Aminoácidos e derivados

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Aminoácidos e derivados
Visão geral
Proteínas são polímeros de aminoácidos (aa), com cada resíduo de aa ligado por ligação covalente.
Os aa são os monômeros constituintes das proteínas (polímeros), os quais possuem um radical ligado ao C alfa 
(carbono 2 - centro quiral), um grupo amina NH2)e um grupo carboxila. Esses grupos funcionam com bases e ácidos 
fracos, o que torna essas substâncias anfotéricas (anfólitos).
Todos os 20 tipos de aa comuns são alfa-aa.
CARBONO ALFA → opticamente ativo/carbono quiral. Pode dar origem a dois tipos de isômeros de acordo com a 
Convenção de Fischer.
Em decorrência do arranjo tetraédrico dos orbitais de ligação em volta do átomo de carbono a, os quatro grupos diferentes 
podem ocupar dois arranjos espaciais únicos e, portanto, os aminoácidos têm dois estereoisômeros possíveis. Uma vez 
que elas são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra, as duas formas representam uma classe de 
estereoisômeros denominada enantiômero. Todas as moléculas com um centro quiral também são opticamente ativas – 
isto é, elas giram o plano da luz polarizada. Os aa possuem dois estereoisômeros possíveis: L-aa e D-aa - baseado na 
posição dos ligantes (grupo amino) do carbono quiral e não às propriedade ópticas.
Os resíduos de aa em proteínas são exclusivamente estereoisômeros L - únicos que as células são capazes de produzir 
devido ao sítio assimétrico de enzimas, tornando estereoespecíficas as reações catalisadas.
AA alfa, beta e gama
ALFA → são chamados de aminoácidos alfa (α-aminoácidos) aqueles que possuem o grupo amino ligados no carbono 
alfa C2. Eles são os aminoácidos capazes de produzirem proteínas. Os 20 aminoácidos metabolizados pelo corpo 
humano fazem parte do grupo alfa. Existem 20 α-aminoácido comuns: alanina, arginina, aspartato, asparagina, 
cisteína, fenilalanina, glicina, glutamato, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina, 
tirosina, treonina, triptofano e valina.
BETA → são chamados de aminoácidos beta (β – aminoácido) aqueles que possuem o grupo amino ligados no carbono 
beta C3.
GAMA → são chamados de aminoácidos gama (γ – aminoácido) aqueles que possuem o grupo amino ligados no 
carbono gama C4. Ex.: ácido aminobutírico GABA, atua como neurotransmissor inibitório em diferentes vias do 
Sistema Nervoso Central SNC.
Propriedades ácido-básicas
Aminoácidos em solução aquosa:
 Carboxila → fracamente ácida (negativo)
 Amino → fracamente básico (positivo)
Aminoácidos ácidos e básicos: Grupo ionizável lateral → Tampão
AMBIENTE:
 pH muito ácido: protonados;
 pH neutro: dipolar;
 pH básico: desprotonados.
A força de um ácido depende, na definição de Brönsted, da sua constante de equilíbrio ácido base em água, ou seja do 
seu valor de pKa. Ácidos mais fracos têm valores superiores de pKa. Nos aminoácidos, o grupo carboxílico é o 
representante ácido. A constante de equilíbrio é determinada pela estabilidade relativa do ácido e da base conjugada. 
Em um ambiente com pH menor do que 9,5, o grupo amina tende a ficar positivo (pKa 9,5 e o carboxila, negativo (pKa 
2,5. Em pH intermediário 5,97 - cadeia R não ionizada -, há forma zwiteriônica.
pH > pKa → substância protonada
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pH < pKa → substância desprotonada
PONTO ISOELÉTRICO → pH no qual o aminoácido é eletricamente neutro. Esse ponto pode ser calculado com base na 
média aritmética entre os pKa de cada um dos grupos funcionais do aminoácido. 
A diferença entre os valores de PI de proteínas pode ser utilizado para separá-las, submetendo-as a um gradiente de pH 
(que pode ser estabelecido num gel, por exemplo), gerando o efeito de migração eletroforética, técnica denominada 
focalização isoelétrica.
