Nomenclatura_Organica

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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGâNICOS
Carlos R. Wolf
Mara L. Zanini
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SUMÁRIO
3Introdução	
I.	RESUMO DAS REGRAS DE NOMENCLATURA	4
II.	Nome	6
III.	Operações de Nomenclatura	6
IV.	Regras de Nomenclatura	7
IV. 1. Ramificação ou Substituinte	7
IV. 2. Ramificações não substituídas	8
IV. 3. Ramificações substituídas	8
IV. 4 Ordem de colocação das ramificações	10
V. Nomenclatura para algumas funções	12
V.1. Hidrocarbonetos	12
V.2. Compostos Halogenados	17
V.3. Álcoois e Fenóis	18
V.4. Aminas	19
V.5. Aldeídos	22
V.6. Cetonas	24
V.7. Ácidos carboxílicos	25
V.8. Ésteres	25
V.9. Amidas	26
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Introdução
	Analogamente ao que já foi dito na elaboração de outros trabalhos, talvez este seja o primeiro caderno universitário sobre nomenclatura de compostos orgânicos na PUC-RS e na ULBRA-Canoas, mas com certeza não é o desejo de que seja o último.
	Grande parte da motivação para realizar este trabalho é o fato de não existir uma uniformização no ensino de nomenclatura das diferentes funções orgânicas nas universidades supracitadas. Diversas são as razões para que isto ocorra como a inexistência de uma indiscutível fonte que valide as regras de nomenclatura e a falta de atualização dos livros didáticos, os quais prejudicam a agilização da divulgação de novas regras de nomenclatura criadas. A conseqüência é que regras antigas de nomenclatura, criadas nos anos 70 e que já não são mais aceitas, continuam a se perpetuar, passando para alunos universitários, os quais se tornarão professores e ensinarão outros alunos indevidamente, formando assim um fluxo contínuo de incorreções.
	Evidentemente que o mais importante é saber o composto correto que está sendo usado, independente do fato do composto ter uma nomenclatura sistemática, oficial, usual, trivial ou do jargão industrial, mas também deseja-se uma padronização para evitar o uso de nomes de compostos orgânicos indevidos, capazes inclusive de representar um risco em termos de segurança para trabalhos em laboratório e na indústria. 
	Assim, este trabalho é evidentemente um projeto piloto, um ponto de partida para que venham as críticas e revisões de outros professores para melhoramento. Enquanto isto tem-se um material básico para o trabalho em sala de aula.
Carlos R. Wolf
Mara L. Zanini
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RESUMO DAS REGRAS DE NOMENCLATURA
	Considerando a existência de cerca de 60000 nomes sistemáticos e 60000 nomes genéricos listados no inventário denominado EINECS (European Inventory of Existing Commercial Chemical Substances), o qual serve de base à elaboração das atuais pautas alfandegárias, esforços têm sido feitos para sistematizar o estilo, grafia, posição dos localizadores (números, letras, italização), pontuação, etc, dos nomes dos compostos orgânicos.
	
