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177PROMILITARES.COM.BR
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
A Bioquímica estuda os processos químicos que ocorrem nos 
organismos vivos e a importância industrial que eles possuem.
LIPÍDIOS
É todo éster que, ao reagir com a água (hidrólise), forma um ácido 
graxo (de cadeia longa) superior, além de outros produtos orgânicos.
Os ácidos graxos são monoácidos que possuem cadeia carbônica 
normal, saturada ou insaturada, com um número ar de carbonos, 
sempre acima de 10.
Saturados
H31C15 COOH H35C17 COOH H51C25 COOH
ácido palmítico
(óleo de palma)
ácido esteárico
(gordura de carneiro)
ácido cerótico
(cera de abelha)
Insaturados
H33C17 COOH H31C17 COOH H29C17 COOH
uma dupla
ácido oleico
(óleo de oliva)
duas duplas
ácido linoleico
(óleo de soja)
três duplas
ácido linolênico
(óleo de linhaça)
Cerídeos
São ésteres formados a partir de um ácido graxo e um álcool 
superior.
H51C25 COOH H61C30 CH2 OH H2O H51C25 C
O
O C30H61
+ +
ácido
cerótico
álcool
merícílico
cera de 
carnaúba
Os cerídeos são componentes importantes na formulação de 
produtos como as ceras de assoalho, graxas para sapato, cosméticos, 
velas e sabões.
GLICERÍDEOS
São triésteres formados a partir da reação entre três moléculas 
de ácido graxo (iguais ou diferentes) com uma molécula do triálcool 
propanotriol (glicerol).
R C
O
OH
OH
O
CR 2
OH
O
CR 1
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
+ H2O3 +
CH2
CH
CH2
R 1 C
O
O
R 2 C
O
O
O
O
CR
O glicerídeo pode ser um óleo ou uma gordura.
Será um óleo se for derivado de ácidos graxos insaturados. Será uma 
gordura se for derivado predominantemente de ácidos graxos saturados.
Sendo a insaturação a única diferença química entre um óleo 
e uma gordura, é possível transformar óleos em gorduras pela adição 
catalítica de hidrogênio. Isto é feito largamente na indústria de alimentos.
Fisicamente os óleos se apresentam na fase líquida à temperatura e 
pressão ambientes enquanto que as gorduras se apresentam na fase sólida.
ANIMAIS
VEGETAIS 
COMESTÍVEIS
VEGETAIS 
SECATIVOS
Óleos
Óleo de 
capivara, Óleo 
de fígado de 
bacalhau,
Óleo de Baleia.
Óleo de 
oliva, Óleo 
de milho, 
Óleo de soja, 
Óleo de 
amendoim.
Óleo de linhaça,
Óleo de tungue, 
Óleo de oiticica.
Gorduras
Manteiga de 
Leite, Banha, 
Sebo.
Manteiga 
de cacau, 
Manteiga de 
coco.
Os óleos secativos são constituintes de tintas vernizes, pois 
a secagem desses materiais ocorre através de uma reação de 
polimerização dos óleos insaturados provocada pelo oxigênio do 
ar. Forma-se assim uma película orgânica resistente que protege a 
superfície onde foi aplicado o verniz ou a tinta.
As gorduras animais e os sebos de porco ou de vaca são usados 
na fabricação de sabão.
SAPONIFICAÇÃO
Trata-se da reação de um glicerídeo do NaOH ou KOH.
Os sabões são sais orgânicos que possuem uma longa cadeia 
carbônica apolar hidrofóbica e um grupo funcional por hidrofílico.
ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO (I.S.)
É o número de miligramas de KOH necessário para saponificar 
completamente 1 grama de óleo e gordura.
ÍNDICE DE IODO
É o número de gramas de iodo (I2) capaz de reagir com 100g de 
óleo ou gordura insaturada – trata-se de uma reação de adição às 
duplas presentes na amostra analisada.
RANCIFICAÇÃO
Trata-se de uma série de reações complexas diante do oxigênio do 
ar e também catalisadas por bactérias existentes no ar.
 As características desta reação é o desprendimento de um odor 
desagradável. A manteiga quando rançosa acumula considerável 
quantidade de ácido butanoico ou butírico.
178
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
PROMILITARES.COM.BR
SABÃO E DETERGENTE
Exemplos de Sabões:
C15H31 COONa
C17H35 COONa
C17H33 COONa
palmitato de sódio
estearato de sódio
oleato de sódio
COO-Na+
apolar - afinidade pela gordura polar -
afinidade 
pela água
Exemplo de Detergente:
SO3
-Na+
dodecil(lauril) sulfonato de sódio
dodecil(lauril) - benzno- sulfonato de sódio
SO3
-Na+
CARBOIDRATOS
Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou 
substâncias que liberam tais compostos por hidrólise.
O termo sacarídeo é derivado do grego sakcharon que significa 
açúcar. Por isso, são assim denominados, embora nem todos 
apresentem sabor adocicado. Em geral os carboidratos apresentam 
uma fórmula geral do tipo Cx(H2O)Y, daí que vem o nome carboidrato 
ou hidrato de carbono.
