Apostila QOE

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Prof. Dra. Patrícia Sartorelli 
 
 
 
 
 
 
 
 
Diadema, 1o sem 2021. 
 
ii 
 
ÍNDICE 
 
 
 
PARTE I ....................................................................................................................................... 1 
1. Cromatografia em camada delgada ...................................................................... 1 
2. Extração por solvente .......................................................................................... 5 
3. Destilação a pressão atmosférica e a pressão reduzida ..................................... 12 
4. Recristalização ................................................................................................... 18 
5. Banhos de aquecimento e resfriamento ............................................................. 22 
PARTE II .................................................................................................................................... 25 
Prática 1: Identificação de componentes de uma mistura por cromatografia em 
camada delgada (CCD) .......................................................................................... 25 
Prática 2: Técnicas básicas de Extração de solvente e montagem de vidraria para 
processos de refluxo e destilação .......................................................................... 26 
Prática 3: Extração da cafeína a partir do chá preto ............................................... 28 
Prática 4: Extração com Clevenger – óleo essencial da canela ............................... 30 
Prática 5: Purificação da Anilina ........................................................................... 31 
Prática 6: Preparação da Acetanilida ...................................................................... 33 
Bibliografia recomendada ...................................................................................... 34 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
1 
 
PARTE I 
 
 Esta parte do material traz algumas informações simplificadas/resumidas sobre as principais 
técnicas de isolamento e purificação de compostos orgânicos que você utilizará nos experimentos 
constantes na parte III. Este material é resumido, sendo fortemente recomendada a leitura da 
bibliografia constante ao final de cada tópico. 
 
1. Cromatografia em camada delgada 
 
 Cromatografia é um método físico-químico de separação no qual os constituintes de uma amostra 
são particionados entre duas fases, uma estacionária e de grande área, e outra móvel, um fluído 
insolúvel que se movimenta através da primeira. Trata-se de um tipo de cromatografia de adsorção, no 
qual o processo de separação se dá pela maior adsorção dos componentes da amostra na superfície da 
fase estacionária; esta interação entre os compostos da amostra e a fase estacionária ocorre devido à 
interação eletrostática entre os dipolos existentes em suas moléculas. A partição, assim, é possível 
graças às diferenças de interação dos componentes da amostra com as fases estacionária e móvel. 
 
AMOSTRAfase
móvel
fase
estacionária 
 
 Existem vários tipos de cromatografia, dependendo do tipo de fases estacionária e móvel 
utilizadas. Um exemplo é a cromatografia em camada delgada (CCD ou thin layer chromatography, TLC 
em inglês) onde a fase estacionária é sólida e a fase móvel é líquida. A CCD é uma técnica muito 
importante para a separação rápida e a análise qualitativa de pequenas quantidades de material. É usada 
principalmente com propósitos analíticos, onde microgramas de amostra podem ser utilizados e os seus 
componentes caracterizados pelo Rf (fator de retenção) o qual é definido por: 
 
Rf = distância entre o centro da mancha e a origem__ 
 distância que o solvente percorreu 
 
 A cromatografia em camada delgada é uma técnica de partição líquido-sólido, onde a fase líquida 
(móvel) percorre de maneira ascendente uma fase estacionária, um composto químico adsorvido sobre 
uma superfície lisa. As superfícies lisas que servem de suporte para a fase estacionária são, na maioria 
das vezes, placas de plástico ou de vidro e folhas de alumínio. Os principais compostos químicos que 
constituem a fase estacionária são sílica (SiO2) e alumina (Al2O3). As cromatofolhas de alumínio contendo 
sílica gel ou alumina são comerciais, baratas e popularmente utilizadas na rotina de um laboratório de 
Química Orgânica. 
 Nesta técnica, a amostra é aplicada sobre a fase estacionária antes do contato com a fase móvel. 
A amostra é usualmente aplicada utilizando tubos capilares, visto que quantidades muito pequenas 
devem ser utilizadas (Figura 1). É extremamente importante que a aplicação seja realizada de maneira 
uniforme, com um ponto de aplicação não muito grande e marcado a cerca de 0,5 cm da base da placa 
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da fase estacionária. Não se deve aplicar grandes quantidades da amostra a ser realizada, caso contrário 
não será possível observar uma boa separação. 
 
 
Figura 1. Aplicação da amostra na placa cromatográfica com auxílio de um tubo capilar. 
 
Uma vez que a amostra foi aplicada à placa que contém a fase estacionária, esta é acomodada 
em uma “cuba de corrida”, a qual pode ser um béquer que contém a fase móvel (um solvente ou uma 
mistura de solvente) (Figura 2). Como a camada de fase estacionária é extremamente delgada, o 
solvente pode percorrê-la por capilaridade em um movimento ascendente através da placa. A medida que 
a fase móvel “sobe” a placa, os componentes da amostra são particionados entre a fase móvel e a fase 
estacionária (partição líquido-sólido). Esta partição depende do equilíbrio do componente da amostra com 
as fases móvel e estacionária, e este, por sua vez, é função de vários fatores, dentre os quais a 
polaridade é um dos principais. 
 
 
papel de filtro
sentido do deslocamento 
da fase móvel
ponto de aplicação
da amostra
 
Figura 2. Evolução (”corrida”) de placa de CCD em uma cuba. 
 
 Geralmente as fases estacionárias são mais polares do que as fases móveis de maneira que os 
componentes da amostra que forem mais polares ficarão mais retidos na placa (maior interação com a 
fase estacionária polar, menor Rf) e os mais apolares “correrão” mais a placa (maior interação com a fase 
móvel apolar, maior Rf). Assim, valores de Rf maiores estão associados a compostos apolares enquanto 
valores de Rf menores a compostos polares. 
 A escolha correta do solvente para a realização de um experimento de CCD é absolutamente 
empírica. Não existem regras fixas e definidas para as análises de uma dada classe de compostos 
orgânicos. A experiência adquirida ao longo do tempo é a sua maior aliada nesta tarefa. 
 As fases estacionárias comumente utilizadas – alumina e sílica gel – são bastante polares e, deste 
modo, a fase móvel a ser utilizada em experimentos envolvendo estas fases deve ter alguma polaridade, 
para que os componentes da amostra possam ser adequadamente separados. Idealmente, uma fase 
móvel ideal deve ter polaridade média, para ser capaz de “arrastar” os componentes da mistura em 
análise até cerca de 2/3 da altura total da placa. Deste modo, não se deve utilizar solventes pouco 
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polares, os quais não permitirão separação eficiente e os componentes da amostra ficarão na base de 
aplicação; por outro lado, fases móveis muito polares arrastarão os componentes da mistura para o topo 
da placa, também impedindoseparação eficiente. 
 A seguir (Quadro 1) estão os solventes comumente utilizados em experimentos de cromatografia 
em camada delgada, organizados em ordem crescente de polaridade (força de eluição); muitas vezes são 
necessárias misturas destes solventes, em diversas proporções, de modo a garantir a polaridade e poder 
de eluição adequados á separação que se pretende efetuar. 
 
Quadro 1. Poder de eluição dos solventes comumente utilizados em CD. 
 
éter de petróleo
cicloexano
tetracloreto de carbono
benzeno
diclorometano
clorofórmio
éter dietílico
acetato de etila
acetona
1-butanol
1-propanol
etanol
metanol
água
ácido acético
biaxa polaridade; eluentes fracos
aumento de polaridade e do poder de eluição
alta polaridade; eluentes fortes
 
 
 
 Uma vez que a placa foi “corrida”, ela é retirada da cuba e deixada secar por alguns segundos. 
Caso a separação tenha ocorrido corretamente, será possível verificar uma série vertical de manchas, 
correspondentes aos vários componentes da mostra que foram particionados (diferentes interações entre 
a fase móvel e a fase estacionária). A visualização dessas “manchas” pode ser feita a olho nu, se os 
compostos químicos forem coloridos, ou através do emprego de reagentes de visualização, também 
chamados de reveladores. Alguns reveladores são oxidantes fortes, os quais promovem oxidação dos 
compostos da amostra sobre a superfície da placa mediante ativação por aquecimento (Tabela 1); 
portanto constituem-se em um método destrutivo de revelação. 
Tabela 1. Reveladores oxidantes utilizados em CCD. 
Revelador Comentários 
H2SO4 conc. 
A aplicação deste ácido a 110oC permite a visualização dos compostos orgânicos 
como manchas negras. Trata-se de um oxidante muito forte e deve ser utilizado 
com cautela. 
H2SO4/CeSO4 Solução de CeSO4 a 10% em ácido sulfúrico concentrado. 
H2SO4/HNO3 
A aplicação de uma solução de HNO3 a 5% em H2SO4 concentrado, seguido por 
aquecimento, permite a visualização dos compostos orgânicos como manchas 
escuras. 
KMnO4 aq. 
Revelador de uso geral, composto por solução aquosa de KMnO4 e Na2CO3 ou 
K2CO3; permite a visualização dos compostos orgânicos como machas 
amareladas. 
H2SO4/Na2Cr2O7 
Solução contendo 3 g de Na2Cr2O7 dissolvidos em 20 mL de água e diluída e 10 
mL de H2SO4 concentrado. 
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 Além dos reveladores mostrados acima, existem vários outros tipos de reveladores que são 
comumente utilizados no laboratório; alguns são de uso geral, outros servem para a identificação de 
classes específicas de compostos orgânicos. A seguir estão alguns exemplos: 
 
Iodo molecular 
Uso: geral. 
Composição: iodo molecular adsorvido em sílica gela, armazenado em frasco bem fechado e protegido da 
luz; deve-se cobrir a placa cromatográfica com a sílica/I2 e deixar descansar por alguns minutos; 
aparecerão manchas onde houver material orgânica; a mancha de iodo pode ser posteriormente 
removida mediante leva aquecimento. 
Coloração: pontos amarelos/laranjas. 
 
