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Acidez e basicidade em 
Química Orgânica
IC 370 // Química Orgânica I
DQO // Inst. Química
Conteúdo deste tópico:
• Modelos de acidez e basicidade
• Carbânions e carbocátions
• Eletrófilos e nucleófilos
• Força de ácidos e bases
• Acidez e basicidade de moléculas orgânicas
Modelos de acidez e basicidade em Química
• Modelos históricos: Lavoisier (ca. 1776) e Liebig (1838)
• Modelo de Arrhenius (ca. 1884)
• Modelo de Brønsted-Lowry (1923)
• Modelo de Lewis (ca. 1938)
Modelo de Arrhenius
• Svante Arrhenius
• Ácido: substância que, ao ser dissolvida em água, forma íons H+
• Um ácido aumenta a [H+] em uma solução aquosa
• Base: substância que, ao ser dissolvida em água, forma íons OH-
• Uma base aumenta a [OH-] em uma solução aquosa
• Limitações
• Meio aquoso (incomum em Química Orgânica)
• Ácidos minerais e alguns ácidos orgânicos
• Neste exemplo:
• HCl é ácido de Arrhenius, pois forma H+ (mais corretamente: H3O
+, que é a 
espécie que existe em solução) ao ser dissolvido em água
• NaOH é base de Arrhenius, pois forma OH- ao ser dissolvido em água
Brønsted-Lowry
• Proposto de modo independente por J.N. Brønsted
(Dinamarca) e M. Lowry (Inglaterra)
• Ácido: substância capaz de doar prótons (H+) para outra 
em uma reação
• Ao doar prótons, um ácido torna-se uma base conjugada
• Base: substância capaz de receber prótons de outra em 
uma reação
• Ao receber prótons, uma base torna-se um ácido conjugado
• Vantagens
• Mais abrangente que Arrhenius
• Permite outros solventes que não água
• Usando o exemplo anterior:
• HCl é ácido, pois doa prótons para a água;
• A água é a base, pois recebe prótons do HCl
• O ácido de Arrhenius também é ácido no modelo de Brønsted-Lowry
• O contrário pode não acontecer
• Outro exemplo:
• Ácido acético dissolvido em amônia líquida
• O modelo de Arrhenius permite explicar essa reação?
Modelo de Lewis
• Proposto por Gilbert Lewis por volta de 1938
• Ácido: substância capaz de receber um par de elétrons
• Base: substância capaz de doar um par de elétrons
• HCl é ácido pelos modelos de Arrhenius, Brønsted-Lowry e Lewis
O que significam as 
setas curvas de ponta 
dupla?
• O modelo de Lewis é o mais abrangente dos três
• Acomoda espécies que são ácidas sem doarem prótons
• É possível explicar essa reação pelos modelos de Arrhenius e Brønsted-
Lowry?
Lembretes
• Qualquer ácido de Arrhenius ou de Brønsted-Lowry é, por definição, 
um ácido de Lewis (aceptor de par de elétrons)
• O mesmo raciocínio vale para bases
• O oposto pode não ser verdadeiro
• Não utilizamos o modelo de Arrhenius em Química Orgânica devido 
à suas grandes limitações
• Em geral utilizamos:
• Modelo de Brønsted-Lowry
• Modelo de Lewis
Carbânions e carbocátions
• Ambos surgem da heterólise de ligações covalentes
Carbênium é o nome dado 
para o carbocátion com 
número de coordenação 3Heterólise: quebra da ligação 
covalente onde o par de 
elétrons se desloca junto para 
um dos átomos
Carbocátions aceitam facilmente doação de par 
de elétrons no orbital 2p vazio. São ácidos de 
Lewis.
Carbânions são capazes de doar o par de 
elétrons ocupando o orbital sp3. São bases de 
Lewis.
Nucleófilos e eletrófilos
• Eletrófilos: espécies deficientes em elétrons
• São ácidos de Lewis
• Nucleófilos: espécies ricas em elétrons
• Quando doam o par de elétrons para átomos de carbono deficientes
• São bases de Lewis
Denominamos as espécies de nucleófilos ou eletrófilos
se e somente se átomos de carbono estão envolvidos na 
doação ou acepção de elétrons
Força de ácidos e bases: pKa
• A maioria das moléculas orgânicas são ácidos ou bases fracas
• i.e.: muitas das reações ácido-base em Química Orgânica estão em condições 
de equilíbrio químico
• pKa é uma medida da ionização de um ácido em um solvente 
• É empregado como uma medida da força de um ácido
• Outra alternativa: função de acidez de Hammett (H0)
• Em geral: ácidos fortes apresentam pKa < -1,74 (H3O
+)
Ácido pKa Base conjugada
HSbF6 < -12 SbF6
-
CF3SO3H -15 CF3SO3
-
HClO4 -14 ClO4
-
HI -10 I-
H2SO4 -9 HSO4
-
HBr -9 Br-
HCl -7 Cl-
A
ci
d
ez
B
asicid
ad
e
Ácido pKa Base conjugada
H3O
+ -1,74 H2O
HNO3 -1,4 NO3
-
CF3COOH 0,18 CF3COO
-
HF 3,2 F-
CH3COOH 4,75 CH3COO
-
NH4
+ 9,2 NH3
HCO3
- 10,2 CO3
2-
CH3NH3
+ 10,6 CH3NH2
H2O 15,7 OH
-
CH3CH2OH 16 CH3CH2O
-
HCC-H 25 HCC-
NH3 38 NH2
-
H2C=CH2 ~44 H2C=CH
-
H3CCH3 ~50 H3CCH2
-
A
ci
d
ez
B
asicid
ad
e
Ácido pKa Base conjugada
HSbF6 < -12 SbF6
-
CF3SO3H -15 CF3SO3
-
HSbF6 e o ácido trifluorometanosulfônico
são considerados superácidos
Alguns superácidos são fortes o suficiente 
para protonarem hidrocarbonetos!
Ácido pKa Base conjugada
HI -10 I-
HBr -9 Br-
HCl -7 Cl-
HF 3,2 F-
A acidez da espécie aumenta com a 
diminuição da força da ligação H-X (maior 
a tendência em doar prótons, maior a 
acidez). É uma consequência do raio 
atômico maior.
p.s.: HF é ácido fraco quando diluído em 
água; é um superácido quando utilizado 
puro e anidro
Ácido pKa Base conjugada
HF 3,2 F-
H2O 15,7 OH
-
NH3 38 NH2
-
H3CCH3 ~50 H3CCH2
-
A acidez também aumenta junto com a 
eletronegatividade do átomo ligado ao 
hidrogênio.
Ácido pKa Base conjugada
HC≡C-H 25 HCC-
H2C=CH2 ~44 H2C=CH
-
H3CCH3 ~50 H3CCH2
-
A acidez também aumenta conforme aumenta 
o caráter s do orbital híbrido do carbono na 
ligação C-H
Acidez: Csp > Csp2 > Csp3
Efeito indutivo e acidez
A presença de grupos eletronegativos próximos ao 
grupamento ácido aumenta a acidez deste grupo
Causa: efeito indutivo
Efeito indutivo: transmissão da carga através de 
uma cadeia de átomos em uma molécula por 
indução eletrostática
A nuvem eletrônica do ânion carboxilato está 
deslocada em direção dos grupos retiradores de 
elétrons (estabilizando a base conjugada)