OSES
São carboidratos que não sofrem hidrólise. Possuem apenas uma 
estrutura e são classificados como monossacarídeos. 
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
 glicose frutose
OH
O
OH
OH
OH
OH
Os monossacarídeos que possuem cinco ou seis carbonos 
assumem muitas vezes a forma cíclica. A glicose, por exemplo, pode 
se converter a um ciclo pela adição do grupo hidroxila do carbono 5 
ao carbono 1, que possui o grupo aldeído.
Quando isso ocorre, o oxigênio do grupo aldeído se converte em grupo OH. Dependendo da orientação espacial do grupo OH no carbono 1 
em relação ao grupo OH do carbono 4 (na forma cíclica), a glicose é classificada em alfa e beta. 
C
OH
C
C
C
C
CH2
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
OH
1
2
3
4
5
6
C C
C O
CHO
12
3
4 5
6
6
5
4
3
2 1
OHHOH
H
H
H
CH2
OH
C C
CC
OC
OH
CH2
OH
H
H
OH
H
OH
H
HO
H
� -glicose(forma cis )
� - glicose(forma trans )
O amido, que é digerível pelos seres humanos, é um polímero de 
α-glicose e a celulose, que não é digerível, é um polímero de β-glicose.
Os monossacarídeos com cinco carbonos como a D-ribose e 
a D-desoxirribose, na forma cíclica, são constituintes dos ácidos 
nucleicos, macromoléculas responsáveis pelas informações genéticas 
de cada individuo. 
C
C C
C
O
C
C C
C
O
H
H2C
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
D-ribose
H2C
OH
H
H
HO
H
H
OH
D-desoxirribose
REAÇÕES QUE DIFEREM ALDOSES DE CETOSES
O grupamento aldeído pode sofrer oxidação a ácidos carboxílicos 
e seus derivados. O grupamento cetona não podem ser oxidadas.
• Reativo de Tollens:
É uma solução de amoniacal de nitrato de prata, que em 
presença do grupo aldeído, reduz os íons Ag+ a prata metálica 
formando o chamado espelho de prata.
AgNO3 NH3+ [Ag(NH3)2]OH NH4NO3 H2O++3 2
R CHO + [Ag(NH3)2]OH COONH4R + Ag NH3 H2O+ +2 2 3
• Reativo de Fehling:
É preparado, no instante da reação, misturando-se duas 
soluções aquosas:
 – uma de sulfato cúprico;
 – outra de NaOH e tartarato duplo de sódio e potássio (sal 
de Seignette) cuja função é complexar o Cu2+, evitando a 
precipitação do Cu(OH)2:
H2O+ 2R CHO + +Cu(OH)2.sal de Seignette R COOH Cu2O
precipitado de 
cor vermelho-
tijolo
179
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
PROMILITARES.COM.BR
OSÍDEOS
São carboidratos que sofrem hidrólise produzindo oses. São 
classificados conforme número de oses que podem produzir em: 
dissacarídeo (produzem duas oses) ou polissacarídeos (produzem 
várias oses).
• Halosídeos:
Sofrem hidrólise produzindo apenas oses.
C12H22O11 C6H12O6H2O+ + C6H12O6
amido
glicose frutose
glicose
C6H12O6+ H2O(C6H12O6)n nn
sacarose
• Heterosídeos
Sofrem hidrólise produzindo outros compostos além de oses.
C20H27O11N C6H12O6H2O+ +
glicose
+2 C
O
H HCN 2
migdalina benzaldeído
gás
cianídrico
FABRICAÇÃO DE ETANOL PELA 
FERMENTAÇÃO DE CARBOIDRATOS
Industrialmente obtém-se etanol através de um composto 
de processos fermentativos que utiliza hidratos de carbono como 
matéria-prima.
A principal fonte de hidratos de carbono é a cana-de-açúcar 
(Brasil), ou beterraba (países europeus).
Espreme-se, por exemplo, a cana para obter a garapa, da qual é 
extraída a sacarose por cristalização.
O líquido resultante da cristalização da garapa é denominado 
melaço. Ele contém 30 a 40,5% de sacarose.
Para obtenção do etanol adiciona-se ao melaço um levedo 
denominado Saccharomyces cerevisiae. Esse levedo provoca a 
fermentação do melaço elaborando uma enzima, a invertase, que 
transforma a sacarose em glicose e frutose.
C12H22O11 C6H12O6H2O+ + C6H12O6
glicose frutosesacarose
invertase
Em seguida, pela ação de outra enzima, a zimase, a glicose é 
transformada em etanol e gás carbônico.
+
glicose
C6H12O6 22C2H5OH CO2
zimase
etanol
Efetuando-seuma destilação da solução que resulta da fermentação, 
é possível separar uma mistura azeotrópica de etanol e água.
Essa mistura azeotrópica é composta por 96% de etanol e 4% 
de água.
Para obter o etanol anidro (etanol absoluto), é necessário fazer 
essa mistura passar por um processo químico.
Normalmente adiciona-se cal virgem. A cal virgem reage com a 
água formando cal extinta, que é insolúvel e pode ser separada por 
filtração.
AMINOÁCIDOS
São compostos orgânicos de função mista amina e ácido 
carboxílico.
