AVALIAÇÃO FARMACOGNOSIA PURA III APLICADA

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EXERCÍCIO
1)Devido à rica biodiversidade do Brasil, há grande oferta de plantas medicinais e medicamentos fitoterápicos. Por isso, é muito importante verificar a autenticidade da planta que será utilizada, comparando os seus principais caracteres morfoanatômicos com ilustrações presentes em farmacopeias ou consultando alguma hexicata existente. Além disso, informações sobre cores, formas, texturas e odor característico do seu material também ajudam na correta identificação. Pode-se dizer que esse tipo de identificação do material vegetal se trata de:​​​​​​​
a ) análise macroscópica.
RESPOSTA CORRETA
A descrição da análise acima corresponde à análise macroscópica, que pode incluir consulta a bibliografias, informações etnobotânicas e características organolépticas, como cor, forma, textura, odor. A identificação microscópica em geral é recomendada quando o material já está de alguma forma processado (pulverizado, por exemplo).
2) Os extratos obtidos de fontes vegetais são constituídos por centenas de compostos bioativos, os chamados metabólitos secundários, mas apenas alguns deles são de fato os responsáveis pelo efeito terapêutico de uma planta medicinal, como os alcaloides, por exemplo. Para verificar a presença de alcaloides em um extrato de origem vegetal, qual dos reagentes a seguir é o mais recomendado para essa análise?
c) Reagente de Bertrand.
RESPOSTA CORRETA
Nesse caso, o reagente mais indicado para caracterização qualitativa de alcaloides é o reagente de Bertrand. Reagente de Bronträger: antraquinonas; reagente de Lieberman-Buchard: triterpenos esteroides; reagente de murexida: metilxantinas; reagente de vanilla clorídrica: taninos.
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02/03/2021 08:44
3) Durante a análise de determinada matéria-prima por meio de cromatografia em camada delgada, para se obter boa separação e observação das manchas correspondentes aos compostos de interesse, é importante ajustar algumas condições experimentais de acordo com as propriedades físico-químicas dos compostos a serem analisados. Considerando a análise de um triterpeno de caráter apolar por cromatografia em camada delgada, quais devem ser, respectivamente, a melhor fase estacionária e o melhor reagente para sua caracterização qualitativa?
b) Fase normal e Lieberman-Buchard.
RESPOSTA CORRETA
Para obter boa separação do composto apolar de interesse durante a eluição do solvente, a fase estacionária deve ter caráter polar, como a fase normal. Para caracterizar a presença de um triterpeno, o reagente de escolha deve ser Lieberman-Buchard. Quanto aos demais reagentes, temos: Bronträger para antraquinonas; reagente de murexida para metilxantina; e reagente de Bertrand para alcaloides.
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02/03/2021 08:45
4) Sabe-se que as fases móveis usadas para cromatografias por adsorção têm dupla função: como solventes, solubilizar os componentes da amostra e, como eluentes, conduzir os componentes da amostra de interesse e ao mesmo tempo removê-los (dessorver) da fase estacionária. Assim, observando a figura a seguir, identifique quais são as prováveis fases móveis usadas, respectivamente, nas cromatoplacas 1 e 2, sabendo que a amostra A é um composto apolar e a amostra B é polar.
b) Hexano e etanol.
RESPOSTA CORRETA
Considerando a polaridade das amostras dos solventes, a composição das fases móveis que resultariam no perfil cromatográfico resultante para as placas 1 e 2 seria hexano e etanol, respectivamente, lembrando que solventes polares têm mais facilidade para arrastar compostos polares e solventes apolares, por sua vez, arrastam mais facilmente compostos apolares.
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02/03/2021 08:51
5) A eletroforese capilar é uma técnica útil para investigar grande variedade de amostras, desde moléculas pequenas e mais simples até moléculas mais volumosas e complexas. Além disso, possibilita automação e detecção on-line, o que a torna uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder de resolução e consumo mínimo de reagentes e solventes. O grande diferencial dessa técnica é a possibilidade de purificar e caracterizar:
d) macromoléculas carregadas.
RESPOSTA CORRETA
A principal diferença da EC em relação às outras técnicas de purificação e caracterização é a sua capacidade de analisar macromoléculas carregadas eletricamente. Essa técnica não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar baixa, os quais são mais bem determinados por cromatografia gasosa.
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EXERCÍCIO 2
1)As quinonas consistem em compostos importantes aos seres vivos, sendo encontradas em bactérias, fungos, líquens e diversas plantas. Podem ainda estar presentes em espojas, ouriços-do-mar e alguns artrópodes. Nos vegetais superiores, as quinonas podem ser detectadas nas folhas, galhos, caules e raízes. Em vista disso, qual é a importância das quinonas para tais plantas?
c)As quinonas são importantes para as plantas, atuando na defesa e alelopatia.