Cadeia R
Metade dos aa tem a cadeira lateral R apolar e metade polar.
APOLARES
 Não recebem/doam prótons
 Não participam e ligações iônicas
 Não formam pontes de H
 Interações HIDROFÓBICAS
POLARES
 Carga elétrica líquida/ residual
 Interação com a água: hidrofilia
 Estão na SUPERFÍCIE proteica
 Classificados de acordo com a carga
AA apolares e alifáticos (sem aromático)
Valina (Val)
Alanina (Ala)
Metionina (Met) (tem enxofre)
Prolina (Pro) - radical cíclico
Glicina (Gly) - único que não apresenta quiralidade
Isoleucina (Ile)
Leucina (Leu)
obs.: Prolina possui grupo Imino (sua cadeia lateral forma um anel) → 
estrutura fibrosa do colágeno
AA apolares e aromáticos
Triptofano (Trp)
Fenilalanina (Phe)
Tirosina (Tir)
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AA polares carregados
Ácido glutâmico (Glu)
Ácido aspártico (Asp)
Histidina (Hys)
Arginina (Arg)
Lisina (Lys)
P. ÁCIDOS → carga negativa; doadoras de prótons;
P. BÁSICOS → carga positiva; geralmente possuem aminas; recebem prótons
AA polares não carregados
Serina (Ser)
Treonina (Thr)
Glutamina (Gln)
Asparagina (Asn)
Cisteína (Cys) (tem enxofre)
obs.: cisteína forma pontes dissulfeto → podem se ligar e formar um 
dímero (cistina) → o grupo sulfidrila SH é importante sítio ativo para 
enzimas.
Os aa que formam as proteínas são os alfa-aa, por meio de ligações covalentes.
Quanto à essencialidade
ESSENCIAIS → Valina; Leucina; Triptofano; Isoleucina; Metionina; Fenilalanina; Treonina; Histidina; Lisina.
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NÃOESSENCIAIS → Alanina; Glicina; Prolina; Asparagina; Glutamina; Cisteína; Serina; Tirosina; Arginina; Ác. Glutâmino; 
Ác. Aspártico
FONTE EXÓGENA → dieta externa
FONTE ENDÓGENA → proteínas teciduais
BCAA (Aminoácidos de Cadeia Ramificada)
Leucina
Isoleucina
Valina
Importantes para a regulação do metabolismo de proteínas, carboidratos, função cerebral e integridade da massa 
muscular. Relacionado à produção de energia, síntese de proteínas para a contração muscular e reparo de tecido 
muscular. 
Os três possuem a particularidade de não serem degradados pelas enzimas do fígado, além de uma maior liberdade 
para entrar em tecidos do corpo humano.
Catabolismo dos aa
A degradação dos aminoácidos é importante para fornecer intermediários e precursores do ciclo do ácido cítrico, sendo 
então metabolizados a CO2 e H2O ou utilizados na gliconeogênese. Estes intermediários são: piruvato, α-cetoglutarato, 
succinil-CoA, fumarato, oxaloacetato, acetil-CoA e acetoacetato. De acordo com a via catabólica, os aminoácidos 
podem ser divididos em glicogênicos (são precursores da glicose, ou seja, se degradam em piruvato, α-cetoglutarato, 
succinil-CoA, fumarato, oxaloacetato) e cetogênicos (podem ser convertidos em ácidos graxos ou corpos cetônicos, 
sendo degradados a acetil-CoA ou acetoacetato).
Turnover 
Ocorre com dietas normoproteicas ou com restrição protepica ou jejum prolongado, em que o corpo fornece aa para o 
pool de aa, a partir de estruturas como fígado, músculos etc.
Alguns AA
AA não proteicos → TAURINA, ORNITINA E CITRULINA
Gly → Apolar, alifático, não quiral, não essencial; Induz ao ajuste de conformação da proteína (alfa-hélice e folha beta-
pregueada)
GLUTATIONA → derivado da Gly Gly+Cys+Glu) → defesa antioxidante, regulação de apoptose e detoxificação de 
drogas
CREATINA → Gly+Arg+Met → atua no fígado; captado pelo tecido muscular, cerebral e cardíaco para a formação de 
CREATININA (marcador de lesão).