A luz ultravioleta também pode ser utilizada para visualizar placas de sílica gel que contenham 
pigmentos fluorescentes em sua preparação (por exemplo, fluoresceína); deste modo, o local ocupado 
pelos compostos da amostra não irão fluorescer sob a luz. Já para placas não contendo material 
fluorescente, a luz UV ainda é útil quando a amostra contém compostos insaturados, tais como derivados 
aromáticos e sistemas conjugados, os quais absorvem radiação ultra-violeta. 
 Uma vez visualizadas as manchas, pode-se calcular os seus respectivos valores de Rf (fator de 
retenção) e analisar os qualitativamente os componentes da amostra, principalmente com relação às 
suas polaridades relativas. 
 O sucesso da separação dos componentes de uma amostra por cromatografia em camada 
delgada depende, dentre inúmeros outros fatores, de: (a) tipo de fase estacionária; (b) espessura da 
camada da fase estacionária; (c) fase móvel, principalmente de sua polaridade e (d) quantidade da 
amostra que foi aplicada sobre a placa. Sob um conjunto de condições estabelecidas, um dado composto 
químico percorre a placa cromatográfica sempre na mesma extensão, em relação a distância que a fase 
móvel percorre a placa. Assim, quando as condições da corrida forem respeitadas, o composto químico 
sempre terá o mesmo valor do fator de retenção. Assim, o Rf corresponde a uma propriedade física de 
um composto químico. 
 
BIBLIOGRAFIA: 
 
1. CONSTANTINO, M. G.; DA SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M. Fundamentos de Química 
Experimental. São Paulo: EDUSP. 2003. Cap. 11. p. 201-210. 
2. VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G. Vogel's 
Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed. Prentice Hall. 1996. p. 197-234. 
3. DEGANI, A. L.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. “Cromatografia: um breve ensaio” Química Nova 
na Escola 1998, 21. 
4. PAVIA, D. L.; ENGEL, R. G, KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M. “Química Orgânica Experimental – 
Técnicas em Pequena Escala”, 3rd ed. Cengage, 2013. P. 229-263 
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2. Extração líquido/líquido com solvente orgânico 
 
A transferência de um soluto de um solvente para outro solvente é chamada de extração, ou 
mais precisamente extração líquido-líquido. O soluto é extraído de um solvente para outro porque ele é 
mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro. Os dois solventes que estão sendo utilizados 
devem ser imiscíveis, ou seja, o sistema deve ser composto de duas fases ou camadas. Quando se utiliza 
água e um solvente orgânico, as fases são chamadas de fase aquosa e fase orgânica. 
O processo de extração é utilizado com diversos propósitos em um laboratório de química 
orgânica. Por exemplo, os produtos de reações orgânicas podem ser extraídos por solventes orgânicos 
imiscíveis com a água. Assim, os solventes mais comumente utilizados no laboratório são o éter etílico, o 
acetato de etila e o diclorometano, além de outros menos comuns como o clorofórmio, éter de petróleo, 
tolueno e hexano. 
Para realizar uma extração líquido-líquido você deverá usar um funil de decantação, também 
chamado de funil de extração e de funil de separação (Figuras 3 e 4), o qual permite a separação das 
fases orgânica e aquosa em erlenmeyers diferentes através da abertura da torneira. 
 
 
Figura 3. Funil de separação (de extração ou de decantação). 
 
 
Figura 4. Modo correto de manipulação do funil de separação. 
 
O processo de extração é utilizado com diversos propósitos em um laboratório de química 
orgânica. Por exemplo, os produtos de reações orgânicas podem ser extraídos por solventes orgânicos 
imiscíveis com a água. Assim, os solventes mais comumente utilizados no laboratório são o éter etílico, o 
acetato de etila e o diclorometano, além de outros menos comuns como o clorofórmio, éter de petróleo, 
tolueno e hexano. 
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Para uma maior eficiência da extração do soluto, o procedimento deve ser executado utilizando o 
solvente orgânico dividido em porções, tipicamente duas a três porções. Por exemplo, caso tenha que ser 
utilizado 150 mL de acetato de etila em um procedimento de extração, devemos extrair a fase aquosa 
com 3 porções de 50 mL cada uma, de maneira a garantir a maior extração possível do soluto da fase 
aquosa para a fase orgânica.1 
As fases, orgânica e aquosa, devem ser corretamente identificadas (Figura 5). Para tanto, é 
importante saber os valores de densidade dos líquidos que estão sendo utilizados: solventes orgânicos 
mais densos do que a água, tais como o diclorometano, ficarão na parte inferior do funil, enquanto que 
os solventes menos densos do que a água, tais como o éter etílico e o acetato de etila, permanecerão na 
parte superior do funil de separação. No Quadro 2 estão os valores de densidade de alguns solventes 
orgânicoscomuns e da água. 
 
 
o funil deve ser preso 
por uma argola a um suporte
FASE ORGÂNICA
(éter etílico)
FASE AQUOSA
o líquido deve ser
recolhido em um erlenmeyer
 
Figura 5. Desenho esquemático de uma extração com éter etílico. 
 
 
Quadro 2. Densidades dos solventes mais comuns em um laboratório. 
Solvente Densidade (g/mL) 
Éter dietílico 0,710 
Acetato de etila 0,902 
Diclorometano 1,33 
Clorofórmio 1,49 
Hexano 0,659 
Tolueno 0,865 
Água 1,00 
Fonte: www.sigma-aldrich.com 
 
 
1 Para maiores detalhes sobre a teoria das extrações sucessivas, ver: CONSTANTINO, M. G.; DA SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M. 
Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: EDUSP. 2003. p. 181-184. 
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Uma vez que as fases orgânica e aquosa estão devidamente separadas em recipientes diferentes, 
procede-se ao tratamento da fase orgânica para retirar traços de água ou para neutralizá-la. Os 
seguintes procedimentos podem ser realizados (Quadro 3): 
 
Quadro 3. Operações comumente realizadas na fase orgânica. 
Problema Ação 
Fase orgânica com traços 
de água 
 
Lavar com solução saturada de cloreto de sódio. Em 
seguida efetuar secagem com um agente secante 
sólido. 
 
Fase orgânica ácida 
 
Lavar com solução diluída de base, geralmente 
bicarbonato de sódio. 
 
Fase orgânica alcalina 
 
Lavar com solução diluída de ácido, geralmente ácido 
clorídrico ou ácido sulfúrico. 
 
Em casos especiais, pode-se fazer necessário o tratamento da fase orgânica com soluções específicas 
para eliminação de traços de contaminantes. 
 
Líquidos orgânicos ou soluções de compostos orgânicos em solventes orgânicos devem ser secos 
por contato direto com um agente secante apropriado. A seleção do agente secante deve levar em 
consideração: 
 
1. O secante não deve reagir quimicamente com o composto orgânico e não deve catalisar reações 
tais como polimerizações, condensações e reações de auto-oxidação; 
2. O secante deve ter uma ação rápida e uma capacidade secante eficiente; 
3. O secante não deve se dissolver apreciavelmente no líquido/solvente em uso; 
4. O secante deve ser o mais barato possível, de fácil manuseio e atóxico. 
 
Os agentes secantes sólidos devem ser utilizados após a lavagem da fase orgânica com uma 
solução hipertônica inerte, geralmente solução saturada de cloreto de sódio seguida de tratamento com 
um agente secante sólido. 
O método de remoção de água apropriado para um dado composto orgânico ou solução contendo 
um composto orgânico depende da estabilidade térmica do composto em questão. Os agentes secantes 
mais comuns podem ser agrupados em três classes: (1) aqueles que reagem quimicamente com a água, 
(2) aqueles que reagem por adsorção e (3) aqueles que combinam-se com a água de uma maneira 
reversível (sais hidratados). 
Os agentes secantes agem adsorvendo moléculas de água em suas superfícies não devem ser 
submetidos a aquecimento, pois podem liberar as moléculas de água novamente para a fase orgânica; 
incluem nesta classe os sulfatos de magnésio e sódio e o cloreto de cálcio. 
Na Tabela 2 estão alguns agentes secantes comumente empregados na secagem de solventes 
orgânicos. 
 
