QUÍMICA C

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1
01
Aula 
1C
Química
Introdução à Química 
Orgânica
Os compostos orgânicos são bastante comuns e 
importantes na nossa vida diária. Por exemplo, o álcool 
comum (C2H6O) usado como combustível e na fabricação 
de bebidas; o vinagre (C2H4O2) usado como tempero; o 
petróleo e seus derivados e quase todas as moléculas 
que tornam a vida possível – ácidos nucleicos, proteínas, 
enzimas, vitaminas, carboidratos e lipídios.
Durante milhares de anos os homens usaram com-
postos orgânicos e as reações orgânicas. A descoberta do 
fogo é provavelmente a primeira experiência deliberada 
de uma reação orgânica. A fermentação de uvas, para 
produção de álcool etílico, a “púrpura real” dos fenícios 
(extraída de moluscos), o anil e a alizarina, compostos 
utilizados pelos egípcios para tingir tecidos são alguns 
exemplos de sínteses orgânicas.
Com base na fonte de obtenção desses compostos 
(organismos vivos), em 1777, Torben Bergman principiou 
a distinguir os compostos químicos em duas classes.
Sendo assim:
• Compostos orgânicos: Fonte – seres vivos
• Compostos inorgânicos: Fonte – reino mineral
 Teoria da força vital
Com base na divisão 
anterior e em experiências 
realizadas em laboratórios, 
Jöns Jakob Berzelius enun-
ciou a Teoria da Força Vital, 
segundo a qual os compostos 
orgânicos necessitam de uma 
força maior (vida) para serem 
sintetizados.
 Jöns Jakob Berzelius
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 C
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m
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D
es
co
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ec
id
o
“Na natureza viva os elementos estão sujeitos a leis 
diversas da natureza privada de vida e as substâncias 
orgânicas não podem ser formadas unicamente sob 
a influência de forças físicas e químicas comuns, mas 
exigem a intervenção de uma força vital particular.”
 Síntese da ureia
Como os químicos não podem criar vida no laborató-
rio, presumiram que não podiam criar substâncias com 
força vital. Porém, em 1828, Friedrich Wöhler, aquecen-
do cianato de amônio (uma substância inorgânica), em 
laboratório, obteve a ureia, composto reconhecidamen-
te orgânico, abalando a Teoria da Força Vital.
(NH4) (OCN) 
calor O = C
NH2
NH2Cianato de amônio Ureia
Após a síntese da ureia, as sínteses orgânicas se suce-
deram e se avolumavam de tal maneira que o “vitalismo” 
não tinha mais sentido.
NOTA: Alguns anos após a síntese da ureia (Síntese de 
Wöhler), Berzelius, sabendo que o cianato de amônio 
e a ureia apresentavam a mesma composição, mas 
propriedades diferentes, propôs que essas substâncias 
fossem chamadas de isômeros.
Isômeros (do grego) iso = igual (iguais), meros = 
partes.
 Conceito atual
Com a queda da teoria da força vital, por volta de 
1850, e sabendo que os compostos reconhecidamente 
orgânicos apresentavam em comum o elemento quími-
co carbono, surgiu o conceito usado até hoje:
2 Semiextensivo
Química Orgânica é um ramo da Química que 
estuda os compostos do elemento carbono, deno-
minados compostos orgânicos.
Considerando-se também a existência de compostos 
químicos contendo carbono, por exemplo, carbonatos e 
óxidos de carbono, mas com propriedades incomuns 
aos compostos denominados orgânicos, temos mais 
modernamente a seguinte definição:
Química Orgânica é o ramo da Química que es-
tuda os compostos do elemento carbono como hi-
drocarbonetos e seus derivados.
NOTA: Os hidrocarbonetos serão estudados mais adian-
te na nossa programação.
 Carbono – Propriedades
Inicialmente estudaremos duas propriedades extre-
mamente importantes:
 • Tetracovalência
O átomo de carbono (6C) apresenta quatro elétrons 
no nível de valência, os quais permitem que um átomo 
de carbono estabeleça a formação de quatro pares de 
elétrons com outros átomos, ou seja, quatro ligações 
covalentes: 6C
Camadas da eletrosfera
Camada 
de valência
K L
2 4
C
Uma molécula orgânica é obtida quando o carbono 
estabelece ligações com outros carbonos ou com átomos 
de outros elementos como, por exemplo, o hidrogênio.
