Funções nitrogenadas 2ª parte e funções sulfuradas AULAS 15 E 16

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QUÍMICA
F B O N L I N E . C O M . B R
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PROFESSOR(A): MARIANO OLIVEIRA
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA
FRENTE: QUÍMICA III
011.038 – 136661/19
AULAS 15 E 16
EAD – ITA/IME
Resumo Teórico
Funções orgânicas nitrogenadas – 
2ª Parte
Nitrilas
Nitrilas são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional 
C N.
As nitrilas, também chamadas de cianetos, são compostos 
orgânicos encontrados no estado sólido e são solúveis em água. 
A fórmula geral das nitrilas é CR N.
Esses compostos são utilizados na fabricação de borrachas, 
corantes, fertilizantes e plásticos.
O nome das nitrilas é formado unindo-se o nome do 
hidrocarboneto com a palavra nitrila.
Sua nomenclatura é dada pelo nome do hidrocarboneto 
correspondente + a terminação -nitrila ou com a palavra cianeto + de 
+ nome do radical. 
Exemplos:
Nomenclatura 
IUPAC
Nomenclatura 
usual
H
3
C – CN metanonitrila cianeto de metila
H
3
C – CH
2
 – CN etanonitrila cianeto de etila
H
2
C = CH – CN propenonitrila cianeto de propenila
CN
benzenonitrila cianeto de fenila
Isonitrilas 
Isonitrilas são compostos orgânicos que contêm o grupo 
funcional –NC, denominado isocianeto. Sua nomenclatura é dada 
com a terminação -carbilamina ou -isocianeto. 
Exemplos: 
CH
3
 –– NC
Metilcarbilamina ou
Isocianeto de metila
CH
3
 –– CH
2
 – NC
Etilcarbilamina ou
Isocianeto de etila
Nitrocompostos 
Nitrocompostos são compostos derivados do ácido nítrico 
por meio da substituição da hidroxila (–OH) por um grupo alquila 
ou arila. Seu nome é dado usando-se o prefi xo nitro-, seguido do 
hidrocarboneto correspondente. 
Exemplos:
H
3
C –– CH –– CH –– CH –– CH CH –– CH
3
––––
––
–– ––
NO
2
CH
2
––
CH
3
CH
3
1
mais próximo
do NO
2
mais distante
do NO
2
2 3 4 5 6 7
NO2: nitrobenzeno
CH3
NO2
NO2
NO2O2N
nitrotolueno 1,3,5-trinitrobenzeno
CH3
NO2O2N
NO2
CH3
NO2O2N
2,6-dinitrotolueno (DNT) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Os nitrocompostos são compostos orgânicos encontrados no 
estado líquido que não dissolvem na água porque são densos e são 
bastante reativos. A fórmula geral dos nitrocompostos é NO
2
.
A aplicação dos nitrocompostos é abrangente. Eles são usados 
como explosivo, como solventes e também na fabricação de pomadas 
e ferramentas.
O nome dos nitrocompostos é formado unindo-se o nome da 
cadeia principal com a palavra nitro.
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MÓDULO DE ESTUDO
011.038 – 136661/19
Éster de ácido nítrico
Os ésteres são obtidos por meio de reações de esterifi cação, 
onde a mais comum é entre um ácido carboxílico e um álcool.
Essa reação também pode ser realizada entre um ácido 
inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará de maneira 
contrária ao que foi visto anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila 
será proveniente do álcool e o hidrogênio, do ácido.
Um exemplo desse tipo de reação é a que ocorre entre o álcool 
propanodiol (glicerina ou glicerol) e o ácido nítrico, com a formação do 
éster trinitrato de glicerina, mais conhecido como nitroglicerina, muito 
utilizado como explosivo, principalmente em dinamites.
H2C OH HO NO2
HC OH
H2C OH HO NO2
HO NO2 + 3 H2O
H2C O NO2
H2C O NO2 
H2C O NO2
+
Propanotriol Ácido nítrico Trinitrato de glicerina Água
Compostos sulfurados
Tr
oc
a-
se
 o
 o
xi
gê
ni
o 
pe
lo
 e
nx
of
re
CH
3
 –– O H (metanol) é um álcool.
CH
3
 –– S H (metanotiol) é um tio-álcool, tiol ou mercaptana.
CH
3
 –– O –– CH
3
 (éter dimetílico) é um éter (semelhante a um óxido).
CH
3
 –– S –– CH
3
 (sulfeto de dimetila) é um tio-éter (semelhante a um sulfeto).
CH
3
 –– C–– CH
3
 (propanona) é uma cetona.
S
CH
3
 –– C–– CH
3
 (propanotiona) é uma tio-cetona.
O
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
• derivados
 do ácido
 sulfúrico
 (H
2
SO
3
)
• derivados
 do ácido
 sulfúrico
 (H
2
SO
4
)
Ácido sulfúrico Ácido sulfônicos
(detergentes)
(reagentes)
�
�
�
�
�
HO –– S –– OH
O
O
Ácido sulfuroso
�
�
�
HO –– S –– OH
O
R –– S –– OH
O
O
R –– S –– R’
O
O
Sulfonas
(várias são
 medicamentos)
R –– S –– R’
O
Sulfóxidos
Nomenclatura
H –– C –– O –– H
H –– C –– S –– H
H
H
H
H
�
�
�
�
� metanol: é um álcool
metanotiol: é um tio álcool, tio ou mercaptana
H –– C –– O –– C–– H
H –– C –– C –– C–– H
H –– C –– S –– C –– H
H –– C –– C –– C –– H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HO
S
H
H
H
H
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
éter dimetílico: é um éter
propanona: é uma cetona
sulfeto de dimetila: é tio éter
propanotiona: é uma tio cetona
Nomenclatura de ácidos sulfônicos
Ácido nome da cadeia + sulfônico
CH
3
 –– CH –– CH
2
 –– CH
3
SO
3
H
ácido 2-butano-sulfônico
CH
3
 –– CH
2
 –– C –– CH
3
SO
3
H
CH
3
ácido 2-metil-2-butano-sulfônico
CH
3
 –– SO
3
H
ácido metano-sulfônico ácido 1-propeno-1-sulfônico
CH
3
 –– CH –– CH –– SO
3
H––
ácido eteno-sulfônico
SO
3
H –– CH –– CH
2
 ––
ácido 2-terc-butil-3-hexino-1-sulfônico
CH
3
 –– CH
2
 –– C –– C –– CH –– CH
2
 –– SO
3
H 
CH
3
CH
3
 –– C –– CH
3
–– –– 
Exercícios
A nitroglicerina é um composto químico explosivo obtido a partir da 
reação de nitração da glicerina.
O–
O–
O–O
O
O
O
O O
N+
N+
N+
 
