AOLs QUIMICA MEDICINAL AVANCADA (1)

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Avaliação On-Line 2 (AOL 2) - 
Questionário 
10/10 
1. Pergunta 1 
/1 
Durante o processo de interação entre o fármaco e o receptor, vários tipos de ligação 
podem estar envolvidos; dentre as listadas abaixo, aponte aquela que pode ser 
irreversível. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Ligação iônica 
2. 
Ligação de hidrogênio 
3. 
Ligação de van der Walls 
4. 
Ligação dipolo-dipolo 
5. 
Ligação covalente 
Resposta correta 
2. Pergunta 2 
/1 
Ao se deparar com um problema decorrente da resposta terapêutica de um fármaco 
pouco conhecido, um químico medicinal resolveu analisar a ‘atividade intrínseca desse 
composto e no decorrer do processo verificou que se tratava de um ‘agonista parcial’; 
seguramente, qual deve ter sido o resultado encontrado por ele? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
α = 1 
2. 
α = 1,07 
3. 
α = 0 
4. 
α = 0,75 
Resposta correta 
5. 
α = 1,5 
3. Pergunta 3 
/1 
Em pesquisa e descoberta de novos fármacos os critérios procedimentais precisam 
estar muito bem definidos em uma sequência racional de passos. Assinale abaixo, um 
dos pontos mais importantes a ser considerado 
 
Existem fármacos cujo arranjo espacial dos seus grupamentos funcionais influenciam 
diretamente na interação fármaco-receptor; como é denominado esse tipo de fármaco? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Fitofármacos 
2. 
Encontrar o composto condutor 
Resposta correta 
3. 
Doenças inespecíficas 
4. 
Bioeconomia 
5. 
Ensaios aleatórios 
4. Pergunta 4 
/1 
Embora não seja um programa muito sofisticado, o ISIS Draw vem sendo utilizado 
correntemente para fins de estudos e trabalhos em desenho de estruturas, uma vez 
que é uma ótima ferramenta para desenvolvimento de esquemáticos. Como em 
predição de fármacos é fundamental se conhecer a melhor conformação molecular, 
qual é a possibilidade mais importante que esse programa oferece para contribuir com 
a modelagem de estruturas? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Exportação de estrutura em 3D. 
Resposta correta 
2. 
Precisão de 10 nm. 
3. 
Acesso a ferramentas de alta complexidade. 
4. 
Fácil operacionalidade. 
5. 
Interface gráfica simplificada. 
5. Pergunta 5 
/1 
A Química Computacional trabalha aplicando cálculos de geometria molecular, 
espectros, reatividade e outros; dentre os métodos utilizados nessa área, assinale 
abaixo aquele método baseado na aproximação da resolução da Equação de 
Schrödinger. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Mecânica Molecular. 
2. 
ab initio. 
Resposta correta 
3. 
Mecânica Clássica. 
4. 
Semiempíricos. 
5. 
DFT. 
6. Pergunta 6 
/1 
Difundir-se por meio dos compartimentos orgânicos é fundamental para a atividade 
farmacológica ou tóxica de um fármaco; indique a propriedade físico-química de um 
fármaco que implique diretamente na sua capacidade de transpor barreiras biológicas: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A fração molar 
2. 
O pH 
3. 
Solubilidade em água 
4. 
Calor inespecífico 
5. 
Lipossolubilidade 
Resposta correta 
7. Pergunta 7 
/1 
Em um trabalho de melhoramento de um fármaco que não deveria afetar o sistema 
nervoso central, o químico medicinal se deparou com uma situação muito delicada: 
diante de uma grande semelhança entre 5 protótipos ele comparou os valores obtidos 
para atividade intrínseca e coeficiente de partição o/a dos protótipos; em uma análise 
na qual são observadas as forças de interação intermoleculares (em Kcal.mol-1), 
assinale abaixo, o tipo mais fraco. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Ligações Covalentes 
2. 
Eletrostáticas (íon-íon) 
3. 
Interações hidrofóbicas 
4. 
Forças de Van der Waals 
Resposta correta 
5. 
Ligações de Hidrogênio 
8. Pergunta 8 
/1 
A atividade farmacológica é determinada por uma série de fatores e aspectos de ordem 
estrutural e funcional das moléculas envolvidas; assinale entre as alternativas abaixo, 
aquela que apresenta um aspecto de fundamental importância para se conhecer o 
mecanismo de ação do composto bioativo. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O processo patogênico. 
2. 
As propriedades físico-químicas das moléculas envolvidas. 
Resposta correta 
3. 
A constituição do medicamento. 
4. 
A natureza química do composto. 
5. 
O grau de seletividade do composto bioativo. 
9. Pergunta 9 
/1 
O ‘grau de ionização’ de um determinado fármaco deve ser considerado em pesquisas 
de novos fármacos, e os cálculos precisam ser desenvolvidos; para as descobertas 
existe uma equação muito utilizada. Assinale abaixo, a equação a qual está se referindo. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Equação de Newton. 
2. 
Equação da Relatividade. 
3. 
Equação de Henderson Haselbach. 
Resposta correta 
4. 
Equação Geral dos Gases. 
5. 
Equação de Virial. 
10. Pergunta 10 
/1 
O Químico Medicinal frequentemente necessita do máximo de informações sobre a 
macromolécula biorreceptora para realizar seus estudos em nível computacional; com 
a Bioinformática ficou muito mais rápido e prático obter coordenadas atômicas em 
bancos de dados. Indique abaixo qual é o formato dessas coordenadas no Banco de 
Dados PDB. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Formato rígido. 
Resposta correta 
2. 
Formato visualizável. 
3. 
Arquivamento simplificado. 
4. 
Atualização frequente. 
5. 
Formato infinito. 
 
