reacoes-organicas-iv

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153PROMILITARES.COM.BR
REAÇÕES ORGÂNICAS IV
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
São reções que se caracterizam pela saída de grupos funcionais na 
forma de pequenas moléculas.
DESALOGENAÇÃO OU ELIMINAÇÃO DE X2(C2, BR2 
OU I2)
Essa reação é realizada tratando um di-haleto com zinco metálico em 
pó, além de um hidrocarboneto também produzimos um haleto de zinco.
C�
C�
Br
Br
Zn
Zn
ZnC�2
ZnBr2
+ +
+ +
2,3 -diclorobutano
but-2-eno
2,5-dibromoexano
1,2-dimetil-ciclobutano
DESIDROALOGENAÇÃO OU ELIMINAÇÃO DE HX 
(HC, HBR OU HI)
Essa reação é realizada tratando um haleto com hidróxido de 
potássio em meio alcoólico (potassa alcoólica) ou hidróxido de sódio 
em meio alcoólico (soda alcoólico). Como produto temos a formação 
de um alceno, um haleto metálico e água. No capítulo 19, comentamos 
que o tratamento de um haleto com hidróxido de potássio ou sódio 
em meio aquoso resultaria numa reação de substituição produzindo 
um álcool. Sendo competitivas, uma aparelhagem que possa eliminar 
a água obtida na primeira reação pode favorecê-la em relação à 
obtenção do produto indesejado da segunda.
REGRA DE SAYTZEFF
“Nas reações de eliminação, o átomo de hidrogênio a ser retirado 
da molécula será o que estiver ligado ao carbono vizinho menos 
hidrogenado.”
+ +
C�
H
KOH
álcool
KC� + H2O
2-cloropentano
pent-2-eno
 
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
Os álcoois perdem água quando tratados com agentes 
desidratantes como o ácido sulfúrico e anidrido fosfórico. As 
desidratações podem ser intramolecular, quando a reação se processa 
numa temperaura igual ou maior do que 170°C, produzindo um 
alceno, ou intermolecular, quando a reação se processa numa 
temperatura igual ou inferior a 140°C produzindo um éter.
+H2O
pent-2-eno
OH
H
OH
H2SO4
H2SO4
170OC
70OC
H2O +
pentan-1-ol
etanol
2
O
etoxietano
 
MECANISMOS DAS REAÇÕES DE DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
Desidratação Intramolecular
H3C CH2 CH
OH
CH3 CH3
OH2
+
CHCH2H3C
H2SO4
H+
H3C CH CH CH3
H O
H+ H H
OH
+
CH3CHCHH3C
H
170OC
HSO4
-
H2SO4 H2O H3C CH CH CH3+ +
154
REAÇÕES ORGÂNICAS IV
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Desidratação Intermolecular
H2O
H2SO4
HSO4
-140OC
H
H3C CH CH CH3
H+ O
H
H2SO4
CH3
OH
CHCH2H3C H3C CH CH CH3
H O
H+ H
H
OH
+
CH3CHCHH3C
H
CH3CHCHH3C+
CH3
CH2
CHHO
CH3
H3C CH C
CH3
H
+ +
H
CH3
CCHH3C
CH3
CH2
CH3
O
H
CH H2O CHO
CH3
CH2
CH3
CH3 CH C
CH3
H
+
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
A desidratação de um ácido carboxílico resulta sempre num 
anidrido. A desidratação de um ácido monocarboxílico é do 
tipo intermolecular, enquanto que a de um ácido dicarboxílico é 
intramolecular. 
H3C C
O
OH
P2O5
2
O
O
CH3C C CH3
O
O
HO
O
OH
P2O5
OO O
+
+
 H2O
H2O
AMIDAS - PRODUZ NITRILAS
H3C C
O
NH2
P2O5
H3C CN + H2O
DEGRADAÇÕES DE SAIS DE ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
DEGRADAÇÃO DE PÍRIA
Consiste na pirólise de sal de cálcio ou bário.
O
CH3C+H3C C
O
O- Ba
2+
2
BaCO3 CH3
DEGRADAÇÃO DE DUMAS
Consiste na pirólise de sal de sódio com cal sodada (NaOH + CaO).
+H3C C
O
O-Na+
NaOH
CaO
Na2CO3 + CH4
REAÇÃO DE KOLBE
Consiste na eletrólise aquosa de um ácido carboxílico ou de um 
sal alcalino desse ácido. Nela o ânion do ácido ou do sal sofre uma 
oxidação no ânodo produzindo um hidrocarboneto. 
