Questionário Síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida

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Atividade da Aula Prática 3 – Síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida
1) Por que utilizou-se uma mistura de ácido acético e ácido sulfúrico juntamente com a acetanilida, antes da adição de ácido nítrico/ácido sulfúrico?
Essa mistura de ácidos ajuda na solubilização além de impedir a hidrólise do grupo acetamina. O ácido acético serve como um doador de prótons para o íon HSO4-. Este então doa um próton para o ácido nítrico formando o íon nitrônio (reagente que promove o ataque no anel aromático), deslocando então o equilíbrio para os produtos. Além disso, o ácido sulfúrico e o ácido acético glacial têm a função de manter o meio com uma força média.
2) A reação se trata de uma substituição eletrofílica aromática. Considerando a influência do substituinte na entrada do segundo grupo no anel aromático, diga em quais posições (orto/meta/para) o grupo nitro poderia entrar nesta reação. Justifique.
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; consequentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação a síntese da o-nitroacetanilida
3) Por que a entrada do grupo nitro acontece preferencialmente na posição para?
De forma probabilística, em uma reação de substituição eletrofílica, a adição ocorra mais de forma orientada em orto do que em para, pois há duas maneiras diferentes para adição em orto, pela esquerda ou pela direita. Entretanto, nas posições orto há um impedimento estérico, enquanto que na posição para não há esse fato. Desta forma o produto de isomeria para é formado com maior quantidade devido o substituinte no anel (o eletrófilo) ser uma molécula grande (o NO2).
4) Na prática, qual foi a etapa de elaboração da reação? Que tipo de impureza foi retirada nesta etapa?
A etapa de elaboração consistiu na mistura do meio reacional em gelo e água para que ocorresse a cristalização e posterior filtração a vácuo, visando separar o precipitado de interesse da solução. Nessa etapa, retirou-se o excesso de ácido sulfúrico, acético e nítrico utilizado na reação.
5) Descreva o princípio da recristalização.
O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. É indispensável que o solvente seja capaz de manter dissolvidas as impurezas enquanto quente e frio, mas dissolver o composto de interesse apenas enquanto quente. Logo, em baixas temperaturas, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais.
6) Considerando que partimos de 10 gramas de acetanilida e foram obtidos 5,901 gramas de p-nitroacetanilida, calcule o rendimento da reação considerando a equação abaixo:
Massa molar acetanilida: 135 g/mol
Massa molar p-nitroacetanilida: 180 g/mol
Massa do produto obtido (p-nitroacetanilida): 5,901g
Devido a reação ser um para um, tem-se para o calculo do rendimento:
nacetanilinda = m/MM
 = 10 g/135 g/mol
 = 0,074 mols
Assim, tem-se também 0,074 mols de p-nitroacetanilida.
Logo, 
1 mol de p-nitroacetanilida ---------- 180 g/mol
0,074 mol de p-nitroacetanilida ----- X g/mol
X = 13,32g de p-nitroacetanilida (massa teórica)
Sabe-se que o rendimento pode ser calculado através da divisão entre massa obtida e massa teórica, multiplicando-se o resultado por 100.
Assim, 
Rendimento = (5,901g/13,32g)x100
Rendimento = 44,30 %
N
H
O
HNO
3
/H
2
SO
4
CH
3
COOH
N
H
O
NO
2