Questionário - Extração de Óleo Essencial de Canela

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Universidade Estadual de Feira de Santana 
Departamento de Ciências Exatas-EXA 411 Química Orgânica II 
Docente- Carla Mendes 
Discentes: Marcela Magalhães Marcelino 
Ivo Henrique Pinto Andrade 
 
 
 
 
 
 
 
Extração de Óleo Essencial de Canela 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Feira de Santana, 2010 
 
QUESTIONÁRIO ÓLEOS ESSENCIAIS 
 
QUESTÃO 1) 
Pesquisar os principais constituintes do óleo essencial obtido. Escrever as suas 
estruturas químicas. 
Os Principais componentes do óleo essencial de canela são o ácido cinâmico 
(cinamaldeído) e o eugenol. (Estruturas abaixo) 
 
 
A casca da canela contém cerca de 40 a 50% de cinamaldeído, e entre 4 e 10% de 
eugenol. A folha tem 3% de cinamaldeído e entre 70 e 90% de eugenol. A canela 
também contém linalol, acetona de metilamina dentre outros. 
 
QUESTÃO 02) 
Consultar nos catálogos disponíveis (Index Merck, Handbooks, etc.) a temperatura 
de ebulição e a pressão de vapor do principal componente do óleo essencial obtido. 
Comparar com os valores encontrados para a água (Obs: Lembrar de comparar as 
pressões de vapor na mesma temperatura). Explicar as diferenças encontradas. 
PRINCIPAL CONSTITUINTE: ácido cinâmico 
Ponto de Ebulição : 300 °C (1013 hPa) 
Pressão de Vapor : 1.3 hPa (128 °C) 
Pressão de vapor da água a 130 °C 2026,16mm Hg = 2701,2 hPa 
Pressão de vapor da água + pressão de vapor do ácido cinâmico = 2702,5hPa 
Comparando as pressões de vapor do ácido cinâmico e da água a temperaturas similares, 
percebe-se que há significativas diferenças pelo fato de que o acido cinâmico, por 
possuir um elevado ponto de ebulição, a tendência é que sua pressão de vapor seja bem 
menor quando comparada com água, que apresenta-se pura e com um menor ponto de 
ebulição. 
 
QUESTÃO 03) 
Em qual temperatura ocorreu a destilação? Explicar se baseando nas respostas das 
questões anteriores e também utilizando conceitos de pressão de vapor, 
temperatura de ebulição, lei de Dalton e lei de Raoult (Obs: Lembrar que a lei de 
Raoult não é aplicável a destilação por arraste a vapor). Explicar as diferenças 
encontradas. 
A destilação teve seu inicio na temperatura de 98°C (menor que o ponto de ebulição da 
água, 100°C e ácido cinâmico, 300°C), com um tempo de 59 minutos e 20 segundos. 
Isso pode se explicar pela lei de Dalton que diz que: “O princípio da Destilação por 
Arraste de Vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de 
líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros 
individuais”. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica, 
consequentemente a mistura ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulição de 
qualquer um dos componentes. Assim, para dois líquidos imiscíveis A e B, P
total 
= P
o
A 
+ 
P
o
B, 
onde P
o
A 
 e P
o
B 
 
são as pressões de vapor dos componentes puros. Neste caso a lei 
de Raoult não vale, pois um líquido não se encontra dissolvido (No caso água e o óleo 
de canela). A lei de Raoult diz que “A pressão de vapor total do sistema depende das 
pressões de vapor de seus componentes, multiplicadas por suas frações molares”, no 
caso de misturas homogêneas. 
 
QUESTÃO 4) 
Por que a destilação por arraste a vapor é preferida a destilação simples quando se 
trata de óleos essenciais? 
A destilação simples é muito útil para separar líquidos com cerca de 100ºC de diferença 
entre seus pontos de ebulição, ou separar líquidos de compostos que não destilam. 
Líquidos cuja diferença entre seus pontos de ebulição seja inferior a este valor destilam 
juntos, o que no caso do experimento em questão não é valido, já que a diferença do 
ponto de ebulição do ácido cinâmico (300°C) e da água (100°C) é de 200°C. A 
destilação por arraste a vapor é uma co-destilação de dois líquidos imiscíveis, onde um 
deles é a água, e tem a seguinte vantagem: A mistura entra em ebulição a uma 
temperatura inferior ao ponto de ebulição do óleo essencial e ao ponto de ebulição da 
água evitando a decomposição térmica do óleo (queima da substância). A qualidade do 
produto final dessa destilação é satisfatória para óleos essenciais de folhas e ervas que 
não sofrem modificações com altas temperaturas e pressões. 
 
