04.O subproduto desta reação é o bromo (Br2). 
 
11 - (UEPG PR) Dados os seguintes reagentes: propano, acetato de metila, 
cloroetano, but-1-eno, água, KOH (solução alcoólica), HCl, H2SO4, gás cloro e 
etanol, analise as alternativas e assinale o que for correto. 
 
01.O composto but-1-eno reage com HCl por reação de adição. 
02.Acetato de metila reage com água em meio ácido, por reação de hidrólise. 
04.O cloroetano reage com solução alcoólica de KOH por reação de 
substituição. 
08.O propano reage com gás cloro por reação de eliminação. 
16.No tratamento de etanol por H2SO4 sob aquecimento ocorre desidratação. 
 
12 - (FGV SP) Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a 
reação de eliminação intramolecular. Nela o produto orgânico formado é 
 
a)um éter. b)um éster. c)um alceno. d)uma cetona. e)um ácido carboxílico. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: 11 2) Gab: B 3) Gab: C 4) Gab: C 
5) Gab: a)A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano  CH3-CH2-O-CH2-CH3 
C = Cloro-etano  CH3-CH2-Cl b)CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-O-
CH(CH3)-CH3 6) Gab: C 7) Gab: C 8) Gab: D 
09) Gab: O alceno predominante (90%) é o mais estável: 
 
 
 10) FFVVF 11) 19 12) C 
 
 
 
 
H2SO4
180 ºC
OH
Etanol
H2SO4
140 ºCEteno
O
Éter etílico
 
CH3
(B)