Teoria do SABOR

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SABOR 
 
 O sabor é uma característica muito importante em um alimento. Um dos fatores 
mais importantes para o padrão de qualidade de um alimento deve ser o sabor, muito 
mais até que a sua aparência (efeito cosmético), muito embora se considere este último 
de maior prioridade. 
 O sabor é geralmente confundido com “gosto” (ou “paladar”). Embora ambos 
estejam relacionados, deve-se considerar que o sabor é o resultado final da combinação 
de ambos, uma vez que o gosto contribui para o sabor. Os dois principais ingredientes 
do sabor são o gosto e o odor. O sabor, tanto quantitativa e qualitativamente, é difícil de 
se medir. A maioria dos testes para avaliação do sabor é subjetiva, e provavelmente não 
tem a precisão oferecida por uma análise química quantitativa direta. 
 Quatro “sabores” básicos são reconhecidos pela língua: doce, ácido, salgado e 
amargo. As papilas gustativas em diferentes áreas da língua reconhecem esses sabores. 
Dois outros sabores são conhecidos, gosto metálico e de álcali. Para ser percebida pela 
língua, uma substância deve ser solúvel em água. A sensação de doce é sentida pela 
ponta da língua, de ácido pelas bordas posteriores, de amargo, pela parte posterior e de 
salgado, pelas bordas anteriores e pela ponta. 
 
 
 Antes de se ter o conceito de estrutura química, no passado, o sabores ácido e 
salgado estavam melhor correlacionados que o amargo e doce. Recentemente, uma 
teoria foi proposta para relacionar o doce com estrutura química. É possível também que 
a modificação de certas estruturas possa explicar o sabor amargo. 
 As únicas substâncias que apresentam sabor salgado são aqueles compostos que 
são quimicamente sais. No entanto, sais com pesos moleculares maiores tendem a se 
tornarem amargos. O cloreto de sódio é o exemplo primário de um composto de sabor 
salgado. No entanto, outras substâncias (sais) de peso molecular relativamente baixo 
têm, embora não precisamente idêntico, o sabor salgado. À medida que as moléculas 
(do sal) tornam-se mais pesadas, vai se perdendo o sabor salgado e o amargo se 
desenvolve. O iodeto de potássio (PM=166g/mol) tem o gosto amargo. Os sais que tem 
o gosto “salgado” incluem NaCl, KCl, NH4Cl, e Na2SO4. O sulfato de magnésio, no 
entanto, apresenta gosto amargo. 
 O íon hidrogênio (H+ ou H3O
+) é responsável pelo gosto ácido. O que causa o 
gosto ácido é a dissociação de íons hidrogênio em solução aquosa. 
Enervação das vias periféricas do sabor (E) e esquema do processo olfativo (D), onde se vêem em detalhe as 
células receptoras olfatórias. 
 Muitos pesquisadores consideram que a estrutura química é responsável pela 
produção de sabor doce e amargo. Segundo Cohn (1914), o sabor doce está relacionado 
com grupos hidroxila quando estes aparecem em pares num composto orgânico. Esta 
teoria explicaria o efeito adoçante das moléculas de açúcar. Oertly & Myers (1919) 
afirmaram que uma substância para ser doce deveria conter um auxoglúcido e um 
glicóforo. Um glicóforo é um grupo de átomos ou radical que é considerado o 
responsável pelo sabor doce nos compostos que contêm tais grupos. Estes têm o poder 
de proporcionar o “doce” quando estão presentes ao lado de grupos moleculares “sem 
sabor”. Um auxoglúcido, por sua vez, quando presente em tais compostos, teria o poder 
de aumentar o gosto doce. Um exemplo de um glicóforo é o grupo CH2OHCHOH−. 
 Mais recentemente, Shallenberg & Acree (1967) propuseram que, para um 
composto apresentar um gosto doce, este teria que ter em sua estrutura um átomo 
eletronegativo A, o qual seria oxigênio ou nitrogênio. Este átomo deverá estar ligado 
covalentemente a um próton. AH pode representar um grupo OH, imina ou uma amina 
ou, talvez, em condições ideais, um grupo metina. Um segundo átomo eletronegativo B, 
geralmente O ou N, deverá estar na molécula a uma distância de cerca de 3 Å (3×10-10 
m) do próton AH. 
 Monossacarídeos com estruturas análogas proporcionam excelentes modelos de 
avaliação sensorial. A maioria desses compostos é doce. 
 