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Tabela 2. Agentes secantes. 
Secante 
Acidez/ 
basicidade 
Hidratação Capacidadea Velocidadeb Usos 
Sulfato de 
magnésio 
Neutro MgSO4.7H2O Alta Rápida Geral 
Sulfato de 
sódio 
Neutro 
NaSO4.7H2O 
NaSO4.10H2O 
Alta Média Geral 
Cloreto de 
cálcio 
Neutro CaCl2.2H2O Baixa Rápida 
Hidrocarbonetos e 
haletos de alquila 
Sulfato de 
cálcio 
(Drierite®) 
Neutro 
CaSO4.1/2H2O 
CaSO4.2H2O 
Baixa Rápida Geral 
Carbonato de 
potássio 
Básico 
K2CO3.11/2H2O 
K2CO3.2H2O 
Média Média 
Aminas, ésteres e 
cetonas 
Peneira 
Molecular 
(3 a 4 Å) 
Neutro ___ Alta ___ Geral 
a Refere-se à quantidade de água removida do solvente; b Refere-se ao tempo necessário para a secagem completa 
(adsorção da água). 
 
Outros agentes secantes que adsorvem água são: P2O5, BaO, CaO, KOH, NaOH, CaBr2 e ZnCl2. As 
intensidades secantes relativas destes compostos seguem a ordem empírica mostrada abaixo: 
 
P2O5 >> BaO > Mg(ClO4)2, CaO, MgO, KOH (fundido), CaSO4, Al2O3 > KOH (peletes), sílica gel, 
Mg(ClO4)2.3H2O > NaOH (fundido), CaBr2, CaCl2 (fundido) > NaOH (peletes), Ba(ClO4)2, ZnCl2, ZnBr2 > 
CaCl2 (grau técnico) > CuSO4 > Na2SO4, K2CO3 
 
Os secantes mais comumente utilizados em um laboratório de Química têm destinos apropriados, 
conforme resumidamente apresentado a seguir: 
 
Alumina: deve ser pré-aquecida a 175oC por cerca de 7 horas para ativação. É útil como agente secante 
em dessecadores ou em colunas secantes. 
 
Amálgama de alumínio e amálgama de magnésio: utilizados principalmente para a remoção de 
traços de água de alcoóis, através de refluxo seguido de destilação. 
 
Óxido de bário: secante útil para a secagem de bases orgânicas. 
 
Perclorato de bário e perclorato de magnésio: são secantes muito caros, utilizados principalmente 
em dessecadores. São inadequados ao uso como secantes de solventes, devido ao perigo de explosão. O 
perclorato de magnésio anidro está disponível comercialmente com o nome de Dehydrite®. 
 
Cloreto de cálcio anidro: é um secante bastante barato, com grande capacidade de absorção de água, 
levando ao sal hexaidratado a temperaturas inferiores a 30oC; entretanto sua ação é muito lenta. É o 
secante de escolha para a secagem de grandes volumes de solventes orgânicos; também pode ser 
utilizado para a secagem prévia de haletos de alquila e arila, ésteres, hidrocarbonetos saturados e 
aromáticos e éteres. Não é adequado para a secagem de alcoóis e aminas, ácidos graxos, amidas, 
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aminoácidos, cetonas, fenóis e aldeídos. Também pode ser utilizado para a secagem dos seguintes gases: 
H2, HCl, CO, CO2, SO2, N2, CH4 e O2. 
 
Hidreto de cálcio (CaH2): é um secante que poderoso, que age como base e reage quimicamente com 
as moléculas de água 9ácido). Pode ser utilizado sob atmosfera inerte – nitrogênio ou argônio – sendo 
útil para a secagem de vários compostos orgânicos, com exceção daqueles de caráter ácido. 
 
Óxido de cálcio: deve ser pré-aquecido a 700-900oC antes do uso, o que o torno pouco popular. É um 
secante útil para alcoóis e aminas, embora não promova secagem completa. Ele deve ser removido do 
solvente antes da etapa de destilação. 
 
Sulfato de cálcio anidro: é comercializado com o nome de Drierite®. Pode ser preparado aquecendo o 
sal diidratado em uma mufla a 235oC por 2 a 3 horas. Sua capacidade é baixa, levando á formação do sal 
hemihidratado: 2CaSO4.H2O. Deste modo, é utilizado como pré-secante de compostos orgânicos; 
solventes com pontos de ebulição inferior a 100oC podem ser destilados diretamente de sulfato de cálcio. 
 
Sulfato de cobre anidro: agente secante adequado para alcoóis e ésteres. É preferido ao sulfato de 
cobre nos casos onde o solvente é pouco solúvel em água (por exemplo, benzeno e tolueno). 
 
Sulfato de magnésio anidro: é o secante mais popularmente utilizado em laboratórios de Química 
Orgânica, pois é barato e bastante eficiente. Pode ser preparado a partir do MgSO4.7H2O através de 
aquecimento a 300oC sob pressão reduzida. È mais rápido e mais eficiente que o sulfato de sódio anidro, 
pois tem capacidade de adsorver até 7 moléculas de água a temperaturas inferiores a 48oC; entretanto 
tem caráter levemente ácido. É útil para a secagem de solventes orgânicos. 
 
Sulfato de sódio anidro: tem uma capacidade muito grande de absorção, formando o sal decaidratado 
a temperaturas inferiores a 33oC; sua capacidade secante, entretanto, é lenta e ineficiente. É um agente 
secante adequado para a maioria dos compostos e solventes orgânicos. 
 
Pentóxido de fósforo: é um secante muito rápido e eficiente, mas difícil de manipular; somentedeve 
ser utilizado na secagem de materiais com baixo teor de água ou que foram pré-secados com a utilização 
de outros secantes (por exemplo, sulfato de magnésio). É secante adequado para anidrido, haletos de 
alquila e arila, éteres, ésteres, nitrilas e hidrocarbonetos. Seu maior uso é como agente secante em 
dessecadores. Não deve ser utilizado na secagem de ácidos, alcoóis, aminas e cetonas. Também pode ser 
utilizado como secantes dos seguintes gases: H2, O2, CO2, CO, SO2, N2, CH4 e etileno. 
 
Carbonato de potássio anidro: é um secante de capacidade e eficiência moderada, levando à formação 
de um sal diidratado. É útil como agente secante para alcoóis, bases, ésteres, cetonas e nitrila. Também 
pode ser utilizado como agente de “salting out” para alcoóis solúveis em água, aminas e cetonas. Não 
deve ser utilizado com ácidos, fenóis, tióis e outras substâncias ácidas. 
 
Hidróxido de potássio e hidróxido de sódio: são agentes secantes rápidos e eficientes. Seu uso é 
limitado exclusivamente á secagem de compostos com caráter básico, não devendo ser utilizados para a 
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secagem de ácidos orgânicos, aldeídos, cetonas, fenóis, tióis, amidas e ésteres. Também são utilizados 
como secantes para aminas gasosas e amônia. 
 
Sílica gel: este material granulado (diferentes tamanhos de partículas) é disponível comercialmente e 
pode ser utilizado como agente secante para gases, em dessecadores e, devido á sua inércia química, em 
instrumentos para medidas físicas. Sua ação secante depende da adsorção física, de maneira que a sílica 
gel deve ser usada a temperatura ambiente ou temperaturas inferiores. Está disponível comercialmente 
sílica gel com cloreto de cobalto, um indicador que muda de cor dependendo do estado: azul quando seco 
e rosa quando molhado. Re-secagem pode ser realizada aquecendo em uma estufa a 110oC, até que a 
cor mude de rosa a azul novamente. 
 
As peneiras moleculares são um tipo de adsorvente composto por zeólitas cristalinas 
(aluminosilicatos de sódio e cálcio). As principais aplicações das peneiras moleculares incluem a secagem 
de gases e líquidos contendo traços de água, a secagem de gases a temperaturas elevadas e remoção 
seletiva de impurezas (incluindo água) de gases em fluxo. 
Através de aquecimento prévio, água de hidratação é removida, deixando poros de dimensões 
moleculares livres. Estes poros têm tamanho uniforme e permitem a passagem de moléculas pequenas. 
Esta ação de “peneira” explica o seu poder secante eficiente, sendo consideradas matérias muito úteis 
para a secagem de gases e líquidos. O tamanho do poro destas peneiras pode ser modificado e quatro 
tipos principais destes secantes são utilizados em laboratório de Química Orgânica: 
 
PENEIRA MOLECULAR 3A: trata-se de um aluminosilicato de potássio cristalino com poros de 
tamanho de cerca de 3 angstroms. Este tipo de peneira molecular é adequado para a secagem de 
líquidos como acetona, acetonitrila, metanol, etanol e isopropanol, além de gases como acetileno, CO2, 
NH3, propileno e butadieno. 
 
PENEIRA MOLECULAR 4A: trata-se de um aluminosilicato de sódio cristalino com poros de 
tamanho de cerca de 4 angstroms. Este tipo de peneira molecular é adequado para a secagem de 
clorofórmio, diclorometano, éter dietílico, dimetilformamida, acetato de etila, cicloexano, benzeno, 
tolueno, xilenos, piridina e éter diisopropílico. Também é adequado para secagem a pressão reduzida. 
 