 
Avaliação On-Line 3 (AOL 3) - 
Questionário 
9/10 
1. Pergunta 1 
/1 
Na modificação molecular de fármacos, são utilizadas substâncias previamente 
conhecidas de fontes naturais ou sintéticas que servirão de base para a estrutura do 
novo fármaco. Neste caso, estamos falando do ......... 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Homólogo 
2. 
Novo fármaco 
3. 
Pró-fármaco 
4. 
Análogo 
5. 
Protótipo 
Resposta correta 
2. Pergunta 2 
/1 
O Banco de Dados de Proteínas (PDB) é um banco mundial de referência para pesquisa 
de estruturas moleculares de proteínas e moléculas como DNA e RNA. No contexto da 
Química Medicinal, este banco de dados é imprescindível para a pesquisa de novos 
fármacos, cujo objetivo principal seria: 
Ocultar opções de resposta 
1. Incorreta: 
Aplicar as técnicas de elucidação estrutural de proteínas e receptores 
2. 
Avaliar o efeito de fármacos nos receptores. 
3. 
Conhecer as funções das proteínas e receptores. 
4. 
Conhecer moléculas de proteínas e receptores. 
5. 
Conhecer os complexos de interação fármaco-receptor. 
Resposta correta 
3. Pergunta 3 
/1 
Dentre os processos de modificação molecular, alguns buscam otimizar a molécula de 
fármacos ou protótipos, permitindo excluir alguns efeitos tóxicos ou melhorar sua 
interação com receptores (KOROLKOVAS, 1982). O fentanil é um potente analgésico 
que partiu da morfina, conforme a figura a seguir: 
 
Fonte: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases moleculares da 
ação dos fármacos. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2008. PATRICK, G. L. Na introduction to 
medicinal chemistry. New York: Oxford University Press, 2009. (Adaptado) 
 
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG 
A modificação molecular realizada na molécula da morfina para originar o fentanil foi 
a: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Síntese de séries análogas 
2. 
Introdução de centros opticamente ativos 
3. 
Adição molecular 
4. 
Associação molecular 
5. 
Simplificação molecular 
Resposta correta 
4. Pergunta 4 
/1 
Um fármaco vem sendo desenvolvido com o objetivo de conhecer as diferentes 
respostas obtidas por modificações na sua estrutura. Essas alterações foram realizadas 
de forma que foram inseridos grupos metilênicos em uma porção da estrutura. Este 
tipo de síntese molecular é conhecido como: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Síntese de séries homólogos 
Resposta correta 
2. 
Associação molecular 
3. 
Simplificação molecular 
4. 
Reorganização de sistemas anelares 
5. 
Latenciação 
5. Pergunta 5 
/1 
A latenciação tem sido um dos processos de modificação molecularmais comuns na 
indústria farmacêutica, pois consegue resolver problemas quanto às propriedades da 
molécula do fármaco modelo. Um exemplo seria para os agentes antineoplásicos, para 
os quais diversas macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido 
empregadas como transportadores diante das especificidades anatômicas e 
fisiológicas dos tecidos tumorais. Considerando a latenciação e seus objetivos na 
química medicinal, avalie as asserções a seguir: 
 