RESPOSTA CORRETA
As quinonas apresentam vital importância aos vegetais superiores, pois contribuem para a defesa da planta contra insetos e outros patógenos. Também atuam na competição de outras espécies, realizando alelopatia e favorecendo o crescimento da espécie na qual se encontram.
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03/03/2021 08:14
2) As quinonas podem ser divididas em função do tipo de ciclo no qual o sistema de ligações duplas e cetonas conjugadas está inserido e são classificadas como benzoquinonas, naftoquinonas, fenantraquinonas e antraquinonas. Tendo em vista a rota biossintética, qual é o precursor dos derivados hidroxiantracênicos?​​​​​​​
e)As antraquinonas são formadas a partir de unidades de acetil- ou malonilcoenzima A.
RESPOSTA CORRETA
As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos são obtidos a partir de unidades de acetil- ou malonilcoenzima A, que levam à formação de policetídeos com grupos OH em C1, C8. Ainda podem ser formadas a partir da redução da terceira unidade de mevalonato.
3)As quinonas realizam reações de oxidorredução, participando como carreadoras de elétrons nos processos metabólicos celulares. Considerando isso, como a presença de grupos doadores de elétrons pode influenciar sua atividade biológica? ​​​​​​​
b)O potencial antioxidante das quinonas é reduzido quando ocorre a presença de ligantes capazes de doar elétrons em sua estrutura.
RESPOSTA CORRETA
As atividades biológicas das quinonas baseiam-se em sua capacidade de interagir com sistemas redox ou transferir elétrons em ambiente físico ou biológico. Entretanto, o potencial antioxidante das quinonas é fortemente influenciado pelo pH do meio e a presença de substituintes em sua estrutura. Dessa maneira, a presença de moléculas receptoras de elétrons aumenta o poder antioxidante das quinonas, e, em contrapartida, moléculas doadoras de elétrons reduzem seu potencial.
4)A extração de quinonas não apresenta muitos problemas e pode ser realizada com o uso de solventes orgânicos, como clorofórmio e acetona. Já, para a sua detecção, pode-se optar por técnicas específicas voltadas à determinação de antraquinonas hidroxiladas. Como é possível fazer a detecção das antraquinonas em material vegetal?​​​​​​​
d) As antraquinonas podem ser identificadas por meio da alcalinização do meio, utilizando-se, por exemplo, hidróxido de amônio.
RESPOSTA CORRETA
Como as antraquinonas são as mais estáveis, as antronas e diantronas são instáveis em meio alcalino, sendo rapidamente oxidadas a antraquinonas. A alcalinização do meio pode ser obtida com soluções de bases fracas, por exemplo, o hidróxido de amônio, como na reação de Bornträger, utilizada na detecção de compostos antraquinônicos hidroxilados. Essa reação permite diferenciar hidroxiantraquinonas, como alizarina, que apresenta coloração azul-violeta em meio alcalino, e a 1,8-di-hidroxiantraquinonas, como a emodina, que apresenta coloração vermelha.
5) A aplicação terapêutica mais conhecida das antraquinonas é a atividade laxante. Já as naftoquinonas têm algumas funções farmacológicas, sendo que o emprego como laxante é utilizado com menor frequência. A atividade biológica das naftoquinonaspode estar relaciona a que fator?
c) As propriedades biológicas das naftoquinonas estão relacionadas a sua estrutura química, que promove reações com grupos tióis, além da formação de espécies reativas de oxigênio.
RESPOSTA CORRETA
As naftoquinonas tem diversas atividades biológicas e farmacológicas, sendo que parte da atividade desses compostos está relacionada ao caráter fortemente eletrofílico de sua estrutura, que promove reações com os grupos tióis das proteínas, além de sua capacidade em induzir um ciclo redox, que gera espécies reativas de oxigênio.
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03/03/2021 08:26
 
EXERCÍCIO 3
1)Você pretende pesquisar uma planta para tratamento de diabetes em seu laboratório. Em análise nos canteiros você percebeu que existem mais de 25 espécies diferentes e gostaria de saber qual seria a mais interessante para sua pesquisa. Para coletar a espécie adequada, qual o primeiro passo seria necessário adotar nessa circunstância?
b) Fazer uma boa consulta bibliográfica na literatura científica e popular sobre o material que se deseja utilizar.
RESPOSTA CORRETA
Partir para a metodologia de tentativas e erros não atenderia a questão, pois haveria gastos muito altos para se chegar a uma resposta negativa nas atividades biológicas. Assim, é prudente que se avalie por meio de pesquisas na literatura e sobretudo no conhecimento popular o que já existe sobre a planta de interesse para então iniciar as pesquisas. Nenhuma pesquisa com plantas medicinais deve iniciar do zero ou do profundo desconhecimento. Identificar as origens da planta e se já existe algum uso, mesmo que apenas popularmente já direciona o pesquisador para um caminho mais seguro a seguir.