C
H
HH
H
 • Outras representações:
De pontos: H
H
• • C • • HH
 De traços: 
– C – 
H
H
HH
 • Encadeamento
Os átomos de carbono podem ligar-se uns aos ou-
tros, formando cadeias de diversas formas e tamanhos.
– C – C – C – C – C –
O carbono pode também formar ligações covalentes 
com átomos de outros elementos, especialmente o hi-
drogênio, o oxigênio e o nitrogênio, que são chamados 
de elementos organógenos (C, H, O, N).
H
O
O O
O
O
O
C
H
H
H H
C
C
H
H
C
C
CH
H H
H
H
Glicose
 Classificação dos átomos 
de carbono em uma cadeia
Conforme a posição em que se encontram na cadeia, 
os átomos de carbono classificam-se como:
Carbono primário: 
quando está ligado 
apenas a um outro 
átomo de carbono.
– C – C – C – C – 
Carbono secundário: 
quando está ligado a 
dois outros átomos de 
carbono.
– C – C – C –
Carbono terciário: 
quando está ligado a 
três outros átomos de 
carbono.
– C – C – C –
– C –
Carbono quaternário: 
quando está ligado a 
quatro outros átomos de 
carbono.
– C – C – C –
– C –
– C –
Comparação entre compostos 
orgânicos e inorgânicos
O quadro a seguir mostra alguns contrastes nas 
propriedades gerais de compostos orgânicos e inor-
gânicos, válido para a maioria dos compostos, mas não 
para todos.
Aula 01
3Química 1C
Propriedade Orgânicos Inorgânicos
Estado físico Sólido, líquido, gasoso Sólido
Combustão Queimam Não queimam
PF e PE Baixo Alto
Solubilidade
Insolúveis em 
água (maioria)
Solúveis em 
solventes 
orgânicos
Solúveis em água 
(maioria)
Insolúveis em 
solventes orgânicos
Condutividade 
elétrica Não conduzem
Conduzem, quando 
fundidos ou quando 
dissolvidos em água
Reações Lentas Mais rápidas
Ocorrência de 
isômeros Comum Pouco comum
É importante saber
A palavra “orgânico” continua ainda hoje sendo 
usada por algumas pessoas como significando “o 
que vem de organismos vivos”, como nos termos 
“fertilizantes orgânicos” e “vitaminas orgânicas”. 
O termo usado “alimento orgânico” significa que o 
alimento foi cultivado sem o uso de pesticidas e de 
fertilizantes sintéticos. É bom lembrar que a vitami-
na C natural pura é tão saudável quanto a vitamina 
C sintética pura já que são quimicamente idênticas 
em todos os aspectos.
Na ciência, hoje, o estudo dos compostos obtidos 
a partir de organismos vivos é a chamada química 
de produtos naturais.
Testes
Assimilação
01.01. Wöhler, em 1828, por meio de uma reação química, 
obteve em laboratório uma substância que abalou a teoria 
da força vital de Berzelius. A substância obtida nessa 
síntese foi:
a) metano
c) água
e) ureia
b) etanol
d) glicose
01.02. Em relação à ureia, assinale a afirmação falsa: 
O = C
NH2
Ureia
NH2
a) Pode ser encontrada na urina de mamíferos.
b) Foi sintetizada em laboratório por Wöhler, abalando a 
teoria da força vital.
c) Pode ser obtida pelo aquecimento do cianato de amônio.
d) Possui quatro elementos organógenos.
e) Apresenta átomo de carbono quaternário (tetravalente).
01.03. Considerando as propriedades do carbono assinale a 
alternativa que apresenta uma fórmula incorreta.