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MÓDULO DE ESTUDO
01. Qual principal função orgânica da glicerina, que dá origem à 
nitroglicerina?
A) Amina.
B) Nitricomposto.
C) Nitrila.
D) Isonitrila.
E) Álcool.
02. A nitração da glicerina produz a nitroglicerina, cuja função 
orgânica é um(a)
A) éster de ácido nítrico.
B) amida dissubstituída.
C) nitrocomposto.
D) nitrila.
E) amina terciária.
03. O explosivo plástico conhecido como PBX é constituído de uma 
parte polimérica, normalmente um poliuretano. A formação do 
poliuretano é atribuída à reação entre um poliol com 
A) um isocianato. 
B) uma amina.
C) uma anilina. 
D) uma estearina. 
E) uma oleína.
04. Qual das substâncias abaixo não é empregada na fabricação da 
pólvora negra? 
A) Trinitrotolueno. 
B) Enxofre. 
C) Carvão.
D) Nitrato de sódio.
E) Nitrato de potássio.
05. Considere o composto aromático do tipo C
6
H
5
Y, em que Y 
representa um grupo funcional ligado ao anel. Assinale a opção 
incorreta.
A) Se Y representar o grupo –– NH
2
, o composto será uma amina 
primária aromática.
B) Se Y representar o grupo –– CH
2
NH
2
, o composto será uma 
amina primária alifática.
C) Se Y representar o grupo –– ONH
2
, o composto será uma amida.
D) Se Y representar o grupo –– CN, o composto será uma nitrila.
E) Se Y representar o grupo –– NC , o composto será uma isonitrila.
06. Analisando a fórmula estrutural do composto orgânico abaixo:
 