PENEIRA MOLECULAR 5A: trata-se de um aluminosilicato de cálcio cristalino com poros de 
tamanho de cerca de 5 angstroms; adsorvem moléculas maiores do que aquelas adsorvidas pela 4A. 
Deste modo, além de todas as moléculas descritas acima, ciclopropano, propano, butano, hexano, 
buteno, n-olefinas superiores, THF, dioxano, n-butanol e n-álcoois superiores também são adsorvidas; 
entretanto, hidrocarbonetos C6 volumosos, hidrocarbonetos cíclicos, tais como benzeno e cicloexano, 
alcoóis secundários e terciários, CCl4 e BF3 não podem ser adsorvidos. 
 
PENEIRA MOLECULAR 13X: trata-se de um aluminosilicato de sódio cristalino com poros de 
tamanho de cerca de 10 angstroms, os quais permitem adsorção da maioria dos compostos cíclicos de 
cadeia volumosa; também permite a adsorção de todos os compostos já citados ara as peneiras 
moleculares 5A. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
11 
 
Após o uso, as peneiras moleculares podem ser recuperadas através de aquecimento a 
temperaturas que variam de 300 a 350oC durante muitas horas, preferencialmente sob corrente de gás 
inerte, tal como nitrogênio. Também pode ser seca utilizando um dessecador sob vácuo. 
A seguir (Tabela 3) estão alguns dados comparativos da eficiência de secagem dos secantes mais 
comumente utilizados em laboratórios. 
 
Tabela 3. Secagem estática de alguns líquidos (25oC). 
Líquido Água PM 4A PM 3A Alumina Sílica gel 
MeOH 
H2O residual (%) 
peso adsorvido (%) 
0,54 
2,50 
0,55 
1,50 
___ 
___ 
0,60 
___ 
EtOH 
H2O residual (%) 
peso adsorvido (%) 
0,25 
7,00 
0,25 
6,80 
0,45 
1,50 
0,68 
___ 
nC4H9NH2 
H2O residual (%) 
peso adsorvido (%) 
1,65 
10,40 
1,31 
18,20 
1,93 
3,40 
2,07 
___ 
2-etil-hexilamina 
H2O residual (%) 
peso adsorvido (%) 
0,25 
15,10 
0,08 
21,10 
0,43 
6,10 
0,53 
1,70 
Et2O 
H2O residual (%) 
peso adsorvido (%) 
0,001 
9,50 
0,013 
9,20 
0,16 
6,20 
0,27 
4,30 
Acetato de amila 
H2O residual (%) 
peso adsorvido (%) 
0,002 
9,30 
___ 
___ 
0,33 
7,40 
0,38 
1,80 
 
 
BIBLIOGRAFIA: 
 
1. CONSTANTINO, M. G.; DA SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M. Fundamentos de Química 
Experimental. São Paulo: EDUSP. 2003. Cap. 10. p. 179-199. 
2. VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G. Vogel's 
Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed. Prentice Hall. 1996. p. 156-165. 
3. VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G. Vogel's 
Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed. Prentice Hall. 1996. p. 165-168. 
4. HOROWITZ, G. “A Discovery Approach to Three Organic Laboratory Techniques: 
Extraction, Recrystallization, and Distillation” Journal of Chemical Education 2003, 80, 
1039. 
5. PAVIA, D. L.; ENGEL, R. G, KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M. “Química Orgânica Experimental – 
Técnicas em Pequena Escala”, 3rd ed. Cengage, 2013. P. 445-457 
 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
12 
 
3. Destilação a pressão atmosférica e a pressão reduzida 
 
 A destilação é um dos métodos mais utilizados para purificação de compostos líquidos, para 
separar os componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos. Neste 
processo, é fornecido calor para o composto, cujas moléculas adquirem energia suficiente para passarem 
da fase líquida para a fase de vapor. 
 Existem vários tipos de destilação, cada um dedicado a uma situação específica: 
 
• Destilação simples a pressão ambiente: é útil para a purificação de líquidos com pontos de 
ebulição não muito elevados, os quais podem ser separados de impurezas não voláteis; trata-se 
do tipo mais comum de destilação. 
• Destilação a pressão reduzida (ou destilação a vácuo): indicada para purificação de líquidos 
orgânicos com pontos de ebulição elevados (acima de 220 oC), os quais podem sofrer 
decomposição se aquecidos a temperaturas elevadas. 
• Destilação fracionada: indicada para a separação de mistura de líquidos voláteis, quando a 
diferença entre seus pontos de ebulição não é muito grande (abaixo de 50 oC); deve ser utilizada 
uma coluna de fracionamento. 
• Destilação por arraste a vapor: processo de separação de mistura que consiste em destilar um 
líquido (geralmente uma substância orgânica), fazendo passar vapor de água através deste 
líquido, que se aquece, se volatiliza e destila misturado com o vapor de água. 
• Destilação azeotrópica:utilizada para remoção de mistura de dois ou mais líquidos que destilam a 
temperatura constante e sem alteração de sua composição. 
 
 O vapor acima do líquido exerce uma pressão, denominada de pressão de vapor. Quando a 
pressão de vapor iguala-se à pressão externa (ambiente ou pressão reduzida), o líquido entra em 
ebulição. A temperatura onde ocorre o fenômeno da ebulição é denominada de ponto de ebulição (PE) 
(usualmente medido em graus Celsius). Para a grande maioria dos compostos orgânicos, o ponto de 
ebulição é conhecido e pode ser obtido consultando a bibliografia especializada. 
 O ponto de ebulição de um dado líquido varia com a pressão à qual este está exposto. A 
diminuição da pressão acarreta na diminuição do ponto de ebulição do líquido; para a maioria das 
substâncias, o ponto de ebulição e a pressão de vapor estão relacionados pela seguinte equação: 
 
log p = c - a
T
 
onde, p é a pressão, T é a temperatura em oC e a e c são constantes do líquido. 
 
Assim, se os pontos de ebulição a duas pressões diferentes são conhecidos, um terceiro ponto de 
ebulição pode ser calculado simplesmente colocando em um gráfico o log p versus o inverso temperatura. 
As Tabelas 4 e 5 fornecem os valores de PE calculados para uma faixa grande de pressões 
diferentes. Similarmente, um valor de PE estimado a uma pressão qualquer pode ser obtido através do 
nomograma da Figura 6. 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
13 
 
Tabela 4. Efeito da pressão no ponto de ebulição. 
 
FONTE: ARMAREGO, W. L. F.; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. 5th ed. Amsterdan: Butterworth 
Heinemann. 2003 
 
Como usar a Tabela: Pegue como exemplo um líquido que entra em ebulição a 80oC a 760 mmHg; a 
tabela fornece valores dos pontos de ebulição deste líquido a várias pressões diferentes, as quais variam 
de 0,1 a 800mmHg. Deste modo, a 50 mmHg este líquido terá PE = 19oC e a 2 mmHg seu PE será igual a 
-30oC. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
14 
 
Tabela 5. Efeito da pressão no ponto de ebulição. 
 
FONTE: ARMAREGO, W. L. F.; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. 5th ed. Amsterdan: Butterworth 
Heinemann. 2003 
 
Como usar a Tabela: Pegue como exemplo um líquido que entra em ebulição a 340oC a 760 mmHg; a 
tabela fornece valores dos pontos de ebulição deste líquido a várias pressões diferentes, as quais variam 
de 0,1 a 800mmHg. Deste modo, a 100 mmHg este líquido terá PE = 258oC e a 0,8 mmHg seu PE será 
igual a 130oC. 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
15 
 
 
 
Figura 6. Nomograma para correlação de pontos de ebulição e pressão. 
 
Como utilizar este gráfico: Este gráfico serve para estimar os pontos de ebulição de uma substância a 
uma pressão em particular. Por exemplo, o ponto de ebulição do cloreto de 4-metóxibenzenosulfonila é 
173oC a 14 mmHg. Assim, para encontrar o PE deste composto a 760 mmHg (pressão atmosférica), 
marque um ponto na curva A (pressão) a 14 mmHg (isto está demonstrado no ponto (i)). Então marque 
um ponto na curva C (PE observado) correspondente a 173oC (ou o mais próximo a este valor; isto está 
demonstrado no ponto (ii)). Com o auxílio de uma régua, encontre o ponto de intersecção na curva B 
(ponto de ebulição corrigido para a pressão atmosférica), desenhando uma linha entre os pontos (i) e 
(ii); este é o ponto (iii), o qual corresponde ao PE do cloreto de 4-metóxibenzenosulfonila a pressão 
ambiente, ou seja, aproximadamente 310ºC a 760 mmHg. 
Se você quiser destilar o referido composto a 20 mmHg, então você deverá desenhar um ponto 
na curva A a 20 mmHg. Com a régua, encontre o ponto de intersecção na curva C, desenhando uma 
linha que passe pelo ponto (iii) obtido na curva B (isto é 310ºC); o ponto observado na linha C 
corresponde a temperatura na qual o líquido destilará a 20 mmHg, ou seja, 185oC. 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
16 
 
Na destilação simples, a mistura a ser destilada é colocada em um balão de destilação (balão de 
fundo redondo) e aquecida, fazendo com que o líquido de menor ponto de ebulição seja vaporizado e 
então condensado e coletado no estado líquido (chamado de destilado ou condensado). Numa situação 
ideal, quando se tem mistura de substâncias voláteis, o componente de menor ponto de ebulição é 
coletado em um recipiente, e os outros componentes de pontos de ebulição maiores permanecem no 
balão original de destilação como resíduo. 
 A destilação simples é uma técnica usada na separação de um líquido volátil de uma substância 
não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos com diferença de pontos de ebulição 
muito pequena. A Figura 7 mostra um esquema de um equipamento utilizado para se efetuar uma 
destilação simples. 
 
