Extração_Arraste_vapor_Relatório

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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CURSO BACHAREL EM QUÍMICA INDUSTRIAL
GABRIELA DA SILVA PERINI
INAÊ SANTOS GONÇALVES
JÉSSICA DOS SANTOS CROUCHOUD RODY
JOÃO PAULO PINHEIRO BRUNETTI
TAILAN MATOS
Prática n° 4 (21/03/2021):
EXTRAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
Disciplina: Química Orgânica Experimental
Professor: Ana Brígida Soares
VILA VELHA
2021
1. OBJETIVO
Extrair a substância Eugenol, presente no cravo-da-índia, utilizando a técnica de arraste a
vapor e determinar seu rendimento.
2. INTRODUÇÃO
De acordo com Silvestri (2010) o cravo-da-índia (Eugenia caryophyllata Thunb) é uma
planta arbórea, nativa das Ilhas Molucas (Arquipélago da Insulíndia, Indonésia), possui
cheiro forte, sabor ardente e característico. O cravo foi uma planta muito usada como
tempero desde a antiguidade, sendo uma das especiarias que motivaram inúmeras viagens
de navegadores europeus para o continente asiático. Na china os cravos eram usados não
só como condimentos, mas também como anti séptico bucal.
Das sementes do cravo extrai-se o óleo essencial incolor, sua composição química é
constituída principalmente por eugenol (4-Alil-2-Metoxifenol), um composto aromático,
contendo também acetato de eugenol, betacariofileno, ácido oleânico, e substâncias das
classes do triterpeno, ceras vegetais, cetonas, resinas, taninos e esteróis. Silvestri (2010)
diz que o eugenol apresenta efeito anti-inflamatório, cicatrizante, analgésico e é eficaz no
combate e diminuição de bactérias presentes na boca. Seus efeitos medicinais
compreendem o tratamento de náuseas, flatulências, indigestão, diarreia. Com
propriedades antibactericidas é também usado como anestésico e antisséptico para o
alívio de dores de dente.
Mazzafera (2003) comenta que o cravo pode conter aproximadamente de 70 a 85% de
eugenol. E que após a extração do óleo essencial, essa substância pode chegar a 15%, do
conteúdo total.
Segundo Engel (2013), as destilações simples, fracionadas e a vácuo são aplicáveis
somente a misturas completamente solúveis (miscíveis). Logo, quando líquidos não são
mutuamente solúveis (imiscíveis), eles podem ser destilados, mas com um resultado um
pouco diferente. Assim, é utilizado vapor como uma das fases imiscíveis, e o processo é
chamado destilação a vapor. A vantagem desta técnica é que o material desejado destila a
uma temperatura abaixo de 100 ºC.
Portanto, de acordo com Engel (2013) se substâncias instáveis ou com ponto de ebulição
muito alto tiverem de ser removidas de uma mistura, a decomposição é evitada. Assim
que o destilado é resfriado, o componente desejado, que não é miscível, se separa da
água. A destilação a vapor é amplamente utilizada para isolar líquidos de fontes naturais,
e também é empregada na remoção de um produto da reação a partir de uma mistura de
reação muito viscosa.
Sendo assim, a destilação por arraste a vapor pode ser feita ou por método indireto, no
qual o vapor é gerado em um frasco separado, contendo só água, e canalizado para outro
frasco que contém o líquido que se quer destilar, ou o material vegetal cujo óleo essencial
se pretende extrair. Ou pelo método direto, este por sua vez, consiste em misturar
diretamente a água com o outro líquido, ou com o material vegetal, no mesmo balão e
aquecer tudo junto para destilar. Constantino (2011) afirma que o método direto é o mais
indicado para destilação de óleo de canela ou cravo.
A destilação por arraste a vapor é uma operação unitária, utilizada principalmente para
materiais sensíveis à temperatura, sendo baseada na diferença de volatilidade de
determinados compostos presentes na matéria-prima vegetal. A indústria prefere a
destilação por arraste a vapor devido à sua maior simplicidade e economia, pois permite
tratar de uma única vez quantidades significativas de material vegetal. Na extração por
arraste a vapor, o material vegetal, de onde será extraído o óleo, é geralmente moído ou
triturado (SILVEIRA, 2012).
De acordo com Gomes (2003), a extração por arraste a vapor é industrialmente viável,
pois apresenta bons rendimentos, em torno de 0,5 a 4% e os produtos obtidos são de
grande pureza.