 I. A latenciação pode direcionar a liberação de um fármaco, melhorando sua 
biodisponibilidade no local de ação. 
 
PORQUE 
 
 II. O emprego de um transportador pode considerar as características específicas de 
um tecido para sofrer sua liberação local. 
 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma 
proposição falsa. 
2. 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma 
justificativa correta da primeira. 
Resposta correta 
3. 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma 
proposição verdadeira. 
4. 
As duas asserções são proposições falsas. 
5. 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é 
uma justificativa correta da primeira. 
 
6. Pergunta 6 
/1 
A sulfassalazina foi inserida na terapêutica da artrite reumatoide em 1942, sendo 
atualmente utilizada no tratamento da colite ulcerativa. Sua estrutura é considerada 
um pró-farmaco, mesmo sem ser reconhecida como tal quando foi desenvolvida. A 
substância sofre ação de azorredutases no organismo gerando dois compostos: a 
sulfapiridina e o ácido 5-aminossalicílico (5-ASA), ambos farmacologicamente ativos, 
conforme representado na figura a seguir. Sobre esse tipo de pró-fármaco, avalie as 
afirmativas. 
 
Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no 
planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.79. 
(Adaptado). 
 
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_05_v1.JPG 
 I. Neste tipo de pró-farmaco, há a presença de uma terceira porção na molécula que 
age como transportador. 
 II. É considerado um pró-fármaco recíproco, pois após sua hidrólise, a porção 
considerada transportadora também é ativa. 
 III. É considerado um pró-fármaco misto, pois precisa sofrer mais de uma reação de 
hidrólise para liberar as duas porções ativas. 
 
Considerando as afirmativas anteriores é possível dizer que: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
As afirmativas I e II estão corretas. 
2. 
As afirmativas I e III estão corretas. 
3. 
As afirmativas estão II e III estão corretas. 
4. 
Somente a afirmativa III está correta. 
5. 
Somente a afirmativa II está correta. 
Resposta correta 
 
7. Pergunta 7 
/1 
A modelagem molecular evoluiu significativamente nas últimas décadas e entrega 
diferentes possibilidades de informações para os pesquisadores que trabalham no 
desenvolvimento de novos fármacos. Alguns sistemas computacionais permitem 
estimar a massa molecular do fármaco, nomes químicos (IUPAC), pontos de fusão e 
congelamento, log P (lipofilicidade) dentre outros. Uma das ferramentas é conhecida 
como “docking” (veja a figura representativa a seguir) e tem como objetivo principal: 
 
Fonte: NOVAES, Bruno Cesar S.; SCOTT, Luis Paulo Barbour. Modelagem molecular e 
docking de proteína-ligante. II Simpósio de Iniciação Científica da Universidade 
Federal do ABC (II UFABC), Santo André, São Paulo, Brasil, p. 1-3, 2009. p.2. 
(Adapatdo). 
 
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG 
 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Deduzir tamanho de moléculas e peso molecular. 
2. 
Visualizar moléculas proteicas. 
3. 
Construir moléculas proteicas. 
4. 
Avaliar a interação fármaco com moléculas proteicas. 
Resposta correta 
5. 
Prever reações químicas no fármaco em contato com receptor. 
 
