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Farmacos Analgesicos Opioides - Quimica Farmaceutica

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é a inserção do 
OH. 
• N-metil: posição mais fácil para o acoplamento de novos 
grupos, apresenta grandes vantagens. 
Acoplamento de grupos alil → CH2 – CH = CH2. Obtenção 
de nalorfina e naloxona. 
 
São importantes antagonistas da morfina, ligam-se ao 
receptor sem modificar sua conformação – bloqueiam a 
ligação da morfina. 
A naloxona é usada principalmente no tratamento de 
intoxicações agudas causadas pela morfina 
Nalorfina – tem leve ação analgésica sem manifestar os 
efeitos indesejáveis comuns à morfina. Porém, possui 
efeitos alucinógenos associados aos receptores . 
• Simplificação da Molécula: remoção do anel E -> perda 
total da atividade. 
 
Remoção do anel D: ponte éter não é essencial; aumenta 
o tempo de ação e atividade; apresentam alta toxicidade 
e dependência comparável à morfina; têm o mesmo 
mecanismo de interação com os receptores; são 
moléculas mais simples e fáceis de sintetizar. 
 
Surgiu então tartarato de levorfanol e tartarato de 
butorfanol. 
• Remoção dos anéis C e D – Benzomorfanos: anéis C e 
D não são essenciais à atividade; diferem nos efeitos 
adversos: diminuem os riscos de dependência, depressão 
respiratória e mantém atividade analgésica razoável. 
Ação agonista  
• Remoção dos anéis B, C e D – Fenilpiperidinas ou 
petidinas: anéis B, C e D não são essenciais à atividade; 
possuem curta duração de ação → usados 
principalmente em crianças, por diminuir o risco de 
depressão respiratória; o grupo fenol pode ser eliminado; 
moléculas mais flexíveis e interagem de diferentes 
maneiras com os receptores. Apesar disto, possuem os 
mesmos efeitos adversos da morfina. 
 
 
 
 
• Remoção dos anéis B, C, D e E – Série da metadona; 
diminuem os efeitos sobre o TGI -  vômitos e 
constipação; por sua melhor segurança, é administrado a 
pacientes viciados em morfina e heroína. 
Acadêmica: Maria Beatriz @biawtiful 
 
 
 
• Opioides com mecanismo de ação duplo: Possui dois 
centros assimétricos, comercializado como mistura de 
isômeros cis. O isômero 1S,2S (-) inibe recaptação de NA. 
O isômero 1R,2R (+) inibe recaptação de 5-HT. O isômero 
d do metabólito O-desalquilado estimula o receptor µ (6x) 
– possui 10 % da atividade da morfina.