LISTA DE EXERCICIOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE 
CCET-DEPTo de QUÍMICA 
QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOSI 
Assunto: Alquenos-Alquinos-Haletos 
Prof. Péricles B. Alves 
 
1) O composto opticamente puro (S)(+) 2-
bromo octano quando tratado com hidróxido 
de sódio diluído produziu o (R)(-) 2-octanol. 
Mostre o mecanismo da transformação 
acima. 
 
2)Justificar mecanisticamente segundo os 
resultados estereoquímicos. 
 
bromo octano 
H2O
MeOH
% de inversão
% de racemização
2
98
27 inversão
racemização
%
73%
2 -
 
 
3) O brometo de neopentila reage com 
hidroxido de sódio em solução alcoolica 
(50%) à 125C. O resultado da cinética da 
reação revelou que a mesma independe da 
concentração do hidróxido. Sob estas 
condições observou-se a formação do 2-
etoxi-2-metil butano e do 2-metil buteno-2 e 
2-metil 1-buteno. Escreva o mecanismo que 
justifique a formação dos produtos. 
 
4) Quando o cloreto de t-butila reage com 
hidróxido de potássio solubilizado numa 
mistura de solventes 80% de etanol e 20% 
de água à 25C, uma mistura de compostos 
é formada (dois produtos de substituição e 
um de eliminação) sabe-se ainda que, a 
velocidade da reação independe da base, 
isto é, a velocidade é proporcional a 
concentração do haleto de alquila. Mostrar 
mecanisticamente esta transformação. 
 
5) O 2-bromo 2-metil butano reage com 
etanol à 25C produzindo uma mistura de 
compostos sendo 64% do produto de 
substituição (via SN1) e 36% de produtos de 
eliminação (dois compostos com rendimentos 
de 30% e 6%). Justifique mecanisticamente a 
formação destes compostos. 
 
6) O álcool s-butilico opticamente ativo retém 
sua atividade em contato com base em 
solução aquosa, mas é rapidamente 
convertido em álcool s-butilico (racêmico) 
opticamente inativo pelo ácido sulfúrico em 
solução diluída. Sugira pormenorizadamente 
o mecanismo ou mecanismos para a 
racemização pelo ácido diluído. 
 
7) Quando o 2-cloro 2-metil 3-fenil butano é 
aquecido com metanol é observado a 
formação do 2-metl 3-fenil 2-buteno. Justifique 
mecanisticamente a formação deste produto. 
 
8) O cloreto de 2-metil-ciclopentila pode 
fornecer três produtos de eliminação ao reagir 
com KOH via mecanismo unimolecular. 
Justifique mecanisticamente e indique o 
alqueno que se formaria em maior proporção. 
 
9) Aqueceu-se o álcool t-butilico com ácido 
sulfúrico e água enriquecida com 18O. No 
decorrer da reação retiraram-se amostras, as 
quais foram analisadas formando tanto o 
isobutileno (2-metil propeno) como o álcool 
marcado t-Bu18OH. A cinética da reação 
mostrou que a formação do álcool marcado 
era 20 a 30 vezes mais rápido que a formação 
do alqueno. Como se interpreta estes 
resultados e a proposta mecanística para esta 
reação? 
 
10) A velocidade relativa de etanólise de 
quatro haletos primários são mostrados na 
tabela abaixo. 
_____________________________________ 
Haleto Veloc. Relativa 
___________________________________ 
Brometo de etila 1,0 
Brometo de n-propila 0,28 
1-bromo 2-metil propano 0,030 
1-bromo 2,2-dimetil propano 0,00000042 
_____________________________________ 
a) As reações são do tipo SN1 ou SN2? 
b) Explique mecanisticamente os resultados. 
 
11) Tendo como composto de partido um 
haleto de alquila obter: 
a) um alcano com seis átomos de carbono; 
b) um éter não simétrico ramificado com oito 
átomos de carbono; 
c) uma amina secundária; 
d) um éster. 
 
12) Tendo com composto de partida um 
haleto de alquila obter: 
a) Pentanol-2 
b) Butil metil amina 
c) Acetato de n-butila 
d) Pentano 
 
13) Preveja a formação de alquenos formados 
da reação abaixo mostrando todos os passos 
do mecanismo E1 do composto abaixo: 
 
CH3CHCBr
CH2CH3
CH3H3C
HOAc
calor ?
 