H
3
C
H
3
C
NO
2
NO
2
NO
2
 Podemos afi rmar que a sua nomenclatura ofi cial (IUPAC) é dada 
pela alternativa:
A) 1,3,6-trinitro-5-isobutil-heptano
B) 2,5,7-trinitro-3-butil-heptano
C) 1,3,6-trinitro-5-butil-heptano
D) 2,5,7-trinitro-3-sec-butil-heptano
E) 1,3,6-trinitro-5-sec-butil-heptano
07. Dadas as alternativas abaixo, qual delas corresponde à estrutura 
do composto denominado 1-nitro-2-etil-cicloexano?
A) NO
2
CH
3
 –– CH
2
 B) NO2
CH
3
 –– CH
2
C) NO2
CH
3
 –– CH
2
 D) 
O
2
N
CH
3
 –– CH
2
 
E) 
O
2
N
CH
3
 –– CH
2
08. A fórmula estrutural do para-dinitrobenzeno é:
A) NO
2
NO
2
 B) NH
2
NH
2
C) NH2
NH
2
 D) NO2
NO
2
E) NO
NO
09. O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente 
quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. 
Identifique o composto formado, preferencialmente, pela 
trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de 
substituição eletrofílica aromática, em que o metil é um grupo 
orto/ para dirigente.
A) CH3
NO
2
O
2
N
O
2
N
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MÓDULO DE ESTUDO
011.038 – 136661/19
B) CH3
NO
2
NO
2
O
2
N
C) CH3
NO
2
NO
2
O
2
N
D) CH3
NO
2
NO
2
O
2
N
E) CH3
NO
2
NO
2
O
2
N
10. Dada a fórmula estrutural do sal de amônio quaternário abaixo, 
marque a alternativa que apresenta o nome do ânion desse 
composto:
 CN
H
3
C –– CH
2–– N –– CH
2
 –– CH
3
CH
3
CH
3
––
––
Fórmula estrutural de um sal de amônio quaternário.
A) Carbonato. B) Carbeto.
C) Cianeto. D) Isocianeto.
E) Oxalato.
11. Qual dos compostos representa uma amina alifática terciária?
A) H
2
C == CH –– CN
B) H
3
C –– N –– CH
3
 
 CH
3
C) H
3
C –– (CH
2
)
6
 –– C ≡≡ N
D) H
3
C –– CH
2
 –– NH –– CH
2
 –– CH
3
E) H
3
C –– NH
2
12. Qual das alternativas a seguir indica a fórmula molecular da 
propanonitrila?
A) C
3
H
5
N
B) C
4
H
7
N
C) C
3
H
5
N
3
D) C
4
H
7
N
3
E) C
3
H
9
N
13. Considere a reação representada a seguir:
 