O-Na+
O
H2O +O-
O
Na+
no anodo:
O-
O
e-CO22 2 + + 2
propanoato
de sódio
butano
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
São reações onde se verifica o aumento do número de oxidação 
de pelo menos um átomo de carbono do grupamento funcional de 
uma molécula.
Essa reação é realizada tratando o composto orgânico com um 
agente oxidante e podemos representá-la pelo oxigênio nascente 
([O]). 
São agentes oxidantes de uso frequente: oxigênio gasoso 
(O2), oxidante natural, o ozônio (O3), em reações de ozonólise, o 
permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio 
(K2Cr2O7).
155
REAÇÕES ORGÂNICAS IV
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OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
+
OH
[O]H
H
HH
O H
OH
H2O
O
O
H [O]
O
OH
butanol butanal
butanal ácido
butanoico
álcool primário aldeído ácido carboxílico
[O] [O]
OH
[O]H OH
O H
O
H2O +
[O]
aldeídoálcool secundário
butan-2-ol
butanona
OH [O]
[O]
não ocorreálcool terciário
não ocorre
Observação
Os álcoois primários são oxidados a aldeídos, sem se transformar 
em ácidos carboxílicos, por composto de Cromo IV, na ausência de 
água e na presença de solventes como a piridina.
OXIDAÇÃO DE ALCENOS E CICLENOS
OXIDAÇÃO BRANDA
Quando tratamos um alceno com uma solução aquosa diluída 
de permanganato de potássio em meio básico ou neutro ocorre uma 
oxidação branda. Nela verificamos a conservação do número original 
de átomos de carbono e o surgimento de duas hidroxilas nos carbonos 
da dupla formando um diol vicinal.
Reação com permanganato em meio básico ou neutro.
O permanganato em meio básico ou neutro é brando, pois não 
rompe a cadeia na posição da dupla ligação, porém introduz radicais 
hidroxilas na cadeia.
KMnO4 K2O MnO2 [O]+ +2 2 3
H3C CH CH2 H3C CH CH2
OH OH
Exemplos:
[O]
[O]
branda
branda
OH
OH
HO
HO
propeno
ciclobuteno
propan-1,2-diol
ciclobutan-1,2-diol
 
[O]
[O]
branda
branda
OH
OH
HO
HO
propeno
ciclobuteno
propan-1,2-diol
ciclobutan-1,2-diol
Observação
Essa reação é conhecida como Teste de Bayer, que serve para a 
identificação de ligação dupla entre carbonos nos compostos.
OXIDAÇÃO ENÉRGICA
Quando tratamos um alceno com uma mistura de permanganato 
de potássio com ácido sulfúrico (mistura sulfomangânica) ou dicromato 
de potássio com ácido sulfúrico (mistura sulfocrômica) ocorre uma 
oxidação enérgica. Nela verificamos a ruptura total da molécula na 
região da ligação dupla. Cada carbono da dupla recebe um átomo 
de oxigênio formado um grupamento carbonila, formando aldeídos 
e/ou cetonas. Os aldeídos formados são posteriormente oxidados a 
ácidos carboxílicos. O carbono da extremidade presente nas cadeias 
carbônicas dos alcenos (que apresentam ligação dupla) são oxidados a 
dióxido de carbono e água.
REAÇÃO COM PERMANGANATO OU DICROMATO EM MEIO SULFÚRICO
Essas oxidações são consideradas enérgicas. Além de romper a molécula do alceno na região da dupla ligação, verificamos a oxidação de 
aldeídos formados a ácidos carboxílicos.