H3C C C
O
OH
NH2
H
��
Por apresentar um grupo amino, que é básico em meio aquoso, 
e pelo menos um grupo carboxílico, que é ácido em meio aquoso, 
podemos concluir que os aminoácidos são compostos anfóteros. A 
predominância de um grupo em relação ao outro dá, em meio aquoso, 
uma característica mais ácida ou mais básica para o aminoácido.
H3C C C
O
OH
H
N
H H
pode liberar
um próton
(ácido)
H+
pode receber
um próton(base)
H3C C
H
C
O
O-
NH3
+
íon zwitérion
 
+
H3C CH C
O
OH
NH2
+
+
HCl
KOH
NH3
+Cl-
OH
O
CCHH3C
NH2
O-K+
O
CCHH3C H2O
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
R C
H
NH2
C
OH
O
+ R ' C
H
C
O
OH
N
H H
H2O + R C
H
NH2
C
O
N
H
C
H
R'
C
O
OH
ligação
peptídica
Esta reação pode se reverter, isto é, em meio ácido a ligação amídica (peptídica) sofre hidrólise originando novamente os aminoácidos.
180
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
PROMILITARES.COM.BR
PROTEÍNAS
São compostos formados pela polimerização (por condensação) de um número muito grande de α-aminoácidos, dando origem a mais de 100 
ligações peptídicas.
Compostos que possuem até 100 ligações peptídicas são chamadas de polipeptídios. Isso só exclui a insulina, hormônio sintetizado pelo 
pâncreas, que apesar de possuir 50 ligações, é considerado uma proteína. O nome proteína vem do grego proteios que significa primeiro, devido 
à importância fundamental que tem para a vida.
São constituintes dos músculos, do sangue, dos tecidos, da pele, dos hormônios, dos nervos, dos tendões, dos anticorpos e das enzimas que 
catalisam as reações que colocam nosso organismo em funcionamento. A hidrólise das mais diversas proteínas nos fornece um conjunto de apenas 
23 α-aminoácidos diferentes. Porém, as combinações possíveis entre eles para formar proteínas é infinita.
Os aminoácidos são subdivididos, de acordo com suas características químicas.
a) Alifáticos apolares (glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina).
b) Aromáticos apolares (fenilalanina, triptofano).
c) Hidroxílicos (serina, treonina, tirosina).
d) De função ácido (ácido aspártico, ácido glutâmico).
e) De função básica (lisina, arginina, histidina).
f) Sulfurosos (metionina, cisteína e cistina).
g) Iminoácidos (prolina, hidroxiproplina).
Alguns desses α-aminoácidos são sintetizados pelo organismo humano; outros apesar de serem vitais ao nosso desenvolvimento, não são 
sintetizados e devem ser ingeridos através de alimentos. Os α-aminoácidos que não são sintetizados pelo organismo são ditos essenciais. A principal 
fonte desses α-aminoácidos é vegetal, as hortaliças e os legumes.
São aminoácidos essenciais:
HISTIDINA ISOLEUCINA LEUCINA METIONINA FENILALANINA TREONINA TRIPTOFANO VALINA
OS VINTE AMINOÁCIDOS QUE COMPÕEm AS PROTEÍNAS
181
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
PROMILITARES.COM.BR
ESTRUTURA DAS PROTEÍNAS
• Estrutura Primária – é a sequência linear de aminoácidos.
• Estrutura Secundária – tem formação espiral ou helicoidal devido às pontes de hidrogênio entre os aminoácidos da estrutura primária.
• Estrutura Terciária – as estruturas secundárias podem ainda se “contorcer” dando uma forma tridimensional.
• Estrutura Quaternária – quando temos a união de duas ou mais estruturas terciárias. Essa união pode complexar um íon metálico.
ÁCIDOS NUCLEICOS
São macromoléculas constituídas por unidades denominadas 
“Nucleotídeos”, ou seja, são polímeros de Nucleotídeos, ou ainda, 
são polinucleotídeos. A função dos Ácidos Nucleicos é de coordenar 
a síntese das enzimas (e demais proteínas) determinando assim 
as características dos indivíduos, como: cor dos olhos, cor da pele, 
estatura, tendências de comportamento, doenças hereditárias 
(diabetes, hemofilia, daltonismo) etc. Dessa forma controla o 
metabolismo, a reprodução e constituem o material genético ou 
hereditário de todos os seres vivos.
NUCLEOTÍDEOS
São as unidades constituintes dos ácidos nucleicos. Ou seja, são 
os monômeros dos ácidos nucleicos. Basicamente, um nucleotídeo é 
constituído por três partes:
• uma base nitrogenada; 
• uma pentose (Ribose no RNA e Desoxirribose no DNA);
• um grupo fosfato.
BASES NITROGENADAS
POLIMERIZAÇÃO DOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Polímeros de ácidos nucleicos são formados a partir da reação do 
grupo fosfato ligado ao carbono 5 da ribose com a hidroxila ligada ao 
carbono 3 da ribose de outro ácido nucleico. Ocorre a formação de 
uma ligação fosfodiéster e outras reações podem ocorrer a partir das 
pontes livres do dinucleotídeo.
