Nucleotídeos 1 - bioquímica I

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Nucleotídeos 
Funções: 
- Constituintes de ácidos nucleicos, DNA e RNA 
- Moeda energética em processos metabólicos 
- Cofatores enzimáticos 
- Biossíntese de proteína 
- Cascatas regulatórias 
- Transdução de sinais intra e intercelulares 
- Biossíntese de algumas biomoléculas 
 
Estruturas: 
- Cada um é formado por 3 diferentes moléculas 
 . Um açúcar(pentose) desoxirribose no DNA e ribose no RNA 
 . Um fosfato ligado no carbono 5 do açúcar 
 . Uma base nitrogenada ligada ao carbono 1 do açúcar 
 
 
 
 
 
 (nucleotídeo de DNA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pentoses: 
- Conferem a identidade de móleculas de RNA e DNA 
- Desoxirribose no DNA 
- Ribose no RNA 
- Ambos os tipos de ribose estão na forma ß-furanose 
 
Bases nitrogenadas: 
- Compostos heterocíclicos incluindo átomos de N, podem 
ser de dois tipos 
 . Bases píricas ou purinas possuem 2 anéis de carbono 
e nitrogênio 
 . Bases pirimídicas ou pirimidinas possuem apenas 1 
anel de carbono e nitrogênio 
 
- Bases pirimídicas: Citosina e Tinina 
- Bases píricas: Adenina e Guanina 
 
- Bases pirimídicas: Citosina e Uracila 
- Bases píricas: Adenina e Guanina 
 
obs: Bases secundárias 
- DNA e RNA podem conter bases secundárias 
- Formas metiladas, glicosiladas e hidrolisadas das bases 
principais 
- Função de regulação, proteção de informação genética, 
epigenética 
- Os nucleotídeos podem ser monofosforilados ou ainda 
apresentarem fosfatos adicionais ligados ao fosfato 
existente formando nucleotídeos di e trifosfato 
AMP --> ADP --> ATP 
Propriedades: 
- São hidrofóbicos e relativamente insolúveis em água em 
ph neutro da célula 
 . nucleosídeo e bases livres são não carregados em ph 
fisiológico 
- Anéis aromáticos dão configuração relativamente planar 
- Nucleotídeos absorvem luz UV 
 . As ligações duplas conjugadas das bases 
heterocíclicas fazem com que nucleosídeos, nucleotídeos 
e polinucleotídeos absorvam luz UV 
 . Espectro é dependente do ph, mas todos os 
nucleotídeos comuns absorvem luz em comprimentos de 
onda próximo a 260nm em ph=7,0 
fosfato 
pentose 
bases nitrogenadas 
nucleosídeo 
nucleotídeo 
DNA 
RNA 
Nucleotídeos 
- Nucleosídeos trifosfatados apresentam alto potencial de 
transferência de grupamento 
 . São reagentes transferidores de grupamentos fosfato em 
várias reações 
 . ATP serve como maior transdutor biológico de energia livre 
 . É o nucleotídeo livre mais abundante nas células de mamí- 
feros 
 . ATP doa parte de sua energia química por hidrólise da 
ligação terminal fosfoanidra 
obs: Transfosfoliração entre nucleotídeos 
 - Todos os outros nucleosídeos trifosfatos e todos os 
desoxinucleotídeos trifosfatados são energeticamente 
equivalentes ao ATP 
 - Nucleosídeos mono e difosfato quinases catalizam a 
reação 
 - Energia conservada na produção catabólica de ATP é 
utilizada para fornecer para a célula todos os nTPs e os 
dNTPs necessários 
 
- Nucleotídeos sintéticos análogos são utilizados em quimiote- 
rapia 
 . Nucleotídeos e nucleosídeos análogos de purina e pirimidi- 
na sintetizados quimicamente apresentam diversas aplicações 
em clínicas médicas 
- Alguns nucleotídeos estão envolvidos em transdução de sinal 
- Muitas enzimas são derivados de nucleotídeo 
 
Outras funções de nucleotídeos livres: 
- Nucleotídeos derivados de adenosina 
 . É o doador de sulfato para a formação de proteoglicanos 
sulfatados ou metabólitos urinários de drogas excretadas como 
conjugados sulfatado 
- Nucleotídeos derivados de uridina 
 . Derivados UDP- açúcares participam da epimerização de 
açúcares 
 . UDP- glicose é o doador glicose para a biossíntese de gli- 
cogênio e glicosildissacarídeos 
 . Outros UDP- açúcares atuam como doadores de açúcares 
para a biossíntese de oligossacarídeos, de glicoproteínas e 
proteoglicanos 
Polinucleotídeos: 
- Mononucleotídeos são covalentemente ligados através 
de ‘’pontes’’ de grupamentos fosfato 
- O termo oligonucleotídeo é usado para polímeros 
contendo 50 ou menos nucleotídeos