H
H
H
HO OH
H H
O
H
1,4-Anidroeritritol
(não doce) 
H
H
H
HO OH
H H
O
CH2HO
1,4-Anidrorribitol
 (doce) 
H
H
H
OH
OHH
H
O
CH2HO
1,4-Anidroxilitol
 (doce) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A sacarina é extremamente doce – cerca de 400 vezes mais que a sacarose. De 
acordo com teoria AH/B, este fenômeno é explicado pelas razões seguintes, segundo 
Shallemberg (1974): 
(1) Os grupos AH e B desse composto é rígido, e distam exatamente 3 Å. 
(2) Esse composto tem solubilidade lipóide e, por isso, acessa facilmente o sítio de 
recepção (na papila gustativa). 
(3) A distribuição de elétrons na molécula é tal que o próton de seu grupo AH tem maior 
acidez que o próton do grupo AH do açúcar. 
 Para provocar o sabor doce, é necessário que uma unidade análoga esteja 
presente no receptor da papila gustativa e entre as duas pontes de hidrogênio 
intermoleculares que são formadas. Esta situação é sugerida pela teoria para explicar a 
sensação de doce. 
O
OH
C
H2
OH
OHHO
OH
β−D-Frutose
AH
B
 
HC N OH
O CH3
B AH
Anisaldeídoxima 
S
O
O
NH
C
O
Sacarina
AH
B
 
 
Compostos de sabor doce e com seus respectivos grupos AH e B. 
AH
B
B
AH
Comp.
doce
Receptor
3Å
 
 
SABOR E VOLATILIDADE 
 
 As substâncias voláteis responsáveis pelo odor, parte do sabor, têm sido causa de 
muitas especulações desde muito tempo, sobre as razões pelas quais tais compostos 
possuem suas qualidades odoríficas particulares. Uma das especulações é a teoria 
estéreoquímica, que provavelmente tem mais coerência que as outras. 
 A determinação qualitativa e quantitativa de substâncias voláteis, as que são 
ativas nos componentes de sabor dos alimentos teve um grande avanço a partir da 
utilização de duas técnicas muito importantes. A cromatografia gasosa e a 
espectroscopia de massa. Aparelhos que combinam essas duas técnicas aumentaram 
efetivamente o conhecimento acerca desses compostos. 
 O cromatógrafo a gás é a parte do equipamento que separa os componentes 
voláteis de suas misturas. Os componentes individuais, ao serem liberados da coluna de 
uma coluna de separação, são detectados eletronicamente e representados graficamente 
através de picos em uma tira de papel. Esses compostos passam, então, diretamente para 
o espectrômetro de massa que determina sua estrutura química. 
 