 
 
8. Pergunta 8 
/1 
A penicilina foi o primeiro composto antimicrobiano descoberto, em 1928. Sua 
descoberta ocorreu ao acaso quando Alexander Fleming identificou a presença de 
bolores em uma cultura de Staphylococcus, nas quais havia sido constada a morte de 
bactérias (GOODMAN; GILMAN et al., 2010). Desde então a penicilina serviu como um 
dos protótipos pioneiros na química medicinal, dando origem a outros 
antimicrobianos (conforme demonstrado na figura a seguir). Considerando as 
modificações moleculares da penicilina, avalie as afirmativas a seguir: 
 
Fonte: CALIXTO, Carolina Maria Fioramonti; CAVALHEIRO, É. T. G. Penicilina: efeito do 
acaso e momento histórico no desenvolvimento científico. Química Nova na escola, v. 
34, n. 3, p. 118-123, 2012. p.121. (Adaptado) 
 
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_09_v1.JPG 
 I. As modificações moleculares nas penicilinas foram necessárias considerando o 
surgimento de bactérias resistentes ao antibiótico, que produziam beta-lactamases 
capazes de romper o anel lactônico do antimicrobiano. 
 II. As modificações químicas, na estrutura da penicilina, eram focadas na substituição 
do anel lactâmico por outro grupo farmacofórico. 
 III. As modificações químicas demonstradas na figura revelam a estratégia de 
inserção de grupo volumosos apolares em uma parte da molécula da penicilina. 
 IV. A presença de grupos volumosos na posição R da estrutura da penicilina gera uma 
obstrução espacial que impede a atuação da beta-lactamase. 
 
Considerando as afirmativas acima é possível dizer que: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
As afirmativas I, III e IV estão corretas. 
Resposta correta 
2. 
As afirmativas I, II e III estão corretas. 
3. 
As afirmativas I, II e IV estão corretas. 
4. 
As afirmativas II, III e IV estão corretas. 
5. 
Somente a afirmativa III está correta. 
9. Pergunta 9 
/1 
O cloranfenicol foi isolado primeiramente do microrganismo Streptomyces Venezuela, 
e ao longo da histórico chegou-se na sua síntese química. O fármaco pode possuir 
quatro isômeros, sendo que somente um ativo. O antibiótico liga-se em unidades 
ribossomais inibindo a produção das cadeias polipeptídicas que darão origem às 
proteínas bacterianas, levando-as à morte. 
 
 
 
Fonte: GUIMARAES, Denise Oliveira; MOMESSO, Luciano da Silva; PUPO, Mônica 
Tallarico. Antibióticos: importância terapêutica e perspectivas para a descoberta e 
desenvolvimento de novos agentes. Quím. Nova, São Paulo , v. 33, n. 3, p. 667-679, 
2010 . Available from 
<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-
40422010000300035&lng=en&nrm=iso>. access on 27 Mar. 2020. (Adaptado). 
 
Considerando esse caso do cloranfenicol, o planejamento da síntese química do 
fármaco é um exemplo da importância de: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Avaliar alterações físico-químicas geradas pela inserção de ligações 
duplas em pontos da molécula do fármaco. 
2. 
Verificar se há presença de grupos alquilantes no fármaco que são 
importantes para o efeito biológico sobre estruturas proteicas 
3. 
Avaliar se a síntese de séries homólogas pode alterar as propriedades 
físico-químicas e farmacológicas da molécula. 
4. 
Considerar a inserção de grupos polares que possam gerar impedimento 
estérico na molécula em contato com o sítio de ação. 
5. 
Avaliar a presença de centros quirais na estrutura relacionando-os à sua 
atividade farmacológica 
Resposta correta 
10. Pergunta 10 
/1 
A substância N-alquilaminobenzofenona é considerada um pró-fármaco que não 
apresenta um transportador, mas necessita sofrer a ciclização do anel após sua 
absorção para formação di composto ativo da classe dos hipnóticos, como o 
alprazolam ou triazolan, conforme demonstrado na figura abaixo: 
]Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no 
planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.80. 
(Adaptado). 
 
