Pratica 8 - Preparação do ciclo-hexeno

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Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
 
 
Alunos: Bianca Melo da Silva Gaspar – 21650357 
 Evelyn Barreiros Conde de Oliveira – 21553868 
 Matheus Souza Carneiro – 21551613 
 Wellerson Medeiros Kanarski - 21602701 
 
Data: 03 / 07 /2019 
Professora: Dra. Rita de Cassia Saraiva Nunomura 
 
 
 
 
 
 
 
 Preparação do Ciclo-Hexeno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
2019 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de 
reações químicas. Nesse tipo de reação alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da 
molécula orgânica. Logo, a reação ocorre de forma diferente de uma reação substituição 
nucleofílica. 
Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou 
grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações 
duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos. 
Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de 
água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. 
Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através 
de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário 
(mecanismo E1). 
Porém, a reação depende de uma série de fatores, como o substrato, temperatura e 
condições reacionais. As reações de substituição nucleofílica também podem ocorrer no meio 
reacional, fornecendo éteres como sub-produtos. Com isso, esse relatório irá apresentar a 
síntese do ciclo-hexeno a partir de uma reação de eliminação envolvendo um álcool. 
 
2. MATERIAIS E REAGENTES 
 Adaptadores de destilação; 
 Balão de fundo redondo de 100 
mL; 
 Coluna de fracionamento; 
 Condensador de Liebig; 
 Erlenmeyer de 125 mL; 
 Espátula; 
 Funil de separação; 
 Manta elétrica; 
 Papel de filtro; 
 Pedrinhas de porcelana; 
 Pipeta de pasteur; 
 Provetas de 5 e 25 mL; 
 Termômetro; 
 Tubo de ensaio; 
 Ácido sulfúrico concentrado; 
 Água de bromo; 
 Ciclo-hexanol; 
 Solução saturada de cloreto de 
sódio; 
 Sulfato de sódio anidro. 
 
 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um balão de fundo redondo colocou-se 21 mL de ciclo-hecanol e 2 mL de ácido 
sulfúrico concentrado, adicionou-se 3 fragmentos de porcelana porosa e agitou-se bem. 
Ajustou-se ao balão uma coluna de fracionamento, um condensador de Liebig, um 
adaptador e um balão coletor. Aqueceu-se o balão em uma manta sem exceder a temperatura 
de 100C. Adaptou-se ao balão coletor um banho de gelo. A destilação foi encerrada quando 
restou apenas resíduos e o odor de anidrido sulforoso foi aparente. Transferiu-se o destilado 
para um funil de separação. 
Adicionou-se ao destilado 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio e 2 mL de 
solução de carbonato de sódio a 10% e agitou-se. Assim que as duas camadas se separarm, 
retirou-se a camada inferior aquosa. Despejou-se o ciclo-hexeno pela boca do funil de separação 
para um erlenmeyer. Adicionou-se 3,5g de sulfato de sódio anidro. Agitou-se por 3 minutos e 
deixou 15 minutos em repouso. Filtrou-se o produto seco. 
 
Teste de confirmação 
Dissolveu-se, em um tubo de ensaio, 15 gotas de ciclo-hexeno e CCl4, adicionou-se 1 
gota de solução de água de bromo. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Ao reagir ciclohexanol com ácido sulfurico, deu-se inicio a uma reaçao de SN2 , com 
isso a solução passou a apresentar coloração azul escura e houve aquecimento do frasco 
indicando que a reaçao é exotermica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Figura 1: Mecanismo de reação ciclo-hexeno. 
 
 
Para separaçao do ciclo-hexeno da agua e do ácido sulfurico que tambem são produtos 
da reação, realizou-se uma destilação a quente, visto que o ciclo-hexeno tem temperatura de 
debuliçao menor que todos os outros produtos (830C), com isso conseguiu-se uma soluçao de 
coloração branca fosca, a turbidez da amostra indicou que ainda poderiam haver alguns 
contaminantes na amostra, para isso adicionou-se a solução 4 mL cloreto de sodio e 2mL de 
carbonato de sódiol. Em seguida separou-se as fasses resultantes atraves de um funil de 
separação. 
Para retirar pequenas quantidade de agua que ainda tenha ficado na solução, utilizou-
se 3,5g de sulfato de sódio anidro seguido de filtração simples. Por fim conseguiu-se 6,20mL 
de ciclo-hexeno. 
O nacl, caco3 e na2so4 anidro são utilzados Pois estas soluções sao ionicas e o ciclo-
hexeno é uma substância polar que tem a capacidade de se solubilizar ou dissolver tais 
substâncias (água, ácido sulfurico), que também são produtos da reaçao de sintese do ciclo-
hexeno. 
Rendimento 
Por fim conseguiu-se 6,20mL de ciclo-hexeno, como foi utilizado 21 mL de ciclo-hexanol o 
calculo de rendimeto segue: 
(6,20 / 21,00) * 100% = 29,52% de rendimento 
Teste de Confirmação 
O teste de confirmaçao consistiu em realizar uma reaçao com o ciclo-hexeno 
sintetizado e agua de bromo, visto que a agua de bromo tem coloraçao marron e caracteristico 
da coloraçao do bromo dimolecular, como a reação apresentou mudaça de coloração (incolor), 
isto indica que o bromo reagiu com cilo-hexeno confirmando assim a presença do mesmo. 
 
 
 
 
 
Figura 2: Mecanismo de reação 1,2 – 
dibromociclohexano. 
 
 
5. CONCLUSÃO 
Tendo em vista a importância do ciclo-hexeno como intermediário em vários 
processos, a partir do resultado obtido é possível utilizar a metodologia como forma de obtenção 
desse alceno visto que o rendimento encontrado foi de 29,52%. 
Esse resultado demonstra um bom rendimento, porém para escala industrial deve-se 
ser estudado formas de obtenção com o rendimento maior. 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
[1] Brown, T.L; Lemay, H.E; Bursten, B.E, - Química, A Ciência Central. 9ª edição; São 
Paulo : Pearson Prentice Hall, 2005. 
[2] SKOOG, Douglas A., et al. Fundamentos de química analítica. São Paulo, SP: Thomson 
Learning, 2006. 
[3] Vollhardt, Peter. Química Orgânica : estrutura e função. Peter Vollhardt, Neil Schore ; 
6. ed. – Porto Alegre : Bookmam.