+
+
H2O
H2O +
+ +KMnO4
K2Cr2O7
H2SO4
H2SO4
K2SO4
K2SO4 +
MnSO4
Cr2(SO4)3
+
+
[O]
[O]
2 23 3 5
4 4 3
alceno
Exemplos:
[O]
enérgica
H
H
H
H
H
H
enérgica
[O]
enérgica
[O]
enérgica
[O]
enérgica
[O]
enérgica
[O]
O
H
O
H
+ +
O
HO
O
OH
2 2
O
+
O
H
[O]
enérgica
O
HO
2
2 O + O
O
H
+
O H
H
2 [O]
enérgica
3
O OH
O H
+
O
OH
CO2
H2O
H
O
O H O OH
OH
O
2
2[O]
enérgica
pent-2-eno
ácido
propanoico
ácido
etanoico
2-metilpent-2-eno
propanona
ácido
propanoico
pentan-2-ona
propanona
ácido
propanoico
2,3-dimetilex-2-eno
buteno
ciclopenteno ácido
pentanodioico
156
REAÇÕES ORGÂNICAS IV
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[O]
enérgica
H
H
H
H
H
H
enérgica
[O]
enérgica
[O]
enérgica
[O]
enérgica
[O]
enérgica
[O]
O
H
O
H
+ +
O
HO
O
OH
2 2
O
+
O
H
[O]
enérgica
O
HO
2
2 O + O
O
H
+
O H
H
2 [O]
enérgica
3
O OH
O H
+
O
OH
CO2
H2O
H
O
O H O OH
OH
O
2
2[O]
enérgica
pent-2-eno
ácido
propanoico
ácido
etanoico
2-metilpent-2-eno
propanona
ácido
propanoico
pentan-2-ona
propanona
ácido
propanoico
2,3-dimetilex-2-eno
buteno
ciclopenteno ácido
pentanodioico
OXIDAÇÃO ENÉRGICA DE ALCINOS, ALCADIENOS E CICLANOS
ALCINOS
R C CH
[O]
CCR
O O
OH
OO
R C C
[O]
R C C R' R'
ALCADIENOS
+ R'
HO
O
C+
OH
O
HO
O
CC
OH
O
CRR R'CHCHCHCH
CICLANOS
[O]
O
HO
O
OH
[O]
[O]
[O]
OH
O
O
O
O
O
+
O
[O]
O
HO
O
OH
[O]
[O]
[O]
OH
O
O
O
O
O
+
O
157
REAÇÕES ORGÂNICAS IV
PROMILITARES.COM.BR
OZONÓLISE
É um tipo de oxidação mais forte do que a branda, porém mais 
fraca do que a enérgica. O composto (alceno ou cicloalceno, por 
exemplo) é tratado com ozônio, água e zinco em pó. A reação se 
processa com a ruptura da molécula na região da ligação dupla. 
Cada carbono da duplarecebe um átomo de oxigênio formado um 
grupamento carbonila, formando aldeídos e/ou cetonas. Os aldeídos 
formados não são posteriormente oxidados a ácidos carboxílicos 
devido à presença do zinco que atua como inibidor.
H
H
H
H
H
H
O
H
O
H
+ +
O
+
O
H
O
H
+
O H
H
H
O
O H
pent-2-eno
2-metilpent-2-eno propanona
buteno
O3 H2O H2O2
Zn
/
propanal etanal
/
Zn
H2OO3 H2O2+
propanal
O3 H2O
Zn
/ + H2O2
propanal metanal
/
Zn
H2OO3
pentanodial
ciclopenteno
O3
O3
H2O/Zn
O
H
O
H O
O
H
O
H
O
H
O
O
H
H
+ +
+ +
oct-2,5-dieno metanal propanodial propanal
3-metil -oct-2,5-dieno
metanal
propanal3-oxo-butanal
O3/H2O
Zn
C C
O
H
O
H
3
benzeno etanodial
ou glioxal
etanodialtolueno
CH3
H
O
H
O
CC
Zn
O3/H2O
2 + C C
O
H3C
O
H
2-oxo-propanal
EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
01. (IMED 2016) Analise a Reação Orgânica abaixo:
Essa reação é uma reação de:
a) Adição.
b) Ozonólise.
c) Eliminação.
d) Substituição.
e) Desidratação.
02. (UECE 2017) Atente à seguinte reação química:
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa 
corretamente as lacunas do seguinte enunciado:
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um 
catalisador 1__________, por meio de uma reação de 2___________, 
produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é 3__________.
a) 1básico; 2condensação; 31,1-dimetileteno
b) 1ácido, 2eliminação; 32-metilpropeno
c) 1ácido, 2desidratação; 31,1-dimetileteno
d) 1básico, 2desidratação; 32-metilpropeno
03. (UFRGS 2017) A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o 
etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma mistura 
de produtos C e D, apresentada abaixo.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do 
enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma 
reação de __________; e D, por uma reação de __________.
a) substituição – desidratacão
b) substituição – eliminação
c) oxidação – desidrogenação
d) adição – eliminação
e) adição – desidratação
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REAÇÕES ORGÂNICAS IV
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04. (UFPA 2016) Um medicamento expectorante pode ser sintetizado 
conforme o seguinte esquema reacional:
A seguir estão propostas cinco possíveis estruturas para esse medicamento.