a) H2C = C = C C H
b) H3C – CH2 – C N 
c) H3C – CH2 – OH 
d) H2C = CH – CH3
e) H3C – C 
O
OH
01.04. Na substância de fórmula.
H3C – C – N –– C* – CH3
CH3
H
CH3
H2
O carbono assinalado com um (*) é:
a) trivalente
d) terciário
b) quaternário
e) primário
c) secundário
01.05. (UFPA) – No composto
CH – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
As quantidades totais de átomos de carbono primário, se-
cundário e terciário são, respectivamente
a) 5, 2 e 2
d) 3, 3 e 3
b) 5, 1 e 3
e) 2, 1 e 4
c) 4, 3 e 2
Aperfeiçoamento
01.06. (UEMA) – Por volta de 1858 e 1861, os químicos 
Friedrich August Kekulê, Archebald Scott Couper e Alexan-
der M. Butlerov lançaram três postulados que constituem 
as bases fundamentais da Química Orgânica. A partir dos 
estudos das propriedades dos compostos de carbono, pode-
-se diferenciar claramente essa classe de compostos dos 
demais considerados inorgânicos. Com base nas principais 
diferenças existentes entre Química Orgânica e Química 
4 Semiextensivo
Inorgânica, identifiquea única propriedade que corresponde 
aos compostos orgânicos em condições normais.
a) Ausência de isomeria.
b) Ponto de fusão alto.
c) Composição elementar básica de enxofre e silício. 
d) Excelente resistência ao calor.
e) Baixa solubilidade em água. 
01.07. (UFES) – Com relação aos compostos orgânicos e 
inorgânicos, é incorreto afirmar:
a) os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de 
ebulição maior que os compostos inorgânicos.
b) os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto 
de fusão menor que os compostos inorgânicos.
c) os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis 
em água que os compostos orgânicos.
d) os organismos vivos em geral são constituídos por grande 
quantidade de compostos orgânicos.
e) nem todo composto que apresenta carbono em sua 
estrutura é composto orgânico.
01.08. Determine o número de átomos de carbono secun-
dário no composto:
H3C – CH (CH3) – C – C – NH2
 H2 H2
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
01.09. (FGV – SP) – O composto de fórmula:
H3 C– C – CH = C – CH – CH – N – CH – CH3
CH3 CH3 CH3
OH H
CH3
CH3
apresenta carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários, respectivamente, em número de: 
a) 5, 5, 2 e 1 
d) 6, 4, 1 e 2
b) 5, 4, 3 e 1
e) 7, 3, 1 e 2
c) 7, 4, 1 e 1
01.10. Dadas as estruturas, a que possui maior número de 
átomos de carbono secundário está na alternativa:
a) H3C – CH3
b) H3C – CH2 – CH3
c) H3C – (CH2)7 – CH3
d) 
C
C
H – C C – H
H – C C– H
H
H
e) H3C – CH – CH2 – CH = CH2
CH3
01.11. Na cadeia carbônica da nicotina abaixo:
N
C
C 
C 
C
C C
C C
C C
N
o número de átomos de carbono terciário é:
a) 5
c) 3 
e) 1
b) 4
d) 2
01.12. Todos os compostos a seguir são orgânicos, exceto: 
a) CH4
b) H3C – CH3
c) CO2
d) H3C – COOH
e) O = C
NH2
NH2
Aprofundamento
01.13. No composto
N – C
OCH3
C = N
CH2
Cℓ
Determine o número de átomos de carbono e quantos são 
terciários, respectivamente:
a) 16 e 1
b) 15 e 1
c) 15 e 2
d) 16 e 2
e) 16 e 3
01.14. Na estrutura representada abaixo, qual o número de 
carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, 
respectivamente?
H3 C– CH2 – C – (CH2)2 – CH3
CH3
C2H5
a) 4 – 2 – 0 – 1
b) 4 – 4 – 0 – 1
c) 4 – 1 – 1 – 0
d) 4 – 3 – 1 – 2
e) 3 – 3 – 0 – 1
Aula 01
5Química 1C
01.15. Substituindo-se os hidrogênios da água (H2O) pelo 
mesmo número de átomos de carbono, o número total de 
hidrogênios na nova molécula será de:
a) 2 hidrogênios;
c) 4 hidrogênios; 
e) nenhum. 
b) 3 hidrogênios; 
d) 6 hidrogênios;
01.16. Numa cadeia carbônica de um composto orgânico 
formado somente por carbono e hidrogênio e contendo 
apenas dois átomos de carbono primário e um átomo de 
carbono secundário, qual o número mínimo e o número 
máximo de átomos de hidrogênio, respectivamente, en-
contrados?