A IUPAC (sigla inglesa da União Internacional de Química Pura e Aplicada) busca acima de tudo a uniformização da nomenclatura, isto é, visa que uma determinada regra possa atingir o maior número possível de estruturas. Assim, algumas modificações nas regras de nomenclatura surgiram exatamente com esse objetivo. Nos exemplos abaixo, em moléculas muito simples, evidenciam-se como algumas regras deveriam ser revistas:
	As estruturas I e II são denominadas colocando-se a posição dos localizadores, que indicam a posição do grupo funcional, à esquerda do nome do composto. Utilizando essa mesma regra, como seria denominada a estrutura III? Para sanar esse e outros problemas de nomenclatura, modificações têm sido sugeridas pela IUPAC na publicação de 1979 e posteriormente na publicação de 1993.
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Essa última revisão vem servindo de base para a publicação do Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos - Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira, guia esse que serviu de base para o presente Resumo.
	Além da posição dos localizadores, busca-se também uniformizar a nomenclatura de classe funcional. Para os éteres, por exemplo, encontram-se os seguintes nomes: éter etil-metílico, éter etilmetílico, etil-metil-éter, éter etílico e metílico e éter etílico-metílico. Nas cetonas encontram-se: etil-metil-cetona, etil metil cetona, metiletilcetona e etilmetilcetona. A revisão de 1993 optou pela regra que cita primeiro o nome da classe funcional, originando os nomes éter etílico e metílico e cetona etílica e metílica. Essa regra vem de encontro ao modo como já utilizamos em outras funções, como álcool etílico, iodeto de metila e cloreto de acetila. 
	O Guia IUPAC para Nomenclatura de Compostos Orgânicos de 1993 veio portanto para uniformizar alguns desses problemas, e o Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos - Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira, é a tradução do Guia original em inglês com a terminologia adaptada para a língua portuguesa.1,2
	Como o Guia é bastante complexo, englobando várias funções orgânicas, busca-se nesse trabalho estudar as funções orgânicas mais comuns, que fazem parte de nosso dia a dia.
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Nome
Nome trivial: um nome que não contém nenhuma parte com um significado sistemático.
Ex: uréia, alila
Nome semitrivial ou semi-sistemático: um nome em que pelo menos uma parte tem um significado sistemático.
Ex: glicerol (ol), acetona (ona), estireno (eno)
Nome IUPAC: um nome formado através de regras descritas na IUPAC. Existem vários tipos de nomes IUPAC de acordo com o tipo de operação de nomenclatura envolvido.
Operações de Nomenclatura
O nome de uma estrutura pode ser dado de diferentes maneiras, chamadas de operações de nomenclatura, não havendo uma regra única para todos os nomes. As diferentes operações são diferentes modos de atribuir o nome a uma dada estrutura e dependendo da estrutura uma operação de nomenclatura é mais conveniente que outra. Por exemplo:
	
Estrutura
	
	
	
Operação de Nomenclatura
	nome de classe funcional: nome de um grupo característico seguido do nome da ramificação
	nome substitutivo: substituição de átomos de hidrogênio por outro átomo ou grupo de átomos
	
Nome do composto
	
iodeto de metila
	
clorociclo-hexano
Pode ser conveniente em certos casos obter o nome através de regras alternativas, de modo a obter o nome mais adequado, cuidando para que um determinado nome gere sempre uma única estrutura.
	As operações podem ser classificadas de diferentes maneiras:
Substituição;
Deslocamento;
Adição;
Conjunção;
Subtração;
Fusão;
Classe Funcional;
Permuta.
	A nomenclatura substitutiva é empregada usualmente para a maioria das funções orgânicas. Um melhor detalhamento de todas as operações de nomenclatura encontra-se no Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos - Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira.
Regras de Nomenclatura
	Independente do tipo de nomenclatura utilizada deve-se reconhecer em uma estrutura a função principal, a cadeia principal e as ramificações ou substituintes.
IV. 1. Ramificação ou Substituinte
	Átomo ou grupo de átomos que substitui um ou mais hidrogênios ligados a uma cadeia principal. O termo radical deve ficar restrito às espécies que contém elétrons desemparelhados.
IV. 2. Ramificações não substituídas
A nomenclatura é dada da seguinte maneira:
			_______________ + il ou ila
			prefixo que indica	sufixo
			o n° de carbonos
IV. 3. Ramificações substituídas
Ramificações substituídas univalentes derivadas de alcanos são nomeadas escolhendo como se fossem uma cadeia carbônica, isto é, indicando a cadeia principal e suas ramificações, sendo que o carbono n° 1 é sempre aquele que possui a valência livre.
	