182
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
PROMILITARES.COM.BR
 
O MODELO “HÉLICE” DO DNA
Pareamento A-T; G-C ocorre a partir da formação de pontes de 
hidrogênio entre as bases nitrogenadas dos nucleotídeos.
EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
01. (UEMG 2017) Relacione os itens da primeira coluna, da tabela a 
seguir, com às informações apresentadas na segunda coluna.
COLUNA I COLUNA II
I. Proteínas
( ) A celulose é um dos seus 
representantes.
II. Carboidratos
( ) Constituintes majoritários de óleos 
vegetais refinados.
III. Lipídios ( ) Contém bases nitrogenadas.
IV. Ácidos nucleicos ( ) Apresenta várias ligações peptídicas
A sequência correta é:
a) I, III, IV e II.
b) I, IV, III e II.
c) II, III, IV e I.
d) II, IV, III e I.
02. (UNESP 2019)
Os nitritos de sódio e de potássio são aditivos utilizados como 
conservadores na fabricação de salames, presuntos e outros frios e, 
também, para conferir a cor característica desses produtos.
Os nitritos são considerados mutagênicos. Sua hidrólise produz 
ácido nitroso (HNO2), que reage com bases nitrogenadas do DNA. A 
reação desse ácido com a adenina (A) produz hipoxantina (H), cuja 
estrutura molecular está representada a seguir.
183
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
PROMILITARES.COM.BR
Como a hipoxantina (H) apresenta estrutura molecular semelhante à 
da __________, ocorre um erro de pareamento entre bases, que passa 
a ser __________ em vez de A – T.
As lacunas do texto são preenchidas por:
a) guanina e H – T.
b) adenina e H – C.
c) timina e A – G.
d) guanina e H – C.
e) timina e T – G.
03. (UERJ 2019) Na produção industrial dos comercialmente chamados 
leites “sem lactose”, o leite integral é aquecido a altas temperaturas. 
Após o resfriamento, adiciona-se ao leite a enzima lactase. Com 
esse processo, o produto gera menos desconforto aos intolerantes à 
lactose, que é o carboidrato presente no leite integral.
Na fabricação do produto, descrita no texto, aguardar o resfriamento do 
leite tem a finalidade de evitar o seguinte processo em relação à lactase:
a) ativação
b) maturação
c) desnaturação
d) hidrogenação
04. (UFRGS 2019) A reação de Maillard é uma reação química entre 
um aminoácido e um carboidrato redutor, originando compostos que 
conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos 
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de 
aminoácido e carboidrato.
a) Glicerina e açúcar 
b) Ácido acético e sacarose
c) Amônia e amido
d) Triptofano e glicina
e) Alanina e glicose
05. (MACKENZIE 2018) A doença genética fenilcetonúria é 
caracterizada pela deficiência do fígado em converter o aminoácido 
fenilalanina (Phe) em tirosina (Tyr). Por isso, há uma elevação do nível 
de fenilalanina no sangue, provocando desordens no organismo, 
dentre essas o atraso no desenvolvimento mental de crianças. 
Isso ocorre, pois em nível molecular, os portadores da doença não 
apresentam a enzima fenilalanina hidroxilase que é a responsável pela 
hidroxilação da fenilalanina. Abaixo estãorepresentadas as fórmulas 
estruturais da fenilalanina e da tirosina.
A respeito dessas moléculas, é correto afirmar que:
a) ambas possuem carbono quiral, mas somente a Tyr possui grupo 
funcional álcool.
b) a hidroxilação da Phe ocorre na posição meta do anel aromático.
c) a Tyr forma maior número de ligações de hidrogênio intermolecular 
do que a Phe.
d) a Tyr possui 4 isômeros ópticos e a Phe apresenta isômeros 
geométricos.
e) ambas possuem 7 átomos de carbono com geometria linear.
06. (IFSUL 2017) O glúten e a lactose são os novos vilões da 
alimentação. Como todo o vilão, causam medo e fanatismo. Muitas 
pessoas pregam seu completo banimento da alimentação humana. 
Resta saber se esse modismo passará como tantos outros ou se veio 
para ficar. O glúten é uma proteína presente em grãos de espécies da 
Tribo Triticeae e a lactose é um carboidrato presente no leite.
Sobre esses grupos funcionais, analise as afirmativas abaixo:
I. Proteínas são polímeros de ésteres de ácidos graxos com o 
propano–1, 2, 3–triol.
II. As proteínas podem apresentar estruturas primárias (principal), 
secundárias, terciárias ou quaternárias.
III. Carboidratos são compostos de função mista do tipo poliálcool-
aldeído ou poliálcool-cetona e outros compostos que, por 
hidrólise, dão poliálcoois-aldeídos e/ou poliálcoois-cetonas.
Estão corretas as afirmativas:
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) II e III, apenas.
d) I e III, apenas.
07. (UNISC 2017) Em relação à molécula do ácido 2-amino 3-hidróxi 
propanoico, conhecido também por serina, pode-se afirmar que:
a) apresenta um carbono assimétrico.
b) constitui-se numa proteína essencial para o organismo humano.
c) contém 1 carbono hibridizado sp² e 2 carbonos hibridizados sp.
d) apresenta isomeria espacial geométrica.
e) tem fórmula molécula C3H6NO3 e 3 carbonos primários.