Teoria do Odor 
 
 Durante muitos anos, um número de teorias tem sido proposto no sentido de 
explicar o odor, parte da sensação de sabor. O propósito de cada uma dessas teorias é 
compreender e explicar como odorivetores e misturas de odorivetores são diferenciadas 
por quimiorreceptores no nariz. 
 Os objetivos das teorias do olfato foram posteriormente subdividas por 
Dravnieks (1967). Estas foram relacionadas da seguinte forma: (1) como as moléculas 
de odorivetores causam mudanças elétricas nos neurônios quimiorreceptores; (2) por 
que diferentes odorivetores produzem diferentes padrões de respostas ao se encaixarem 
nos quimiorreceptores; (3) que propriedades dos odorivetores e suas misturas 
determinam o limite, a qualidade e a intensidade olfativa; e (4) como os odores podem 
ser classificados e precisamente descritos? Dravnieks listou também um quinto objetivo 
que, de fato, era muito importante sob o ponto de vista dos químicos de sabor: de como 
desenvolver mecanismos que pudessem medir odores objetivamente sem o uso de 
painéis olfativos. 
 Das muitas teorias propostas para explicar o fenômeno do odor, três parecem 
apresentar as melhores possibilidades. A primeira, a teoria vibracional, proposta por 
Wright (1954, 1957, 1964) e Wright et al. (1964), postulou que a característica odorífica 
de um composto tem uma conexão freqüência vibracional particular de partes da 
molécula ou da molécula inteira. Esta freqüência pode ser media por espectroscopia 
Raman. Contudo, não há evidências suficientes para que se aceite esta teoria. 
 A segunda é a teoria de adsorção de Davies (1962, 1965)e Davies & Taylor 
(1959). A teoria de Davies basicamente explica a intensidade ao invés de sua qualidade, 
e se encaixa facilmente dentro dos conceitos bioquímicos correntes. De acordo com esta 
teoria, uma membrana polarizada de um neurônio fornece a energia necessária, 
proveniente do colapso do campo elétrico que inicialmente existe entre as superfícies 
(interna e externa) da membrana que é liberada quando acionada pelos odorivetores. No 
entanto, esta teoria não está bem comprovada e só constatada só por evidências 
circunstanciais. 
 A teoria estereoquímica da olfação, foi proposta por Amoore (1952) e era 
baseada no tamanho e na forma da molécula, considerando que as moléculas de odores 
primários se encaixassem no “socket” (receptor) da terminação nervosa para causar a 
sensação de odor. Contudo, este conceito teve que sofrer algumas mudanças. A idéia do 
encaixe “chave-fechadura” foi alterada porque considerava só a metade da molécula. 
Para poder se considerar todos os aspectos da superfície molecular, a idéia da 
combinação de sombras foi adotada. Desse modo, correlações muito significativas 
foram obtidas entre a qualidade do odor e o tamanho e a forma da molécula. Esta teoria 
propunha-se a explicar a qualidade, mas não a intensidade do odor. É provável que 
muito mais que os originais sete odores primários postulados que foram encontrados, e 
que se chegue à totalidade dentro dessa teoria. 
 Algumas classes de compostos orgânicos são responsáveis por diferentes tipos 
de odores e muito deles são usados em sabores sintéticos. Ésteres, que são compostos 
derivados de álcool e de ácidos com eliminação de água, compreendem um importante 
grupo. Enquanto os ácidos graxos são fortes, pungentes e azedos, particularmente 
quando são de baixo peso molecular, os ésteres correspondentes, especialmente os de 
ácido e álcoois de baixo peso molecular, são frutados e agradáveis. 
 