Entrada de H2O
Suporte universal
Garra
Alonga com saída
 lateral
Condensador
Junta de vidro reta
Balão destilador
Saída de H2O
Banho-Maria
Termômetro
Adaptador com 
saída em angulo
Pedras de 
ebulição
Balão coletor
Saída de ar
 Chapa de
aquecimento
 
Figura 7. Esquema de um equipamento para destilação simples. 
 
 Para evitar a ebulição tumultuosa de um líquido durante a destilação sob pressão atmosférica, 
adicionam-se alguns fragmentos de “porcelana porosa” (chamadas de pedras de ebulição). Estes pedaços 
de porcelana liberam pequenas quantidades de ar e promovem uma ebulição mais regular. Pode-se ainda 
fazer uso de barras de agitação magnética. Um termômetro é usado para medir a temperatura do que 
está sendo destilado. O condensador consiste de um tubo, envolvido por uma capa de vidro oca contendo 
água fria. Para se evitar o aquecimento da água que envolve o tubo, esta é trocada continuamente, 
através de uma abertura ligada à torneira e outra abertura que é colocada em uma pia. 
A seguir está uma foto de uma aparelhagem de destilação simples (Figura 8). É importante 
ressaltar que existem inúmeros tipos de aparelhagens diferentes daquele mostrado na figura abaixo. No 
laboratório você poderá se deparar com algumas peças diferentes e deverá consultar o professor ou o 
monitor caso não saiba para que elas servem. 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
17 
 
 
Figura 8. Foto de uma aparelhagem para realização de uma destilação simples. 
 
 Se o líquido tiver PE muito elevado, a destilação deverá ser realizada a pressão reduzida, ou seja, 
deverá ser realizado um abaixamento da pressão ambiente, o que acarretará na diminuição da 
temperatura em que o líquido entrará em ebulição. Este é o princípio do funcionamento dos evaporadores 
rotatórios (ou rotaevaporadores), comumente utilizados nos laboratórios de Química. 
 A maioria dos compostos orgânicos não destilam satisfatoriamente a pressão atmosférica – 760 
mmHg ou 1 atm – uma vez que sob aquecimento elevado podem sofrer decomposição parcial ou total 
antes que o ponto de ebulição seja atingido. É possível estimar o valor do PE em uma dada pressão, 
utilizando as Tabelas 4 e 5, e a Figura 6, mostradas anteriormente. 
 A expressão “destilação a vácuo” refere-se ao processo de destilação sob pressão reduzida, 
inferior à pressão atmosférica. A aparelhagem utilizada neste tipo de destilação é essencialmente o 
mesmo utilizado na destilação a pressão atmosférica, com exceção da saída lateral da alonga a qual é 
conectada a uma bomba de vácuo (diminui a pressão interna do sistema). Existem vários tipos de 
bombas de vácuo disponíveis no mercado, as quais diferem entre si principalmente pelo valor nominal da 
pressão conseguida (por exemplo, existem bombas de vácuo que atingem a pressão de 0,01 mmHg!). 
 
BIBLIOGRAFIA: 
 
1. “CONSTANTINO, M. G.; DA SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M. Fundamentos de Química 
Experimental. São Paulo: EDUSP. 2003. Cap. 8. p. 141-157 e Cap. 9. p. 159-178. 
2. HOROWITZ, G. “A Discovery Approach to Three Organic LaboratoryTechniques: 
Extraction, Recrystallization, and Distillation” Journal of Chemical Education 2003, 80, 
1039. 
3. PAVIA, D. L.; ENGEL, R. G, KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M. “Química Orgânica Experimental – 
Técnicas em Pequena Escala”, 3rd ed. Cengage, 2013. P. 163-215 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
18 
 
4. Recristalização 
 
O isolamento de compostos sólidos impuros é geralmente feito por cristalização a partir de um 
solvente ou de misturas de solventes. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita 
por recristalização, a qual baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre o composto a ser 
purificado e suas impurezas. 
De um modo bem simples, a técnica de recristalização consiste nas seguintes etapas: 
 
a) O material impuro é dissolvido em um solvente apropriado a temperatura próxima ao seu 
ponto de ebulição, através de agitação constante, formando uma solução “quase” saturada; 
b) A solução quente é filtrada para remover impurezas insolúveis. Para prevenir cristalização 
durante o processo de filtração, toda a aparelhagem utilizada nesta etapa deve ser 
previamente aquecida; 
c) A solução é resfriada lentamente, o que levará à cristalização do composto que está sendo 
purificado. O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente 
para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de 
cristais grandes e puros; 
d) Os cristais obtidos podem ser separados da água-mãe através de uma filtração a vácuo, 
utilizando um funil de vidro sinterizado, funil de Hirsch ou funil de Büchner. Alternativamente 
pode ser utilizada a centrifugação para separação do sólido obtido; este processo é mais 
simples e eficiente na etapa de isolamento do material sólido recristalizado; 
e) Os cristais obtidos devem ser lavados com o solvente utilizado na recristalização, para 
remover traços da água-mãe que contém as impurezas da amostra inicial. 
f) Secar os cristais do composto puro e medir seu ponto de fusão. 
 
Algumas vezes a solução que contem o material a ser purificado e o solvente de recristalização 
apresenta coloração excessiva, a qual pode ser indicativa de grande quantidade de impurezas que podem 
impregnar os cristais a serem obtidos. Nestes casos, a coloração pode ser removida através do uso de 
um agente descolorizante, como por exemplo carvão ativo; este deve ser adicionado á solução quente e 
depois removido através de filtração simples a quente. 
As filtrações no processo de recristalização são operações que devem ser realizadas com muito 
cuidado. A filtração que tem o objetivo de remover impurezas particuladas as solução a quente é a 
filtração simples (interesse no filtrado); quando, entretanto, temos os cristais precipitados na água mãe, 
a filtração que deve ser utilizada é a filtração a vácuo (interesse no sólido). É importante você reconhecer 
corretamente estes tipos de filtração e os funis utilizados em cada caso. 
Quando as partículas sólidas são muito finas para ser coletadas sobre o papel de filtro – o que 
torna a filtração um processo muito lento – a separação pode ser feita por centrifugação. O material a ser 
separado (sólido + água mãe) é colocado em um tubo de ensaio de tamanho apropriado e este é 
colocado em uma centrífuga comum, devidamente equilibrada com um tubo de igual peso em direção 
oposto ao primeiro tubo. O material deve ser centrifugado em velocidade máxima por 3ª 5 minutos, ou 
até todo o material sedimentar no fundo do tubo. A remoção da água mãe pode ser feita com auxílio de 
uma pipeta ou simplesmente vertendo-se o líquido delicadamente. O sólido deve ser lavado com solvente 
de recristalização frio, para retirar impurezas e traços da água mãe que permanecem sobre os cristais. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
19 
 
Alternativamente, um agente auxiliar de filtração – material sólido que serve de suporte – pode ser 
utilizado. Os materiais mais comumente utilizados incluem terras diatomáceas2 (Celite®, material 
composto de Al2O3, CaO, Fe2O3, Na2O, K2O e SiO2 em diferentes proporções), Florisil® (Mg(SiO3)2, com 
diversos tamanhos de partículas), sílica gel e alumina. Para pequenas quantidades de material a ser 
filtrado, pode-se preparar uma pipeta filtrante, a qual contém um algodão logo abaixo na parte afunilada 
da pipeta e uma certa quantidade do material filtrante; o material a ser filtrado pode ser adicionado com 
o auxílio de uma segunda pipeta Pasteur e recolhido em um recipiente adequado (béquer ou erlenmeyer, 
Figura 9). 
 
 
Figura 9. Pipeta filtrante contendo sílica gel. 
 
Talvez a etapa mais crucial para o sucesso da recristalização seja a escolha adequada do solvente. 
Um solvente apropriado para ser utilizado em um processo de recristalização de uma determinada 
substância deve preencher os seguintes requisitos: 
 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução do composto a altas temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade do composto a baixas temperaturas; 
c) Deve permitir a obtenção de cristais bem formados do composto que está sendo purificado; 
d) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com os compostos que estão sendo 
separados e nem com o solvente); 
e) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo, para que possa ser facilmente 
removido do composto recristalizado, após filtração; 
f) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas do que o composto a ser recristalizado; 
g) Deve ser barato e não-tóxico. 
 
 Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma 
recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de solventes podem ser 
empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, 
 
2 Kieselguhr ou terras diatomáceas: pó finamente dividido obtido a partir de algas unicelulares (diatomáceas) que 
flutuam em águas distribuídas por todo o planeta Terra. As paredes das células destes organismos contêm alto teor de 
sílica. Comercialmente, este material é vendido com o nome de Celite®. 
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20 
 
etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.). A Tabela 6 a seguir mostra os solventes comumente 
utilizado em recristalizações. 
 As seguintes generalizações/considerações podem ajudá-lo na escolha de um solvente adequado 
para a técnica de purificação por recristalização: (a) um dado composto deve ser mais solúvel em um 
solvente com características físicas e químicas semelhantes; (b) um composto polar é mais solúvel em 
solventes polares e menos solúveis em solventes não-polares; (c) na prática, o solvente adequado a uma 
recristalização deve ser determinado experimentalmente, se nenhuma informação prévia estiver 
disponível. 
 