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04/03/2021 08:29
2)Em seu laboratório será coletado um lote de uma planta específica para testes envolvendo capacidade antitumoral e antidiabética de algumas frações isoladas. Durante uma reunião de sua equipe para a determinação da melhor forma de coleta, você e sua equipe chegaram a conclusão que a melhor forma de coleta seria:
a)Não coletar após o período de chuvas pois a umidade compromete na quantidade de princípios ativos.
RESPOSTA CORRETA
O ideal é que não se colete após os períodos de chuva. Após esse período, pelo alto índice de umidade, a planta terá maior quantidade de água e consecutivamente seus metabólitos de interesse estariam diluídos. Para que se obtenha coleta satisfatória, alguns fatores devem ser observados como o horário da coleta, pois esse interfere de forma significativa nas concentrações de princípios ativos. Deve-se também ser cauteloso quanto a umidade no local, pela parte da planta a ser utilizada e se for utilizado para a extração de óleos essenciais, verificar qual o maior período do dia em que se mantem os compostos voláteis no interior da planta.
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04/03/2021 08:32
3) A extração de princípios ativos para posterior isolamento tem se tornado a prática mais comum em laboratórios de pesquisa e desenvolvimento de novos medicamentos. Muitas são as técnicas utilizadas pois cada uma dessas técnicas é capaz de extrair princípios ativos com características químicas diferentes e em concentrações variáveis. Para uma pesquisa atual é necessário que se extraia óleo essencial pois os compostos voláteis da planta de interesse são os mais indicados para a terapia. Assim, qual a melhor técnica extrativa a ser adotada?
c) Hidrodestilação
RESPOSTA CORRETA
Apesar de todas as técnicas abordadas na questão serem amplamente utilizadas para a extração de princípios ativos, são reconhecidas para a extração de óleos essenciais a hidrodestilação, o arraste a vapor, o uso de CO2 supercrítico e a prensagem de pericarpos de frutos cítricos. Assim, a única alternativa existente capaz de se extrair óleos essenciais é a hidrodestilação.
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04/03/2021 08:39
4) Para melhor controlar a dosagem dos princípios ativos ou dos extratos aquosos obtidos em processos extrativos, é necessário que esse liquido seja convertido na forma de pós pois assim, torna-se mais fácil a dissolução em dosagens controladas de forma eficiente e com maior segurança de doses. Dessa forma, a técnica que melhor atende a essa necessidade é:
d) Liofilização
RESPOSTA CORRETA
Todas as alternativas são capazes de concentrar o princípio ativo, no entanto apenas a liofilização é capaz de fazer com que esse princípio ativo que inicialmente é aquoso seja convertido na forma pó. Os outros métodos descritos conseguem fazer com que o extrato previamente líquido se torne pastoso ou graxo.
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04/03/2021 08:45
5) No processo de obtenção de extratos vegetais, é necessário muito cuidado em diversas etapas do processo. O armazenamento desses extratos faz parte de uma das etapas mais complexas pois o armazenamento e escolha inadequadas de embalagens pode causar degradação e consequente perda das atividades biológicas de um extrato. Ao se escolher uma embalagem, alguns cuidados devem ser levados em consideração. Seu laboratório vai armazenar uma grande quantidade de extratos para testes posteriores, qual o principal cuidado deve ser tomado na escolha da embalagem a ser utilizada a fim de manter as características químicas desse extrato?
e) A embalagem não pode apresentar nenhuma forma de interação com o extrato para não haver nenhuma alteração química ou na concentração do extrato.
RESPOSTA CORRETA
Para melhor armazenamento de extratos, é necessário que a embalagem seja inerte, ou seja, que não reaja sob nenhuma forma com o composto armazenado. A entrada de ar na embalagem aumenta a oxidação pois facilita o contato do extrato com compostos oxigenados. Não existe a possibilidade de uso apenas de uma embalagem secundária, pois para que a embalagem seja considerada secundária é necessário que exista antes uma embalagem primária em contato direto com o produto. Em complemento, a embalagem deve manter a qualidade dos produtos em todas as etapas em que o extrato for submetido e não apenas no seu armazenamento.
EXERCÍCIO 4
1) Os heterosídeos cardiotônicos são assim denominados porque atuam em tecidos cardíacos. Essas moléculas são esteroides glicosilados, nas quais a estrutura química é primordial para a sua classificação. Como podemos definir esses compostos, com base em sua estrutura química?
d) Quimicamente, pode-se definir os heterosídeos cardiotônicos como esteroides glicosilados, nos quais o açúcar está ligado na posição C3 do núcleo esteroidal, com uma lactona presente na posição C-17 do núcleo.  