Ácidos Graxos 
 Ácido Fórmico, HCOOH, é o ácido orgânico da série dos ácidos graxos de 
menor peso molecular, tem aroma pungente fortemente irritante. Contudo, seu etil-éster 
correspondente tende a apresentar um aroma com tons de fruta. 
 Ácido Acético, CH3COOH, o imediatamente maior em número de átomos de 
carbono, tem um odor penetrante e azedo, e é o ácido do vinagre. É o ácido volátil 
dominante no queijo cheddar. O etil-éster correspondente, formado a partir do ácido 
acético e álcool etílico, é difinidamente de aroma frutado. 
 Àcido Propiônico, CH3CH2COOH, tem caráter ácido e rançoso. É encontrado no 
queijo suíço (Emmental) envelhecido e é produzido no queijo pela bactéria propiônica 
Propionibacterium shermanii. Desempenha um papel importante no sabor do queijo 
suíço. Este é um importante princípio do sabor: em concentrações maior pode ocasionar 
odores de sabores muito indesejáveis, mas na forma diluída pode ser muito aceitável. O 
propionato de etila, o éster etílico correspondente, é líquido e, como os demais ésteres 
desta série, tem um aroma fortemente frutado. 
 Ácido n-Butírico, CH3CH2CH2COOH, e o Ácido iso-Butírico, (CH3)2CHCOOH, 
possui odores muito fortemente ácidos e rançosos. O ácido n-butírico está presente na 
manteiga rançosa, tendo sido derivado de glicerídeo, e é responsável por seu odor 
desagradável. O éster etílico (n-butirato de etila) tem, por outro lado, um aroma de fruta 
que sugere abacaxi. 
 Ácido n-Valérico, CH3(CH2)3COOH e Ácido iso-Valérico, 
(CH3)2CHCH2COOH, igual aos compostos do ácido butírico, são fortemente ácido, 
rançoso e azedo, e relembra algo parecido com perspiração. O éster etílico 
correspondente, tal outros ésteres, tem um caráter frutado, com tendência a lembrar 
aroma de maçã. 
 Ácido Capróico, CH3(CH2)4COOH, é encontrado em leite de cabra e em óleo de 
coco, na forma de glicerídeo. É conhecido por estar presente em queijos feitos a partir 
de leite de ovelha, junto com outros ácidos graxos. Pesquisadores russos encontraram, 
no leite de ovelha, juntamente com outros ácidos graxos: ácido butírico, ácido capróico, 
ácido caprílico e ácido cáprico. É bem provável que esses ácidos graxos contribuam 
para o sabor do queijo feito com esse tipo de leite. Na forma concentrada, o odor do 
ácido capróico é forte e penetrante. O éter etílico correspondente tem um caráter 
frutado, mas não tem o odor etéreo forte que têm os éteres de ácidos de cadeia mais 
curta. 
 Ácido n-Heptílico, CH3(CH2)5COOH, não é tão azedo em odor como os ácidos 
graxos de menor peso molecular, mas é penetrante. Também conhecido como ácido 
oenantílico, e a forma comercial de seu éter etílico apresenta impureza de outros ésteres 
que confere um odor que lembra o do vinho. O enfraquecimento do odor azedo 
mostrado pelo ácido heptílico aumenta à medida que o número de átomos de carbono 
também aumenta. Desse modo, os ácidos graxos de maior peso molecular e seus 
respectivos ésteres mostram uma diminuição em sabor e pungência. 
 Ácidos podem sofrer alteração de seu odor, bem como outras propriedades, pela 
adição ou subtração de algum grupo de sua estrutura. A substituição do grupo metila do 
ácido acético por um grupo carboxílico dá origem ao ácido oxálico (HOOC−COOH), 
que é inodoro, tóxico e não é volátil. 
 
Álcoois 
 Mudanças no odor e outras propriedades podem ser obtidas em álcoois podem 
ser obtidas nos álcoois e, evidentemente, em outras classes de compostos. Os álcoois de 
menor peso molecular são solúveis em água e têm odor de espírito (destilado). Essas 
características tendem a desaparecer com o aumento do tamanho das moléculas, quando 
estas se tornam óleo líquido. 
 O álcool n-decílico, n-C10H21OH, tem um odor que lembra flores de laranjeira. 
 
Ésteres 
 Ésteres apresentam uma característica singular. Quando a o peso molecular do 
grupo alcoólico aumenta, a intensidade do odor do éster correspondente diminui. No 
entanto, determinados compostos têm odores e sabores característicos. O acetato de 
isoamila é bem conhecido pelo seu aroma de banana. O acetato de amila também tem 
esta característica, da mesma forma que o butirato de amila. Os acetatos dos álcoois 
superiores, por exemplo, de octila, de nonila e de decila, tendem a serem cítricos e 
menos pungentes que aqueles de álcoois inferiores. 
 Outros ésteres de outros ácidos orgânicos têm características flavorizantes 
interessantes, e são utilizados extensivamente com esse propósito. O salicilato de metila 
(P.E. 223oC) é o óleo sintético da folha da gaultéria (Gautheria procumbens L.) e da 
casca do vidoeiro (Betula lenta L.), e que é a substância responsável pelo seu aroma 
distinto. O ácido deste composot, o ácido salicílico, é um ácido de anel aromático e sem 
odor. 
OH
C
O
OCH3
Salicilato de metila 
C
O
OCH3
Benzoato de metila 
 O ácido salicílico é um orto-hiroxi-composto do ácido benzóico. O éster metílico 
deste composto tem um odor bastante intenso. Mas o éster metílico do ácido benzóico é 
mais suave e de aroma mais mentolado. Tudo indica que essa diferença é ocasionada 
pela presença do grupo hidroxila na molécula, uma vez que esta é a única diferença 
entre ambos. 
 Um outro éster importante para o sabor é o antranilato de metila. 
C
O
OCH3
NH2
Antranilato de metila 
 Este composto é encontrado na uva “Concord” (Vitis labrusca), nativa da 
América do Norte, e sua presença no suco dessa uva faz com esse composto seja 
utilizado na flavorização artificial de uva. Este composto não é encontrado na V. 
vinifera nem na uva européia, o que torna os vinhos e os sucos feitos com a uva 
Concord notáveis pelo seu sabor. 
 Tem-se notado que quanto maior for o peso molecular do álcool esterificado, 
menos pronunciado e menos pungente o odor se torna. 
 