Tyr → Apolar, aromático, quiral e essencial; Pode ser sintetizada pela Phe; Derivados da Tyr → neurotransmissores
Glu → Polar negativo, quiral e não essencial; Apenas funcional no meio intracelular; Atua no aprendizado, memória, 
cognição e como neurotransmissor (estimulante).
Deriva o GABA
Ácido gama-aminobutírico GABA é um aminoácido e um neurotransmissor que regula a agitação cerebral por 
meio da inibição do disparo excessivo dos neurônios, o que leva a uma sensação de calma. Além disso, também 
está envolvido na visão, no sono, no tônus muscular e no controle motor. É amplamente distribuído tanto dentro 
quanto fora do sistema nervoso central. É encontrado nos intestinos, no estômago, na bexiga, nos pulmões, no 
fígado, na pele, no baço,nos músculos, nos rins, no pâncreas e nos órgãos reprodutivos.
As doenças e os transtornos relacionados à disfunção do GABA incluem autismo, transtorno bipolar, depressão, 
esquizofrenia, epilepsia, fibromialgia, meningite, alguns tipos de demência (doença de Alzheimer, demência por 
corpos de Lewy, demência frontotemporal) e alguns transtornos intestinais (doença de Crohn, câncer colorretal, 
síndrome do intestino irritável – SCI, colite ulcerativa).
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Além disso, as doenças caracterizadas por movimentos involuntários, como o Parkinson, a discinesia tardia e a 
doença de Huntington também estão associadas a baixos níveis desse neurotransmissor.
Gln → Neutro, com 2 grupos aminos; "Reservatório" de Glu
Arg → Polar positivo, quiral, essencial; Atua na melhora da cicatrização, da estimulação do sistema imune, da 
secreção de toxinas e do desempenho muscular.
Phe → Essencial; Atua na síntese de proteínas EX.: dopamina e endorfina) e de catecolaminas (hormônios produzidos 
pelas glândulas suprarrenais, como a epinefrina, norepinefrina e dopamina, responsáveis pela regulação do humor, da 
resposta do organismo frente a uma situação de estresse; melhorar a memória, aumentar a capacidade mental), 
inibidor natural do apetite e que quando está combinado com o exercício, acelera a mobilização das gorduras.
FENILCETONÚRIA → a fenilalanina hidroxilase é o nome da enzima que metaboliza a fenilalanina e a converte em 
tirosina e que devido a um problema genético, os fenilcetonúricos não a possuem. Quando a pessoa ingere alimentos 
ricos nesse aminoácido, este começa a acumular na corrente sanguínea e passa a ser tóxica, interferindo no 
desenvolvimento e maturação do sistema nervoso e produzindo lesões irreversíveis a nível neurológico, como retardo 
mental e microcefalia.
Leu → Apolar, alifático e essencial, BCAA; Atua em ações anti-catabólicas, na contribuição para o processo de 
cicatrização, na síntese das proteínas no corpo, na atuação como fonte de energia na prática de exercícios físicos, 
mais precisamente aumentando a resistência física e reduzindo a fadiga em geral. Apresenta benefícios no tratamento 
de doenças hepáticas e renais.
Ile → Essencial, BCAA; As principais funções do aminoácido isoleucina são: aumentar a formação de hemoglobina; 
impedir que o rim perca a vitamina B3 ou niacina; e ajudar a regular os níveis de açúcar no sangue
Val → Essencial, BCAA; Atua na formação dos músculos, combate ao estresse e à insônia, o fortalecimento do sistema 
imunológico, a manutenção das taxas de açúcar no sangue, a melhora ou aumento da resistência física e a ajuda no 
controle do apetite.
Trp → Essencial; O triptofano é um aminoácido essencial utilizado pelo cérebro, juntamente com a vitamina B3, a 
niacina (ou niacinamida) e o magnésio, para produzir a serotonina, um neurotransmissor importante nos processos 
bioquímicos do sono e do humor, na diminuição da hiperatividade e no combate à depressão. Além disso, o triptofano 
contribui para o crescimento normal e síntese proteica e é um dos aminoácidos que estimula a secreção de insulina e 
hormônio do crescimento. Também atua na produção da melatonina.