RESPOSTA CORRETA
Os heterosídeos cardiotônicos podem ser definidos, segundo sua estrutura química, como compostos glicosilados, com um núcleo esteroidal, contendo um anel lactônico α ou β, insaturado na posição C-17 β, sendo o açúcar ligado por meio de uma hidroxila β-posicionada em C-3.
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06/03/2021 07:57
2) Os heterosídeos cardioativos são compostos que contêm um núcleo esteroidal ligado a um açúcar, podendo ser divididos em cardenolídeos e bufadienolídeos. Entretanto, esses compostos podem conter outras moléculas em sua estrutura, gerando duas novas classificações. Quais são elas?​​​​​​​
b) Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em primários e secundários.
RESPOSTA CORRETA
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em compostos primários e secundários. Os primários possuem uma molécula de glicose em sua estrutura química. Isso ocorre em plantas frescas, pois, após a coleta e procedimento de secagem, é possível que haja reações químicas de hidrólise, que levam à perda dessa glicose e à formação dos heterosídeos cardioativos secundários.
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06/03/2021 08:01
3)Os glicosídeos cardiotônicos são compostos que se ligam à bomba Na+/K+, a fim de desempenhar sua atividade cardíaca. A estrutura desses compostos é fundamental para sua ligação no receptor e para a eficácia de sua ação farmacológica. Quais são as características estruturais que favorecem a ação farmacológica desses compostos?​​​​​​​
e)
A ação farmacológica dos glicosídeos cardiotônicos é favorecida pela junção cis/trans/cis dos anéis A/B/C/D e pela presença de ligantes como OH emC3, e 6-desoxiaçúcares em posição β.
RESPOSTA CORRETA
Para a ação farmacológica desses compostos, é fundamental a presença de um anel lactônico C-17 β posicionado, sendo sua ação favorecida pela junção cis/trans/cis dos anéis A/B/C/D, que dão à molécula uma conformação em U, além da presença de uma hidroxila β-C3 posicionada e a presença de 6-desoxiaçúcares como ligantes. Entretanto, quando a junção dos anéis A e B é trans, e a dos anéis C e D é cis, a atividade é reduzida. Se o anel A é parcialmente insaturado, então, a atividade é ainda mais reduzida.
4)Os glicosídeos cardiotônicos ou cardioativos são substâncias solúveis em água devido à presença de hidroxilas, que determinam a polaridade da molécula. Entretanto, sua concentração nos vegetais é baixa, sendo necessária a utilização de métodos extrativos específicos e a obtenção de extratos concentrados e purificados. Dessa forma, como podemos realizar a detecção dos cardenolídeos?  ​​​​​​​
c) Para a detecção dos cardenolídeos, é necessário o uso de técnicas específicas, como a reação de Kedde e de Baljet, devido à presença da γ-lactona α,β-insaturada ligada ao núcleo esteroidal.
RESPOSTA CORRETA
Para a detecção dos glicosídeos cardiotônicos, pode-se realizar ensaios específicos para a parte osídica ou para a aglicona. Para detectar a presença de cardenolídeos, é necessário o uso de técnicas específicas devido à existência da γ-lactona α,β-insaturada, o que é possível pela reação de Kedde e de Baljet. Nessa reação, utiliza-se ácido 3,5-dinitrobenzoico, resultando na coloração vermelho-violácea estável quando a presença desses compostos é positiva. Isso ocorre porque, em meio ácido desidratante, os cardenolídeos são convertidos em derivados fluorescentes.
5)Os glicosídeos cardiotônicos são compostos conhecidos pela ação inotrópica positiva que exercem sobre os músculos cardíacos por meio da inibição da bomba Na+/K+, o que leva ao aumento dos níveis intracelulares de Na+ e Ca+. Qual a importância clínica desses compostos nos dias de hoje? ​​​​​​​
b)Os glicosídeos cardiotônicos têm importância clínica na terapia de pacientes que estão em ritmo sinusal, mas que continuam a ter sinais e sintomas de comprometimento e insuficiência da função cardíaca, apesar do uso de beta-bloqueadores.
RESPOSTA CORRETA
Os glicosídeos cardiotônicos, como a digoxina e o lanatosídeo C, são utilizados na clínica para tratamento de insuficiência cardíaca (IC) e controle da taxa de resposta ventricular em pacientes com fibrilação arterial crônica. Entretanto, não são fármacos de primeira escolha no tratamento dessas doenças cardíacas, pois há fármacos que possuem efeitos terapêuticos mais potentes. Porém, os glicosídeos cardiotônicos ainda têm importância clínica, para tratar pacientes com comprometimento e insuficiência da função cardíaca, que estão em ritmo sinusal, mas continuam a ter sinais e sintomas, apesar da terapia padrão, que inclui a utilização de beta-bloqueadores. Logo, fármacos como a digitoxina e a digoxina são frequentemente utilizados para aumentar a força de contração sistólica e prolongar a duração da fase diastólica.