 
Imagem de sistema para a destilação por arraste a vapor. 
 
QUESTÃO 5) 
Citar e explicar duas desvantagens do uso da destilação por arraste a vapor na 
obtenção de óleos essenciais. 
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos 
orgânicos e água (vapor). É o mais comum método de extração de óleos essenciais, 
normalmente empregado para obter-se óleos essenciais de folhas e ervas, mas nem 
sempre é indicado para extrair-se o óleo essencial de sementes, raízes, madeiras e 
algumas flores, devido a dois fatores: Alta pressão e calor empregado no processo. Por 
exemplo, flores como o Jasmim, podem sofrer destruição de suas frágeis moléculas 
aromáticas, vindo a perder todo o seu perfume e princípios ativos. A destilação por 
arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: Quando se deseja separar ou 
purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente risco de 
decomposição; Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas 
resinosas; Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução 
existe uma substância não volátil; Para separar substâncias pouco miscíveis em água 
cuja pressão de vapor seja próxima a da água a 100°C, o que é muito importante para as 
substâncias que se decompõem nestas temperaturas. 
 
QUESTÃO 6) 
Neste experimento, foi realizado o arraste direto ou indireto? Comparar os dois 
métodos. 
Durante o experimento, realizou-se a destilação com arraste direto. 
No método de destilação com arraste a vapor sob baixa pressão o aquecimento da 
matéria prima não é feita de forma direta, mas indiretamente por passagem de vapor de 
água pela matéria prima. Ao ser extraído, a água vaporizada o óleo, condensam-se em 
condensador resfriado com água e a mistura é separada porque os componentes não são 
miscíveis. 
No método de destilação com arraste a vapor com alta pressão, (O utilizado no 
experimento) o sistema usado é o mesmo para o arraste a vapor sob baixa pressão, mas 
o vapor é superaquecido devido ao aquecimento ser de forma direta, com a pressão 
interna no sistema sendo superior à atmosférica. Várias vezes água destilada foi 
adicionada ao sistema e a energia que alimentava o mesmo foi interrompida algumas 
vezes, para diminuir o aquecimento excessivo. 
 
QUESTÃO 7) 
Um dos métodos de extração de óleos essenciais é a extração com solventes. Qual a 
desvantagem? Esse método foi utilizado nesse experimento? 
A utilização de solventes para extração de óleos essenciais é uma técnica relativamente 
moderna, sendo adotada para se obter maior rendimento ou extrair produtos que não 
poderiam ser obtidos pelos outros métodos. As plantas são imersas no solvente químico 
adequado (hexano, acetona, diclorometano, etc). Isto resulta um produto chamado de 
concreto. Em seguida, o concreto pode ser dissolvido em álcool para remover o 
solvente. Quando o álcool evapora, o absoluto aparece. A extração por solvente 
apresenta algumas desvantagens como a permanência de resíduos do solvente no 
absoluto, podendo causar alterações químicas importantes no óleo essencial, o que 
dependerá do solvente empregado. No experimento em questão, a extração foi realizada, 
com o diclorometano sendo o solvente extrator, e à fase orgânica foi adicionado um 
agente secante (sulfato de sódio anidro) para retirar a água presente. 
 
QUESTÃO 8) 
Descrever o odor, a coloração do óleo e o aspecto do destilado. 
O destilado apresentou-se levemente esbranquiçado, tendendo à transparência, com 
odor forte, característico da canela. Já o óleo, apresentava uma coloração amarelada 
com o odor típico decanela. 
 
QUESTÃO 9) 
Após a partição com solvente do hidrolato, o que foi observado em relação à fase 
aquosa? 
A fase aquosa ainda continha um bom conteúdo de óleo (observado através do processo 
de emulsão), o qual não foi extraído totalmente na partição com o diclorometano. 
 
QUESTÃO 10) 
Por que é necessário secar o óleo essencial após a obtenção? 
Porque após a separação da fase orgânica da fase aquosa, sempre restam moléculas de 
água na fase orgânica. Isto se deve, em parte, a relevância do grau de solubilidade da 
água no solvente utilizado (no caso, o diclorometano). Sendo assim, utiliza-se um 
agente secante, pois o mesmo tem caráter anidro, ligando-se às moléculas de água para a 
partir de então, secar a fase orgânica, formando os hidratos. 
 