 
 
 
14) Das reações de SN1 e SN2 responda: 
a) Cinética da reação 
b) Gráfico que representa os mecanismos 
das reações acima 
c) Mecanismo da reação nos dois casos 
 
15) O composto “A” reage com litio e produz 
o composto “B“ que por sua vez reage com 
haleto de alquila para produzir o composto “C 
“. A hidratação de “C “ produz uma mistura 
de cetonas; pentanona-3 e pentanona-2. 
Pede-se: 
a) As equações das reações para a obtenção 
dos compostos A,B e C. 
b) Justifique a formação dos produtos 
 
16) Dos haletos de formula molecular C6H13X 
existe sómente um destes que ao sofrer 
reação de desalidrificação e ozonólise produz 
somente acetona. Justifique sua escolha. 
 
17) Complete as seguintes transformações: 
a
b
c
de
f
 
a) NaNH2/NH3 
b) H2SO4/HgSO4/H2O 
c) 1 eq. de HBr 
d) 2 eq. de Cl2/CCl4 
e) n-BuLi 
f) H2/Cat. de Lindlar. 
 
18) Tendo como compostos de partida o 
brometo de n-propila e brometo de iso-propila 
compostos X e Y. Complete a equação 
abaixo para a formação do alcino ‘F“. 
Y ou X + KOHalcool C + Br2/CCl4 D 
+ KOHalcool E + NaNH2 F 
 
19) Três (03) alquenos diferentes quando 
hidrogenados produzem 2-metil-butano na 
presença de um catalisador metálico. Dê 
suas estruturas e escreva as equações para 
as reações envolvidas. Escolha um dos 
alquenos para mostrar mecanisticamente 
uma reação de hidrólise ácida. 
 
20) Um dos processos de obtenção de 
alquenos é a desidratação de álcoois através 
do aquecimento em meio ácido. Em muitos 
casos essa desidratação fornece misturas de 
compostos. O 2,2-dimetil cicloexanol pode 
sofrer desidratação e produzir quatro alcenos 
isoméricos. 
Pede-se: 
a) Estrutura do(s) alqueno(s) e indique o 
composto que teoricamente seria o majoritário 
na mistura 
b) Mecanismo da obtenção do isômero em 
maior proporção na mistura. 
 
21) O limoneno é um monoterpeno que 
encontrado nas cascas de limão e laranja, 
cuja estrutura é mostrada abaixo: 
Dê o produto principal de cada uma das 
seguintes reações do limoneno com os 
reagentes indicados 
a) i) O3/hexano ii) Me2S 
b) KMnO4/H+ 
c) OsO4/H2O2 
d) Br2/H2O 
 
22) Complete: 
2-metil but-2-eno + BH3 L+ H2O2/OH M 
M+ H2SO4. N+ OsO4 O 
 
23) Complete as equações: 
a) Ciclohexanol+ HBr conc. 
b) 1,2 dicloro cicloexano + Zn 
c) Buteno-2 + Br2/CCl4 
d) 2-metil propeno +HCl peroxidos 
 
 
UMA DOCE DESCOBERTA 
 
 O aspartame, um dos adoçantes artificiais 
mais usados atualmente, foi descoberto por puro 
acaso, em 1965, em um laboratório dos Estados 
Unidos. O químico James Schalatter, da companhia 
Searle, estava pesquisando um remédio para 
úlcera, baseado na mistura de quatro aminoácidos 
diferentes. Aminoácidos são compostos orgânicos 
que formam proteínas. Ao aquecer a mistura de 
aminoácidos num frasco, quando algumas gotas 
espirraram para fora. Sem dar importância ao 
fato, ele prosseguiu seu trabalho. Um pouco mais 
tarde, ao lamber o dedo para pegar uma folha de 
papel, percebeu um sabor doce muito forte. 
Primeiro, achou que era um resto de açúcar do 
café da manhã. Depois, percebeu que isso não 
podia ser verdade, pois havia lavado as mãos ao 
chegar ao laboratório. Deduziu, então, que a 
origem do sabor só poderia ser do frasco usado na 
experiência. 
Limoneno