Tabela 6. Solventes comumente utilizados em recristalizações. 
Solvente PE (oC) Comentários 
Água destilada 100 Deve ser utilizada sempre que possível 
Metanol* 64,5 Inflamável, tóxico 
Etanol 78 Inflamável 
Acetona 56 Inflamável 
Acetato de etila 78 Inflamável 
Ácido acético glacial 118 Não muito inflamável; vapores irritantes 
Diclorometano* 41 Não-inflamável; tóxico 
Clorofórmio* 61 Não-inflamável; tóxico 
Éter dietílico 35 
Inflamável; deve ser evitado, sempre que 
possível 
Benzeno* 80 Inflamável; muito tóxico 
Dioxano* 101 Inflamável; tóxico 
Pentano 36 Inflamável; tóxico 
Heptano 98 Inflamável; tóxico 
Tetracloreto de carbono* 77 Não-inflamável; tóxico 
Éter de petróleo* 40-60 Inflamável; tóxico 
Cicloexano 81 Inflamável 
Tetraidrofurano (THF) 65-66 Inflamável 
1,2-Dicloroetano* 84 Tóxico 
N,N-Dimetilformamida (DMF)* 153 Tóxico 
Acetonitrila* 80 Tóxico 
Tolueno* 110 
É menos tóxico que o benzeno e deve ser 
utilizado em seu lugar, sempre que possível 
* CUIDADO! Os vapores destes solventes são tóxicos e, portanto, os processos de recristalizaçãoque envolvem estes 
solventes devem ser realizados em uma capela de exaustão; inalação excessiva de qualquer solvente deve ser 
fortemente evitada. 
 
 Os éteres de petróleo são misturas de hidrocarbonetos de baixo peso molecular, obtidos a partir 
de frações de destilação do petróleo; são todos disponíveis comercialmente, vendidos em frações de 
pontos de ebulição de intervalos de 20oC. Existem éteres de petróleo nas seguintes faixas de pontos de 
ebulição (a 760 mmHg): 35-60oC, 40-60oC, 60-80oC, 80-100oC e 100-120oC. Por exemplo, o éter de 
petróleo com faixa de 30-40oC é composto principalmente de n-pentano. Éteres de petróleo de boa 
qualidade são livres de hidrocarbonetos aromáticos. 
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21 
 
Após o isolamento do sólido recristalizado por filtração a vácuo, este deve ser lavado com 
solvente de recristalização frio/gelado – para remoção de traços da água mãe e impurezas solúveis – e 
seco em estufa a temperatura controlada ou em um dessecador, sob pressão reduzida. Cada composto 
requer um tempo específico e uma temperatura adequada para secagem. Após secagem, é possível 
medir a temperatura do ponto de fusão e comparar com dados tabelados e disponíveis na literatura, em 
se tratando de um composto conhecido. 
 
BIBLIOGRAFIA: 
 
1. CONSTANTINO, M. G.; DA SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M. Fundamentos de Química 
Experimental. São Paulo: EDUSP. 2003. Cap. 6. p. 107-128. 
2. VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G. Vogel's 
Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed. Prentice Hall. 1996. p. 135-121. 
3. HOROWITZ, G. “A Discovery Approach to Three Organic Laboratory Techniques: 
Extraction, Recrystallization, and Distillation” Journal of Chemical Education 2003, 80, 
1039. 
4. PAVIA, D. L.; ENGEL, R. G, KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M. “Química Orgânica Experimental – 
Técnicas em Pequena Escala”, 3rd ed. Cengage, 2013. P. 117-136. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
22 
 
5. Banhos de aquecimento e resfriamento 
 
 Muitas operações realizadas nos experimentos de Química Orgânica envolvem a utilização de 
banhos de aquecimento e banhos de resfriamento. O controle correto da temperatura de uma reação 
química – sob aquecimento ou a baixas temperaturas – é de fundamental importância para a obtenção 
dos produtos com a máxima eficiência. O controle da temperatura do banho deve ser feita com o uso de 
um termômetro de escala adequada. 
A seguir estão alguns dados sobre as temperaturas obtidas nos banhos comumente empregados 
(Tabelas 7 e 8). 
 
Tabela 7. Banhos de aquecimento. 
Temperatura Banhos 
Até 100oC Banhos de água (banho-maria) 
-20 a 200oC Glicerol ou ftalato de di-n-butila 
Até ca. 200oC Parafina 
Até ca. 250oC 
Óleo de semente de algodão ou misturas 1/1 de óleo de algodão e óleo 
castor contendo cerca de 1% de hidroquinona 
-40 a 250oC (até 400oC sob N2) Óleo de silicone 
Até ca. 260oC 
Mistura de ácido ortofosfórico a 85% (4 partes) e ácido metafosfórico 
(1 parte) 
Até 340oC 
Mistura de ácido ortofosfórico a 85% (2 partes) e ácido metafosfórico 
(1 parte) 
60 a 500oC Cera para banho da Fisher (alto teor de insaturados) 
FONTE: ARMAREGO, W. L. F.; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. 5th ed. Amsterdan: Butterworth 
Heinemann. 2003. 
 
 
Tabela 8. Banhos de Resfriamento. 
Temperatura Composição Temperatura Composição 
0oC Gelo picado -72oC Gelo secoa e EtOH 
-5 a -20oC Mistura de gelo e sal -77oC Gelo seco e CHCl3 ou acetona 
Até -20oC Mistura de gelo e MeOH -78oC Gelo seco (pulverizado) 
-33oC Amônia líquida -100oC Gelo seco e éter dietílico 
-40 a -50oC 
Gelo (3,5-partes) e CaCl2.6H2O (5 
partes) 
-196oC Nitrogênio líquidob 
FONTE: ARMAREGO, W. L. F.; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. 5th ed. Amsterdan: Butterworth 
Heinemann. 2003; a gelo seco = CO2 sólido; b somente é possível com o uso de nitrogênio líquido de alta qualidade e 
pureza; não deve ser utilizado ar líquido ou nitrogênio liquido que tenha entrado em contato com ar por um período de 
tempo longo, devido á dissolução de oxigênio. 
 
 
 Alternativamente, pode-se utilizar banhos de imersão com as seguintes misturas de solventes e 
seco gelo (CO2 sólido), o qual deve ser adicionado constantemente em um recipiente do tipo Dewar 
(Tabela 9). A temperatura do banho deve ser constantemente verificada com um termômetro de escala 
adequada. 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
23 
 
 
Tabela 9. Banhos de Resfriamento. 
Temperatura Composição Temperatura Composição 
13oC p-Xileno -55oC Diacetona 
12oC Dioxano -56oC n-Octano 
6oC Cicloexano -60oC Éter di-isopropílico 
5oC Benzeno -73oC 
Tricloroetileno ou acetato de 
isopropila 
2oC Formamida -74oC o-Cimeno ou p-cimeno 
-8,6oC Salicilato de metila -77oC Acetato de butila 
-9oC Hexano-2,5-diona -79oC Acetato de isoamila 
-10,5oC Etilenoglicol -83oC Propilamina 
-11,9oC Álcool terc-amílico -83,6oC Acetato de etila 
-12oC 
Cicloepatano ou benzoato de 
metila 
-86oC Etilmetilcetona 
-15oC Álcool benzílico -89oC n-Butanol 
-16,3oC n-Octanol -90oC Nitroetano 
-18oC 1,2-diclorobenzeno -91oC Heptano 
-22oC Tetracloroetileno -92oC Acetato de n-propila 
-22,4oC Benzoato de butila -93oC 
2-nitropropano ou 
ciclopentano 
-22,8oC Tetracloreto de cabono -94oC Etilbenzeno ou hexano 
-24,5oC Sulfato de dietila -94,6oC Acetona 
-25oC 1,3-Diclorobenzeno -95,1oC Tolueno 
-29oC o-Xileno ou pentacloroetano -97oC Cumeno 
-30oC Bromobenzeno -98oC Metanol ou acetato de metila 
-32oC m-Toluidina -99oC Acetato de isobutila 
-32,6oC Dipropilcetona -104oC Cicloexeno 
-38oC Tiofeno -107oC Isooctano 
-41oC Acetonitrila -108oC 1-Nitropropano 
-42oC Piridina ou dietilcetona -116oC Etanol ou éter dietílico 
-44oC Cloreto de cicloexila -117oC Álcool isoamílico 
-45oC Clorobenzeno -126oC Metilcicloexano 
-47oC m-Xileno -131oC n-Pentano 
-50oC 
Maonato de etila ou n-
butilamina 
-160oC Isopentano 
-52oC 
Acetato de benzila ou 
dietilcarbitol 
 
FONTE: ARMAREGO, W. L. F.; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. 5th ed. Amsterdan: Butterworth 
Heinemann. 2003. 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
24 
 
PARTE II 
Prática 1: Identificação de componentes de uma mistura por cromatografia em 
camada delgada (CCD) 
 
 Neste experimento a CCD será utilizada para determinar a composição das amostras 
disponibilizadas para o experimento. As amostras serão diferentes combinações de acetaminofeno 
(paracetamol ou 4-acetamidofenol), acetanilida (N-fenilacetamida), ácido acetilsalicílico, cafeína e 
dibenzalacetona. Em uma placa de CCD serão aplicados os padrões das substâncias acima e a amostra 
problema. Serão utilizados diferentes sistemas de eluição e revelação (luz UV e iodo). Os componentes 
da amostra serão identificados por meio da comparação do fator de retenção (Rf) dos padrões. 
 