3. MATERIAIS E REAGENTES
● Balão de Fundo Redondo
250mL;
● Balão de Fundo Redondo 50mL;
● 02 Béquer 100 mL;
● Condensador;
● Termômetro;
● Manta de aquecimento;
● Funil de separação 250mL;
● Espátula;
● Éter etílico(C4H10O);
● Solução de NaCl (Saturada);
● Proveta 100 mL;
● 02 Erlenmeyer de 125 mL;
● Tubo com junta em L;
● 02 mangueiras de látex para
entrada e saída de água;
● Garra, Argola e Suporte
Universal;
● Rotaevaporador;
● Água destilada;
● Cravo da Índia;
● Sulfato de Sódio Anidro
(Na2SO4)
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
A princípio, montou-se o sistema de destilação conforme indica a Figura 1 e regulou-se a
torneira a fim de obter o fluxo de água constante. Em seguida, utilizando a balança,
pesou-se aproximadamente 10g de botões de cravo da índia, dentro do béquer
previamente tarado, a fim de aumentar a superfície de contato do cravo durante a extração
fez-se a maceração utilizando um gral e pistilo.
Com auxílio da proveta adicionou-se 100mL de água destilada juntamente ao material
pesado, no balão de fundo redondo de 250mL, e em seguida ligou-se o banho de
aquecimento, a fim de obter a destilação do hidrolato. Observou-se o aumento de
temperatura do termômetro até a marca de 100°C, após alguns minutos coletou-se 60 mL
de hidrolato no béquer de 100mL.
Após o recolhimento do hidrolato, transferiu-o para o funil de separação, e realizou-se
três extrações múltiplas com 10 mL do éter etílico (C4H10O). Agitou-se o funil
atentando-se para o escape da pressão durante o processo, seguidamente, adicionou-se de
modo qualitativo, uma certa quantidade de solução cloreto de sódio (NaCl) saturada, e o
sistema foi colocado em repouso até que ocorresse a separação das fases. A fase etérea
foi coletada em um erlenmeyer de 125 mL, ao qual foi adicionado o agente secante
sulfato de sódio anidro (Na2SO4).
Pesou-se previamente o balão de fundo redondo dentro de um béquer, e posteriormente
fez-se a filtração simples utilizando-se algodão, a fim de separar o agente secante da fase
etérea, lavou-se o agente secante com um pouco de éter para melhor transferência da
solução.
O balão de fundo redondo foi levado ao rota-evaporador para evaporação do éter e
obtenção do óleo essencial Por fim, realizou-se novamente a pesagem do conjunto
balão-béquer contendo o óleo essencial extraído.
5. RESULTADO E DISCUSSÃO
Utilizando um béquer, foram pesados 10,1644 g de cravo da índia (Eugenia aromática
L.). A massa de cravo foi transferida para um um balão de fundo redondo e foram
adicionados 100 mL de água. O aparato de destilação utilizado, foi um sistema de
destilação simples. De acordo com Latyki (2017) a destilação simples consiste em uma
única etapa de vaporização e condensação, ocorrendo pelo aquecimento do líquido até a
formação do vapor do componente com menor ponto de ebulição. A vaporização ocorre
devido ao rápido aumento da temperatura ou então pela redução de pressão. O vapor
gerado é direcionado a um condensador onde é resfriado e logo em seguida coletado. Um
esquema semelhante ao utilizado é demonstrado pela figura 1.
Figura 1 - Sistema de destilação simples.
Fonte: Google imagens
No experimento optou-se por não destilar o mesmo volume de água adicionado.
Evitou-se ultrapassar o volume de 60 mL para não ocorrer a decomposição térmica dos
compostos orgânicos, que é o produto de interesse do experimento.
A principal reação de decomposição dos extratos vegetais está relacionada com a
oxidação dos seus compostos quando os mesmos são processados inadequadamente.
Altas temperaturas promovem a oxidação dos óleos, o que, consequentemente, seguem
para uma oxi-polimerização e uma decomposição termo-oxidativa. A estabilidade destes
óleos torna-se um fator importante a ser considerado, pois suas propriedades são
utilizadas para a produção de alimentos, aromatizantes, dentre outras (PORTELLAet al,
2014). Segundo Guimarães et al (2008), em geral, os óleos essenciais na presença de
oxigênio, luz, calor, umidade e metais são muito instáveis, sofrendo inúmeras reações de
degradação, o que dificulta a sua conservação, fazendo com que o seu processo de
extração e armazenamento seja fundamental para a manutenção de sua qualidade.
