Prática-8

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Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326 21
AULA 8 
 
Síntese e caracterização da acetanilida 
 
Objetivos: Preparação da acetanilida. 
 
Reação de obtenção: 
 
OH
O
CH3C+
N
C
O
CH3
H
H2SO4
H3C
O
O
C
O
C
H3C
+NH2
 Anilina
P.M. 93,13 g/mol
Anidrido Acético
P.M. 102,09 g/mol
 Acetanilida
P.M. 135,17 g/mol 
 Ácido Acético
P.M. 60,05 g/mol 
 
A preparação da acetanilida pode ser prontamente realizada através de uma reação 
de acetilação da anilina com anidrido acético. 
 
 
Procedimento experimental: 
 
Em um Erlenmeyer colocado em banho de gelo, adicione 14 g de anilina e em 
seguida 18 mL de anidrido acético. Agite a mistura, retire do banho e aqueça em chapa até a 
temperatura de aproximadamente 120 °C. Adicione cuidadosamente 12 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado, e agite a mistura. Retire-a do aquecimento e deixe esfriar lentamente, 
observando a solidificação da mistura reacional. 
 Sobre esta mistura, adicione 200 mL de água destilada quente, aqueça até completa 
solubilização, e coloque-a em repouso para cristalização da acetanilida. Em seguida filtre e 
colete os cristais em funil de Buchner, lavando-os repetidas vezes com água destilada 
gelada. O produto cristalizado é então colocado em um copo de beaker com adição de água 
e aquecimento até completa solubilização à quente. Adicione, então, aproximadamente 0,5 
g de carvão ativado, sob agitação. Filtre a quente em funil de cobre pré-aquecido, refrie o 
filtrado para obtenção dos cristais, e em seguida filtre a vácuo os cristais em funil de 
Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326 22
Buchner. Seque os cristais obtidos em estufa (80 °C) e pese a massa obtida para o cálculo 
de rendimento. Determine o ponto de fusão (113 - 115 °C) e os espectros de IV e de RMN 
do produto obtido. 
 
Questões: 
1) Descreva os métodos de purificação de anilina e de anidrido acético (reagentes). 
2) Pela estequiometria da reação, verifique se um dos reagentes se encontra em excesso. 
3) Discuta os efeitos de aquecimento prolongado do produto em meio ácido. 
4) Discuta o mecanismo da reação entre o anidrido acético e a anilina. 
5) Apresente pelo menos 1 método alternativo para preparar a acetanilida, com pelo menos 
1 reagente diferente (não necessariamente os dois).