Glicídios - Açúcares de Importância Farmacognóstica

Prévia do material em texto

Junho de 2018
Disciplina: Farmacognosia II
Apresentar a classificação dos glicídios
 Importância para o vegetal
 Importância para a disciplina de 
farmacognosia
 Biomoléculas mais abundantes no planeta com funções 
estruturais e de reserva energética.
Inulin
a
Quitina
 Substâncias cujas fórmulas
apresentam proporção 1:2:1 entre
C:H:O
(CH2O)n Cn(H2O)n ou
 Produto do metabolismo primário do vegetal - síntese de
compostos essenciais para a sobrevivência das espécies
 Precursores obrigatórios de todos os demais metabólitos
vegetais;
 Fonte direta de energia (crescimento e metabolismo);
 Reserva energética (amido, inulinas, etc.)
 Elementos de sustenção (celulose, hemicelulose,etc.)
 Constituintes de diversos metabólitos (ácidos nucléicos,
glicosídeos – flavonóides, digitálicos, saponínicos, etc.)
 Oses
Trioses: n = 3
Tetrose: n = 4
Açúcares simples - monossacarídeos (não são hidrolisáveis) 
Diose: n = 2 HidroxiacetALDEÍDO 
(C2H4O2)
D-GlicerALDEÍDO (C3H6O3)
D-Eritrose (C4H8O4)
Pentoses
- Madeiras
- Árvores 
adultas
- Gomas (Ex. 
cajueiro)
 Oses
Também classificadas como
polihidroxiALDEÍDOS
 Oses
São redutores (presença de um grupo aldeído ou cetona)
Hexoses
Composição do mel:
Água: 15 a 21% (máx. permitido = 
20%). Influencia na viscosidade, peso 
específico, maturidade, cristalização, 
sabor, conservação (excesso pode 
levar à fermentação por leveduras);
Açúcares: açúcar invertido (glucose + 
frutose 80%; 
sacarose + maltose 10%);
Enzimas: invertase, glucose-oxidase, 
diastase (a e b amilase), catalase, 
fosfatase etc.;
Outros (traços): proteínas e 
aminoácidos; substâncias voláteis; 
minerais e ácidos orgânicos.
PolihidroxiCETONAS
 Oses
Solúveis em água
Insolúveis em álcool
*IMPORTÂNCIA: 
CONTROLE DE QUALIDADE
 Hexoses (Formação de hemiacetais)
A formação do acetal converte o carbono da
carbonila em um carbono assimétrico, assim
como o grupo hidroxila formado passa a ser
designado por “grupo hidroxila
ANOMÉRICO”.
Todos os MONOSSACARÍDEOS que possuem o grupo OH no carbono anomérico são
açúcares redutores. São eles: Glicose, frutose e ribose.
Formulação
de Hawarth
A ligação hemiacetal (glicosídica) – só acontece na molécula de glicose – pode
formar dois diferentes estereoisômeros em C-1, designados de alfa e beta.
 Hexoses (Formação de hemiacetais)
Ligação glicosídica (hemiacetálica): o grupo
carbonila adiciona água ou álcool simples para
formar hemiacetais.
Projeções de fisher
As projeções de fisher representam a
ligação hemiacetálica, mas não
representam a forma cíclica do
monossacarídeo resultante dessa
ligação.
 Diferença entre ligações alfa-glicosídica e beta-glicosídica:
- O anômero α (carbono que participa da reação hemiacetálica intramolecular)
tem o grupo redutor (OH) na face oposta, na estrutura do anel, ao carbono 6;
C6
C6
- O anômero β tem o grupo redutor no mesmo plano do carbono 6.
- Polímero de α-glicose é amido – digerível e fornece energia ao nosso
organismo.
- Polímero de β-glicose é celulose – é fibra alimentar e nosso organismo NÃO TEM
ENZIMAS PARA REALIZAR DIGESTÃO!
Grupo carbonila
da cadeia 
aberta da 
glicose
Quando há a formação da ligação hemiacética ou glicosídica, esse
grupo carbonila (PRESENTE APENAS NA CADEIA ABERTA DA
GLICOSE) é lisado pela adição de água e então se forma a
MOLÉCULA glicose de cadeia fechada.