R C R C
H H
H
H
NN + 2 H
2 
→≡
 nitrila + hidrogênio → amina
 Reação com nitrila e hidrogênio
 Determine o nome da nitrila utilizada para obtenção da butilamina 
por esse mesmo processo:
A) etanonitrila. B) propanonitrila.
C) butanonitrila. D) pentanonitrila.
E) hexanonitrila.
14. Observe as nitrilas a seguir:
H
3
C –– CH
2
 –– C ≡≡ N H
3
C –– (CH
2
)
3
 –– C ≡≡ N
 Fórmulas de nitrilas
 Quais são os nomes desses compostos, respectivamente?
A) Propanonitrila e pentanonitrila.
B) Propenonitrila e butanonitrila.
C) Pentanonitrila e propanonitrila.
D) Propanonitrila e butanonitrila.
E) Etanonitrila e butanonitrila.
15. Assinale a alternativa que apresenta um nitrocomposto:
A) (C
6
H
4
)OHNH
2
 B) CH
3
CONH
2
C) (CH
3
CO)
3
N D) C
4
H
9
NH
2
E) C
6
H
12
N
2
O
4
16. O composto trinitrotolueno (TNT) é um explosivo usado para fi ns 
militares e em demolições.
 Neste composto o número de átomos de nitrogênio, hidrogênio 
e oxigênio, por molécula, é:
A) 3, 5 e 6 B) 3, 9 e 6
C) 3, 5 e 9 D) 3,7 e 6
E) 3, 6 e 7
17. O gás de cozinha é, fundamentalmente, uma mistura dos gases 
propano e butano. Para fazer com que o consumidor detecte 
prontamente qualquer vazamento, são introduzidas no gás de 
cozinha pequenas quantidades de tióis (mercaptanas). Essas 
substâncias têm um odor extremamente desagradável, podendo 
ser detectadas baixíssimas concentrações delas no ar. Uma das 
mercaptanas empregadas para esse fi m é o 1,1-dimetiletanotiol. 
Qual é a fórmula estrutural dessa substância?
A) H
3
C –– C –– CH
3
S–– ––
 B) HS –– C –– CH3
CH
3
CH
3
––
––
C) H
3
C –– C –– CH
3
CH
3
S
––
––
 D) HC –– SH
CH
3
––
––
CH
3
E) H
3
C –– CH –– CH
2
 –– CH
3
SH
––
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MÓDULO DE ESTUDO
18. Os tioéteres são representados por R –– S –– R, e sua nomenclatura 
é dada por:
 sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a
 Por exemplo:
 H
3
C –– S –– CH
2
 ––�CH
2
 ––�CH
3
: Sulfeto de metilpropila
 Com base nisso, indique o nome do tioéter:
 H
3
C –– CH
2
 ––�S –– CH
2
 ––�CH
3
A) sulfeto de etiletila.
B) sulfeto de propiletila.
C) sulfeto de dietila.
D) sulfeto de etilpropila.
E) sulfeto de butanila.
19. Qual das estruturas a seguir corresponde a um metil-tiofenol?
A) CH
3
CH
3
CH
3
S
CH
3
CH
2
S
SH
SO
3
H
CH
3
SH
 B) 
CH
3
CH
3
CH
3
S
CH
3
CH
2
S
SH
SO
3
H
CH
3
SH
C) CH3
CH
3
CH
3
S
CH
3
CH
2
S
SH
SO
3
H
CH
3
SH
 D) 
CH
3
CH
3
CH
3
S
CH
3
CH
2
S
SH
SO
3
H
CH
3
SH
E) 
CH
3
CH
3
CH
3
S
CH
3
CH
2
S
SH
SO
3
H
CH
3
SH
20. Os ácidos sulfônicos reagem com base da mesma forma que os 
ácidos de Arrhenius, produzindo um sal e água. A reação entre 
o ácido benzenossulfônico e o hidróxido de cálcio produzirá um 
sal orgânico, cuja fórmula molecular é?
A) C
6
H
5
SO
3
Ca B) C
12
H
10
S
2
O
6
Ca
6
C) C
12
H
10
S
2
O
6
Ca D) C
6
H
5
SO
3
Ca
2
E) C
12
H
10
SO
3
Ca
21. Marque a alternativa que indica a cadeia correspondente ao nome 
do ácido sulfônico proposto abaixo.
 Ácido 4- etil-2,3,4-trimetilciclopentanossulfônico
A) CH
3
H
3
C
H
3
C
H
3
C
OH
O
O
S
 