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG 
É possível afirmar que esta substância é um pro-fármaco do tipo:Ocultar opções de resposta 
1. 
Clássico 
2. 
Misto 
3. 
Dirigido 
4. 
Recíproco 
5. 
Bioprecursor 
 
 
 
Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - 
Questionário 
10/10 
1. Pergunta 1 
/1 
O programa de banco de dados pode ser repositório fundamental de informações para 
a Química e também para a Biologia, se tornando indispensável para a realização de 
Modelagem por Homologia. 
Assinale abaixo, como são denominadas aquelas proteínas que derivam de um 
ancestral comum. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Peptídios Complexos 
2. 
Proteínas Homólogas 
Resposta correta 
3. 
Proteínas Catalizadoras 
4. 
Proteínas Estruturais 
5. 
Polipeptídeos Heterólogos 
2. Pergunta 2 
/1 
Em modelagem Molecular de Proteínas existe a opção de se empregar um método 
muito eficiente para a análise da complementariedade e efetividade no processo de 
interação entre o fármaco e a proteína receptora, trata-se da ‘docagem molecular’. 
Aponte, entre as alternativas abaixo, aquela que revela a principal vantagem desse 
método, em relação ao tempo de acoplamento. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Apresenta igual tempo computacional às demais técnicas 
2. 
Apresenta menor tempo computacional que as demais técnicas 
Resposta correta 
3. 
A vantagem consiste na obtenção da estrutura 3D do receptor 
4. 
A vantagem consiste na rapidez dos cálculos paramétricos 
5. 
O tempo computacional não interfere nesse caso 
3. Pergunta 3 
/1 
É notória a evolução de modelos utilizados para a melhor compreensão da química, e 
os suporte de recursos computacionais está aumentando o espectro de simulação e 
visualização das moléculas; em modelos virtuais, de que vai depender a localização do 
máximo de átomos possível, no espaço 3D da proteína? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Do tipo de átomos envolvidos 
2. 
Do sistema de coordenadas cartesianas gerado 
3. 
Do alinhamento na estrutura proteica 
Resposta correta 
4. 
Da especificação da máquina utilizada 
5. 
Da natureza dos aminoácidos constituintes 
4. Pergunta 4 
/1 
A complementariedade, na interação fármaco-receptor, foi explicada por vários 
modelos, hoje sendo compreendida por meio das propriedades interativas 
características da estrutura molecular da micromolécula que definem o grau de 
afinidade pela molécula receptora e o percentual de resposta que determinará as 
condições para que a resposta terapêutica esperada aconteça. Assinale abaixo a 
alternativa que indica o fenômeno responsável para que os grupamentos funcionais e 
as propriedades estruturais do fármaco exerçam a complementariedade no sítio 
receptor da macromolécula. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A natureza química da molécula receptora 
2. 
Os ângulos de torção do fármaco 
3. 
O pH do meio reacional 
4. 
A natureza química do fármaco 
5. 
A estereoespecificidade da molécula bioativa 
Resposta correta 
 