O óleo essencial eugenol possui ponto de ebulição de 252°C, que é maior que o da água
que é de 100°C. No experimento a temperatura média aferida do vapor foi de 100°C,
mesmo não sendo a temperatura de ebulição do eugenol, com a diminuição do volume de
água, pode ocorrer a decomposição térmica do óleo essencial, oxidando o mesmo, o que
interfere na qualidade do experimento. Ao ser misturado o óleo essencial a água, há uma
diminuição na temperatura de ebulição.
De acordo com Valentim e Soares (2017), na destilação de óleos essenciais por arraste a
vapor a água assume um papel importante na geração de vapor e no aumento da pressão
de vapor do sistema. Essa condição é necessária para romper os vasos do tecido vegetal
que armazenam o óleo essencial, bem como elevar a pressão de vapor da mistura
óleo-água contida na coluna de extração a um valor superior ao da pressão atmosférica
exercida sobre ela, destilando os componentes dos óleos essenciais a temperaturas um
pouco menores que 100°C, mesmo que as substâncias orgânicas que constituem o óleo
essencial tenham valores de pressão de vapor baixos e pontos de ebulição superiores ao
da água.
Isto porque em conformidade com Engel (2013) dois líquidos, A e B, que são
mutuamente solúveis e não interagem, formam uma solução ideal e seguem a Lei de
Raoult, como mostrado na Equação 1.
(1)𝑃
𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
= 𝑃
𝐴
0𝑁
𝐴
+ 𝑃
𝐵
0𝑁
𝐵
Observa-se que a pressão total sobre uma solução miscível ou homogênea dependerá das
pressões de vapor e das frações molares de cada componente. Em comparação, quando
dois líquidos mutuamente insolúveis são "misturados" para resultar uma mistura
heterogênea, cada um deles exerce sua própria pressão de vapor, independentemente do
outro, como mostra-se na Equação 2.
(2)𝑃
𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
= 𝑃
𝐴
0 + 𝑃
𝐵
0
Neste caso, Engel (2013) diz que o termo fração molar não aparece nessa equação,
porque os compostos não são miscíveis. Quando a pressão total é igual a 760 mmHg, a
mistura entra em ebulição. A composição do vapor a partir de uma mistura imiscível, é
determinada somente pelas pressões de vapor das duas substâncias codestilando. A
Equação 3 define a composição do vapor de uma mistura imiscível.
(3)𝑀𝑜𝑙𝑠 𝐴𝑀𝑜𝑙𝑠 𝐵 =
𝑃
𝐴
0
𝑃
𝐵
0 
Líquidos imiscíveis se comportam desse modo porque suas incompatibilidades levam a
uma pressão de vapor combinada maior que a Lei de Raoult poderia prever, e maiores
pressões de vapor, quando combinadas, causam um ponto de ebulição para a mistura
menor que o de cada componente individualmente.
Em béquer foi recolhido o destilado. O produto obtido apresentou aspecto leitoso de
coloração turva. Este produto é conhecido como hidrolato, uma mistura de água e óleo
essencial. Durante o processo de extração do óleo essencial, a água que arrasta os
constituintes voláteis fica aromatizada, a qual é chamada de hidrolato . O hidrolato possui
características semelhantes às do seu óleo essencial, pois contém, geralmente, de 0,05 a
0,20 g de óleo essencial por litro (AGUIAR et al, 2017) . Oliveira e Sarmento (2019)
explica que o hidrolato é a água destilada contendo aproximadamente 0,2g/l de óleo
essencial disperso na forma ionizada, não decantável e que contêm, invariavelmente,
substâncias solúveis em água que não estão presentes nos óleos essenciais.
O hidrolato obtido na destilação do cravo da índia em água, é uma mistura do óleo
essencial eugenol com a água proveniente da destilação. A molécula do eugenol é
mostrada a seguir na figura 2.
Figura 2: Estrutura química do eugenol
Fonte: Google imagens
Como pode-se observar na figura 2, a molécula do eugenol possui os grupos funcionais
fenol e éter. Segundo McMurry os fenóis formam ligações de hidrogênio no estado
líquido, como ocorre com a água. Já os éteres possuem baixa polaridade no qual o átomo
de oxigênio eletronegativo é responsável pelo pequeno momento de dipolo.
