2° AVALIAÇÃO REMOTA - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA MEDICINAL - TURMA _ EPI0080105NNA

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2° AVALIAÇÃO REMOTA - 
FUNDAMENTOS DE QUÍMICA 
MEDICINAL - TURMA : 
EPI0080105NNA
UNINASSAU - JOÃO PESSOA 
2° AVALIAÇÃO REMOTA - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA MEDICINAL - TURMA : 
EPI0080105NNA - AVALIAÇÃO COLEGIADA 
Profa. Alana Rodrigues Ferreira 
PERÍODO: 2021.1 
Prezado (a) aluno (a), leia com atenção: 
 
- 2° Avaliação na forma remota da disciplina de Fundamentos de Química Medicinal - Turma: 
EPI0080105NNA. 
-A avaliação ficará disponível por 12 horas a contar da sua publicação, portanto: Início: às 
18:40 do dia 02/06/2021. Término: 06:40 do dia 03/06/2021. Após o horário de término, o 
formulário NÃO aceitará mais respostas. 
-MUITA ATENÇÃO no momento do envio das respostas, uma vez enviadas, você não poderá 
responder o questionário novamente. 
-A avaliação vale um total de 80 pontos (8,0 pontos); os 2,0 pontos para a complementação 
da nota 10,0 são referentes às atividades realizadas em sala de aula. 
-É recomendado salvar as suas respostas em outro arquivo (Word, bloco de notas), caso a 
internet caia e o Forms feche, o que você já escreveu não fica salvo; então, salvar suas 
respostas evita o retrabalho. 
-Apenas alunos devidamente matriculados terão sua avaliação corrigida. 
 
Boa Prova!!
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1
NOME E MATRÍCULA: * 
Andrey José de Luna Ramalho Santos 03036988
2
A Química Medicinal é uma ciência que tem como objetivo desenvolver 
novas moléculas para o tratamento de doenças; a partir dos conhecimentos 
sobre: * 
(5 Pontos)
Apenas mecanismo de ação das estruturas.
Apenas síntese química.
Relação estrutura-atividade, síntese química, produtos naturais, farmacologia.
Apenas sobre grupo farmacofórico.
Apenas sobre atividade biológica.
3
Fármacos depressores do sistema nervoso central (SNC) apresentam 
importância terapêutica inestimável, são utilizados para aliviar a dor, induzir 
o sono, no tratamento de desordens como ansiedade e crises convulsivas. 
São também utilizados em procedimentos cirúrgicos na anestesia geral. 
Alguns representantes da classe são: benzodiazepínicos, barbitúricos, 
anestésicos gerais inalatórios, fármacos opioides. Observe as alternativas 
abaixo e assinale a INCORRETA: * 
(5 Pontos)
A ação depressora no sistema nervoso central promove a inibição da propagação de
potenciais de ação nos neurônios.
O uso incorreto ou sem acompanhamento médico desses fármacos pode acarretar
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dependência física e psíquica aos usuários.
Fármacos depressores do SNC citados apresentam ação apenas específica: agonistas de
receptores inibitórios.
O ácido γ-amino-butírico (GABA) é um neurotransmissor inibitório do SNC, sua ação é
potencializada por fármacos barbitúricos e benzodiazepínicos.
Fármacos depressores do SNC potencializam a ação de neurotransmissores inibitórios.
4
Observando a estrutura do diazepam abaixo tem-se que, a estrutura química 
básica da maioria benzodiazepínicos contém um anel aromático ligado a um 
heterociclo de sete membros contendo dois nitrogênios (N) nas posições 1 e 
4, na sua maioria contendo um grupo amida vizinho ao N-1 (adaptado do 
livro: Fundamentos de Química Medicinal). Com base nas características 
farmacofóricas dos fármacos benzodiazepínicos; assinale a alternativa 
correta: * 
(10 Pontos)
A presença de substituintes diferentes de hidrogênio (H) nas posições 6, 8 e 9 do anel
aromático potencializam a atividade ansiolítica do diazepam.
O cloreto (Cl-) é um átomo eletronegativo; sua presença na posição 7 do anel aromático,
como grupo retirador de elétrons é essencial para a ação sedativo-hipnótica do diazepam.
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A presença de uma hidroxila (-OH) na posição 3 do heterociclo aumenta a lipofilicidade da
substância.
O frupo fenil na posição 5 do heterociclo é essencial para a atividade do diazepam.
A metila (-CH3) ligada ao N-1 do heterociclo, não contribui para a potência ansiolítica do
diazepam por ser um grupo pequeno.
5
A descoberta dos fármacos benzodiazepínicos foi de grande relevância no 
tratamento e/ou auxílio do tratamento da ansiedade, depressão e insônia, 
por exemplo. Seu mecanismo de ação está relacionado à modulação da ação 
do GABA (ácido γ-amino-butírico) no sistema nervoso central. Com base nos 
aspectos da ação dos benzodiazepínicos; assinale a alternativa correta: * 
(5 Pontos)
São fármacos inespecíficos.