A estrutura correta é a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
05. (UECE 2018) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento 
baseado na reação representada por:
2 3
2 5 2 7 2 4 2 23 C H OH 2 Cr O + 16 H 3 C H O 4 Cr 11H O.
− + ++ → + +
O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a):
a) ácido carboxílico.
b) álcool.
c) aldeído.
d) cetona.
06. (UECE 2016) Atualmente são conhecidas milhares de reações 
químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações 
são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções.
Atente aos seguintes compostos:
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a 
afirmação verdadeira.
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias 
monocloradas a partir de I.
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à 
formação do metanal.
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma 
solução neutra de KMnO4.
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a 
formação de aldeído e ácido carboxílico
07. (UEFS 2018) O isopropanol (massa molar = 60 g/mol) é um 
álcool muito utilizado como solvente para limpeza de circuitos 
eletroeletrônicos. A produção mundial desse álcool chega a 2,7 
milhões de toneladas por ano. A indústria química dispõe de diversos 
processos para a obtenção de isopropanol, entre eles, o que envolve 
a reação de acetona (massa molar = 58 g/mol) com hidrogênio. A 
equação dessa reação é:
A transformação de acetona em isopropanol é uma reação orgânica 
em que a acetona sofre:
a) hidrólise.
b) substituição.
c) hidratação.
d) redução.
e) esterificação.
08. (UECE 2018) Bebidas alcóolicas, como licores artesanais, podem, 
algumas vezes, apresentar metanol, uma substância tóxica, imprópria 
para o consumo. Quando exposto a algum agente oxidante, o metanol 
sofre oxidação. A equação química dessa reação é:
a) 
b) 
c) 
d) 
09. (UNIOESTE 2018) No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do 
isocitrato em α-cetoglutarato ocorre em duas etapas, como mostrado 
no esquema abaixo.
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e 
na conversão do oxalasuccinato em α-cetoglutarato ocorrem, 
respectivamente,
a) uma redução e uma descarboxilação.
b) uma oxidação e uma desidratação.
c) uma redução e uma desidratação.
d) uma desidratação e uma descarboxilação.
e) uma oxidação e uma descarboxilação.
10. (UFRGS 2019) A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-
prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido 
como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo:
2 2 2 2 2 2I II
CH CH C C CH CH C CH CHC HC= + → − → = +    
As reações I e II podem ser classificadas como:
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REAÇÕES ORGÂNICAS IV
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a) cloração e adição.
b) halogenação e desidroalogenação.
c) adição e substituição.
d) desidroalogenação e eliminação.
e) eliminação e cloração.
EXERCÍCIOS DE
TREINAMENTO
01. (ENEM (LIBRAS) 2017) Quando se abre uma garrafa de vinho, 
recomenda-se que seu consumo não demande muito tempo. À medida 
que os dias ou semanas se passam, o vinho pode se tornar azedo, pois o 
etanol presente sofre oxidação e se transforma em ácido acético.
Para conservar as propriedades originais do vinho, depois de aberto, 
é recomendável:
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade.
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira.
c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada.
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e guardá-la na geladeira.
e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la 
na geladeira.
02. (ENEM (LIBRAS) 2017) A maioria dos alimentos contém substâncias 
orgânicas, que possuem grupos funcionais e/ou ligações duplas, que 
podem ser alteradas pelo contato com o ar atmosférico, resultando na 
mudança do sabor, aroma e aspecto do alimento, podendo também 
produzir substâncias tóxicas ao organismo. Essas alterações são 
conhecidas rancificação do alimento.
Essas modificações são resultantes de ocorrência de reações de:
a) oxidação.
b) hidratação.
c) neutralização.
d) hidrogenação.
e) tautomerização.
03. (MACKENZIE 2016) Em condições apropriadas, são realizadas as 
três reações orgânicas, representadas abaixo.
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente,
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.
04. (ENEM 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira 
para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório 
na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são 
clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco 
metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau 
de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram 
cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas 
dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?
a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
05. (UNICAMP 2018) No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem 
de diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade do corpo 
em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico 
para determinar a concentração da glicose sanguínea, a glicose é 
transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) é transformadoem hexacianoferrato(II), conforme mostra o esquema a seguir.
Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que:
a) a glicose sofre uma reação de redução e o hexacianoferrato(III) 
sofre uma reação de oxidação.
b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacianoferrato(III) 
sofre uma reação de redução.
c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de oxidação.
d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de redução.
06. (UFJF-PISM 3 2018) O ácido benzoico é um composto aromático 
e seu sal (benzoato de sódio) pode ser usado como conservante de 
alimentos. O ácido benzoico é barato e facilmente disponível. Ele é 
produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno (composto 
A) ou pode ser obtido a partir da oxidação do álcool benzílico 
(composto B), sendo essa última preparação muito comum nos 
laboratórios de graduação em química.
Considere as reações representadas abaixo e assinale a opção CORRETA:
160
REAÇÕES ORGÂNICAS IV
PROMILITARES.COM.BR
a) Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o nome do 
tolueno (composto A) é etilbenzeno.
b) O ácido benzoico deve ser tratado com uma base (composto C) 
para a formação do seu respectivo sal.
c) O composto B é o agente oxidante na reação de oxidação para a 
obtenção do ácido benzoico.
d) O cátion que forma o sal do ácido benzoico recebe o nome de 
benzoato.
e) As fórmulas estruturais para o álcool benzílico (composto B), ácido 
benzoico e seu respectivo sal são:
07. (UFRGS 2018) Um composto X, com fórmula molecular C4H10O, 
ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido, levou à 
formação de um composto Y, com fórmula molecular C4H8O2.
Os compostos X e Y são, respectivamente,
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
08. (UFJF-PISM 3 2019) O Departamento de Agricultura americano 
aprovou a venda de uma maçã geneticamente modificada, que nunca 
fica marrom depois de cortada. O processo de escurecimento da maçã 
comum pode ser representado pela reação entre o fenol e a enzima 
polifenol oxidase – PPO – presentes na maçã, conforme a reação 
química esquematizada abaixo:
De acordo com essas informações, pode-se afirmar que a maçã 
geneticamente modificada:
a) Produz baixíssima quantidade da enzima polifenol oxidase, 
dificultando a ocorrência da reação responsável pelo seu 
escurecimento quando exposta ao oxigênio atmosférico.
b) Reage com o O2 presente no ar, o que inibe o processo de oxidação.
c) Estando em temperatura ambiente, não escurece, já que o 
processo de oxidação só acontece em altas temperaturas.
d) Quando cortada, libera a enzima polifenol oxidase e os compostos 
fenólicos, que entram em contato com o oxigênio, formando 
outros tipos de compostos, conhecidos como ácidos carboxílicos.
e) Em contato com o O2 libera a enzima polifenol oxidase, o que 
impede seu escurecimento.
09. (FAC. ALBERT EINSTEIN - MEDICIN 2016) Os álcoois sofrem 
desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação 
pode ser intermolecular ou intramolecular dependendo da temperatura.
As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico 
concentrado podem ser representadas pelas seguintes equações.
Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propano-1-ol 
foram feitas algumas afirmações.
I. A desidratação intramolecular forma o propeno.
II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age 
como desidratante.
III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o 
alceno é formado, preferencialmente, em temperaturas mais baixas.
Estão corretas apenas as afirmações:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
10. (FUVEST 2018) Em um laboratório químico, foi encontrado um 
frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o 
seguinte rótulo:
COMPOSTO ALFA
C7H8O
Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os 
seguintes testes:
I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, 
resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-
se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte 
oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco 
insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução 
desse composto em água quente apresentou pH = 4.
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol 
e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa 
reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de 
fórmula C9H10O2.
Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é:
a) 
b) 
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REAÇÕES ORGÂNICAS IV
PROMILITARES.COM.BR
c) 
d) 
e) 
EXERCÍCIOS DE
COMBATE
01. Em amostras coletadas, recentemente, no rio Guandu, constatou-se 
a presença do inseticida DDT (dicloro difenil tricloretano). Essa substância, 
quando utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode causar 
problemas ao homem e ao meio ambiente. Há insetos resistentes ao DDT, 
pois, são capazes de transformá-lo em uma nova substância sem efeito 
inseticida - o DDE (dicloro difenil dicloroetileno). Em laboratório, obtém-se 
o DDE partindo-se do DDT, por meio da reação:
Essa é uma reação específica classificada como:
a) redução.
b) substituição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) eliminação.
e) adição.
02. Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem 
recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância. 
Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de 
que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição 
aromática distribuída em um modelo conhecido como pirâmide 
olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada 
pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias 
bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração 
demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo 
que permanecem mais tempo na pele.
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.)
A β-ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, 
em produtos cuja fórmula requer aroma floral.
A substância química β-ionona:
a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica.
b) reage com água, formando dióis vicinais.
c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos.
d) contém duplas ligações conjugadas.
e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes.
03. (UECE 2018) Leia atentamente as seguintes informações 
referentes a três substâncias denominadas de E, G e J.
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E.
II. A substância G é isômero de posição do propanol.
III. A substância J é isômero de função da substância G.
Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é 
correto afirmar que a substância
a) E é uma cetona.
b) J apresenta um heteroátomo.
c) G é um éter.
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada.
04. O β-caroteno é um corante antioxidante presente em diversos 
vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso 
organismo, o β-caroteno é um importante precursor do retinal e do 
retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão.
162
REAÇÕES ORGÂNICAS IV
PROMILITARES.COM.BR
Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as 
seguintes afirmações:
I. β-caroteno, retinal e retinol são classificados, respectivamente, 
como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
Estão corretas APENAS as afirmações:
a) I e II.
b) II e III.
c) I e IV.
d) II e IV.
05. Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura 
sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram 
butanona e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil, 3-Hexeno.
b) 3-metil, 3-Hexeno.
c) 2,4 dimetil, 3-Hexeno.
d) 2,5 dimetil, 3-Hexeno.
e) 3,5 dimetil, 3-Hexeno.
06. Os álcoois são uma importante matéria-prima para a síntese 
de diversosprodutos. A substância A é obtida a partir da reação 
do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido. A substância B é 
formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em 
meio ácido como oxidante.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a 
quente forma a substância C.
As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) acetato de propila, butanal e acetato de etila.
b) acetato de propila, butanona e etoxietano.
c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano.
d) etoxipropano, butanona e acetato de etila.
e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno.
07. (ITA 2018) O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água 
em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X 
que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X 
e Y formados preferencialmente são, respectivamente,
a) um álcool e um éster.
b) um álcool e uma cetona.
c) um aldeído e um ácido carboxílico.
d) uma cetona e um aldeído.
e) uma cetona e um éster.
08. Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e 
cicloalcanos na presença de KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente.
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula 
C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente, 
foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra. A 
substância X formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o 
ácido acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu 
gás carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z contêm, 
respectivamente,
a) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
b) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
d) pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
e) pentano, metilbutano e dimetilpropano.
09. A análise de um composto orgânico oxigenado de fórmula geral 
CXHYOZ permitiu uma série de informações sobre o comportamento 
químico da substância.
I. A combustão completa de uma amostra contendo 0,01 mol desse 
composto forneceu 1,76 g de CO2 e 0,72 g de água.
II. Esse composto não sofre oxidação em solução de KMnO4 em 
meio ácido.
III. A redução desse composto fornece um álcool.
Dados: C = 12; H = 1; O = 16.
Com base nessas afirmações é possível deduzir que o nome do 
composto é:
a) etoxietano.
b) butanal.
c) butan-2-ol.
d) butanona.
10. (IME 2016) O composto A sofre hidratação em meio ácido 
gerando um álcool, que por sua vez é oxidado com ácido crômico 
produzindo a cetona B. Esta cetona também pode ser produzida a 
partir do composto C através de ozonólise seguida de hidratação.
Entre as alternativas abaixo, a única que pode corresponder aos 
compostos A, B e C, respectivamente, é:
a) eteno; acetona e 2,3-dimetil-but-2-eno.
b) o-xileno; benzofenona e anilina.
c) 1,2-difenil-eteno; benzofenona e 1,1-difenil-eteno.
d) estireno; acetofenona e 1,1-difenil-2-metil-propeno.
e) but-2-eno; butanona e 3,4-dimetil-hex-3-eno.
 
GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. C
02. B
03. B
04. A
05. A
06. B
07. D
08. A
09. E
10. B
EXERCÍCIOS DE TREINAMENTO
01. E
02. A
03. B
04. A
05. B
06. B
07. A
08. A
09. A
10. B
EXERCÍCIOS DE COMBATE
01. D
02. D
03. B
04. A
05. C
06. B
07. B
08. A
09. D
10. E