QUESTÃO 11) 
Calcular o rendimento do óleo essencial a partir da massa inicial utilizada para 
extração. 
%R = 
Massa do óleo extraido 
Massa da canela bruta 
 x 100 
 
Massa da canela bruta = massa do béquer com canela – massa do béquer vazio 
Massa da canela bruta = 66,46 g - 22,093 g = 44,37g de canela bruta 
Massa do óleo de canela = massa do béquer com óleo – massa do béquer vazio 
Massa do óleo de canela = 117,1380 g – 116,4230g = 0,715 g de óleo 
%R = 
0,715 g 
44,37 g 
 𝑋 100 
%R = 1,61% 
 
QUESTÃO 13) 
Qual a diferença entre óleos essenciais e os denominados óleos fixos ou 
genericamente lipídios? Dar exemplos de fontes de óleos fixos. 
De forma geral, óleos são a classe de substâncias que, por convenção, deve apresentar-
se no estado líquido e viscoso nas condições ambientes de temperatura e pressão ao 
nível do mar. Os óleos são hidrofóbicos (são imiscíveis com a água) e lipofílicos 
(miscíveis com outros óleos). Os óleos essenciais, óleos etéreos ou essências são 
substâncias orgânicas extraídas das folhas, caules, raízes e madeira, que contêm aromas 
e outras propriedades terapêuticas. Sua principal característica consiste na volatilidade, 
que o difere assim, dos óleos fixos, que são misturas de substâncias lipídicas obtidas 
normalmente de sementes. Os óleos fixos são geralmente constituídos de componentes 
com alto peso molecular. Enquadram-se, na categoria, os lipídios de baixo ponto de 
fusão (azeite e outros óleos comestíveis). Como exemplos de fontes de óleos fixos têm-
se: sementes de mamona, sementes de prímula, etc. 
 
QUESTÃO 14) 
Que técnica é utilizada para a extração de óleos fixos de uma fonte natural sólida? 
Explicar. 
Os óleos fixos são geralmente constituídos de componentes com alto peso molecular. 
Enquadram-se na categoria de lipídios de baixo ponto de fusão. Quimicamente são 
classificados como ésteres de alcoóis e ácidos graxos de cadeia longa. A extração de 
óleo fixo de fonte natural sólida é mais convenientemente executada em um extrator 
Soxhlet (Imagem abaixo). O sólido, devidamente moído, é colocado em um cartucho 
poroso na câmara do extrator e o solvente de extração adicionado ao balão. O solvente 
vaporizado e condensado na câmara do extrator dissolve o óleo (ou gordura) da amostra. 
Ao atingir o nível do sifão, a solução retornará ao balão e o processo repetido um 
número de vezes (extração contínua). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem de extrator Soxhlet. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referências 
Extração contínua sólido- líquido. 
Disponível em: 
http://www.ebah.com.br/extracao-continua-solido-liquido-pdf-a79258.html 
Acesso às 09:30, 10.dez.10 
 
Óleos Essenciais. 
Disponível em: 
http://www.google.com.br/#hl=pt-
BR&biw=1259&bih=818&q=diferen%C3%A7a+entre+os+%C3%B3leos+essenciais+e
+oleos+fixos&aq=f&aqi=&aql=&oq=&gs_rfai=&fp=8b45efdd0e3dc5d6 
Acesso às 09:50, 10.dez.10 
 
Relatórios Química Orgânica. 
Disponível em: 
http://w3.ualg.pt/~cfonseca/Quimica%20Org%20I/2007_2008/Q_OI_prat.pdf 
Acesso às 09:54, 10.dez.10 
 
Destilação por arraste a vapor. 
Disponível em: 
http://www.ebah.com.br/destilacao-por-arraste-de-vapor-docx-a90346.html 
Acesso às 10:13, 10 dez.10 
 
Propriedades físicas do ácido cinâmico. 
Disponível em 
:http://www.merck-chemicals.com/brazil/acido-cinamico/MDA_CHEM-
800235/p_9OSb.s1LH_IAAAEWh.EfVhTl 
 Acesso às 10:33, 10.dez.10 
 
Destilação por arraste de vapor 
Disponível em: 
:http://domfeliciano-
sec.dyndns.org/gilber/arquivos/1%20DESTILA%C3%87%C3%83O%20POR%20ARR
ASTE%20DE%20VAPOR.pdf 
Acesso às 20:33 , 12.dez.10 
 
Aromaterapia – canela 
Disponivel em: http://saude.hsw.uol.com.br/aromaterapia-canela.htm 
Acesso às 10:33 , 10.dez.10 
 
Extração do eugenol 
Disponivel em: http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html 
Acesso às 10:52, 10.dez.10 
 
Destilação 
Disponível em: 
http://ava.cesad.ufs.br/cat/PDF/Quimica%20Organica%20Experimental/Quimica%20Or
ganica%20Experimental%20Aula%205.pdf 
Acesso às 21:00, 12.dez.10 
http://saude.hsw.uol.com.br/aromaterapia-canela.htm
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html