A ação inibitória dos benzodiazepínicos não pode ser potencializada pelo etanol (álcool
etílico).
Os benzodiazepínicos exercem sua ação ao se ligarem no sítio de ligação do
neurotransmissor GABA em seu receptor.
Os benzodiazepínicos promovem a despolarização da membrana do neurônio,
desencadeando um potencial de ação.
Os benzodiazepínicos exercem sua ação ao se ligarem em um sítio alostérico do receptor
GABAA.
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6
Os fármacos barbitúricos, assim como os benzodiazepínicos, são agentes 
moduladores da ação do neurotransmissor GABA; apresentam uma atividade 
depressora mais potente, possivelmente devido a potencialização da ação 
do GABA em diferentes subtipos de receptores espalhados por todo o SNC. 
Com base na estrutura química básica dos barbitúricos mostrada abaixo e 
nos aspectos que propiciam e potencializam a atividade farmacológica dessa 
classe de fármacos, assinale a alternativa INCORRETA: * 
(5 Pontos)
O anel essencial para a atividade dos barbitúricos é denominado de anel pirimidínico e
precisa ter ao menos duas carbonilas (C=O) ligadas.
Quando R1 e R2 são cadeias de hidrocarbonetos (contendo carbono e hidrogênio) a
lipofilicidade da estrutura aumenta.
Inserir átomos menos eletronegativos em X aumenta a lipofilicidade da estrutura,
potencializando sua ação.
A maior duração do efeito hipnótico dos barbitúricos está relacionada a substituintes que
aumentem a hidrossolubilidade da molécula.
Nenhuma das alternativas.
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7
A relação estrutura atividade (REA) pode ser explicada como o 
relacionamento funcional entre uma estrutura química e a resposta biológica 
gerada. Na representação abaixo pode-se observar a estrutura básica dos 
barbitúricos e na tabela, observam-se as características de R1 e R2 nos 
barbitúricos 1, 2, 3. Assinale a alternativa que demonstra a correlação correta 
entre os substituintes R1 e R2 e a permeabilidade celular (capacidade de 
atravessar a membrana plasmática: * 
(5 Pontos)
O derivado 1 apresenta maior permeabilidade celular por apresentar o menor número de
carbonos; o que facilita sua passagem pelas membranas celulares.
O derivado 2 apresenta a maior permeabilidade por apresentar maior número de átomos
de carbono.
O derivado 2 e o derivado 3 apresentam a mesma permeabilidade celular.
O derivado 3 apresenta maior permeabilidade por apresentar maior número de carbonos,
aumentando a sua lipofilicidade, o que facilita a passagem dessa molécula pelas barreiras
celulares.
O derivado 1 apresenta menornúmero de carbonos e isso explica sua menor
permeabilidade, podendo ficar retido nas membranas celulares devido a alta lipofilicidade.
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A morfina (estrutura abaixo) é um fármaco opioide de origem natural, tem 
ação depressora no sistema nervoso central, utilizada no alívio da dor. Sua 
ação para promoção da analgesia ocorre nos receptores µ, ĸ, δ espalhados 
por todo o SNC. De acordo com as interações intermoleculares que ocorrem 
entre a estrutura da morfina e seus sítios de ligação nos receptores e as 
características farmacofóricas da estrutura, assinale a alternativa correta: * 
(5 Pontos)
A hidroxila do anel aromático não precisa estar livre para realizar ligações de hidrogênio
no sítio de ligação.
O anel aromático é importante para o estabelecimento de interações do tipo van der
Waals com o sítio de ligação.
A retirada do nitrogênio da estrutura da morfina não afetará a sua atividade
farmacológica.
O grupo farmacofórico da morfina é o anel aromático.
As duas hidroxilas da estrutura precisam estar esterificadas.
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A morfina é o alcaloide majoritário do ópio, extrato obtido do bulbo da 
papoula (Papaver somniferum). Sua estrutura química foi conhecida em 1803 
e desde então vem sendo largamente pesquisada e utilizada como modelo 
estrutural para a obtenção de moléculas análogas; agonistas de seus 
receptores ou mesmo antagonistas. Para isso, diversas estratégias de 
modificação molecular são empregadas. Observe a representação abaixo e 
assinale a alternativa que contém o tipo de modificação molecular utilizado 
para obter a estrutura da meperidina a partir da morfina: * 
(5 Pontos)
Latenciação.
Hibridação molecular.
Simplificação molecular.
Extensão da molécula.
Variação dos substituintes.
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As anfetaminas são análogos sintéticos da adrenalina. Seu mecanismo de 
ação envolve a inibição da receptação amínica neuronal; também atuam 
como agonistas diretos em receptores dopaminérgicos e serotoninérgicos. 
Com base na estrutura básica das anfetaminas mostrada abaixo, assinale a 
alternativa correta no que diz respeito às características farmacofóricas: * 
(5 Pontos)
Substituintes aromáticos em R1 são essenciais para a atividade estimulante das
anfetaminas.
Aminas terciárias (R2) apresentam melhor atividade farmacológica.