B) 
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
3
C
HO
O
O
S
 
C) CH
3H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
OH
O
S
O
 
D) CH
3
H
3
C
H
3
C
H
3
C
OH
O
S
O
E) CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
OH
S
O
 
22. Das funções orgânicas propostas abaixo, qual delas está 
diretamente relacionada com a produção da substância espumante 
presente em diversos produtos do nosso dia a dia, como xampus, 
pastas de dente, detergentes etc.?
A) Álcool.
B) Cetona.
C) Ácido sulfônico.
D) Ácido carboxílico.
E) Éster.
23. Qual é o nome ofi cial do ácido sulfônico representado pela cadeia 
abaixo?
 CH3
H
3
C
OH
S
O
O
 
A) 2-metil-hexano-1-sulfônico
B) 4-metil-hexano-2-sulfônico
C) 3-metil-hexano-1-sulfônico
D) 4-metil-hexano-1-sulfônico
E) 5-metil-hexano-1-sulfônico
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MÓDULO DE ESTUDO
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24. Determine a nomenclatura dos seguintes compostos.
A) H3C –– C –– CH2 –– CH3
Br
C�
B) H
2
N –– CH
2
 –– CH
2
 –– CH
2
 –– CH
2
 –– NH
2
C) C –– CH
2
 –– C
O O
HH
D) H
3
C –– CH
2 CH2 –– CH3
H
3
C –– CH
2
 CH
2 
–– CH
3
Pb
E) 
S
 
25. Represente estruturalmente os compostos identifi cados pela 
nomenclatura, de acordo com a IUPAC.
A) 1,6-bis (p-nitrofenil) hexano
B) 1,3,5-trinitrotolueno
C) 1,2-dinitrato de etileno
D) trinitrato de glicerina
26. Determine o nome, de acordo com a IUPAC, dos seguintes ácidos 
sulfônicos.
I. CH
3
 –– CH
2
 –– SO
3
H
 
II. H
3
C –– CH
2
 –– CH –– CH –– CH
2
 –– CH
3
 
 CH
3
 SO
3
H
 SO
3
H
 
III. H
3
C –– CH
2
 –– CH –– CH
2
 –– CH
2
 –– CH
3
 
IV. 
 SO
3
H CH
3
 
H
3
C –– CH –– CH –– C –– CH
2
 –– CH
2
 –– CH
3
 
 
 H
2
C CH –– CH
3
 
 
 H
3
C CH
3 
V. 
 SO
3
H
 
H
3
C –– CH == C –– CH –– CH
2
 –– CH
2
 –– CH
2
 –– CH
3
 
 
 CH
2
 –– CH
3
 
VI. 
CH
3
SO
3
H
 
27. Escreva a nomenclatura ofi cial (IUPAC) e a usual (comum) para as 
seguintes isonitrilas:
A) CH
3
NC
B) CH
3
(CH
2
)
3
NC
C) (CH
3
)
2
CHNC
D) CH
3
CH
2
CH(CH
3
)NC
28. Com a fórmula molecular C
3
H
5
N, represente estruturalmente:
A) uma nitrila.
B) uma isonitrila.
C) uma amina primária acíclica, que apresente um átomo de 
carbono com hibridização sp³.
D) uma amina primária cíclica que apresente uma ligação dupla 
entre átomos de carbono não nitrogenados.
29. Determine a nomenclatura, de acordo com a IUPAC, para as 
estruturas apresentadas na questão 28.
30. Represente as estruturas e determine as fórmulas moleculares dos 
seguintes compostos:
A) ácido p-dodecilbenzenossulfônico.
B) oxalato de cálcio.
C) 3-(N,N-dimetilamino) propanonitrila.
D) ácido 4-(N-etilamino) 2,6-dinitro-benzenoico.
Gabarito
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10
E A A A C C D A C C
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
B A C A E A B C E C
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D C D – – – – – – –
– Demonstração.
SUPERVISOR/DIRETOR: MARCELO PENA – AUTOR: MARIANO
DIG.: ESTEFANIA – REV.: SARAH