a) 4 e 6 b) 4 e 8 c) 0 e 8
d) 2 e 6 e) 2 e 8
01.17. Na composição de corretores do tipo Liquid Paper 
encontra-se a substância de fórmula
H2C = CH – CH2 – N = C = O
Nessa fórmula o número de átomos de hidrogênio classificados 
como primário é:
a) 5
c) 3
e) 1
b) 4
d) 2
01.18. (ACAFE – SC) – O veronal apresenta a fórmula:
H O
N – C
O = C C
N – C
H O
C2H5
C2H5
Sob o ponto de vista farmacológico, é um hipnótico e um 
barbitúrico. Em sua fórmula estrutural, os números de car-
bonos primários, secundários, terciários e quaternários são, 
respectivamente:
a) 4 – 2 – 0 – 1 b) 5 – 2 – 0 – 1
c) 4 – 2 – 1 – 1 d) 2 – 2 – 2 – 1
e) 3 – 4 – 0 – 0
Discursivos
01.19. “Propus que substâncias de mesma composição, mas de propriedades diferentes, fossem chamadas de 
isômeros. Palavra originada do grego isômerés, que significa formado por partes iguais.”
J.J. Berzelius
Essa proposta de Berzelius foi formulada alguns anos após a síntese de Wöhler. Explique essa proposição utilizando a equação 
da reação de síntese da ureia efetuada por Wöhler.
6 Semiextensivo
01.20. Determine o significado correto das seguintes expressões:
a) Compostos orgânicos
b) Carbono secundário
c) Elementos organogênicos
01.01. e
01.02. e
01.03. a
01.04. c
01.05. b
01.06. e
01.07. a
01.08. a
01.09. c
01.10. c
01.11. e
01.12. c
01.13. d
Gabarito
01.14. b
01.15. d
01.16. b
01.17. b
01.18. a
01.19. 
 NH4 OCN
CH4 ON2
“Partes” iguais
Mesma fórmula 
molecular
O = C
NH2
NH2
calor
01.20. a) São compostos do elemento carbono, 
como hidrocarbonetos e seus deriva-
dos.
b) Átomo de carbono ligado diretamen-
te a dois carbonos.
c) Elementos mais abundantemente 
encontrados nas moléculas orgânicas.
 Ex.: C, H, O e N.
7Química 1C
Classificação das cadeias 
carbônicas e HC não ramificados
1CAula 02
Química
 Cadeias carbônicas
Cadeias carbônicas são agrupamentos de átomos 
de carbono ligados uns aos outros e átomos de outros 
elementos que eventualmente estejam entre eles (hete-
roátomos).
Observe:
um composto orgânico H3C – CH2 – CH2 – OH
e sua cadeia carbônica C – C – C 
 Classificação das cadeias 
carbônicas
Em função da grande variedade de compostos 
orgânicos conhecidos, os químicos estabeleceram uma 
linguagem para descrever a maneira como os átomos de 
carbono estão unidos, formando o esqueleto (cadeia) do 
composto.
Em princípio, as cadeias carbônicas são divididas em 
dois grandes grupos:
1) Cadeias abertas (acíclicas ou 
alifáticas)
São as cadeias que possuem extremidades livres, 
sem a formação de ciclo ou anel.
Exemplos:
H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH – CH2 – CH3
CH3
;
H3C – CH2 – C 
O
OH
2) Cadeias fechadas (cíclicas)
São, como o próprio nome sugere, as cadeias que 
possuem um ciclo ou anel.
Exemplos:
C
C C
C C
 ;
 equivalentes 
H2C CH2
H2C CH2
Quando uma cadeia possui uma parte cíclica e pelo 
menos um átomo de carbono fora do ciclo, ela pode ser 
chamada de cadeia mista.
Exemplo: – C – C
Critérios de classificação
Quanto à disposição dos átomos
 • Cadeia normal – Não possui átomos de carbono 
terciário nem quaternário.
Exemplos: 
H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH – CH3;
OH
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3;
 • Cadeia ramificada – Apresenta pelo menos um 
átomo de carbono fora do alinhamento dos demais 
átomos de carbono. Frequentemente possui átomos 
de carbono terciário ou quaternário.
Exemplos:
H3C – CH – CH3 ;
CH3
H3C – C – CH3 ;
CH3
CH3
– CH2 – CH3
Quanto à natureza dos átomos:
 • Cadeia heterogênea – Apresenta heteroátomo.