A –OH (hidroxila) como substituinte em R1 torna a molécula mais hidrofílica, dificultando a
absorção e reduzindo a sua atividade.
Substituições nos carbonos Cα (R3) aumentam a potência estimulante das anfetaminas.
A substituição com uma –OH no carbono Cβ (R4) aumenta a potência estimulante das
anfetaminas.
11
A serotonina é o principal neurotransmissor envolvido na depressão; de 
forma que, os medicamentos servem para aumentar a duração em que essa 
substância permanece na fenda sináptica exercendo seus efeitos. Observe as 
afirmativas abaixo e assinale a que representa as características 
farmacofóricas corretas dos fármacos inibidores seletivos da recaptação de 
serotonina (ISRS): * 
(5 Pontos)
O sistema bicíclico não é essencial para a atividade dos ISRS.
A dissubstituição em R1 e R2 diminui a seletividade dos ISRS.
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Grupamentos doadores de elétrons em R3 aumentam a seletividade dos ISRS.
A cadeia lateral aberta não é essencial para a atividade biológica.
Grupamentos aceptores de elétrons em R3 reduzem a seletividade do ISRS.
12
Os fármacos anti-histamínicos são capazes de impedir os efeitos da 
histamina através da interação com os receptores H1 e H2. Ligam-se 
reversivelmente a esses receptores. Com base na ação dos fármacos anti-
histamínicos, assinale a alternativa INCORRETA: * 
(5 Pontos)
Os fármacos anti-histamínicos não são capazes de bloquear a liberação de histamina no
organismo.
A atividade sedativa de bloqueadores dos receptores H1 de primeira geração é decorrente
da sua alta hidrossolubilidade.
A loratadina e fexofenadina, promovem menor sedação por apresentarem maior
hidrossolubilidade, o que dificulta sua passagem pela barreira hematoencefálica.
O anti-histamínicos antagonistas de H1 de segunda geração são mais seletivos para H1 e
apresentam menor efeito anticolinérgico.
Antagonistas dos receptores H1 de segunda geração são mais hidrofílicos e, portanto, não
passam a barreira hematoencefálica.
13
Existe uma grande variedade de anestésicos locais e todos eles apresentam 
semelhanças em sua estrutura química. Observe a estrutura da tetracaína 
abaixo; de modo geral, existem características estruturais fundamentais 
exceto: * 
(5 Pontos)
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Parte lipofílica que possui um anel aromático.
Cadeia intermediária alquílica, geralmente composta por dois átomos de carbono.
Parte hidrofílica representada por uma amina primária.
A ligação entre o anel aromático e o grupo intermediário alquílico ocorre por uma função
éster ou amida
Nenhuma das alternativas.
14
Os fármacos que apresentam grupos ionizáveis desempenham perfis de 
solubilidade de forma diferente a depender do meio em que estão inseridos, 
especialmente em função da concentração de íons H+. A lipofilicidade é 
outra característica que determina a ação, metabolismo, absorção entre 
outras questões dos fármacos. Considerando ionização e lipofilicidade, 
marque a alternativa INCORRETA: * 
(5 Pontos)
O pH do meio é determinante para o grau de ionização de um fármaco.
Quanto maior a hidrossolubilidade de um fármaco mais difícil será a sua passagem por
membranas plasmáticas.
Substâncias polares difundem-se facilmente pelas membranas plasmáticas.
Bases fracas são melhor absorvidas no intestino.
Um fármaco atravessa a membrana plasmática mais facilmente se ele estiver ionizado.
15
Os fármacos citostáticos são utilizados na terapia do câncer; no processo de 
quimioterapia. A grande desvantagem dessa classe de medicamentos são os 
efeitos adversos: Intenso cansaço, redução da produção de componentes 
sanguíneos, alopecia, náuseas e enjoos; entre outros. Com base nos seus 
conhecimentos sobre os citostáticos antimitóticos, assinale a alternativa 
correta: * 
(5 Pontos)
São antibióticos citotóxicos.
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São substâncias que se acomodam entre os pares de bases nitrogenadas do DNA.
São agentes alquilantes do DNA.
Inibem a ativação de receptores de tirosina-quinase.
Inibem a divisão celular por interferirem na formação e funcionamento do fuso mitótico.
16
Os fármacos citostáticos intercalantes e antimitóticos são produtos naturais 
derivadosde microrganismos ou plantas. Caracterizando a natureza como 
uma importante fonte de moléculas bioativas. No que diz respeito à 
atividade farmacológica dos citostáticos intercalantes, assinale a alternativa 
INCORRETA: * 
(5 Pontos)
Os agentes intercalantes do DNA são antibióticos que apresentam atividade citotóxica.
Sua estrutura química é basicamente composta por cadeias alquílicas abertas.
Formam complexos estáveis com o DNA da célula cancerígena.
Sua estrutura química possui anéis aromáticos fundidos e características planares.
Promovem uma intercalação na estrutura do DNA da célula cancerígena.
https://go.microsoft.com/fwlink/p/?LinkId=2083423
https://go.microsoft.com/fwlink/p/?linkid=857875