Na forma de hidrolato o óleo essencial interage com a água através de ligações de
hidrogênio, através da carga parcial positiva do hidrogênio ionizável e da carga parcial
negativa do oxigênio da água. Para a extração do eugenol utilizou-se éter etílico como
solvente orgânico. Ao ser adicionado o éter, forma-se uma espécie de emulsão devido a
interação água/eugenol e eugenol/éter.
Para uma melhor visualização da interface entre as fases, adicionou-se solução saturada
de NaCl para provocar o efeito salting out.
Segundo Oliveira e Danuello (2009), o efeito salting out se baseia no aumento do
coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na
solução coloidal. Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência
em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica. De
acordo com Elias et al (2014), moléculas e íons, quando unidos, formam uma solução
aquosa com um comportamento diferente da solução não eletrolítica. Comumente, as
moléculas de água solvatam os íons e moléculas do soluto, ocorrendo interações entre
íons de cargas opostas e entre íons e moléculas neutras. A interação da água com os íons
é demonstrada pela figura 3.
Figura 3: Solvatação dos íons provenientes do NaCl
Fonte: Google imagens
Assim, a interação entre água e o eugenol diminui, alterando o equilíbrio e aumentando a
separação. Esta interação diminui devido a formação da interação íon-dipolo entre a água
e os íons dissociados do NaCl, os pares de elétrons não ligantes do oxigênio da água
atraem os íons disponíveis, quebrando a emulsão formada entre água, eugenol e éter.
Após a adição do sal observou-se uma melhor visualização da interface entre a fase
aquosa e a fase etérea.
Forças de atração íon-dipolo referem-se a interações entre íons e moléculas, presentes no
estado líquido ou sólido. O íon atrai a extremidade carregada da molécula polar
produzindo uma interação íon-dipolo. Esta interação está presente no processo de
hidratação e solvatação de compostos. No caso de hidratos, os íons ficam envolvidos por
moléculas de água orientadas. Na solvatação, outra substância participa da interação ao
invés da água (RODRIGUES, 2017). A interação molecular íon-dipolo é uma interação
forte.
Para extrair o óleo essencial do hidrolato foi realizada uma extração múltipla utilizando 3
porções de 10 mL de éter etílico. Ao longo das extrações foi observado que a solução foi
perdendo a cor turva e ficando mais clara. Isso devido ao fato da fase etérea solubilizar o
óleo essencial mais do que a fase aquosa, quebrando assim o hidrolato. Por mais que o
eugenol faça ligação de hidrogênio, que é uma ligação forte e a interação éter etílico e
eugenol é uma interação Força de London que é uma interação fraca, é possível observar
pela figura 2 que a parte hidrofóbica (apolar) da estrutura do eugenol é
consideravelmente maior que a parte hidrofílica (polar). Logo a interação da água com a
molécula do eugenol é menor do que a interação do éter com a molécula do óleo
essencial.
Uma característica da mistura óleo-água associado às forças intermoleculares é a
solubilidade. Nesse ângulo, a fração coletada é uma mistura na qual a baixa polaridade,
solubilidade e densidade das moléculas que constituem os óleos essenciais atestam as
características hidrofóbicas, o sistema heterogêneo e a fase sobrenadante ao destilado,
respectivamente. A característica hidrofóbica de uma substância orgânica está relacionada
à polaridade de sua molécula, o que implica em forças intermoleculares que influenciam
a solubilidade dos compostos orgânicos (SOLOMONS & FRYHLE, 2000). Na região do
grupo funcional éter há uma pequena parte polar (solúvel em água), onde existeminterações de intensidade moderada do tipo força dipolo-dipolo com a água (substância
polar). Segundo Valentim e Soares, (2017) a maior região da molécula é apolar (solúvel
em solventes orgânicos), o que implica na baixa solubilidade dessa substância em água.
Isso se dá porque a região apolar de baixa eletronegatividade constituída somente pelos
elementos químicos carbono e hidrogênio proporciona interações de intensidade fraca, de
tipo força dipolo instantâneo-dipolo induzido (também denominadas forças de London, a
mais fraca entre as forças intermoleculares). É o que atesta a essa substância orgânica a
baixa solubilidade em água. Essa análise cabe também a outras substâncias orgânicas,
componentes dos óleos essenciais.