 
5. Pergunta 5 
/1 
A aplicação da técnica por homologia em estudos e predição de compostos bioativos se 
desenvolve a partir do uso de ferramentas computacionais para determinação de 
estruturas 3D de proteínas. Em que ponto esse método é baseado para justificar essa 
denominação? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Em confluência de dados parametrizados 
2. 
Em função da densidade eletrônica 
3. 
Na similaridade entre moléculas proteicas 
Resposta correta 
4. 
Em propriedades físico-químicas da micromolécula 
5. 
Na função de cada proteína 
6. Pergunta 6 
/1 
Para que se possa descobrir e estudar a forma como atua um fármaco no organismo, é 
necessário conhecer também a estrutura da macromolécula receptora que se constitui 
no alvo farmacológico. Qual é a estratégia ‘in silico’ mais utilizada para esse estudo 
atualmente? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
SBDD 
Resposta correta 
2. 
ISIS 
3. 
CADD 
4. 
LBDD 
5. 
PDB 
7. Pergunta 7 
/1 
O enovelamento da proteína será definido pelos ângulos de torção anteriores e 
posteriores ao carbono central (o alfa) na cadeia peptídica, sendo de fundamental 
importância o programa identificar esses ângulos. Qual das alternativas abaixo aponta 
a etapa da modelagem na qual é mais importante a avaliação desses padrões 
estereoquímicos? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A Preparação 
2. 
A Otimização 
3. 
A Validação 
Resposta correta 
4. 
A Experimentação 
5. 
A Observação 
8. Pergunta 8 
/1 
Avançando-se para o processo de otimização e visualização da molécula proposta, 
ainda que tenham sido utilizados programas que atenderam à qualidade pretendida, 
frequentemente se faz necessário usar recursos de minimização de energia e análise 
conformacional interativamente para otimizar essa molécula. Assinale, entre as 
alternativas abaixo, aquela que justifica esse procedimento. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A incapacidade do programa em gerar figuras 
2. 
O desconhecimento da estrutura tridimensional 
3. 
Distorções frequentes na estrutura da molécula gerada 
Resposta correta 
4. 
Ambiguidade de geometrias para as moléculas geradas 
5. 
Instabilidade do banco de dados 
9. Pergunta 9 
/1 
Dentre as inúmeras contribuições que a interdisciplinaridade constituída pela Química 
e a Informática, certamente a mais significativa tem sido o suporte tecnológico para a 
compreensão dos problemas da química experimental. Em ‘quimioinformática 
destaca-se a importância do uso de descritores moleculares para a representação de 
uma estrutura química. Qual seria a maior vantagem, em relação a outros métodos, 
com o uso desses descritores? 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O suporte de informações relevantes 
2. 
A demonstração da disposição dos átomos envolvidos 
3. 
Aumento da capacidade de incorporar informações 
Resposta correta 
4. 
A possibilidade de representação tridimensional 
5. 
A aplicação de similaridade química 
10. Pergunta 10 
/1 
A complexidade da estrutura proteica depende do tipo e da quantidade de 
aminoácidos constituintes. Existem proteínas constituídas por uma única cadeia 
polipeptídica, já outras podem ser constituídas por duas ou mais cadeias 
polipeptídicas. Quando essas cadeias são idênticas, a proteína é dita oligomérica, e as 
subunidades são chamadas de protômeros. Existem métodos frequentemente 
utilizados para a obtenção de estrutura 3D de proteínas, assinale abaixo um subtipo do 
método baseado em conhecimento. 
a) Cristalografia 
b) Ultrassonografia 
c) Modelagem Comparativa 
d) RMN 
e) Espectrofotometria 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Cristalografia 
2. 
Espectrofotometria 
3. 
RMN 
4. 
Modelagem Comparativa 
Resposta correta 
5. 
Ultrassonografia 
Avaliação On-Line 5 (AOL 5) - 
Questionário 
9/10 
1. Pergunta 1 
/1 
Considerando os diferentes fármacos de ação no sistema nervoso, sejam eles de ação 
central ou periférica; uma propriedade físico-química é fundamental nesses fármacos 
para os efeitos destas substâncias. Estamos falando da(o): 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Estereoquímica 
2. 
Hidrossolubilidade 
3. 
Tamanho da molécula 
4. 
Lipossolubilidade 
Resposta correta 
5. 
Constante de ionização (pKa) 
2. Pergunta 2 
/1 
Em 4 de maio de 2007, o governo brasileiro conseguiu um feito raro no contexto das 
patentes de medicamentos: o licenciamento compulsório do medicamento 
antirretroviral Efavirenz, configurando a quebra da patente do produto do laboratório 
Merck da Alemanha. Esta medida foi inédita no Brasil e possibilitou a produção 
nacional do medicamento, permitindo a redução de custo no tratamento contra o HIV 
oferecido pelo SUS. Sobre a propriedade intelectual e seus efeitos no acesso aos 
medicamentos, é correto afirmar: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os medicamentos patenteados são mais caros, o que estimula a 
concorrência no mercado farmacêutico e amplia o acesso aos 
medicamentos. 
2. 
A concessão de uma patente inibe a concorrência no mercado e amplia o 
cesso aos medicamentos.3. 
As patentes permitem que o medicamento seja comercializado pelo 
laboratório de forma monopólica, ampliando o acesso aos 
medicamentos. 
4. 
O licenciamento compulsório possibilitou mais flexibilidade na produção 
e permitiu ampliar o acesso a medicamentos. 
Resposta correta 
5. 
Os órgãos governamentais não têm autonomia para interferir na 
concessão de patentes quando vierem a ser uma questão de saúde 
pública. 
 