Ala → Não-essencial; Atua como matéria prima para a síntese de glicose no fígado e nos músculos, quando se faz 
necessário a produção rápida de glicose. No SNC, age como um neurotransmissor inibitório, sendo benéfica para 
indivíduos epilépticos. Além disso, auxilia na produção de linfócitos e imunoglobulinas; A alanina é transformada em 
uma molécula fonte de energia aos músculos. Já a beta-alanina, é utilizada para a síntese de carnosina (dipeptídeo, 
composto pelos aminoácidos beta-alanina e histidina, presente principalmente nos músculos), com função de tampão 
ao regular a acidez do tecido muscular.
Met → Essencial; contém enxofre; A metionina contém enxofre, substância necessária para que se produza a 
glutationa, o antioxidante natural mais presente no corpo humano, que ajuda na eliminação de toxinas, cria tecidos 
saudáveis e melhora a saúde cardiovascular; Ela ainda ajuda o fígado a processar as gorduras e é necessária para a 
produção de creatina, nutriente dos músculos que produz a energia e o colágeno que forma a pele e as unhas; A 
metionina oferece muitas vantagens ao corpo, podendo tratar depressão, inflamação, doenças do fígado e dores 
musculares. Também melhora a qualidade de vida de pessoas cujos níveis de estrogênio são muito mais altos que os 
níveis de progesterona. Ela também pode ser usada para combater hepatite e cirrose, possui efeitos anti-inflamatórios 
e pode ser usada para tratar osteoartrite.
Ajuda a prevenir ejaculação precoce;
Ajuda a prevenir depressão crônica;
Reduz os níveis de histaminas inflamatórias no corpo;
Ajuda a tratar infecções no trato urinário ao impedir que as bactérias se prendam nas paredes do trato urinário e se 
proliferem;
Ajuda a manter o funcionamento normal do fígado;
Ajuda com o alcoolismo;
Ajuda com alergias;
https://amenteemaravilhosa.com.br/7-sinais-precoces-de-parkinson/
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Ajuda a evitar efeitos colaterais de radiação;
Ajuda com a asma;
Ajuda com a esquizofrenia;
Ajuda a evitar sintomas de abstinência de drogas;
Ajuda no Mal de Parkinson;
Pode ajudar a diminuir a demência e perda de memória em pessoas com AIDS, ao impedir que os nervos se 
deteriorem.
Pro → Não-essencial; possui 2 grupos amino; apolar; Precursora na hidroxilisina e hidroxiprolina, a prolina é, ao lado da 
lisina, o aminoácido utilizado para a síntese do colágeno. Com isto, oferece sustentação à pele, ou seja, a deixa mais 
firme. Também participa na formação do músculo cardíaco, dos tendões e dos ligamentos; Entre outros benefícios da 
ingestão de prolina estão o combate ao envelhecimento e a melhora da saúde do sistema cardiovascular.
Asp → Forma iônica = aspartato; Não essencial; Atua como neurotransmissor excitatório, metabólito do ciclo da ureia 
(gluconeogênese); Agindo no organismo muitas vezes como um estimulante à produção de energias nas células, o 
ácido aspártico fortalece o sistema imunológico e amenta a produção da testosterona, hormônio masculino que auxilia 
no ganho e no aumento de massa muscular.
Hys → Essencial; Importante para as proteínas básicas e é encontrada na hemoglobina.
HEMOGLOBINA → as ligações covalentes entre a heme e a globina ocorrem entre as histidinas da globina e o radical 
propil do pirrol. O ferro liga-se à globina através da histidina proximal e é responsável por carregar uma molécula de 
oxigênio através de uma ligação fraca com histidina distal (oxihemoglobina).
Diminuir a acidez no estômago, melhorando as náuseas, e a sensação de ardor sobretudo das gestantes. Além disso, a 
histidina serve para combater as doenças circulatórias, sobretudo do aparelho cardiovascular porque é um 
vasodilatador excelente.
Possui pKa próximo de 6 e, portanto, em pH neutro pode existir tanto na forma protonada, quanto desprotonadas, 
sendo um efetivo tampão no pH neutro.