As alíquotas da fase orgânica foram recolhidas em um mesmo Erlenmeyer. Após a
extração, foi adicionado na fase etérea o agente secante Na2SO4 para a secagem do
mesmo. Um agente secante, é um sal inorgânico anidro que tem a capacidade de se ligar
(adsorção ou absorção) às moléculas de água, formando hidratos . Além de sais anidros,
há a possibilidade de utilizar outras substâncias higroscópicas, como sílica ou alguns
óxidos, restando avaliar a viabilidade de cada uma. (ANTUNES et al, 2017)
Após a secagem, fez-se uma filtração simples, utilizando um funil de vidro com um
pequeno pedaço de algodão, para que o agente secante já hidratado, fosse removido.
A fase etérea após a filtração foi levada ao rotaevaporador para a ebulição do éter etílico
e restar somente o óleo essencial no recipiente.
O Rotaevaporador de laboratório, também conhecido como Evaporador Rotativo ou
Rotavapor é um equipamento utilizado principalmente para destilação e recuperação de
solventes de amostras, ou para secagem de pós. O Rotavapor promove a separação de
substâncias através da evaporação e condensação.
Figura 4: Representação do rotaevaporador
Fonte: Google imagens
Para a o uso do rotaevaporador, a substância é transferida para um balão de fundo
redondo, para uma maior superfície de contato entre a água quente do rotaevaporador e o
recipiente. Para a maior facilidade da pesagem do balão de fundo redondo, o mesmo é
colocado em um béquer. A massa total obtida da massa do balão de fundo redondo mais a
massa do béquer foi de 141,0529 g.
A fase etérea disponível após a extração foi transferida para o balão de fundo redondo e
levado ao rotaevaporador. A temperatura utilizada foi aproximadamente 40°C para que
ocorresse somente a ebulição do éter etílico que possui temperatura de ebulição de
34,6°C.
Após a recuperação do éter, restou no recipiente apenas o óleo essencial eugenol. Para o
cálculo do rendimento da extração, após alcançar a temperatura ambiente o balão de
fundo redondo é pesado novamente dentro do mesmo béquer em que foi pesado
inicialmente. A massa final obtida foi de 142,0635 g.
De acordo com Alvarenga (2011), o cálculo do rendimento de óleo essencial para o
processo de extração por arraste a vapor é realizado utilizando a equação 4:
Rend = (massa do óleo / massa da cravo da índia) * 100 (4)
Para obter-se a massa do óleo essencial extraído, utilizou-se a equação 5:
Massa da vidraria contendo eugenol - Massa da Vidraria vazia = Massa de Eugenol (5)
142,0635 g-141,0529 g = 1,0106 g
Como resultado da extração, foram obtidos 1,0106 gramas de eugenol, aplicando esse
resultado na equação 5, obtém-se o rendimento.
Rend = (1,0106 / 10,1644) * 100 = 9,94%
De acordo com Valentim e Soares (2017), na extração de óleos essenciais em escala
industrial, o rendimento de óleos obtido pode variar de acordo com a época da colheita e
o tipo, a idade e a espécie do material vegetal. Como também depende do método
utilizado no processo de extração, dentre outros aspectos. Como um exemplo para uma
ideia de rendimento, a destilação por arraste a vapor de 1000 kg de biomassa foliar da
espécie Eucalyptus Citriodora dá um rendimento entre 1 e 1,6% de óleo. Ou seja, será
extraída uma quantidade entre 10 e 16 Kg de óleo essencial bruto (BRITO & VITTI,
2003).
O rendimento obtido foi maior do que o descrito para a literatura. Uma explicação para
esse maior rendimento é que por ser um experimento em micro escala o rendimento pode
apresentar rendimento pouco diferente da escala industrial, por haver maior superfície de
contato. Também houve a incorporação de impurezas no óleo essencial extraído. Foi
observado ao final do experimento que havia corpo de fundo no balão de fundo redondo,
que eram cristais de agente secante. Por ter sido realizado a nível didático, durante as
etapas do experimento pode ter permanecido pequenas quantidades de água e éter,
solventes utilizados no experimento.
6. CONCLUSÃO
Com o experimento foi possível comprovar a eficiência da técnica de extração por arraste
a vapor. Foi possível observar a extração do óleo essencial presente em botões de cravo
da índia, com um rendimento de 9,94% comparado a massa inicial dos botões. O
rendimento obtido foi maior que o rendimento de 0,5% a 4% descrito pela literatura para
escala industrial, isto porque o experimento foi realizado em microescala e houve a
incorporação de impurezas no óleo essencial obtido.
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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