O nome da ramificação é colocado entre parênteses.
Existem ramificações que recebem as seguintes denominações:
Os prefixos das ramificações não são abreviados, sendo a grafia correta iso, sec, terc, neo. As letras i, s e t, usadas como prefixos nas abreviaturas em muitas publicações, iBu, sBu, tBu, não são recomendadas para uso em nomes;
Não é utilizado o prefixo n, como em n-butanol. Se não houver qualquer prefixo, subentende-se que seja cadeia normal. Além disso,o localizador indicando a posição do grupo funcional deve aparecer. Não existe a regra dizendo que se o grupo está na posição 1 não é necessário indicá-lo. O que é colocado na IUPAC é que se não há outra posição possível então o localizador não é necessário, como ocorre, por exemplo, na propanona.
IV. 4 Ordem de colocação das ramificações
As ramificações são sempre citadas em ordem alfabética
(i) os prefixos iso e neo são considerados na ordem alfabética, os demais prefixos não são considerados.
(ii) o nome de uma ramificação complexa começa com a primeira letra do seu nome completo, incluindo eventuais prefixos que possam estar incluídos.
(iii) Quando os nomes de duas ramificações complexas são compostos de palavras idênticas, é dado prioridade para aquela ramificação que contém o menor número no primeiro ponto citado de diferença entre as ramificações.
(iv) Quando os nomes de duas ramificações aromáticas complexas são compostas de palavras idênticas, é dada prioridade para a ordem o- (orto), m- (meta) e p- (para), que correspondem aos números 2, 3 e 4, respectivamente. Os prefixos o, m e p devem ser escritos em itálico.
(v) Ramificações não substituídas idênticas são indicadas pelos prefixos de multiplicidade di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.
(vi) Ramificações substituídas idênticas são indicadas pelos prefixos de multiplicidade bis, tris, tetrakis, pentakis, hexakis, etc.
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V. Nomenclatura para algumas funções
V.1. Hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos não ramificados
_____________________ + _____ano____________________
prefixo que indica n° de C sufixo que indica a função orgânica
	Número de carbonos
	Prefixo que indica o n° de carbonos
	1
	Met
	2
	Et
	3
	Prop
	4
	But
	5
	Pent
	6
	Hex
	7
	Hept
	8
	Oct
	9
	Non
	10
	Dec
	11
	Undec
	12
	Dodec
	13
	Tridec
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Alcanos ramificados
Escolhe-se a cadeia com maior número de carbonos.
Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação.
Escreve-se o nome do composto indicando em primeiro lugar as ramificações em ordem alfabética e por último, independente da função, o nome da cadeia principal.
Se as ramificações estiverem eqüidistantes, inicia-se na extremidade mais próxima da ramificação que aparecer em primeiro lugar no nome.
Se houver mais de uma cadeia principal há duas possibilidades:
5.a. escolhe-se aquela com maior número de ramificações
5.b escolhe-se a cadeia lateral com o menor número das ramificações
5.c. Escolhe-se a cadeia que forneça os menores números às ramificações
OBSERVAÇÃO: A partir do próximo item, a nomenclatura será dada numerando-se sempre a cadeia principal a partir do grupo funcional existente na estrutura. Caso exista mais de um grupo funcional na estrutura deve-se escolher um grupo como principal, cuja ordem está colocada na tabela abaixo.
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ORDEM DECRESCENTE DE PRIORIDADE DO GRUPO CARACTERÍSTICO PRINCIPAL
	1. Radicais
2. Ânions
3. Cátions
4. Compostos Dipolares e Zwitteriônicos
5. Ácidos
6. Anidridos
7. Ésteres
8. Haletos de ácidos
9. Amidas
10. Hidrazidas
11. Imidas
12. Nitrilas
13. Aldeídos
	14. Cetonas
15. Álcoois e Fenóis
16. Hidroperóxidos
17. Aminas
18. Iminas
19. Hidrazinas, fosfanos, etc.
20. Éteres
21. Peróxidos
22. Alceno
23. Alcino
24. Alcano
25. Haleto de alquila
Alcenos (ou alquenos) e Alcinos (ou alquinos)
A presença de uma ou mais ligações duplas ou triplas na estrutura é indicada trocando-se a terminação ano de alcano pelo sufixo adequado, como exemplificado abaixo:
	