08. (UERJ 2015) As principais reservas de energia dos mamíferos 
são, em primeiro lugar, as gorduras e, em segundo lugar, um tipo de 
açúcar, o glicogênio. O glicogênio, porém, tem uma vantagem, para o 
organismo, em relação às gorduras.
Essa vantagem está associada ao fato de o glicogênio apresentar, no 
organismo, maior capacidade de:
a) sofrer hidrólise
b) ser compactado
c) produzir energia
d) solubilizar-se em água
09. (UCS 2016) Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo 
Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística (IBGE), revelou que 
aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos de 2 
anos toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade 
Brasileira de Pediatria, os refrigerantes e os sucos artificiais são ricos 
em açúcares e contraindicados para crianças nessa faixa etária. 
Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil 
não foge à regra. O consumo em excesso dessas bebidas pode levar 
ao diabetes na adolescência e na fase adulta. Uma das principais 
substâncias químicas encontradas nessas bebidas é a sacarose, cuja 
estrutura química encontra-se representada a seguir.
184
NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
PROMILITARES.COM.BR
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo.
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não 
pode ser hidrolisado por soluções ácidas diluídas.
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as 
unidades de glicose e frutose.
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua 
estrutura apenas átomos de carbono hibridizados na forma sp³.
Das proposições acima,
a) apenas I está correta.
b) apenas II está correta.
c) apenas III está correta.
d) apenas I e II estão corretas.
e) apenas II e III estão corretas.
10. (UFSM 2015) A vida moderna tem exigido do homem uma 
mudança de hábitos, dentre eles, o alimentar. Os Fast Foods surgem 
como alternativa rápida para a alimentação, no entanto dietas 
calóricas não balanceadas, aliadas ao sedentarismo, têm levado a 
um aumento da massa corporal. Em busca de alternativas para dietas 
restritivas, o setor alimentício tem desenvolvido produtos light e diet. 
O aspartame é utilizado como edulcorante (adoçante) em alimentos 
dietéticos e, após sua ingesta, sofre hidrólise sendo convertido em 
fenilalanina, um aminoácido aromático.
O organismo humano metaboliza o excesso desse aminoácido, 
inicialmente pela enzima fenilalanina-hidroxilase, produzindo outro 
aminoácico: a tirosina. Pessoas portadoras de fenilcetonúria - uma 
doença de herança autossômica recessiva, não conseguem realizar 
essa etapa metabólica. A doença é diagnosticada por meio do teste 
do pezinho e pode causar retardo mental.
Fonte: FELTRE, Ricardo. Fundamentos da química. Vol. único. 
São Paulo: Moderna, 2008. p.175. (adaptado)
Observe, então, as estruturas:
Com base nessas informações, é possível afirmar:
I. O aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo, sendo a 
fenilalanina um dos aminoácidos constituintes.
II. A fenilalanina e a tirosina são diferenciadas pela função fenol.
III. Das três moléculas representadas, apenas a tirosina apresenta um 
núcleo benzênico.
IV. A fenilalanina e a tirosina possuem atividade ótica, pois as duas 
apresentam um carbono quiral.
Está(ão) correta(s):
a) apenas I.
b) apenas I, II e IV.
c) apenas III.
d) apenas II, III e IV.
e) I, II, III e IV.
EXERCÍCIOS DE
TREINAMENTO
01. (UDESC 2016) Os miriápodes pertencem a um subfilo dos 
artrópodes que agrupam animais segmentados com um elevado 
número de pernas, tais como lacraias e piolho-de-cobra. Como 
mecanismo de defesa, estes animais produzem uma substância 
chamada amigdalina (C20H27NO11) que é liberada juntamente com uma 
enzima que hidrolisa tal composto, transformando-o em açúcares, 
benzaldeído e ácido cianídrico, conforme processo bioquímico 
descrito na figura.
Considerando a reação bioquímica descrita, assinale a alternativa correta.
a) Nenhuma ligação glicosídica é quebrada uma vez que os anéis de 
glicose presentes no reagente permanecem intactos nos produtos 
da reação.
b) Os monossacarídeos, formados nos produtos, são altamente 
solúveis em meio aquoso uma vez que não apresentam nenhum 
tipo de interações intermoleculares com a água.
c) O ácido cianídrico, formado após a reação, pode ser considerado 
um ácido forte uma vez que apresenta Ka = 4,9 × 10-10.
d) Considerando que a quantidade de ácido cianídrico necessária 
para gerar uma dose letal para uma pessoa adulta é de 0,06 g, 
a massa de amigdalina necessária para que ocorra este fato será 
de 10,1 gramas.
e) Estão presentes no reagente as funções químicas álcool, éter e 
nitrila e, após o processo bioquímico de hidrólise, apenas algumas 
funções éter selecionadas são quebradas para dar origem aos 
produtos.
02. (IME 2019) Assinale a alternativa correta:
a) A estrutura primária de uma proteína é definida pela ordem em que 
os aminoácidos adenina, timina, citosina e guanina se ligam entre si.
