1ª Avaliação de Fundamentos de Química Orgânica 1-- (QM62-A) 2021-1

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1ª Avaliação de Fundamentos de Química Orgânica –1-- (QM62-A) 2021-1
1) Represente todas as estruturas de ressonância significativas para cada uma das substâncias abaixo, diga qual delas é a mais estável e calcule e escreva as cargas formais diferentes de zero. (1,5)
2) (i) Estime o valor de pKa de cada equação e indique se o equilíbrio tende para a esquerda ou para a direita (ii) Assinale nas seguintes equações quem é o ácido e a base, e quem é o ácido conjugado e a base conjugada. Justificar suas respostas. (2,5)
 
 
3)Usando projeções de Newman, desenhe os confôrmeros existentes considerando a rotação em torno da ligação C2—C3 do 2-metil-3-etil-pentano ao longo de 360o. Comente a respeito da estabilidade dos confôrmeros obtidos e faça o gráfico de energia potencial x ângulo diedro. (1,5) (começar pela conformação menos estável)
4) Em cada substância abaixo, dois prótons estão claramente identificados (1 e 2 /Vermelho e azul). Determine qual dos dois prótons é o mais ácido. (justifique sua resposta) (1,5)
5)Represente duas conformações em cadeira para cada uma das substâncias abaixo ressaltando a posição axial ou em uma posição equatorial do grupo substituinte. Indique qual das conformações é a mais estável e justifique. (1,5)
6)O do ácido Sulfúrico (H2SO4) tem pKa= -5,2 e do ácido Sulfuroso (H2SO3) tem pKa= 1,81, faça as estruturas de Lewis desses ácidos e diga: (1,5)
a) Qual dos dois é mais ácido?
b) Justifique com base nas estruturas Lewis a resposta da letra (a).