Lys → Essencial; polar básico; A Lisina pode diminuir o surto e a frequência do vírus da herpes, através da L-lisina, 
trata sintomas da paralisia de Bell e potencializa o uso do cálcio no organismo. Ela também pode ajudar no tratamento 
do câncer, principalmente os tipos relacionados à medula óssea, a exemplo da leucemia; Prevenção a genotoxicidade 
(dano de DNA e RNA em células com substancias cancerígenas, minimiza a ansiedade (pois ajudando o corpo na 
absorção de cálcio, nutriente benéfico para os sofredores de ansiedade) e redução dos problemas relacionados à 
condição diabética e à suporta um intestino mais saudável.
Ser → Não essencial; polar sem carga; Com a capacidade de aumentar as defesas do corpo, a Serina favorece o 
funcionamento do sistema nervoso. Também age na transformação de gordura em massa muscular e, 
consequentemente, no crescimento dos músculos; Entre outras de suas funções estão a participação na síntese de 
fosfolipídiose ácido glicérico, a atuação na produção de energia celular, o favorecimento da memória e de funções do 
sistema nervoso, a melhora da imunidade e a produção de imunoglobulinas e anticorpos; A serina é importante no 
metabolismo, dado que participa na biossíntese de purinas e pirimidinas. É o percursor de vários aminoácidos, 
incluindo glicina e cisteína, e triptofano em bactérias. É também o percursor de muitos outros metabolitos, incluindo 
esfingolípidos e folato, que é o principal dador de parcelas de um carbono em biossíntese; A serina desempenha um 
papel importante na função catalítica de muitas enzimas. Esta existe em muitos dos insecticidas: o resíduo de serina 
liga-se ao centro activo da acetilcolina esterase, inibindo completamente esta enzima e bloqueando a transmissão dos 
sinais eléctricos nas fendas sinápticas; Como constituinte (resíduo) de muitas proteínas, a sua cadeia lateral pode 
sofrer O-glicosilações, as quais podem estar funcionalmente relacionadas com a diabetes.
Thr → Essencial; O nível de treonina deve ser controlado e seu nível quando mais próximo ao adequado ajuda a regular 
a produção de glicina e serina, aminoácidos que atuam diretamente na síntese de colágeno, elastina e tecido muscular, 
sendo estes, já uns dos benefícios de sua ingestão; Além disto, a treonina auxilia em funções do sistema imunol´gico, 
o fortalecendo, ao estimular funções do timo, uma glândula que é responsável pelo desenvolvimento dos linfócitos, 
além da produção de anticorpos. Ela também ajuda na prevenção da depressão, melhora a cicatrização e fortalece os 
ossos.
Asn → Não-essencial; Uma das funções da asparagina é manter as células do sistema nervoso saudáveis e contribuir 
para a formação e manutenção de ossos, pele, unha ou cabelo, por exemplo. Além disso, a asparagina também serve 
para formar dentro do organismo novas proteínas de acordo com a necessidade do organismo em cada momento.
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Cys → Não essencial; A cisteína, juntamente com a glicina e o gutamato, formam a glutationa, um poderoso 
antioxidante que ajuda a proteger o corpo contra os radicais livres. As propriedades desse antioxidante também 
ajudam a eliminar e proteger o cérebro e fígado de toxinas, tais como as do álcool, cigarro, poluição, medicamentos, 
entre outros; Além disso, a glutationa também controla a ação de outros antioxidantes, como as vitaminas C e a 
vitamina E. Dessa forma, a ingestão adequada de cisteína é a forma mais segura para manter os níveis adequados de 
glutationa e, consequentemente, o bom funcionamento do sistema de defesa do organismo; A cisteína é um 
componente da beta-queratina, uma proteína importante encontrada na pele, nos cabelos e nas unhas, e o suprimento 
adequado desse aminoácido garante a produção adequada da queratina, mantendo a saúde e a vitalidade dos 
cabelos, unhas e pele. Lembrando também que ainda auxilia na produção de colágeno, garantindo a firmeza e 
elasticidade da pele, cicatrização de feridas e reconstituição dos tecidos após lesões ou cirurgias.