Os principais heteroátomos são o enxofre, o oxigênio 
e o nitrogênio (S, O, N)
Exemplos:
H3C – O – CH3
Heteroátomo
H3C – N – CH2 – CH3
H
Observação:
Quando o ciclo é heterogêneo se diz que a 
cadeia é heterocíclica.
8 Semiextensivo
C C
C C
OO
equivalente a
 • Cadeia homogênea – Não apresenta heteroátomo.
Exemplos:
H3C – CH2 – CH3 ; H3C – CH2 – NH2 ;
H3C – C
OH
O
Observação:
Quando o ciclo é homogêneo, diz-se que é 
um homociclo.
equivalente a
C
C
CC
CC
Quanto aos tipos de ligação (C x C)
 • Cadeia saturada – Apresenta somente ligações 
simples (–) entre átomos de carbono.
Exemplos:
H3C – C – CH3 ;
H
H
H3C – C  ;
O
OH
Cadeia insaturada – Apresenta pelo menos uma 
dupla (=) ou tripla ( ) ligação entre dois átomos de 
carbono.
Exemplos: 
H2C = CH2 ; ; H – C C – CH3
Classificação das cadeias 
fechadas (Cíclicas)
 • Cadeias aromáticas – Numa análise simplista são as 
que possuem anel benzênico.
Anel benzênico, anel aromático, núcleo benzênico 
ou núcleo aromático é uma cadeia fechada, homogê-
nea e formada por 6 átomos de carbono ligados entre si, 
como exemplificado a seguir:
a) 
Anel benzênico, anel aromático, núcleo 
benzênico ou núcleo aromático
H
|
C
H – C C – H
 || | ou
H – C C – H
C
|
H
 ou 
Observações:
• Uma cadeia aromática pode ser:
Mononuclear – Contém apenas 1 núcleo 
aromático.
Exemplo: 
Polinuclear – Contém 2 ou mais núcleos 
aromáticos.
Exemplos: 
núcleos isolados núcleos condensados 
– Possuem átomos de 
carbonos em comum
• Cadeias não aromáticas – São cadeias cíclicas 
que não possuem o anel aromático.
Exemplos: 
C
C
C – O – CC
CC
Essas cadeias sãotambém denominadas 
alicíclicas.
Aula 02
9Química 1C
Iniciaremos agora o estudo das funções orgânicas, 
com os Hidrocarbonetos não ramificados.
 Hidrocarbonetos
São compostos orgânicos formados unicamente por 
átomos de carbono e de hidrogênio:
H3C – CH – CH2 – CH3
CH3
 ; H2C – CH2
H2C – CH2
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
As regras de nomenclatura para os compostos orgâ-
nicos foram elaboradas pela IUPAC (União Internacional 
de Química Pura e Aplicada).
A sistemática IUPAC de nomenclatura é constituída de 
um conjunto de regras, que permite atribuir nomes aos 
compostos orgânicos de tal maneira que dois compostos 
diferentes não terão o mesmo nome IUPAC (ou sistemático).
Inicialmente devemos observar, como princípio bási-
co, que o nome de um composto orgânico é constituído 
de três partes: 
Prefixo + intermediário + sufixo
(início) (meio) (terminação)
O prefixo (início) indica o número de átomos de 
carbono existentes na molécula do composto. Assim:
PREFIXO N
o. DE 
CARBONOS PREFIXO
No. DE 
CARBONOS
Met 1 Undec 11
Et 2 Dodec 12
Prop 3 Tridec 13
But 4 Tetradec 14
Pent 5 Pentadec 15
Hex 6 Hexadec 16
Hept 7 Heptadec 17
Oct 8 Octadec 18
Non 9 Nonadec 19
Dec 10 Eicos (ou icos) 20
O intermediário (meio) indica o tipo de ligação 
entre os átomos de carbono existentes na molécula do 
composto. Assim:
TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO (MEIO)
Simples (C – C) AN
Uma dupla (C = C) EN
Uma tripla (C C) IN
Duas duplas (C = C = C) DIEN
Sufixo: indica a função orgânica à qual o composto 
pertence. Nesta aula, estudaremos apenas os hidrocar-
bonetos. O sufixo para essa função orgânica é a letra O.