Aldeídos 
 Os aldeídos formam um grupo de compostos muito importantes para o sabor. 
Dos três grupos dos compostos orgânicos (álcoois, ácidos carboxílicos e aldeídos) os 
aldeídos são os que apresentam o menor ponto de ebulição. 
C
H
O
Grupo aldeído 
 Eles possuem uma ligação dupla com oxigênio que os torna mais reativos que 
os álcoois correspondentes.Esses dois fatores são importantes para que uma substância 
tenha potencial flavorizante. Os ácidos são formados pela oxidação de aldeídos e os 
álcoois são formados pela redução destes. Os aldeídos de cadeia mais curta são de odor 
um tanto pungente e desagradável. Quando o número de carbonos na molécula aumenta 
para 10, 12 e 14 nos aldeídos de cadeia linear e saturada, aparece odor e estes podem ser 
utilizados como flavorizantes (artificiais). 
 Os aldeídos insaturados são muito importantes como “sabor”. O citral, presente 
no óleo de limão, tem um aroma forte e apresenta duas duplas ligações. Sua fórmula é 
apresentada a seguir. 
H3C C C
H
H2
C
H2
C C C
H
C
O
H
CH3 CH3
Citral 
 Este composto é mais forte que o seu correspondente com apenas uma única 
ligação dupla. 
 A acroleína é um aldeído insaturado de baixo peso molecular, de odor irritante e 
que causa sabor adverso em alimentos preparados com gorduras contendo este 
composto. Isso é comum em batatas fritas em óleo muito usado. 
 
Compostos de Cadeia Cíclica 
 Aldeídos com estruturas contendo um anel benzênico são particularmente 
importantes na formação do sabor nos alimentos, compreendendo os compostos 
relacionados a seguir. Benzaldeído, o composto ativo do sabor do óleo da amêndoa 
amarga, que tem um grupo aldeído ligado a um anel benzeno. Metilbenzaldeídos, ditos 
no plural porque são comercializados na forma de uma mistura das formas orto-, meta- 
e para-metilbenzaldeído. 
C
OH
C
O H
CH3
Benzaldeído
Metil-benzaldeído
mistura o-, m- e p- 
A vanilina, o componente básico de sabor encontrado na vagem da baunilha, 
pertence quimicamente dos derivados dos fenóis poliídricos e, quimicamente, é 3-
metoxi-4-hidroxibenzaldeído, como mostra a estrutura a seguir. 
 
OH
O CH3
C
H O
Vanilina 
A vanilina é um flavorizante básico amplamente distribuído na natureza e, 
juntamente com outros agentes de sabor, é utilizado nos leites achocolatados e em 
outros produtos de chocolate. 
O anisaldeído (p-metoxibenzaldeído) está presente em traços na vagem de 
baunilha, e é um composto de aroma “adocicado”, apresentando um sabor pungente que 
lembra o de anis. 
O CH3
C
O H
Anisaldeído 
 Um outro composto aromático bastante conhecido é o cinamaldeído ou aldeído 
cinâmico. Está presente no óleo da canela e no óleo de cássia. Sua fórmula química é 
C6H5CH=CHCHO e seu ponto de ebulição é 127
oC a 15mmHg. À pressão atmosférica 
ferve a 252oC. Como todos os compostos da série que se inicia com o benzaldeído, e 
tem caráter aromático, pungente e picante. O ácido cinâmico (C6H5CH=CHCOOH) e o 
álcool cinâmico são fontes de inúmeros ésteres de considerável importância na 
preparação de muitos produtos flavorizantes. 
 
