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29/11/2023, 10:20 EPS
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Disciplina: QUÍMICA MEDICINAL  
Aluno: LUIZ FELIPE FERREIRA MADUREIRA
Professor: PAULA DE FREITAS DE MORAES
 
DGT0996_AV_202008264006 (AG) 
Avaliação: 6,00 pts
 
EM2120454 - ESTRATÉGIAS DE MODIFICAÇÃO MOLECULAR
 
 1. Ref.: 5388484
Selecione a alternativa que descreve as características de um pró-fármaco.
(Extraída de SILVA, E. F.; SILVA, C.; BRUM, L. F. S. Fundamentos de Química Medicinal. Porto Alegre: SAGAH, 2018, p. 32).
Um pró-fármaco é uma substância ativa que, depois de ser administrada no organismo, transforma-se em uma substância inativa, eliminando os efeitos tóxicos.
Pró-fármaco é um termo utilizado para descrever a recolocação de fármacos.
O pró-fármaco se refere a uma substância ativa que, depois de ser metabolizada, é degradada, exercendo o seu mecanismo de ação por meio de sua degradação.
Os pró-fármacos são protótipos de fármacos, os quais podem ser otimizados para melhorar somente a sua solubilidade.
 O pró-fármaco é uma substância inativa que, depois de ser administrada, é metabolizada em um composto ativo, o qual é responsável por sua ação.
 2. Ref.: 5385416
Dentre os objetivos da aplicação da estratégia bioisostérica no planejamento de novas moléculas podemos citar as a�rmativas seguintes, EXCETO uma. Assinale a alternativa que apr
Eliminação ou redução dos grupos toxicofóricos.
Otimização das propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas.
Alteração das propriedades físico-químicas e redução do metabolismo.
 Alteração signi�cativa da interação com o sítio receptor.
Aumento da potência e seletividade dos compostos.
 
EM2120455 - METABOLISMO DE FÁRMACOS
 
 3. Ref.: 5237219
Alguns fármacos podem apresentar, em sua estrutura ou na de seus metabólitos, de fase I, grupos funcionais com características eletrofílicas. No meio intracelular, esses compostos p
celulares e mutações gênicas, sendo, portanto, consideradas subunidades toxicofóricas. Dentre as reações de fase II, a conjugação com a glutationa é uma etapa importante para a elim
química dos fármacos e seus metabólitos, qual alternativa não apresenta fármaco ou metabólito contendo grupo considerado toxicofórico?
 
 
 4. Ref.: 5237220
Apesar de menos diversas, as reações de biotransformação de fase II são muito importantes, pois tendem a �nalizar o processo de preparo da estrutura química dos xenobióticos para
de uma reação de fase II sobre o fármaco:
 
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EM2120456 - QUÍMICA COMPUTACIONAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS
 
 5. Ref.: 5256680
Uma técnica muito utilizada na avaliação da interação entre o ligante e um alvo molecular de estrutura conhecida é a técnica de ancoramento molecular. Sobre esta importante técnic
O ancoramento molecular é uma técnica rápida e de baixo custo computacional que permite o entendimento sobre o modo de interação entre um ligante avaliado e o alvo mo
 O redocking molecular é uma variação da técnica que permite validar um protocolo de docagem por meio da reavaliação do ancoramento de um ligante cocristalizado experim
maior o valor de RMSD entre elas mais próximo do experimental é o protocolo de docagem.
A docagem molecular avalia a interação entre a pose de menor energia do ligante com resíduos de aminoácidos presentes na cavidade do sítio catalítico do alvo molecular.
 Uma grande limitação sobre a técnica de ancoramento molecular é o fato de ela não considerar in�uências da interação ligante-alvo sobre a estrutura de ambos, considerando
preferencialmente aceito do encaixe induzido.
O docking molecular trabalha com métodos estocásticos como Monte Carlo e algoritmo genético que visam avaliar as poses de menor energia do ligante na cavidade do alvo, 
pontuação de interação.
 
