Questionário - Extração com solventes inertes e efeito salting-out

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA - UEFS 
DISICIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
CURSO: ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
CAMILA SAIANI SANTOS PEREIRA 
 IVO HENRIQUE PINTO ANDRADE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO I – EXTRAÇÃO COM SOLVENTES 
INERTES E EFEITO “SALTING-OUT” 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Feira de Santana 
Outubro, 2010 
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QUESTIONÁRIO I 
 
Questão 1 - Pesquisar a estrutura e as propriedades físicas do cristal de violeta (violeta 
genciana; genitan violet). 
 Estrutura do cristal de violeta: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propriedades físicas do cristal de violeta: 
- Fórmula molecular: C25H30ClN3 
- Estado físico: sólido 
- Cor: brilhante verde 
- Odor: inodoro 
- Massa molar: 407,99 g/mol 
- Temperatura de fusão: 189 – 194 °C 
- pH: 2,5 – 3,5 
- Densidade (20°C): 1,19 g/cm³ 
- Solubilidade em água (25°C): 10 g/l 
 
 
Questão 2 - Pesquisar as constantes físicas dos solventes utilizados. 
- Hexano (C6H14) 
Peso molecular = 86,18 g/mol 
Ponto de fusão= –96 °C 
Ponto de ebulição= 68 °C [a 760 mmHg] 
Densidade= 0,672 g/cm³ 
Toxidez: Produto tóxico e irritante(principalmente à pele e olhos) 
 
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- Éter etílico (C2H5OC2H5) 
Peso molecular= 74.12 g/mol 
Ponto de fusão= –116,3 °C 
Ponto de ebulição= 34,6 °C 
Densidade= 0,71 g/cm ³ 
Toxidez: Pode causar irritação gástrica e do trato respiratório, possui ação narcótica e 
anestésica sobre o sistema nervoso central. Pode produzir lesões na córnea. 
 
- Cloreto de metileno (Diclorometano) (CH2Cl2) 
Peso molecular = 83,92 g/mol 
Ponto de fusão = - 95°C 
Ponto de ebulição = 39,8°C 
Densidade = 1,32 g/cm³ 
Toxidez: irritante à pele e olhos, pode causar queimaduras, ressecamento e levar até a morte 
 
- Ciclohexanol (C6H11OH) 
Peso molecular= 100,16 g/mol 
Ponto de fusão= 41 – 44ºC 
Ponto de ebulição= 212ºC 
Densidade= 0,89 g/cm³ (A 20 °C) 
Toxidez: Produto com toxicidade aguda e irritante. 
 
Questão 3 - O que é Coeficiente de Partição ou Distribuição? 
Coeficiente de Distribuição é a constante de equilíbrio para a solubilidade de um composto 
em um solvente A e solvente B. Neste caso, KD=CA/CB, onde CA e CB são as concentrações 
(solubilidades do composto nos solventes A e B, respectivamente). Um número alto de KD 
indica que grande parte do soluto irá ser transferida para o solvente A. 
 
Questão 4 - Apresentar os resultados da parte 1 do experimento na forma de tabela. 
Incluir comentários e observações. Explicar os resultados obtidos. 
Tubos 
 
Comparação com tubo de 
controle (Tubo 5) 
 
Miscibilidade entre fase 
orgânica e hidroalcoólica 
dos tubos 
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1 - Fase orgânica: Hexano Fase orgânica menos densa 
que fase hidroalcoólica 
Fases praticamente imiscíveis 
 
2 - Fase orgânica: Éter 
etílico 
Fase orgânica menos densa que 
fase hidroalcoólica (Menor 
quantidade que no tubo 1) 
 
Fases mais miscíveis que no tubo 
1 
3 - Fase orgânica: 
Diclorometano 
Fase orgânica mais densa que fase 
hidroalcoólica 
Fases mais miscíveis que nos 
tubos 1 e 2 
 
4 - Fase orgânica: 
Ciclohexanol 
 
Fase orgânica mais densa que fase 
hidroalcoólica (Maior quantidade 
que tubo 3) 
 
Fases bem mais miscíveis que nos 
tubos 1 e 2; mais miscíveis que 3 
 
A fase hidroalcoólica é polar e quando em contato com o hexano (Fase orgânica apolar) e 
com o éter (fase orgânica pouco polar), a passagem dos cristais de violeta é bem menor 
quando comparada ao tubo com ciclohexanol (fase orgânica polar, que inclusive provoca uma 
mudança na tonalidade da coloração da solução ) e ao tubo de controle (solução de cristal de 
violeta + água destilada), que apresenta um aspecto homogêneo. Assim, quanto mais 
semelhantes as fases forem em termos de polaridade, melhor será a extração do composto. 
 
Questão 5 - Mesmo desconhecendo os coeficientes de partição do cristal de violeta nos 
diferentes sistemas de solventes utilizados, o que se pode concluir a respeito dos seus 
valores relativos? 
Como K (coeficiente de partição) é a constante de equilíbrio para a solubilidade de um 
composto em um solvente A e um solvente B, KD=CA/CB, sendo Ca a concentração do soluto 
na fase orgânica e Cb na fase aquosa, a medida que a concentração na fase orgânica for maior, 
o coeficiente de partição aumentará, já que são grandezas diretamente proporcionais. 
 