Exemplos:
H – C – C – H
H
H
H
H
 etano
et – – an – – o
2 átomos de C ligação simples entre carbonos
terminação da função 
hidrocarboneto
H2C C – C H3
H
 propeno
prop – – en – – o
3 átomos de C ligação dupla entre carbonos
terminação da 
função hidrocarboneto
Hidrocarbonetos de cadeia 
normal (não ramificados)
Com a finalidade de tornar mais fácil o estudo dos 
hidrocarbonetos e o entendimento de sua nomenclatura, 
os hidrocarbonetos foram divididos em alguns subgrupos:
1a. ) Alcanos
 • São os hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) e 
saturados (apenas ligações simples)
 • Nomenclatura segundo a IUPAC:
prefixo + an + o
Exemplos:
H – C – H
H
H
 metano
O metano é o principal constituinte da mistura de 
gases denominada gás natural.
Observações:
2. O metano não possui cadeia carbônica.
3. Existem alguns compostos com nomes semis-
sistemáticos: são nomes em que pelo menos 
uma parte tem significado sistemático.
Outros exemplos:
H3C – CH3 etano
H3C – CH2 – CH3 propano
H3C – CH2 – CH2 – CH3 butano
10 Semiextensivo
 • O propano e o butano são constituintes do conheci-
do GLP–gás liquefeito de petróleo.
2a. ) Alcenos ou Alquenos
São os hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) e 
insaturados por uma dupla ligação.
 • Nomenclatura segundo a IUPAC:
prefixo + en + o
Exemplos:
H2C = CH2 eteno
O eteno, além de matéria-prima usada para fabri-
cação de plásticos, é um gás utilizado para forçar o 
amadurecimento de frutas.
H2C = CH – CH3 propeno
Observe os exemplos a seguir:
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 e
H3C – CH = CH – CH2 – CH3
São moléculas diferentes. A diferença está na posição 
da dupla ligação.
Assim, para diferenciá-los em termos de nomencla-
tura, é preciso indicar, no nome, o local em que se en-
contra a insaturação (localização da dupla). Para alcenos 
com quatro ou mais átomos de carbono, numeram-se 
os carbonos a partir da extremidade mais próxima da 
dupla ligação. A posição da dupla é indicada usando o 
número do primeiro átomo de carbono da dupla. O nú-
mero deve ser escrito antes do infixo (intermediário) en.
 1 2 3 4 5
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3
pent-1-eno
 1 2 3 4 5
H3C – CH = CH – CH2 – CH3
pent-2-eno
3a. ) Alcinos ou Alquinos
 • São os hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) e 
insaturados por uma tripla ligação.
 • Nomenclatura segundo a IUPAC:
prefixo + in + o
Exemplos:
H – C C – H etino
O etino ou acetileno é o gás usado nos maçaricos 
acetilênicos.
HC C – CH2 – CH3 but-1-ino
Observação:
Valem as mesmas regras usadas para os alcenos.
4a. ) Alcadienos
 • São os hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) e 
insaturados por duas duplas ligações.
 • Nomenclatura segundo a IUPAC:
prefixo + dien + o
Exemplos:
 1 2 3 4 5
H2C = C = CH – CH2 – CH3
penta-1, 2-dieno
 1 2 3 4 5
H2C = CH – CH = CH – CH3
penta-1, 3-dieno
Observe que a dupla ligação que está mais próxima 
de uma extremidade orienta o início da numeração.
Atenção
Entre dois números utiliza-se vírgula, e entre nú-
mero e nome utiliza-se hífen.
5a. ) Ciclanos
 • São os hidrocarbonetos cíclicos (cadeia fechada) e 
saturados (apenas ligações simples).
 • Nomenclatura segundo a IUPAC:
ciclo (cadeia cíclica) + prefixo + an + o
Exemplos:
H2C CH2
 H2
C
ciclobutano ciclopentano
ciclopropano
ou
ciclo-hexano
ou (cicloexano)
Aula 02
11Química 1C
6a. ) Ciclenos
 • São os hidrocarbonetos cíclicos (cadeia fechada) e 
insaturados por uma dupla ligação.
 • Nomenclatura segundo a IUPAC:
ciclo (cadeia cíclica) + prefixo + en + o
Exemplos:
ciclobuteno
ciclopenteno ciclo-hexeno 
(ou cicloexeno)
ou
HC CH
H2C CH2
7a. ) Aromáticos (Arenos)
 • São hidrocarbonetos que apresentam anel benzênico 
ou aromático em sua estrutura.