23
5
4
6
Carbonila da cadeia aberta
da molécula de glicose
Carbono simples da cadeia fechada da
molécula de glicose. Equivale ao carbono 4 da
cadeia fechada da molécula de glicose e ao
carbono da ligação glicosídica.
 Diferença entre ligações alfa-glicosídica e beta-glicosídica:
(amido)
O carbono 6
da molécula de
glicose servirá
de referência
para identificar
se a ligação
glicosídica
(que acontece
entre os
carbonos 1 e 4
do amido ou da
celulose) é α
ou β.
23
5
4
6
4
4
 Ósides
Estruturas combinadas (ligações glicosídicas) passíveis de 
hidrólise. São formados por mais de uma ose
Holosídeos
homogêneos
Oligossacarídeos
Polissacarídeos*
Holosídeos 
heterogêneos
Heterosídeos:
Glicosídeos, por hidrólise =oses + aglicona ou
genina. Ex.: saponinícos, antraquinônicos,
digitálicos
Substâncias poliurônicas:
gomas, mucilagens, pectinas
 Ósides
Polissacarídeos
Amido na Farmácia:
principais espécies utilizadas:
de milho: Zea mays L., POACEAE (GRAMINEAE),
de trigo: Triticum sativum L., POACEAE (GRAMINEAE),
de arroz: Oriza sativa L., POACEAE (GRAMINEAE),
de batata: Solanum tuberosum L., SOLANACEAE,
de mandioca: Manihot utilissima Pohl, EUPHORBIACEAE.
Principais usos:
Excipiente na fabricação de comprimidos (diluentes,
ligantes, desintegrantes, antigrumos);
Matéria-prima para certas indústrias:
Medicamentos (xaropes, dextrose, dextrinas), alimentos
(farinhas); Antídoto em envenenamento por iodo.
 Ósides
Polissacarídeos
CELULOSE: substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, encontrada
na parede celular das plantas.
É um homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por unidades de
D-glucose unidas por ligação β(1 → 4), com muitas pontes de hidrogênio
intramoleculares formando fibrilas insolúveis;
Pode ser obtida do tratamento da madeira ou dos tricomas do algodão.
Importante matéria-prima farmacêutica: gaze, algodão, excipiente de
comprimidos etc.
 Holosídeos heterogêneos
SUBSTÂNCIAS POLIURÔNICAS: 
polissacarídeos heterogêneos formados por 
cadeias de ácidos urônicos.
São classificadas em:
Gomas;
Mucilagens;
Substâncias pécticas
 GOMAS
Produtos patológicos, exsudados, resultantes de agressão ao vegetal
(feridas, incisões, ataques de insetos ou de bactérias etc.após agressão ao
vegetal, fluem (exsudam), solidificando-se por dessecação, formando
sólidos amorfos;
São provenientes da transformação de polissacarídeos de parede;
Apresentam solubilidade variada: algumas formam soluções viscosas, outras são
completamente insolúveis formando géis;
São insolúveis em solventes orgânicos;
são opticamente ativas;são usadas como adesivos, laxativos avolumantes, ligantes de
comprimidos, emulsificantes, geleificantes, suspensores, estabilizantes e espessantes.
São opticamente ativas;
São usadas como adesivos, laxativos avolumantes, ligantes de comprimidos,
emulsificantes, geleificantes, suspensores, estabilizantes e espessantes.
 Mucilagem
Produtos normais do metabolismo das plantas, estando pré-existentes
no vegetal. Não exsudam.
Encontram-se nas mesmas espécies, nos mesmos tecidos;
atuam como estoques de materiais, reservatórios de água, fonte
alimentar ou protetores de sementes em germinação;
quando secas apresentam-se como substâncias amorfas e duras,
porém, em contato com água incham e formam géis;
 Mucilagem
•Externamente atuam como emolientes (efeito suavizante e calmante
sobre pele e mucosas) e antiinflamatórios;
•São antitussígenos: produzem uma película que protege a mucosa e
acalma a inflamação, a dor e a irritação;
•Atenuam os espasmos e favorecem a irrigação, descongestionando
as vias respiratórias;
•Protegem as mucosas do trato digestivo: formam uma película que
protege a mucosa digestiva contra agentes irritantes;
•Usada no tratamento da úlcera gástrica;
•São laxativas mecânicas e possuem efeito lubrificante.