Roteiro Dirigido Quinonas

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Roteiro de Estudo – Antraquinonas 
Grupo: Ana Gandarez, Cássio Bueno, Giovanna Rêgo, Karine Silva e Vitoria dos Anjos 
 
1. Descreva 3 características químicas que definem as quinonas. 
• São compostos orgânicos. 
• São produtos da oxidação de fenóis. 
• Principal característica: presença de grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado 
com pelo menos duas ligações duplas C-C. 
• Antraquinonas: mais estáveis e são geralmente formadas por antronas livres por auto-
oxidação ou pela ação de enzimas próprias das plantas (peroxidases ou oxidases). 
 
2. Descreva 3 classes de quinonas e exemplifique uma droga vegetal e ação farmacológica para 
cada planta. 
• Naftoquinonas 
Coloração: violeta-avermelhada 
Exemplo de droga vegetal: Ipê-roxo (Tabebuia heptaphylla) 
PA: Lepachol 
Atividade: Adstringente, febrígugo, anti-reumático e antitumoral (naftoquinona lapachol e outras 
quinonas) 
 
• Antraquinonas 
Coloração: laranja ou vermelha 
Possui caráter aromático por conta dos dois fenóis presentes na estrutura 
Maior estabilidade em soluções aquosas acidificadas 
Exemplo de droga vegetal: Babosa (Aloe ferox Miller e seus híbridos com A. africana) 
PA: Aloína 
Atividade: Laxante 
Nome: Giovanna Rêgo Nota: 
Data: 19 de Março de 2020 Turma: 3º Semestre - Farmácia 
Disciplina: Farmacognosia Professor: Carla Lanza Belmonte 
 
 
• Benzoquinona 
Coloração: não encontrada 
 
Exemplo de droga vegetal: Primula obconica 
PA: Primina 
Atividade: antileucêmica 
 
 
 
3. Cite 3 funções das Quinonas nos vegetais. 
• Defesa da planta contra insetos e outros patógenos. ex.: toxicidade para cupins 
• Atividade alelopática (capacidade de produzir e excretar para o ambiente substâncias 
capazes de inibir a germinação de outras espécies nas proximidades) ex.: naftoquinona 
juglona, excretada pela raiz da nogueira 
• Atividade antioxidante. 
 
4. Descreva 3 características físico-químicas que definem as quinonas. 
• Substâncias cristalinas de cor amarela a vermelha, ocasionalmente azuis, verde ou mesmo 
preta. 
• Forte reatividade química (oxi-redução). 
• Capacidade de transferir elétrons em ambiente físico ou biológico. 
 
5. Qual solvente extrator está indicado: 
a. Para maior Rendimento de extração de Antraquinonas 
Os solventes extratores mais utilizados são metanol, acetonitrila, acetato de etila, diclorometano e 
hexano. Os melhores resultados foram obtidos com a extração em duas ou três etapas utilizando 
volumes de 4 mL a 15 mL de misturas de solventes e períodos de 8 a 10 minutos de sonicação 
(procedimento que utiliza a energia das ondas sonoras). 
 
b. Para situações onde não se sabe qual o grupo presente 
Seguindo de acordo com a tabela de solventes e tipos de substâncias preferencialmente extraídas é 
 
o tolueno, diclorometano e clorofórmio. 
 
6. As antraquinonas podem se apresentar na forma de glicosídeos antraquinônico ou 
antraquinona livre. Descreva as principais diferenças quanto a apresentação química e 
solubilidade no método de extração. 
• Antraquinona livre é o tipo de antraquinona formada apenas pela genina, ou seja não possui 
associação com açúcar. Ela é considerada de baixa polaridade, ou seja é solúvel em 
solventes de de baixa polaridade, como o éter ou clorofórmio. 
• Glicosídeo antraquinônico é o tipo de antraquinona formada com associação de açucares. 
Essa é considerada mais polar que sua forma livre, ou seja é solúvel em solventes de alta 
polaridade, como solventes ácidos. 
 
7. Descreva 4 relações estrutura atividade das antraquinonas. 
A antraquinona livre tem maior efetividade farmacológica quando comparada com o glicosídeo 
antraquinônico, porque este é hidrossolúvel dificultando a absorção destes no organismo. 
Diferentemente de sua forma livre que por ser lipossolúvel, tem maior facilidade de absorção no 
organismo. Para o mesmo caso, o glicosídeo antraquinônico possui alta polaridade e a 
antraquinona livre possui baixa polaridade, fator que interfere completamente em sua solubilidade 
e absorção. 
Pode-se comparar também a ação farmacológica da antrona ser dez vez maior que a ação da 
antraquinona. Isso acontece pois sua forma reduzida permite uma melhor irritação da mucosa 
gerando um processo inflamatório por conta de seus elétrons da hidroxila. No caso da 
antraquinona, os elétrons da carbonila não tem a mesma capacidade de ataque para danificação 
celular quando comparado a sua forma reduzida. Para atacar a mucosa intestinal é necessário ter 
hidroxilas no C1 e C8. 
 
8. Descreva 3 ações farmacológicas das quinonas. 
• Atividade laxante (antraquinonas) 
• Atividade contra Leishmania (naftoquinonas): 
• Atividade contra tripanossomídeos; 
• Atividade antibiótica para o grupo antraciclinas (aloe-emodina); 
• Atividade antiviral (Crisofanol); 
• Atividade antileucêmica (Primina); 
• Atividade antifúngica; 
• Atividade antitumoral (extratos de Kigelia pinnata DC) 
 
9. Descreva o mecanismo de ação laxante das antraquinonas. 
1- Hidroxila fenólica da antranona agride a mucosa intestinal gerando um processo inflamatório. 
Essa inflamação libera histamina que promove o aumento do peristaltismo (causando contração do 
músculo liso e dor) e causa edema que acaba por reduzir potencial de absorção de medicamentos e 
nutrientes do intestino. O edema e o aumento do peristaltismo, em um caso crônico, pode gerar 
atonia, ou seja o intestino passa a ficar “viciado” no estímulo inflamatório para contrair. Em casos 
muito graves, a agressão e reparação contínua do tecido mucoso intestinal pode gerar um processo 
tumoral. 
2- Hidroxila fenólica da antranona inibe as bombas de sódio-potássio ATPase impedindo o fluxo dos 
 
 
 
íons, assim havendo excesso de Na+ no lúmen e consequentemente de água por osmose. Gera-se 
assim fezes liquefeitas parecidas com um quadro de diarréia. Essa desidratação nada mais é que 
uma perda hidroeletrolítica (perda de Na+, K+ e outros íons e nutrientes). Além disso, pode gerar 
caîmbra ou arritmia cardíaca pela falta de K+. 
 
10. Qual solvente extrator mais adequado para extração de antraquinonas. 
Clorofórmio e éter. 
 
Atividade realizada a partir do livro “Farmacognosia: da planta ao medicamento” e da aula da Profª 
Carla