RELATÓRIO α-FENILETILAMINA - QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL 
FACULDADE DE FARMÁCIA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO α-FENILETILAMINA 
 
 
 
 
 
 
PORTO ALEGRE, 18 DE MAIO DE 2021 
ALINE MONTEIRO MACHADO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO α-FENILETILAMINA 
SÍNTESE, PURIFICAÇÃO E RESOLUÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A α-feniletilamina é um composto orgânico quiral, que existe na forma de enantiômeros R e S. 
É um composto líquido incolor, de caráter básico e forma sais de amônio bastante na presença 
de ácidos, como o HCl. 
Os enantiômeros são um tipo estereoisômeros que possuem as mesmas propriedades físicas e 
químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas 
quirais. 
Dessa forma, uma maneira de separar enantiômeros é aplicando um feixe de luz polarizada e 
assim verificar o isômero dextrogiro e levogiro. 
Isômero dextrogiro: Desvia a luz polarizada para a direita. 
Isômero levogiro: Desvia a luz polarizada para a esquerda. 
 
 
 
 
A B 
 
 
Fig. 1: A) R-(+)-α-feniletilamina e B) S-(-)-α-feniletilamina 
 
 
 
REAÇÕES REALIZADAS 
 
Síntese do Formiato de Amônio 
 
 
Fig. 2: Síntese do Formiato de Amônio 
 
 
 
 
 
 
Síntese da α-feniletilformamida 
 
 
Fig. 3: Síntese da α-feniletilformamida 
 
Hidrólise da α-feniletilformamida 
 
 
Fig. 4: Hidrólise da α-feniletilformamida 
 
Purificação da α-feniletilamina por destilação fracionada 
 
 
Fig. 5: Produção de racemato de α-feniletilamina 
 
 
 
MECANISMO DA REAÇÃO DE LEUCKART 
 
Fig. 6: Mecanismo da reação de leuckart 
 
 
 
OBSERVAÇÕES REACIONAIS 
 
Não foi possível fazer observações, uma vez que este experimento não foi realizado na 
prática. 
 
 
RENDIMENTO 
 
Como este experimento não foi feito em laboratório, não foi possível calcular o 
rendimento. 
 
 
PUREZA ÓPTICA 
 
Fig. 7: Equação de rotação específica 
 
Não foi possível realizar este cálculo em função deste experimento não ter sido feito 
em laboratório. 
Os valores encontrados na literatura para o valor de rotação específica para o isômero 
R é igual a +35° enantiomericamente puro e -35° para o isômero S 
enantiomericamente puro. 
 
 
 
 
CONCLUSÃO 
 
Após a obtenção de racemato de α-feniletilamina, é esperado fazer a separação 
através de coluna quiral. 
 
O racemato, sendo 50% R-(+)-α-feniletilamina e 50% S-(-)-α-feniletilamina, reage com 
o ácido tartárico. Dessa forma, os enantiômeros passarão a ser diastereoisômeros. 
 
Os diastereoisômeros poderão ser separados, uma vez que possuem diferentes 
solubilidades em metanol. 
Assim, será possível fazer a determinação do desvio da luz. 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
Manual de Experimentos – Química Orgânica Experimental I-B