 
3. Pergunta 3 
/1 
Os barbitúricos são fármacos empregados na terapia da epilepsia ou como sedativos. 
Na Figura 5, é possível ver os diferentes fármacos desta classe e as modificações 
moleculares mais presentes para o surgimento de fármacos cada vez mais eficazes e 
seguros. 
 
Figura 5: Estrutura química dos diferentes barbitúricos. 
Fonte: Shutterstock - 292074275 
 
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG 
Considerando as modificações moleculares dos barbitúricos na química medicinal, 
avalie as asserções a seguir: 
 
 I. Nenhuma das modificações químicas buscou inserir substituintes ligados aos 
nitrogênios da molécula. 
PORQUE 
 II. A inserção de grupos nos nitrogênios colabora para surgimento dos efeitos 
adversos do fármaco como o estimulante. 
 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma 
proposição verdadeira. 
2. 
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma 
proposição falsa. 
3. 
As duas asserções são proposições falsas. 
4. As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é 
uma justificativa correta da primeira. 
5. 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma 
justificativa correta da primeira. 
Resposta correta 
 
4. Pergunta 4 
/1 
O modelo de chave-fechadura foi proposto por Emil Fischer em 1894 e representa a 
ação de fármacos em receptores como proteínas ou enzimas (Figura 1). Por meio desse 
modelo, Fischer conseguiu definir três tipos diferentes de resposta em um mesmo 
receptor biológico. Sobre esse modelo, avalia as afirmativas a seguir: 
 
Figura 1 Representação do modelo chave-fechadura de reconhecimento do fármaco 
pelo receptor 
Fonte: Adaptado de BARREIRO; BRAGA, 2008 (p. 21) 
 
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG 
 I. Fármacos bloqueadores de receptores realizam todas as interações possíveis em 
sítios específicos em seus receptores. 
 II. A interação de fármacos inespecíficos com receptores não pode ser explicada por 
este modelo. 
 III. O agonista biológico do receptor é capaz de bloquear a resposta biológica. 
 IV. A ligação do fármaco com seu sítio de ação pode ocorrer por interações dos tipos 
hidrofóbicas, eletrostáticas ou estéricas. 
 
 
Estão corretas as afirmativas: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
II e III. 
2. 
II e IV. 
Resposta correta 
3. 
III e IV. 
4. 
I e II. 
5. 
I e III. 
5. Pergunta 5 
/1 
A anfepramona (cloridrato) (Figura 3) é uma amplamente empregada no tratamento 
da obesidade, em muitos casos, de forma ilícita, por se tratar de um fármaco de uso 
controlado pelos seus efeitos anorexígenos. O fármaco atua em receptores da 
adrenalina no SNC provocando a sensação de saciedade. 
 
Figura 3: Estrutura química da anfepramona 
Fonte: Adaptado de Drugbank. Disponível em 
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937 
. Acesso em 13/03/2020. 
 
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_03_v1.JPG 
Sobre a anfepramona e seus efeitos adrenérgicos, é possível afirmar: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A anfepramona é um bloqueador adrenérgico. 
2. 
A anfepramona é um estimulador da liberação de adrenalina. 
3. 
A anfepramona é um agonista adrenérgico. 
Resposta correta 
4. 
A anfepramona é um agente colinérgico. 
5. 
A anfepramona é um agente adrenérgico de ação indireta. 
6. Pergunta 6 
/1 
A clorpromazina (Figura 6) é o principal agente antipsicótico empregado no 
tratamento da esquizofrenia. O fármaco atua em receptores dopaminérgicos dos tipos 
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937
2 ou 4. Considerando a estrutura e os dados da constante de inibição de receptores 
dopaminérgicos, avalie as afirmativas a seguir 
 
Figura 6: Estruturaa química da clorpromazina. 
Fonte: Adaptado de MENEGATTI et al., 2004. 
 
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG 
 I. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D2. 
 II. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D4. 
 III. Quanto maior a constante Ki, maior é a afinidade pelo receptor. 
 IV. Quanto menor a razão entre as constantes Ki para receptores D2 e D4, maior será 
afinidade pelo receptor D2. 
 
