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UNIVERSIDADE FEDERAL DE 
SERGIPE 
CCET-DEPTo de QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA-I 
 Assunto: Álcoois, Éteres, Benzeno e 
Substituição Eletrofilica. 
Prof: Péricles B. Alves 
 
 
QUESTÕES 
1) Mostre com cada uma das seguintes transformações 
podem ser realizadas: 
 
 
2) Dê a estrutura do produto esperado em casa caso na 
presença de benzeno e de um equivalente de AlCl3 
seguido de tratamento com água. 
Cl
O
C
O
Cl
a )
b)
Cloreto de isobutirila Cloreto de benzoila 
 
3 ) Quais os produtos da desidratação do 3,3-dimetil 
2-butanol e qual o composto que se forma em maior 
proporção na mistura? 
 
4) O álcool abaixo pode ser preparado por 3 (três) 
caminhos sintéticos via reação de GRIGNARD sugira 
estas possibilidades. Escolha um dos processos e 
apresente o mecanismo. 
 
OH
 
5) Obter três álcoois sendo um primário, um 
secundário e um terciário via reação de GRIGNARD. 
6) O éter di n-propilico (propoxi-propano) pode ser 
preparado por duas sínteses distintas via haleto e via 
álcool, pede-se: 
a) As equações dos dois processos; 
b) Utilize um dos processos acima para mostrar o mecanismo 
da reação. 
 
7) Mostre duas rotas sintéticas para a síntese do composto 
abaixo. 
C
O
CH3
CH3
CH3 
8) Que produto(s) deveremos esperar da desidratação do álcool 
abaixo (um esqueleto do tipo decalina) composto abaixo. 
Justifique mecanisticamente a formação do(s) produto(s) e qual 
seria o produto principal? 
 
OH
 
9) Dê os mecanismos e os produtos das seguintes reações: 
NH2
NO2O2N
Cl2
FeCl3
a)
 
 
COOH
COOH
Cl
HNO3
H2SO4
b)
 
 
10) Usando o benzeno como material de partida e reagentes 
inorgânicos mostre como obter o composto abaixo. 
 
NH2 
 
11) Justifique através das estruturas de ressonância as reações 
de substituição dos produtos formados nas reações abaixo, 
indicando quais são os produtos principais. 
 
H2SO4
HNO3
C
O
H
N(CH3)2
Cl2
FeCl3
N,N-dimetilanilina
Benzaldeído
a) b)
?
?
 
 
 
 
OH
O
OCH2Ph
OH
OH
Br
BrCl
A
B
C D
E
F
12) Escrever as fórmulas estruturais de todos os 
álcoois isoméricos que possuem a fórmula molecular 
C5H12O. Classifique o álcool como primário, 
secundário ou terciário e, no caso dos compostos 
quirais, represente cada enantiomero. Dê os nomes de 
todos os compostos. 
13) Escreva um mecanismo razoável e detalhado para 
a seguinte transformação. 
OH
H2SO4 conc.
calor H2O
 
14) Complete as equações abaixo: 
 
CH2CCl
O
AlCl3
OH CH3CHCH2OH
CH3
H2SO4
CH3CH2Br
AlCl3
NHCCH3
O
HNO3/H2SO4
a)
b)
c)
d)
15) Um dos processos de obtenção dos éteres é a 
alcoximercuração-desmercuração sugira a síntese do 
2-metóxi-3,3 dimetil butano usando este processo 
sintético. 
16) Use sómente uma combinação de haleto de alquila 
e alcooxido apropriado para obter o ciclopentil etil 
éter via síntese de Williamson. Justificar 
mecanisticamente a sua síntese. 
17) O éter di n-propilico (propoxi-propano) pode ser 
preparado por duas sínteses distintas via haleto e via 
álcool, pede-se: 
a) As equações dos dois processos; 
b) Utilize um dos processos acima para mostrar o 
mecanismo da reação. 
18) Use somente uma combinação de haleto de alquila 
e alcooxido apropriado para obter o ciclopentil etil 
éter via síntese de Williamson. O mesmo composto 
também poderá ser obtido via alcoximercuração-
desmercuração no qual utilizamos um alceno em 
presença de álcool um sal de mercurio seguido de 
redução. Mostrar a formação do éter nos dois casos. 
Justificar mecanisticamente a formação do éter via 
sintese de Williamson. 
 
19) Descreva através de equações químicas as reações 
químicas as reações de substituição propostas abaixo, dando 
destaque às fórmulas estruturais dos substratos e produtos: 
19.1 Eter iso-propilico + HBr A + B 
19.2 Eter metil fenílico + H I C + D 
 
20) Mostrar mecanisticamente todos os produtos teoricamente 
possíveis da desidratação do 2,2-dimetil ciclo-hexanol em meio 
ácido. 
 
21) Como podemos sintetizar os seguintes compostos? 
Explique com os mecanismos. (Inicie a síntese com o benzeno, 
fazendo uso de reagentes inorgânicos e compostos orgânicos de 
sua escolha). 
 
a)
COOH
SO3H
NO2
Br
COOH
b) c) d)
 
 
22) Escreva as estruturas de ressonância para os compostos e 
íons abaixo. Indique quem é aromático e explique porque. 
 
Cátion ciclopropenila Ânion ciclopropenila Cicloheptatrieno
Cátion Cicloheptatrienila 
 
 
 
UMA DOCE DESCOBERTA 
 O aspartame, um dos adoçantes artificiais mais usados 
atualmente, foi descoberto por puro acaso, em 1965, em um 
laboratório dos Estados Unidos. O químico James Schalatter, da 
companhia Searle, estava pesquisando um remédio para úlcera, 
baseado na mistura de quatro aminoácidos diferentes. Aminoácidos 
são compostos orgânicos que formam proteínas. Ao aquecer a mistura 
de aminoácidos num frasco, quando algumas gotas espirraram para 
fora. Sem dar importância ao fato, ele prosseguiu seu trabalho. Um 
pouco mais tarde, ao lamber o dedo para pegar uma folha de papel, 
percebeu um sabor doce muito forte. Primeiro, achou que era um resto 
de açúcar do café da manhã. Depois, percebeu que isso não podia ser 
verdade, pois havia lavado as mãos ao chegar ao laboratório. Deduziu, 
então, que a origem do sabor só poderia ser do frasco usado na 
experiência.