O
C
Cinamaldeído
H
HC C
H
 
 
Cetonas 
 Existe um número de cetonas que são agentes flavorizantes de elevado valor. As 
cetonas são compostos carbonílicos com dois grupos alquilas únicos ao grupo carbonila. 
As cetonas de peso molecular mais baixo são pouco significantes como flavorizantes, 
mas aquelas com sete ou mais átomos de carbono são muito importantes nesse aspecto. 
Um desses compostos é a metilamilcetona [CH3CO(CH2)4CH3], que tem o aroma de 
blue cheese. Um outro grupo desses compostos são as dicetonas que podem contribuir 
tanto com aroma e sabor. O diacetil (CH3COCOCH3), com ponto de ebulição entre 87-
88oC, está presente na manteiga, sour cream e queijo cottage, exercendo um papel 
importante no sabor destes laticínios. 
 Os compostos cetônicos também são importante no sabor dos compostos 
mentolados. A mentona (P.E. 210oC) tem estrutura similar à estrutura do mentol (P.F. 
42,5oC e P.E. 216o) mas não tem o efeito refrescante que tem este último. 
H2C
H2C
CH
CH
CH2
CH
CH3
CH
H3C CH3
OH
Mentol 
H2C
H2C
CH
C
CH2
CH
CH3
CH
H3C CH3
O
Mentona 
 
Álcoois Terpenos 
 Os álcoois derivados dos terpenos acíclicos são importantes como compostos 
flavorizantes e são encontrados na forma de óleos voláteis (essenciais). O geraniol é um 
isômero trans. O nerol é um isômero cis do mesmo composto. Esses compostos estão 
basicamente relacionados com o isopreno, embora esse último não seja de ocorrência 
natural. 
 O geraniol e o nerol são álcoois terpenos diinsaturados, enquanto o citronelol é 
monoinsaturado. O geraniol é encontrado em um grande número de óleos essenciais, 
inclusive nos óleos de limão e de laranja e de muitas outras fontes. O citronelol é 
ocorrência conhecida em plantas da família Rosaceae, e em um grande número de óleos 
voláteis. O nerol é encontrado no óleo de limão e de laranja doce, também em outros 
óleos essenciais, como por exemplo, no óleo essencial da groselha. O geraniol e o nerol 
usados em combinação, trazendo um caráter floral e ao mesmo tempo frutado. O 
linalool, por sua vez, tem caráter flavorizante mais pesado e mais picante. O ceitronelol 
está naturalmente presente em muitas frutas e especiarias. Ésteres desses álcoois são 
usados como aromatizantes/flavorizantes de preparações e, como outros ésteres, os de 
menor peso molecular tendem a ser mais voláteis e mais ativos, enquanto que os de 
maior peso molecular são menos voláteis e mais suaves. 
 
H3C
C
H2C
C
H
CH2
Isopreno Citronelol
H3C
C
C
H
H2
C CH
C
H
H
C
CH3 CH3
OH
 
 
Geraniol
H3C
C
C
H
H2
C C
C
H
H2
C
CH3 CH3
OH
 Nerol
H3C
C
C
H
H2
C C
CH
H2C
CH3 CH3
OH 
 
Lactonas 
 As lactonas são compostos com anel no qual participa o grupo −COO−. Alguns 
agentes de sabor pertencem a essa classe de compostos. Os químicos orgânicos 
classificam as lactonas como alfa, beta, gama e delta-lactonas, dependendo do número 
de átomos que formam o anel. Dentre esses compostos, as gama e del-lactonas são as 
mais utilizadas em processos de flavorização. As gama-lactonas são obtidas tratando-se 
os ácidos γ-hidroxi-carboxílicos com ácido sulfúrico. Sob tais condições, uma molécula 
de água é eliminada e anel com cinco membro é formado. Essas gama-lactonas são 
estáveis e neutras. No entanto, o anel pode ser rompido facilmente em álcali aquecido. 
O aldeído C-14, responsável pelo aroma de pêssego, é, na verdade, uma γ-lactona. O 
aldeído C-18 também é uma γ-lactona que, quando diluído, tem um odor semelhante ao 
do coco. 
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
CH
O
CH2
H2
C
H2C
O
γ-Nonalactona 
 As delta lactonas são muito importantes para produtos derivados do leite. Estas 
estão presentes na manteiga e são adicionadas à margarina para conferir um sabor 
próximo ao da manteiga. δ-Decalactona e δ-dodecalactona são encontradas com 
resultado do aquecimento de leite em pós. 
 