 • Nomenclatura: possuem nomes particulares.
Exemplos:
benzeno naftaleno
antraceno
Observação:
Nomes IUPAC formados de acordo com os 
procedimentos descritos na edição de 1979 de 
Nomenclature of Organic Chemistry. Existem vá-
rios tipos de nomes IUPAC de acordo com o tipo 
de operação de nomenclatura envolvido. 
Testes
Assimilação
03.01. 
02.01. Classifique as seguintes cadeias carbônicas:
a) C – C – C – C – C
b) 
C – C – C – C – C
C
C
c) C – O – C = C
d) 
C C – C – C
C = C
C
e) C
C
CC
CC
f ) C
C
CC
CC
12 Semiextensivo
02.02. Dê o nome IUPAC dos hidrocarbonetos abaixo:
a) H3C – CH2 – CH = CH2
b) H3C – C C – CH3
c) H2C = C = C – CH2 – CH3
H
d) 
e) 
f ) H3C – CH2 – CH3
02.03. A serricornina, utilizada no controle do caruncho-
-do-fumo, é o feromônio sexual da Lasioderma serricorne. 
Considere a estrutura química desse feromônio.
CH3CH3
OOH
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como:
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada. 
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
02.04. O ácido linolênico é um ácido carboxílico precursor 
dos eicosanoides, substâncias relacionadas a processos de 
regulação da pressão sanguínea e a produção dos hormô-
nios esteroides, entre outros. Sua quantificação é realizada 
geralmente via cromatografia gasosa, sendo convertido no 
composto abaixo.
O
O
Considerando-se as características químicas desse composto, 
é incorreto afirmar que:
a) possui cadeia acíclica.
b) contém um heteroátomo.
c) apresenta seis carbonos insaturados.
d) tem número ímpar de átomos de carbono
e) possui cadeia normal.
02.05. O hidrocarboneto butino apresenta:
a) quatro átomos de carbono e uma ligação tripla;
b) três átomos de carbono e uma dupla ligação;
c) três átomos de carbono e duas duplas ligações;
d) quatro átomos de carbono e uma dupla ligação;
e) quatro átomos de carbono e cadeia saturada.
Aperfeiçoamento
02.06. O composto, representado pela fórmula 
HO OHN
CH3
tem molécula com
I. 3 anéis aromáticos.
II. 22 átomos de carbono.
III. 29 átomos de hidrogênio.
Está correto o que se afirma somente em:
a) I. b) II. c) III. d) I e III. e) II e III.
02.07. (PUCRS) – A fluoxetina, presente na composição 
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
– O – CH – CH2 – NH – CH3F3C –
Com relação a esse composto, é correto afirmarque apre-
senta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. 
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
Aula 02
13Química 1C
02.08. (IFGO) – Assinale a alternativa que contém a classi-
ficação correta da seguinte cadeia carbônica:
CH3CHCH3CH2CCH
a) acíclica, saturada e ramificada. 
b) cíclica, insaturada e ramificada. 
c) cíclica, saturada e sem ramificação. 
d) acíclica, insaturada e ramificada. 
e) heterocíclica, insaturada e ramificada. 
02.09. (PUCPR) – Um tema de discussão atual tem sido o 
uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento 
da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, 
tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) 
e a atrazina (IV).
I. 
O
O
O
H
N
II. 
Br
Br
Br
Br
O
O
N
O
III. 
Cℓ
Cℓ
CℓCℓ
Cℓ
Cℓ Cℓ Cℓ
IV. Cℓ
N
H
N
H
N
NN
N
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático?
a) Carbofurano, tralometrin e atrazina.
b) Carbofurano e clordano.
c) Atrazina, clordano e tralometrin.
d) Carbofurano, tralometrin, clordano e atrazina. 
e) Clordano e tralometrin.
02.10. Completando-se as ligações que faltam para os 
átomos de carbono no composto abaixo, o nome IUPAC será:
H – C C CH2 C C CH3
H HH H
a) hexa-1, 4-dieno
c) 1-hexeno
e) 2,5-hexadieno
b) hexano
d) 1,2-hexadieno
02.11. (UFRGS) – A levedura Saccharomyces cerevisiae é 
responsável por transformar o caldo de cana em etanol. 