	1
	2
	3
	etc
	Liga dupla
	eno
	adieno
	atrieno
	
	Liga tripla
	ino
	adiino
	atriino
	
1. A cadeia principal é aquela com o maior número de carbonos e que contenha o grupo funcional.
2. A numeração inicia na extremidade mais próxima do grupo funcional.
3. A posição da insaturação é indicada pelo menor número dos carbonos que a contém.
4. A posição da insaturação é colocada imediatamente antes do sufixo que indica o grupo funcional.
OBSERVAÇÃO: Permanecem os seguintes nomes:
Tipo 1: Substituição Ilimitada
	Nomes que podem ser usados quando a estrutura está substituída em qualquer posição.
Exemplo: CH3CH2-Cl cloroetano - é permitido.
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Tipo 2: Substituição Limitada
	Nomes que podem ser usados quando a estrutura está substituída de determinadas maneiras. Nesses exemplos, apenas no anel.
Exemplo: BrC6H4CH3 p-bromotolueno - é permitido
	 C6H5CH2Br bromotolueno - não é correto. O correto é brometo de benzila.
Tipo 3: Ausência de Substituição
	Nomes que podem ser usados apenas quando a estrutura não possui qualquer tipo de substituição.
V.2. Compostos Halogenados
1. Nomenclatura substitutiva: antepõem-se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo ao nome do composto.
2. Nomenclatura por classe funcional: nome do haleto seguido da preposição de e nome da ramificação alquila.
OBSERVAÇÃO: Caso não haja substituição, os seguintes nomes são mantidos:
V.3. Álcoois e Fenóis
a) Nomenclatura substitutiva: a indicação do grupo hidroxila, -OH, é indicado com o sufixo "ol", precedido pelo localizador.
b) Nomenclatura de classe funcional: é utilizada a palavra "álcool" seguida do prefixo indicativo correspondente e a terminação "ico".
Tipo 1: Substituição ilimitada
Tipo 2: Substituição limitada (apenas no anel)
Tipo 3: Ausência de substituição
V.4. Aminas
	O nome genérico “amina” é aplicado a compostos com as fórmulas NH2R, NHRR’ e NRR’R’’, classificados, respectivamente, como aminas primárias, secundárias e terciárias.
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nome do grupo substituinte R + azano
nome do Hidreto parental (hidrocarboneto) + amina
nome do grupo substituinte R + amina
amina=azano
Aminas Primárias
OBS: Quando o grupo –NH2 não é o grupo principal, é designado pelo prefixo “amino”.
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Tipo 1: Substituição ilimitada
Tipo 3: Ausência de Substituição
Aminas Secundárias e Terciárias
Simétricas
a) nome do grupo substituinte, precedido pelo prefixo "di" ou "tri" seguido da palavra azano.
b) nome do grupo substituinte, precedido pelo prefixo "di" ou "tri" seguido da palavra amina.
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Assimétricas
a) como derivados substituídos do hidreto parental azano.
b) como derivados N-substituídos de uma amina primária ou secundária.
c) citando o nome dos substituintes seguido da palavra amina.
V.5. Aldeídos
	Compostos que contém o grupo CHO, formila, ligado a um átomo de carbono.
Nomenclatura sistemática: os mono e dialdeídos são designados pela adição do sufixo “al” ou “dial” ao nome do hidrocarboneto acíclico com o mesmo número de átomos de carbono, elidindo-se o “o” final do nome do hidrocarboneto.
Nomenclatura trivial: forma-se modificando a terminação “ico” ou “óico” do nome trivial do ácido formado por oxidação do aldeído, pelo sufixo “aldeído”.
Ás vezes é conveniente utilizarmos um terceiro tipo de nomenclatura, adicionando o sufixo “carbaldeído” ao nome do hidreto parental.
Quando estiver presente outro grupo funcional com ordem de precedência maior, utiliza-se o prefixo “formil” ou “oxo”.
V.6. Cetonas
	Compostos que contém o grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono.
Nomenclatura substitutiva: é formada pela adição do sufixo “ona” ou “diona” ao nome do hidreto parental.
Nomenclatura por classe funcional: forma-se citando, por ordem alfabética, os nomes dos dois grupos ligados à carbonila, com o sufixo “ílica”, precedidos pelo nome de classe cetona. Se os grupos forem iguais, é utilizado o prefixo “di”.
Tipo 1: Substituição Ilimitada
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Tipo 3: Ausência de substituição
V.7. Ácidos carboxílicos
Estruturas que possuem o grupo carboxila, -COOH. São denominadas pela adição do sufixo “óico” ou “dióico” ao nome do hidrocarboneto acíclico e precedido pela palavra “ácido”.
Tipo 1: Substituição Ilimitada
Tipo 3: Ausência de substituição
V.8. Ésteres
	Possuem a estrutura RCOOR', sendo considerados derivados da reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Onome é dado trocando-se a terminação do ácido formador do éster de óico para ato, seguido do nome da ramificação alquila ligada ao oxigênio.
V.9. Amidas
	Possuem a estrutura RCONH2, RCONHR' ou RCONR'R'', sendo denominados pela substituição dos sufixos "óico" ou "ico" do nome do ácido correspondente ao grupo acila por "-amida".
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