Fenóis 
 Alguns fenóis monoídricos estão presentes em algumas epeciarias e são 
responsáveis pelos seus aromas característicos. O eugenol, 2-metoxi-4-alilfenol, é o 
ingrediente ativo do óleo de cravo da índia, e apresenta o odor característico que se 
sente do cravo. É utilizado na preparação do aroma sintético de baunilha, visto que a 
vanilina também é um composto fenólico. O eugenol está presente em outros óleos 
essenciais obtidos de outras fontes além do cravo da índia. O isoeugenol (2-metoxi-4-
propenilfenol), é um isômero de eugenol. Tem um aroma algo parecido com o do cravo 
(flor) e é usado em misturas flavorizantes. 
 O timol é outro membro deste grupo. É o componente de algumas especiarias 
como o tomilho, por exemplo. Quando isolado, tem o odor que lembra medicamento. 
Tem ponto de fusão de 48-51oC e de ebulição de 233oC. 
OH
O CH3
C
H O
Vanilina 
OH
O CH3
H2C C
H
CH2
Eugenol 
OH
O CH3
HC CH CH3
Isoeugenol 
CH3
OH
CH
H3C CH3
Timol 
 
Compostos Sulfurados 
 
 Um número de compostos sulfurados são de grande importância como 
flavorizantes. Compostos deste tipo são responsáveis pelo odor de alguns vegetais, 
como cebola, alho, rábano silvestre (raiz forte) e mostarda. O óleo de mostarda contém 
o composto alil-isotiocianato (CH2=CHCH2N=C=S). A sinigrina é o composto que 
ocorre na semente de mostarda negra que é hidrolisadapela enzima mirosinase dando o 
alil-isotiocinato. 
 
1) Reação de composto flavorizante da cebola que, sob ação enzimática, produz o 
ácido pentenil sulfênico (agente lacrimejante). Ao ser cortada ou esmagada, a 
cebola libera a enzima que está contida em vesículas intracelulares, fazendo com 
que esta entre em contato com a 1-propenil-L-cisteína-sulfóxido que é quebrada, 
liberando ácido pentenil sulfênico, ácido pirúvico e amônia. 
 
C
S
O
NH2
O
OH
1-propenil-L-cistéina sulfóxido
Alinase
H2O
S OH
+
C
C
CH3
O OH
O
+ NH3
Ácido pentenil sulfênico
Ác. pirúvico
Amônia
 
2)Degradação enzimática da sinigrina 
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
S
OH
C
O
S
O O
O
N
H2
C C
H
CH2
+ H2O O
H
HO
H
HO
H
OH
OHH
H
OH
+ KHSO4 + H2C C
H
H2
C N C S
Miristase
Alil isotiocianato
Sinigrina
 
 Alguns falvorizantes sulfurado estão presentes na frações voláteis encontradas 
no café; entre estas estão metil mercaptana, furil mercarptana e dimetil sulfeto. Uma 
importante propriedade das mercaptanas é sua atividade redutora. São também ácidas e 
formam sais na presença de álcalis. 
 O alil sulfeto (alil dissulfeto), (CH2=CHCH2)2S2, juntamente com alilpropil 
dissulfeto, compõem o óleo essencial do alho. O composto correspondente formado na 
cebola é o alil propil dissulfeto (CH2=CHCH2S−SCH2CH2CH3). O alil dissulfeto não 
está presente no alho intacto, mas quando o bulbo é esmagado, a ação de enzimas 
produz a alicina que, por sua vez, é quebrada e forma o alil dissulfeto. Quando o alho é 
cozido antes de ser esmagado, as enzimas são inativadas e não se forma o odor 
característico do alho.