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NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
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b) A estrutura secundária de uma proteína é definida por 
conformações locais de sua cadeia principal que assumem padrões 
específicos, tais como hélices α e folhas β.
c) A estrutura terciária de uma proteína é definida pelo modo 
conforme duas ou mais cadeias polipeptídicas se agregam entre si.
d) As enzimas são proteínas que atuam como catalisadores 
biológicos e que se caracterizam pela sua capacidade de reagir, 
simultaneamente, com milhares de substratos de grande 
diversidade estrutural.
e) A glicose, a ribose e a frutose são enzimas que devem ser 
obrigatoriamente ingeridas na dieta dos seres humanos, uma vez 
que nossos organismos não conseguem sintetizá-las.
03. (UCS 2015) O xenônio, que é utilizado na fabricação de dispositivos 
emissores de luz e também como anestésico, tem uma nova 
aplicação: eliminar memórias traumáticas. Pelo menos em cobaias de 
laboratório. A descoberta é de cientistas americanos, que submeteram 
um grupo de ratos a uma situação desagradável – quando tocava um 
determinado som, eles eram submetidos a um choque. As cobaias 
que inalaram xenônio se esqueceram desse fato, e passarama ignorar 
o alerta sonoro. O efeito acontece porque o xenônio bloqueia a ação 
do aminoácido NMDA, necessário para a preservação das memórias.
Fonte: Superinteressante, Edição 339, Nov. 2014, p. 10 “Anestesia apaga memórias 
ruins”. (Adaptado.)
Considerando as informações do enunciado, analise a veracidade (V) 
ou a falsidade (F) das proposições abaixo.
( ) O xenônio, assim como os demais elementos químicos do seu grupo, 
é altamente reativo, devido a sua baixa estabilidade eletrônica.
( ) O primeiro potencial de ionização do xenônio, assim como o dos 
demais elementos químicos do seu grupo, é nulo.
( ) O valor de pH no qual a molécula de um aminoácido se torna 
neutra é chamado ponto isoelétrico do aminoácido.
( ) A ligação química que se estabelece entre dois aminoácidos é 
denominada de peptídica.
Assinale a afirmativa que preenche correta e respectivamente os 
parênteses, de cima para baixo.
a) V - F - F - V
b) F - F - V - V
c) F - V - F - V
d) V - V - V - F
e) F - F - F - V
04. (EBMSP 2017)
luz solar
2(g) 2 ( ) 6 12 6(s) 2(g)clorofila
6 CO 6 H O C H O 6 O+ → +

Os organismos fotossintéticos removem parte do dióxido de 
carbono da atmosfera, o que diminui a concentração de gases de 
efeito estufa emitidos por atividades antrópicas e, a partir da absorção 
de energia solar, produzem glicose, de acordo com a reação química 
representada de maneira simplificada pela equação química. Moléculas 
de glicose, representadas pela estrutura química, combinam-se para 
formar a celulose – constituinte da parede celular dos vegetais – e o 
amido – armazenado em diferentes órgãos vegetais.
Considerando-se as informações e os conhecimentos das Ciências da 
Natureza, é correto afirmar:
a) A glicose é um carboidrato de caráter básico que apresenta o 
grupo funcional das cetonas na sua estrutura química.
b) O volume de CO(g) retirado da atmosfera pela absorção de 500 g 
do gás na fotossíntese é de 200  medidos nas CNTP.
c) A energia liberada no processo de fotossíntese é utilizada para o 
desenvolvimento dos seres vivos de uma cadeia alimentar.
d) O amido e a celulose são polímeros naturais obtidos pela reação de 
condensação entre moléculas de glicose com eliminação de água.
e) A ingestão de celulose, presente nas folhas verdes, é importante 
para a obtenção das moléculas de glicose utilizadas pelas células 
do organismo humano.
05. Leia o texto a seguir, escrito por Jacob Berzelius em 1828.
“Existem razões para supor que, nos animais e nas plantas, 
ocorrem milhares de processos catalíticos nos líquidos do corpo 
e nos tecidos. Tudo indica que, no futuro, descobriremos que a 
capacidade de os organismos vivos produzirem os mais variados tipos 
de compostos químicos reside no poder catalítico de seus tecidos.”
A previsão de Berzelius estava correta, e hoje sabemos que o ``poder 
catalítico’’ mencionado no texto deve-se:
a) aos ácidos nucléicos.
b) aos carboidratos.
c) aos lipídios. 
d) às proteínas. 
e) às vitaminas.
06. (ENEM PPL 2017) O quadro é um esquema da via de produção 
de biocombustível com base no cultivo de uma cianobactéria 
geneticamente modificada com a inserção do gene DGAT. Além da 
introdução desse gene, os pesquisadores interromperam as vias de 
síntese de outros compostos orgânicos, visando aumentar a eficiência 
na produção do biocombustível (triacilglicerol).
Considerando as vias mostradas, uma fonte de matéria-prima primária 
desse biocombustível é o(a):
a) ácido graxo, produzido a partir da sacarose.
b) gás carbônico, adquirido via fotossíntese.
c) sacarose, um dissacarídeo rico em energia.
d) gene DGAT, introduzido por engenharia genética.
e) glicogênio, reserva energética das cianobactérias.