Procedimento 
 
Pesar 5 mg da amostra e solubilizar em 1 mL de acetato de etila em um tubo de ensaio. Com o 
auxílio dos tubos capilares de vidro, aplicar em uma placa cromatográfica (exemplo na figura 10) a 
amostra preparada e as soluções dos padrões de acetaminofeno, acetanilida, ácido acetilsalicílico, cafeina 
e dibenzalacetona. 
Realizar a cromatografia em dois sistemas de solvente: 
(A) AcOEt/cicloexano/AcOH (50:49:1, v/v/v) 
(B) AcOEt/EtOH/AcOH (50:49:1, v/v/v) 
Revelar as placas de CCD em luz UV e iodo/sílica. Calcular e comparar os fatores de retenção (Rf) 
e identificar as substâncias presentes na amostra. 
 
Figura 10: Esquema da placa cromatográfica onde serão aplicadas as substâncias padrões e a amostra 
problema 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
25 
 
 
Referências Bibliográficas 
 
1. R. S. Silva, C. M. R. Ribeiro, M. N. Borges, G. S. O. Blois, Óleo essencial de limão no ensino da cromatografiaem 
camada delgada Quim. Nova 32 (8), 2234, 2009. 
2. A. L. G. Degani, Q. B. Cass, P. C. Vieira, Cromatografia: Um breve ensaio QNEsc 7, 21, 1998. 
3. C. F. Poole, Thin-layer chromatography: challenges and opportunities J. Chromatogr. A 1000, 963, 2003. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
26 
 
 
Prática 2: Extração líquido/líquido com solvente orgânico 
 
Objetivos: manipulação correta do funil de separação. Entendimento da diferença entre extração única e 
múltipla. 
 
Introdução 
A extração é uma técnica para isolamento e purificação de substâncias orgânicas (transferência 
de um soluto de um solvente para outro), também conhecido como extração líquido-líquido. O soluto é 
extraído de um solvente para outro por ser mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro. Os 
solventes devem ser imiscíveis e formar duas fases ou camadas separadas. A técnica é atraente nas 
circunstâncias em que a destilação for inadequada. Ex.: extração de produtos naturais de tecidos 
vegetais (extração da cafeína do chá) e de tecidos animais. 
 
1) Extração em uma única etapa 
Procedimento Experimental: 
(i) Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 mL de água. 
Dividir a solução em duas porções iguais (15 mL) A e B. 
(ii) Transferir a porção A para um funil de separação de 100 mL (testar previamente vazamento) e 
adicionar 15 mL de clorofórmio. 
(iii) Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de separação. 
(iv) Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e recolher a fase orgânica e 
aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os tubos anotando as fases em cada um). 
 
2) Extração em etapas múltiplas 
(i) Transferir a porção B para um funil de separação de 100 mL e efetuar a extração com 5 mL de 
clorofórmio. 
(ii) Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase aquosa com 5 mL de clorofórmio. 
Recolher a fase orgânica no mesmo tubo de ensaio. 
(iii) Repetir a extração da fase aquosa com 5 mL de clorofórmio e proceder como descrito no item 
anterior. 
(iv) Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) através da boca do funil de 
separação. 
(v) Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois tipos de extração e discutir os 
resultados. 
 
(vi) Estrutura do cristal de violeta de genciana 
 
 
Referência Bibliográfica 
1. R. G. Engel, G. Kriz, G. M. Lampamn, D. L. Pavia, Química Orgânica Experimental, Cengage 
Learning, 3rd ed, 2012. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
27 
 
2. Silva Santos, G., Marques, E.P., Santos Silva, H.A., Bezerra, C.W.B., Marques, A.B., Identificação e 
quantificação do cristal violeta em aguardentes de mandioca (tiquira), Quím. Nova, vol.28, no.4 São 
Paulo, 2005 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
28 
 
Prática 3: Extração da cafeína a partir do chá preto 
 
A cafeína é um composto que pertence a classe de compostos naturais denominada de 
alcalóides, mais especificamente à classe das xantinas. É o princípio ativo de vários produtos do nosso 
cotidiano, tais como o chá, café, mate, guaraná da Amazônia etc, além de estar presente em vários 
produtos farmacêuticos (principalmente analgésicos), refrigerantes, energéticos e chocolate. A estrutura 
química da cafeína - 1,3,7-trimetil-2,6-dioxopurina ou 1,3,7-trimetilxantina - está mostrada na 
Figura 10 abaixo. 
 
O N
CH3
N
CH3
N
N
H3C
O
 
Figura 11. Estrutura química da cafeína. 
 
A cafeína tem sido utilizada desde o período paleolítico. Nossa cultura atual reconhece que o café, 
tal como se conhece hoje, seja da Etiópia, difundindo-se na península arábica através do Iêmen e, dos 
árabes, para o resto do mundo. Na Europa o café foi mais fortemente introduzido a partir do século XVI, 
pelos espanhóis e holandeses, no período das conquistas ultramarinas. Antes disso, o café era consumido 
de maneira restrita e a bebida nobre era o chá. A inclinação periódica de desqualificar o café, muitas 
vezes em favor do chá, é igualmente antiga. 
A cafeína apresenta vários efeitos fisiológicos, principalmente relacionados ao estímulo das 
funções do Sistema Nervoso Central (estimulante). Também apresenta efeito diurético, promove 
aumento da taxa metabólica, relaxamento da musculatura lisa dos brônquios e do trato gastrointestinal 
além de poder causar dependência química. O consumo excessivo de cafeína pode levar a sintomas 
desagradáveis, atais como irritação, cefaléia, insônia, diarréia e palpitações. É uma substância incluída 
nos regulamentos de dopping de todas as federações esportivas, sendo que doses de cerca de 12 mg/L já 
podem ser consideradas dopping, o que pode se obtém com um consumo moderado de café. 
A cafeína é absorvida rapidamente por via oral, atinge o pico plasmático cerca de uma hora após 
sua ingestão e tem uma meia vida plasmática de 3 a 7 horas. Ela é metabolizada no fígado, por 
desmetilação, envolvendo as enzimas do complexo do citocromo P450. A cafeína pode ser letal, se 
ingerida em grande quantidade. A LD50 da cafeína é de 75 mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 kg, esta 
dose equivale à ingestão de algo como 150 xícaras de café! 
As folhas de chá contêm de 2-5 % deste alcalóide, o que é considerado muito elevado em relação 
a outros alcalóides encontrados na natureza e em alguns produtos conhecidos. O conteúdo de cafeína no 
guaraná pode variar entre 3 a 6%. Brenelli realizou a extração da cafeína de várias bebidas estimulantes 
e os resultados podem ser resumidamente observados a seguir (Tabela 10). 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
29 
 
Tabela 10. Extração da cafeína de bebidas estimulantes. 
Amostra Massa inicial (g) 
Massa de cafeína 
bruta extraída (g) 
Cafeína bruta 
extraída (%) 
Café solúvel 10,20 0,24 2,4 
Café em pó 10,75 0,15 1,4 
Mate solúvel 10,15 0,10 0,99 
Folhas de chá mate 10,17 0,03 0,29 
Erva mate 10,27 0,12 1,2 
Folhas de chá preto 10,13 0,21 2,1 
Pó de guaraná 10,38 0,15 1,4 
Fonte: BRENELLI, E. C. S. “A extração de cafeína em bebidas estimulantes – uma nova abordagem para um 
experimento clássico em Química Orgânica” Química Nova 2003, 26, 136-138. 
 
 Nesta aula prática você realizará a extração da cafeína a partir do chá preto e terá a oportunidade 
de realizar uma extração por solvente. 
 