Questão 6 - O que é efeito “salting – out”? 
O coeficiente de distribuição de um composto orgânico entre um solvente orgânico e água 
pode ser variado por adição de NaCl na água. Compostos orgânicos são menos solúveis em 
água com sal solubilizado do que em água pura e às vezes, essa diferença de solubilidade é 
drástica. Por essa razão, com uma dissolução simples de NaCl em água nós podemos diminuir 
a solubilidade de uma substancia orgânica na água e consequentemente aumentar a 
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distribuição de um composto orgânico em um solvente orgânico. Esse efeito é conhecido 
como “salting – out”. 
 
Questão 7 - Apresentar os resultados da parte 2 do experimento na forma de tabela. 
Incluir comentários e observações. Explicar os resultados obtidos. 
Tubos com Nacl 
Comparação com Tubo 4 
(Fase orgânica: 
Ciclohexanol) 
Comparação com tubos do 
grupo controle de mesma fase 
orgânica 
1 - Fase orgânica: 
Hexano 
Fase alcooólica um pouco 
mais solúvel na fase orgânica 
Solução de cristais de violeta 
menos solúvel em água 
2 - Fase orgânica: 
Éter etílico 
Fase alcooólica mais solúvel 
na fase orgânica 
Solução de cristais de violeta 
menos solúvel em água 
3 - Fase orgânica: 
Diclorometano 
Fase alcooólica muito solúvel 
na fase orgânica 
Solução de cristais de violeta 
menos solúvel em água 
 
Após a adição de Nacl nos 3 tubos, ocorre a saturação das soluções. Foi observado que em 
todos os tubos, quando comparados com seus tubos controle de referência, houve migração da 
solução de cristais de violeta da fase aquosa para a fase orgânica, porém no tubo 3 em 
quantidade maior, já que o diclorometano é um solvente pouco polar, mas com uma 
intensidade maior que os outros citados, assim facilitando o processo. 
 
Questão 8 - Baseando-se somente nas estruturas químicas dos compostos presentes em 
cada sistema investigado, explicar os resultados obtidos no experimento. 
A medida que o solvente ia se tornando mais polar, a extração ocorria de melhor forma, já que 
a solução de cristal de violeta é polar (hidroalcoolica). No hexano, que é apolar não se extraiu 
praticamente nada, No éter etílico, que é pouco polar extraiu-se bem pouco. O diclorometano 
que também é pouco polar, só que mais que o éter extrai de forma mais significativa e o 
ciclohexanol que por ser muito polar extrai grande quantidade. No tubo de controle se formou 
uma mistura homogênea (água que é muito polar e a fase hidroalcoólica). 
 
Questão 9 - Soluções aquosas salinas saturadas são comumente utilizadas para remover 
compostos solúveis em água de solventes orgânicos e são mais eficientes do que água 
pura. Esse processo é conhecido como lavagem. Explicar. 
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Esse processo é semelhante ao de secagem, sendo que ao invés de remover água, atrai-se a 
parte da solução que contém a fase aquosa. 
 
Questão 10 - O que são emulsões? Houve a formação de emulsão no experimento? 
Emulsão é a mistura entre 2 líquidos imiscíveis em que pequenas partículas da fase orgânica 
encontram-se em suspensão no seio da fase aquosa. Houve emulsão no experimento, 
principalmente nos tubos em que as fases orgânica e hidroalcoólica eram mais misciveis entre 
si. 
 
Questão 11 - A adição de soluções aquosas salinas saturadas é um dos métodos utilizados 
para quebrar emulsões quando estas se formam em um processo de extração com 
solvente. Explicar. 
A adição de soluções salinas quebra a emulsão uma vez que absorve a água presente nela, 
tornando eficaz a separação. Os sais têm a característica de absorver água dos locaisonde se 
encontram. Ex: Ao se inserir um agente de secagem em um líquido, percebe-se a absorção da 
água presente naquela solução pelos sais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
 
A técnica da extração. IN: 
Disponível em: < http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/teoria.html>. 
Acesso em: 20 Set. 2010. 
 
DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO-ÁGUA (P) DO ÁCIDO 
MANDÉLICO. IN: IUPAC. 
Disponível em: < http://old.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/Practica-I-1.pdf>. 
Acesso em: 17 Out. 2010 
 
Éter etílico. IN: Quimidrol. 
Disponível em:<http://www.quimidrol.com.br/produtos/imgs/prd_197_espec.pdf>. 
Acesso em:15 Out. 2010. 
 
Mentol Cristal. IN: ENFAL. 
Disponível em: <http://www.emfal.com.br/alcool/_ArquivoProdutos/59034.pdf>. 
Acesso em: 05 Out. 2010. 
 
Violeta Cristal. IN: Labsynth. 
Disponível em: 
 <http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Violeta%20Cristal.pdf>. 
Acesso em: 25 Set. 2010. 
 
Violeta Cristal para Microscopia PA. IN: Embrapa Clima Temperado. 
Disponível em: < http://www.cpact.embrapa.br/fispq/pdf/CristalVioleta.pdf>. 
Acesso em: 11 Out. 2010. 
. 
Violeta de genciana. IN: Wikipedia. 
Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Violeta_de_genciana>. 
Acesso em: 27 Set. 2010. 
 
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/teoria.html
http://old.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/Practica-I-1.pdf
http://www.quimidrol.com.br/produtos/imgs/prd_197_espec.pdf
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http://www.cpact.embrapa.br/fispq/pdf/CristalVioleta.pdf
http://pt.wikipedia.org/wiki/Violeta_de_genciana