07. (USF 2018) O dianabol, substância cuja estrutura é apresentada 
a seguir, é um anabolizante que teve ampla utilização nos Estados 
Unidos no século passado, por propiciar, em pouco tempo, um grande 
crescimento muscular.
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NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
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A análise da estrutura anterior e os conhecimentos sobre tecido 
muscular e bioquímica permitem concluir corretamente que:
a) esse anabolizante possui a classe funcional das cetonas e fenóis, 
além de estimular a hiperplasia celular, ou seja, o aumento do 
número de células, o que garante músculos mais volumosos.
b) sua fórmula molecular é C20H30O2 e, sendo um anabolizante, é 
capaz de propiciar o aumento da fibra muscular por sintetizar 
aminoácidos na célula.
c) podem existir 64 estruturas espaciais diferentes com atividade 
óptica no dianabol, sendo ele classificado bioquimicamente como 
lipídio, quando reage com ácido graxo.
d) em uma reação de oxidação, a hidroxila da substância irá se 
transformar em uma cetona, característica que estimula a síntese 
proteica e a formação de tecido muscular por hipertrofia.
e) há seis átomos de carbonos com hibridização sp² que propiciam a 
geometria trigonal plana do dianabol, esteroide classificado como 
glicídio.
08. (FUVEST 2017) No preparo de certas massas culinárias, como pães, 
é comum adicionar-se um fermento que, dependendo da receita, pode 
ser o químico, composto principalmente por hidrogenocarbonato de 
sódio (NaHCO3), ou o fermento biológico, formado por leveduras. Os 
fermentos adicionados, sob certas condições, são responsáveis pela 
produção de dióxido de carbono, o que auxilia a massa a crescer.
Para explicar a produção de dióxido de carbono, as seguintes 
afirmações foram feitas.
I. Tanto o fermento químico quanto o biológico reagem com os 
carboidratos presentes na massa culinária, sendo o dióxido de 
carbono um dos produtos dessa reação.
II. O hidrogenocarbonato de sódio, presente no fermento químico, 
pode se decompor com o aquecimento, ocorrendo a formação de 
carbonato de sódio (Na2CO3), água e dióxido de carbono.
III. As leveduras, que formam o fermento biológico, metabolizam 
os carboidratos presentes na massa culinária, produzindo, entre 
outras substâncias, o dióxido de carbono.
IV. Para que ambos os fermentos produzam dióxido de carbono, é 
necessário que a massa culinária seja aquecida a temperaturas altas 
(cerca de 200 ºC), alcançadas nos fornos domésticos e industriais.
Dessas afirmações, as que explicam corretamente a produção de dióxido 
de carbono pela adição de fermento à massa culinária são, apenas,
a) I e II.
b) II e III.
c) III e IV.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
09. (UNESP 2019) A proteína transmembrana de um macrófago 
apresenta aminoácidos constituídos pelos radicais polares R1 e 
R2, presentes em dois dos aminoácidos indicados pelas fórmulas 
estruturais presentes na figura.
Um antígeno fora do macrófago liga-se a um dos radicais por 
interação dipolo permanente-dipolo permanente. Uma enzima 
produzida no citosol do macrófago interage com o outro radical por 
ligação de hidrogênio.
Os radicais R1 e R2 constituem, respectivamente, os aminoácidos 
a) serina e alanina.
b) aspartato e serina.
c) alanina e serina.
d) aspartato e alanina.
e) serina e aspartato.
10. (FUVEST 2019) Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento 
com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais 
rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um 
grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, 
uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica 
entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso 
permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e 
glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento 
com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e 
fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase 
resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a 
fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,
Note e adote:
a) 3 combinações e
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NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
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b) 3 combinações e
c) 6 cominações ed) 6 combinações e
e) 6 combinações e
EXERCÍCIOS DE
COMBATE
01. Assinale a alternativa correta.
a) Os glicídios são ésteres de ácidos graxos.
b) Existem três tipos de DNA: o mensageiro, o ribossômico e o 
transportador.
c) Alanina, valina, cisteína, citosina e guanina são exemplos de 
aminoácidos.
d) As reações de hidrólise alcalina dos triacilgliceróis são também 
denominadas reações de saponificação.
e) As proteínas são sempre encontradas em uma estrutura de dupla 
hélice, ligadas entre si por intermédio de ligações peptídicas.
02. Assinale a alternativa correta.
a) O DNA é formado pela combinação dos aminoácidos adenina, 
timina, citosina e guanina.
b) Os sabões são obtidos a partir de hidrólises alcalinas de glicídios.
c) As proteínas se caracterizam por sua estrutura helicoidal, 
responsável pela enorme gama de funções bioquímicas 
desempenhadas por estas macromoléculas.
d) O sistema R–S de designações estereoquímicas, largamente 
empregado na nomenclatura de carboidratos, ainda hoje, toma 
como referência básica a configuração absoluta de um dos 
isômeros da glicose.
e) Os monossacarídeos podem sofrer reações intramoleculares 
de ciclização, gerando estruturas com anéis de seis membros 
(piranoses) ou de cinco membros (furanoses).
03. Dos compostos abaixo, aquele que não forma ligação peptídica é:
a) timina.
b) glicina.
c) prolina.
d) asparagina.
e) valina.