Estão corretas as afirmativas: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
I e II. 
2. 
III e IV. 
3. 
I e IV. 
Resposta correta 
4. 
I e III. 
5. 
II e III. 
7. Pergunta 7 
/1 
As patentes são classificadas conforme o critério de patenteabilidade que considera a 
capacidade inventiva da nova proposta e a natureza do objeto relacionado à invenção. 
Considere os seguintes exemplos de invenções que um determinado pesquisador 
busca patentear: 
 I. Um novo procedimento cirúrgico para tratamento de pedra nos rins; 
 II. Um pró-fármaco baseado em um medicamento já existente. 
 III. Um novo processo de produção de uma vacina. 
 
É possível afirmar que se trata, respectivamente, de: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Uma invenção patenteável, uma invenção não-patenteável e uma 
invenção patenteável. 
2. Incorreta: 
Uma invenção não-patenteável, uma invenção não-patenteável e uma 
invenção patenteável. 
3. 
Uma invenção patenteável, uma patente de seleção e uma invenção 
patenteável. 
4. 
Uma invenção não-patenteável, uma patente de seleção e uma invenção 
patenteável. 
Resposta correta 
5. 
Uma patente de seleção, uma invenção não-patenteável e uma invenção 
patenteável. 
8. Pergunta 8 
/1 
Os anestésicos locais possuem estruturas cujos principais grupos estão representados 
na Figura 4. Na porção hidrófila, os anestésicos podem apresentar diferentes perfis de 
ionização, dependendo dos grupos químicos inseridos em suas partes lipofílica ou 
hidrofílica; gerando diferenças no seu perfil de passagem por membranas. Destaca-se 
que a parte lipofílica está relacionada com a facilidade de passagem do anestésico por 
membranas, chegando ao SNC; enquanto a parte hidrofílica da molécula ajuda na sua 
solubilidade em medicamentos injetáveis. 
Figura 4: Estrutura química básica dos anestésicos locais. 
Fonte: Adaptado de KOROLKOVAS, 1982 (p. 364) 
 
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_04_v1.JPG 
Considerando possíveis alterações químicas dos anestésicos locais e seus efeitos na 
passagem por membranas, assinale a alternativa correta: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A retirada de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a 
passagem por membranas. 
2. 
Alterações que deixam a parte hidrófila da molécula mais carregada 
favorecem a passagem por membranas. 
3. 
A inserção de grupos polares na parte lipófila do anestésico favorece sua 
passagem por membranas. 
4. 
A substituição do anel aromático por uma cadeia carbônica simplificada 
favorece sua passagem por membranas. 
5. 
A inserção de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a 
passagem por membranas. 
Resposta correta 
9. Pergunta 9 
/1 
Os antimicrobianos são fármacos que promovem efeito letal ou impedem o 
crescimento de bactérias no homem e em animais. Estes medicamentos possuem 
diferentes mecanismos de ação. Um fármaco que age impedindo a formação de uma 
determinada substância na bactéria por uma semelhança a um substrato é conhecido 
como: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Inibidor seletivo 
2. 
Inibidor competitivo 
3. 
Antimetabólito 
Resposta correta 
4. 
Inibidor da síntese de DNA 
5. 
Inibidor enzimático 
10. Pergunta 10 
/1 
A meticilina (Figura 2) foi a primeira penicilina parcialmente sintética resistenteàs 
betalactamases, cujo mecanismo de resistente foi gerado pela inserção de do grupo 
metoxi na posição do anel aromático, a fim de proteger o grupo farmacofórico da 
molécula (anel lactâmico) (KOROLKOVAS, 1982). Este mecanismo de modificação 
molecular 
Figura 2 – Estrutura química da meticilina 
Fonte: Adaptado de PATRICK, 1995 (p. 176) 
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_02_v1.JPG 
Avaliando esta modificação molecular no antibiótico, é possível afirmar que a alteração 
buscou: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Alterar o coeficiente de partição da molécula. 
2. 
Inserir um grupo volumoso na molécula. 
Resposta correta 
3. 
Gerar um pró-fármaco da molécula 
4. 
Gerar um centro quiral na molécula. 
5. 
Favorecer a forma não ionizada da molécula