EM2120457 - BASES QUÍMICAS E FARMACOLÓGICAS DE MECANISMOS DE AÇÃO
 
 6. Ref.: 5417668
Em relação à estrutura-atividade dos anti-in�amatórios não esteroidais, assinale a a�rmativa correta:
A atividade dos coxibes parece estar ligada à interação hidrofóbica com o resíduo de arginina 513 do bolsão hidrofóbico das COX-2 e à ausência da interação com o resíduo de
A Dipirona apresenta o grupo lábil ácido sulfônico, que, após sua remoção, leva à formação do derivado contendo a amina terciária de menor atividade inibitória da COX.
Os AINE derivados do ácido propiônico, como o Ibuprofeno, necessitam da estereoquímica dextrógira (R) da metila no Cα, para que apresentem inibição da COX.
 Estruturalmente, os AINE apresentam em sua estrutura geral um núcleo ácido, com funções do tipo ácido carboxílico, sulfonamidas ou enols, ligado a um grupo aromático plan
 A inibição irreversível da COX pelo Ácido acetilsalicílico ocorre via acetilação da amina da cadeia lateral do resíduo de arginina no sítio catalítico da enzima.
 
EM2120870 - INTRODUÇÃO À QUÍMICA MEDICINAL
 
 7. Ref.: 5420705
A �gura abaixo mostra o planejamento da cimetidina, antagonista seletivo dos receptores histamínicos H-2, a partir do agonista natural, a histamina.
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29/11/2023, 10:20 EPS
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Imagem: Estela Maris Freitas Muri.
Qual das a�rmativas a seguir não está correta em relação a esse planejamento?
A cimetidina foi o primeiro fármaco a atuar por esse mecanismo de ação e tornou-se protótipo para outros fármacos me-too.
 O enxofre na cadeia lateral serviu para introduzir um grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
A função tioéter foi introduzida para adequar a hidrofobicidade e para manter a presença do tautômero desejado.
A cimetidina foi planejada a partir da histamina pela abordagem �siológica quando não se conhecia a estrutura 3D desses receptores.
A metila em C-5 manteve a formação do tautômero majoritário responsável pela seletividade para os receptores H-2.
 8. Ref.: 5420749
Assinale a alternativa que traz a única substituição realizada na estrutura da epotilona B e sua consequência:
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Imagem: Estela Maris Freitas Muri.
foi somente a troca de um oxigênio por um NH não havendo assim modi�cações su�cientes para melhorar nenhuma propriedade da molécula.
aumentou muito a atividade biológica do fármaco pela melhora da sua farmacodinâmica.
 foi a troca de uma função éster por uma amida, o que resultou em uma maior estabilidade metabólica melhorando o per�l farmacocinético.
foi a troca de uma função amida por um éster aumentando a �exibilidade conformacional da molécula.
permitiu a manutenção dos mesmos per�s farmacodinâmico e farmacocinético.
 
EM2120939: ASPECTOS GERAIS DE MECANISMO DE AÇÃO
 
 9. Ref.: 5292864
O estudo da farmacocinética, já nos estágios iniciais da pesquisa, é de grande relevância, principalmente econômica. Pensando nisso, o pesquisador Lipinski seus e colaboradores prop
uma molécula apresentar biodisponibilidade elevada. Analise as a�rmativas a seguir, em relação à Regra dos Cinco, e marque a alternativa incorreta.
A molécula deve apresentar um valor de log P menor ou igual a 5.
 Moléculas ionizadas em pH 5 apresentam melhorbiodisponibilidade.
A presença de um número menor ou igual a 5 de grupos doadores de ligação de hidrogênio seria adequada.
A molécula deve ter um peso molecular menor do que 500 Dalton.
Um número menor ou igual a 10 de grupos aceptores de ligação de hidrogênio seria adequado.
 10. Ref.: 5292868
As ligações hidrogênio é uma das interações mais importantes entre o fármaco e o receptor. Em relação a elas, marque a opção correta.
 Ocorrem quando o H ligado a um átomo eletronegativo interage com outro átomo eletronegativo.
Um exemplo de ligação hidrogênio é a interação de um H da metila (-CH3) e um átomo de F.
Ocorrem quando um grupo carbonila doa um H para uma função álcool, por exemplo.
Podem ocorrer quando dois grupos ligados a um H interagem.
Ocorrem pela interação de um H com carga parcial negativa e um átomo eletronegativo.
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