04. Dentre as opções abaixo, escolha a que corresponde, 
respectivamente, às classes das moléculas: hemoglobina, amido, DNA, 
ácido palmítico.
a) Proteína, glicídio, ácido nucleico, lipídio.
b) Ácido nucleico, glicídio, lipídio, proteína.
c) Proteína, proteína, lipídio, ácido nucleico.
d) Glicídio, proteína, ácido nucleico, lipídio.
e) Glicídio, lipídio, ácido nucleico, proteína.
05. Aminoácidos são compostos orgânicos que contêm um grupo 
amina e um grupo carboxílico. Nos α-aminoácidos, os dois grupos 
encontram-se nas extremidades da molécula e entre eles há um átomo 
de carbono, denominado carbono-α, que também está ligado a um 
grupo R, conforme a figura.
Considere os seguintes aminoácidos:
I. Alanina, em que R – CH3.
II. Asparagina, em que R – CH2CONH2.
III. Fenilalanina, em que R –CH2C6H5. 
IV. Glicina, em que R – H. 
V. Serina, em que R – CH2OH.
Assinale a opção que contém o(s) aminoácido(s) que possui(em) 
grupo(s) R polar(es).
a) Alanina e Fenilalanina.
b) Asparagina e Glicina.
c) Asparagina e Serina.
d) Fenilalanina.
e) Glicina, Fenilalanina e Serina.
06. As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são 
formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas 
orgânicas, em que R1 e R2 representam radicais alquila.
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NOÇÕES DE BIOQUÍMICA
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As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química 
encontrada na estrutura primária das proteínas são:
a) I e V.
b) II e VII.
c) III e VIII.
d) IV e VI.
07. Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu 
excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a 
maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, 
ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, 
não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos - 
consequência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos 
sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. “Química orgânica”. 
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)
Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no 
texto, apresenta a seguinte fórmula:
08. “Uma amostra de açúcar exposta ao oxigênio do ar pode demorar 
muito tempo para reagir. Entretanto, em nosso organismo, o açúcar 
é consumido em poucos segundos quando entra em contato com o 
oxigênio. Tal fato se deve à presença de enzimas que agem sobre as 
moléculas do açúcar, criando estruturas que reagem mais facilmente 
com o oxigênio...”.
Adaptado de Usberco e Salvador, Química, vol 2, FTD, SP, pág 377, 2009.
Baseado no texto acima, a alternativa que justifica corretamente a 
ação química dessas enzimas é:
a) As enzimas atuam como inibidoras da reação, por ocasionarem a 
diminuição da energia de ativação do processo e, consequentemente, 
acelerarem a reação entre o açúcar e o oxigênio.
b) As enzimas atuam como inibidoras da reação, por ocasionarem o 
aumento da energia de ativação do processo e, consequentemente, 
acelerarem a reação entre o açúcar e o oxigênio.
c) As enzimas atuam como catalisadores da reação, por ocasionarem 
o aumento da energia de ativação do processo, fornecendo mais 
energia para o realização da reação entre o açúcar e o oxigênio.
d) As enzimas atuam como catalisadores da reação, por ocasionarem 
a diminuição da energia de ativação do processo, provendo rotas 
alternativas de reação menos energéticas, acelerando a reação 
entre o açúcar e o oxigênio.
e) As enzimas atuam como catalisadores da reação, por ocasionarem 
a diminuição da energia de ativação do processo ao inibirem a 
ação oxidante do oxigênio, desacelerando a reação entre o açúcar 
e o oxigênio.
09. O diabetes ocorre devido a uma disfunção do pâncreas por 
ausência, diminuição ou ação inadequada da insulina, o hormônio 
responsável pela manutenção dos níveis de glicose no sangue. 
Sobre as propriedades da glicose e os processos envolvidos em seu 
metabolismo, considere as afirmações a seguir.
I. As moléculas da D(+) glicose (A) e da D(−) frutose(B), obtidas por 
hidrólise enzimática da sacarose, apresentam isomeria de função.
II. A glicose, após sua formação no organismo, é estocada no fígado 
e nos músculos sob a forma de glicogênio.
III. A reação de oxidação da glicose é um processo anabólico que 
libera grande quantidade de energia, sendo representada pela 
seguinte equação geral:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 ∆Hº = −2800 kJ mol
−1
Está(ão) correta(s) APENAS a(s) afirmação(ões):
a) I.
b) I e II.
c) I e III.
d) II e III.
e) I, II e III.
10. Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está 
relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, 
pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido 
acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar 
as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor 
de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias 
responsáveis pelo odor característico de peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem… A 
química do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela:
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do 
ácido acético.
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela 
presença de ácido acético.
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que 
resulta em compostos sem mau odor.
 
GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. C
02. D
03. C
04. E
05. C
06. C
07. A
08. A
09. C
10. B
EXERCÍCIOS DE TREINAMENTO
01. E
02. B
03. B
04. D
05. D
06. B
07. C
08. B
09. B
10. C
EXERCÍCIOS DE COMBATE
01. D
02. E
03. A
04. A
05. C
06. A
07. C
08. D
09. B
10. E

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