Procedimento 
 Coloque 12,5 g de folhas secas de chá, 5 g de carbonato de cálcio e 125 mL de água destilada em 
um balão de fundo redondo de 250 mL e adapte um condensador de refluxo. Aqueça a mistura levemente 
por 20 minutos agitando o balão ocasionalmente. Após o refluxo, filtre a mistura a vácuo quando for 
possível manipulá-la. 
 Após o filtrado ter esfriado, transfira-o para um funil de separação de 250 mL e extraia com 25 
mL de diclorometano. Não agite fortemente o funil de separação para evitar a formação de emulsão. 
 Repita o procedimento de extração para a fase aquosa que ficou no funil (adicione mais 25 mL de 
diclorometano). Reúna os dois extratos em diclorometano e seque com sulfato de magnésio anidro. 
Filtre a solução orgânica em papel pregueado em um balão de fundo redondo previamente 
pesado (balança analítica). Procure um professor para realizar o procedimento de remoção do 
diclorometano, utilizando um rotoevaporador. 
 Pese a massa de cafeína isolada. 
Realize a CCD com o padrão de cafeína para confirmar a substância extraída das folhas de chá. 
BIBLIOGRAFIA: 
1. BRENELLI, E. C. S. “A extração de cafeína em bebidas estimulantes – uma nova 
abordagem para um experimento clássico em Química Orgânica” Química Nova 2003, 26, 
136-138. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
30 
 
Prática 4: EXTRAÇÃO COM CLEVENGER - ÓLEO ESSENCIAL DA CANELA 
 
Neste experimento será utilizada a vidraria denominada Clevenger (desenvolvida pelo 
pesquisador que deu nome ao aparato) ea técnica de hidrodestilação (variação da destilação por arraste 
a vapor de água) para extração do óleo essencial das cascas de canela. Após a destilação, o óleo será 
extraído por partição líquido/líquido com éter etílico e o rendimento do processo será determinado após 
secagem e evaporação do solvente. Finalmente, a composição do óleo bruto será determinada através de 
experimentos de cromatografia em camada delgada (CCD), cromatografia a gás acoplada à 
espectrometria de massas (CG-EM) e testes químicos de grupos funcionais (2,4-dinitrofenil-hidrazina). 
 
Procedimento: 
Monte a aparelhagem de Clevenger para a hidrodestilação arraste a vapor. Coloque 30 g de casca 
de canela (pedaços pequenos) e 300 mL de água destilada em um balão de fundo redondo de 500 mL, 
equipado com elevador (macaco) e manta de aquecimento. Aqueça o sistema e destile por 
aproximadamente 1 hora, recolhendo o óleo hidrodestilado quando conveniente. Ao iniciar a 
destilação, mantenha sempre um Erlenmeyer (150 mL) no terminal de coleta do destilado. 
Transfira o destilado para o funil de separação e extraia com duas porções de 20 mL de éter 
etílico. Ao separar as fases, junte as fases orgânicas e descarte a fase aquosa. Adicione sulfato de 
magnésio anidro à fase orgânica, tampe com papel alumínio e deixe em repouso por 10 minutos. 
Filtre a solução orgânica seca em papel pregueado para um balão de fundo redondo de 100 mL 
com massa conhecida (previamente pesado) e remova o solvente sob pressão reduzida (evaporador 
rotativo). Pese o material obtido e calcule o rendimento do óleo a partir da quantidade de material inicial. 
 
Bibliografia: 
1. J. F. Clevenger, Apparatus for the determination of volatile oil. J. Am. Pharm. Assoc. (1912-1977) 17, 
346 (1928). 
2. Greenber.Fh, NATURAL PRODUCTS ISOLATION-ORANGE OIL - AN UNDERGRADUATE ORGANIC 
EXPERIMENT. J. Chem. Educ. 45, 537 (1968). 
3. N. N. Kasim, S. N. A. S. Ismail, N. D. Masdar, F. Ab Hamid, W. I. Nawawi, Extraction and Potential of 
Cinnamon Essential Oil towards Repellency and Insecticidal Activity. International Journal of Scientific and 
Research Publications 4, pp. (2014). 
4. Y. C. Wong, M. Y. Ahmad-Mudzaqqir, W. A. Wan-Nurdiyana, Extraction of essential oil from cinnamon 
(Cinnamomum zeylanicum). Orient. J. Chem. 30, 37 (2014). 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
31 
 
Prática 5: Purificação da Anilina por destilação a vapor 
NH
2
anilina
 
Neste experimento serão utilizadas as técnicas de destilação por arraste a vapor para purificação 
de uma amostra de anilina (aminobenzeno). 
“A destilação por arraste a vapor é um processo de separação de mistura que consiste em 
destilar um líquido (geralmente uma substância orgânica), fazendo passar vapor de água através deste 
líquido, que se aquece, se volatiliza e destila misturado com o vapor de água.” (CONSTANTINO, 2003). 
Uma mistura de líquidos imiscíveis entrará em ebulição a uma temperatura menor do que os 
pontos de ebulição de ambos os líquidos separados. Assim, se um dos líquidos for água, então a mistura 
destilará a temperaturas inferiores a 100oC. Deste modo, se alguma substância instável, ou de ponto de 
ebulição alto, necessita ser removida de uma mistura, a decomposição é evitada. 
O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma 
mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A 
pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica, e a mistura ferve numa 
temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. Para dois líquidos 
imiscíveis A e B: 
 
psolução = pAo + pBo 
 
onde pAo e pBo são as pressões de vapor dos componentes A e B quando puros. 
Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a 
pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes, conforme já discutido 
(Lei de Roult). 
A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: 
1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é muito alto e/ou 
quando o aquecimento elevado pode levar á decomposição do produto; 
2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas; 
3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma substância 
não volátil; 
4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima a da água 
a 100C. 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
32 
 
Procedimento: 
Montar a aparelhagem de destilação e colocar, no balão de destilação de 100 mL, 10 mL de 
anilina impura, 50 mL de água e duas pedrinhas de ebulição. Manter o balão sob aquecimento contínuo 
sob manta até inicio da destilação, recolhendo o destilado em balão de 100 mL. Observar o produto 
destilado e recolher até que o mesmo esteja totalmente límpido. 
Após a destilação, recolher o destilado e colocá-lo em um funil de separação e aguardar. Se 
necessário adicionar solução saturada de NaCl para favorecer a separação das fases. Após separação das 
duas fases, recolher a fase orgânica em outro erlemmeyer e adicionar o secante (sulfato de magnésio 
anidro). Filtrar e estimar a massa de anilina purificada. 
 
BIBLIOGRAFIA: 
 
1. CONSTANTINO, M. G.; DA SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M. Fundamentos de Química 
Experimental. São Paulo: EDUSP. 2003. Cap. 9. p. 159-178. 
2. VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G. Vogel's 
Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed. Prentice Hall. 1996. p. 171-173. 
 
 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
33 
 
Prática 6: Preparação de Acetanilida 
 
 
NH
2 N
H
O
O
OO
 
 ANILINA ACETANILINA 
 
Nesse experimento será preparado a acetanilida através da reação de acetilação da anilina, 
usando-se como agente acilante o anidrido acético. Após a obtenção deste derivado, o mesmo será 
purificado através de tratamento com carvão ativo sendo o produto obtido caracterizado através da 
determinação do ponto de fusão. 
 
Procedimento: 
Pesar 2 g de anilina (previamente purificada) em um erlenmeyer de 125 mL e adicionar 15 mL de 
água. Adicionar 2,5 mL de anidrido acético lentamente com agitação magnética suave. 
Após alguns minutos, adicionar 50 mL de água e aquecer até dissolução total do produto. 
Adicionar 0,5 g de carvão ativo à solução ainda quente, agitar a mistura e ferver lentamente por alguns 
minutos. 
Filtrar a mistura a quente (use funil de haste curta) e recolher o filtrado. Resfriar a solução até 
cristalização completa (10 minutos em bancada e 10 minutos em banho de gelo e água). Separar os 
cristais por filtração a vácuo. A seguir, seque o material pressionando-o entre papel de filtro e estime a 
massa e determine o ponto de fusão. 
Química Orgânica Experimental – Curso: Engenharia Química 
 
34 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
 
Química Experimental 
 
1. PAVIA, D. L.; ENGEL, R. G, KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M. “Química Orgânica Experimental – 
Técnicas em Pequena Escala”, 3rd ed. Cengage, 2013. 
2. R. G. Engel, G. Kriz, G. M. Lampamn, D. L. Pavia, Química Orgânica Experimental, Cengage 
Learning, 3rd ed, 2012. 
 
Métodos espectroscópicos 
 
1. R. Silverstein, X. Webster e D. J. Kiemie Identificação Espectrométrica de Compostos 
Orgânicos. 7ª ed., Rio de janeiro: LTC, 2006. 
2. D. L. Pavia; G. M. Lampman; G. S. Kriz Introduction to Spectroscopy: A Guide for Students 
of Organic Chemistry. 3rd ed. Melbourne: Books/Cole, Thomson Learning, 2001. 
 
Obras de Referência 
 
1. Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, & Biologicals. 14th ed., Whitehouse 
Station: Merck, 2006. 
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical andPhysical Data. 88th ed. Boca Raton: CRC, 2008. 
 
Química Orgânica Básica 
 
1. M. G. Constantino Química Orgânica. Um Curso Universitário. 1ª ed.; Rio de Janeiro: LTC, 
2008. v. 1, 2 e 3. 
2. K. P. C. Vollhardt N. E. Schore Química Orgânica. Estrutura e Função. 4ª ed. Porto Alegre: 
Bookman, 2003. 
3. J. Clayden; N. Greeves; S. Warren; P. Wothers Organic Chemistry. New York: Oxford Univ. 
Press, 2001. 
 
Química Geral 
 
1. T. L. Brown; H. E. LeMay Jr; B. E. Bursten; J. R. Burdge. Química. A Ciência Central. 9ª ed. 
São Paulo: Pearson, 2005. 
2. P. Atkins; L. Jones Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio 
Ambiente. 3ª ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.