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo 
secrete uma substância chamada farneseno, em vez de 
etanol. O processo produz, então, um combustível derivado 
da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais 
do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e 
não conter enxofre.
farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. 
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. 
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secun-
dário.
Quais estão corretas? 
a) apenas I. 
b) apenas II. 
c) apenas III. 
d) apenas I e II. 
e) I, II e III.
14 Semiextensivo
02.12. O antraceno é formado por 3 núcleos benzênicos 
condensados de acordo com a fórmula estrutural:
A fórmula molecular do antraceno é:
a) C10H14 
d) C14H14
b) C14H20 
e) C12H20
c) C14H10
Aprofundamento
02.13. (MACK – SP) – A molécula que apresenta a menor 
cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono qua-
ternário é:
a) C6H12 
d) C5H10O
b) C5H12
e) C5H10
c) C2H4
02.14. (UFAM) – A cadeia carbônica principal de um com-
posto é classificada como alicíclica, homocíclica, saturada 
e ramificada, e apresenta apenas dois átomos de carbono 
secundário e dois átomos de carbono terciário. Das opções 
abaixo, o único composto com estas características é o: 
a) C5H12 b) C6H10 c) C4H8
d) C4H10 e) C6H12
02.15. (PUCRJ) – Um grupo de compostos, denominado 
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia 
na dieta do homem. Um exemplo destes é o ácido lino-
leico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural 
simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) aberta, normal, saturada e homogênea.
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
d) aberta, ramificada, saturada e homogênea. 
e) aberta, normal, insaturada e homogênea. 
02.16. Considere as afirmações seguintes sobre hidrocar-
bonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos 
somente de carbono e hidrogênio. 
II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos 
insaturados de cadeia linear. 
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos saturados de fórmula 
geral CnH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, 
p-nitrolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
b) I, III e IV, apenas. 
d) III e IV, apenas. 
Aula 02
15Química 1C
02.17. Quando transformamos um alcano de 3 átomos de 
carbono em um alceno com 3 carbonos e esse alceno num 
ciclano também com 3 carbonos o número de hidrogênios 
em cada transformação, respectivamente:
a) diminui e aumenta;
b) diminui e diminui;
c) diminui e permanece o mesmo;
d) aumenta e diminui;
e) aumenta e aumenta.
02.18. Quantos átomos de hidrogênio possui o hidrocar-
boneto de nome hexa-1-eno-3-ino?
a) 2
b) 4 
c) 6 
d) 8 
e) 10 
Discursivos
02.19. Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro 
delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio res-
ponsável pelo desenvolvimento e manutenção das características masculinas normais, sendo também importante para o 
desempenho sexual.
H
H
H
OH
O
Testosterona
Com base na estrutura da testosterona determine:
a) A classificação da cadeia carbônica.
b) O número de carbonos primários.
c) O número de carbonos insaturados.
16 Semiextensivo
02.20. A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por 
alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares acíclicas.
02.01. a) acíclica, normal, homogênea, saturada.
 b) acíclica, ramificada, homogênea, sa-
turada.
 c) acíclica, normal, heterogênea, insatu-
rada.
 d) cíclica, ramificada, homogênea, insa-
turada. 
 e) cíclica, normal, homogênea (homocí-
clica), insaturada.
 f ) cíclica, normal, homogênea, insaturada 
(aromática).
02.02. a) but-1-eno
b) but-2-ino
c) penta-1,2-dieno
d) ciclopenteno
e) ciclo-hexano
f ) propano
02.03. d
02.04. c
02.05. a
02.06. e
02.07. c
02.08. d
02.09. a
02.10. a
02.11. b
02.12. c
02.13. a
02.14. e
02.15. e
02.16. a
02.17. c
02.18. d
02.19. a) cíclica, ramificada, homogênea e insa-
turada.
 b) 2 carbonos primários.
 c) 3 carbonos insaturados.
 O
 insaturados
02.20. a) H2C = CH – CH3 Propeno
ou H – C = C – C – H 
H H H 
H 
b) H2C = CH – CH2 − CH2 − CH3
 H3C − CH = CH − CH2 − CH3
Gabarito