REAÇÕES ORGANICAS IV

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Capítulo 5 
Reações orgânicas (PARTE IV) ........................290
Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... .................................... 293293
Módulo 22
Reações de oxidação de álcoois ................. 293
Capítulo 6 
Bioquímica .......................................................... 297
Exercícios Propostos .................................... .................................... 303303
Módulo 23
Lipídeos ........................................................... ........................................................... 303
Módulo 24
Proteínas e carboidratosProteínas e carboidratos .............................. 308
Gabarito dos Exercícios PropostosGabarito dos Exercícios Propostos................ 313
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AK
55
 /
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TO
CK Reações orgânicas (PARTE IV)5
Os fenômenos de oxidação, no estudo da química orgâni-
ca, apresentam uma frequente – porém não obrigatória – rela-
ção com a presença de oxigênio, ou seja, na maioria das vezes, 
a oxidação pode ser identificada pela entrada de átomos de oxi-
gênio – ou pela saída de átomos de hidrogênio – da molécula.
1. Reações de oxidação de álcoois
A. Oxidação de álcool primário
Os álcoois primários podem ser oxidados parcial ou 
totalmente.
A oxidação parcial de um álcool primário produz al-
deído, que é novamente oxidado e produz um ácido car-
boxílico, portanto pode-se concluir que a oxidação total 
de um álcool primário terá como produto final um ácido 
carboxílico. 
Essa oxidação é possível porque o carbono ligado à hi-
droxila, —OH, de um álcool primário tem, pelo menos, duas 
ligações com hidrogênio. 
Veja o esquema a seguir.
OH
H
HC Álcool primário
CA
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Um dos métodos para oxidar álcool primário a aldeído e, depois, a ácido carboxílico consiste em usar solução de dicromato de 
potássio, K2Cr2O7, como agente oxidante. Essa solução, que possui o íon dicromato, Cr2O72–, tem coloração alaranjada. Quando esse 
íon oxida o álcool, o cromo sofre redução, passando a Cr2O3, de coloração verde (essa reação é a que acontece nos bafômetros). Veja:
K Cr O K O Cr O
Solu o
alaranjada
Solu o
verde
2 2
6
7 2 2
3
3 3
+ +
→ + +�
���
�
�
çã çã
OO
Oxig nio
nascente
ou at mico
[ ]
ê
ô
�
Exemplo: oxidação do etanol
Oxidação parcial
H3C — C — OH + [O] H3C — C — OH H3C — C + H2O
K2Cr2O7
H+
H
H
OH O
HH
Etanol Etanal
Um dos hidrogênios ligados ao carbono do grupo funcional, após a formação do diol gêmino (dois grupos —OH ligados no 
mesmo carbono), é removido, liberando, assim, uma molécula de água e produzindo aldeído.
Oxidação total
K2Cr2O7
H+
H3C — C
O
OH
H3C — C + [O]
O
H
Etanal Ácido etanoico
(ácido acético)
Entrada de átomo de oxigênio na molécula de aldeído (etanal).
Caso especial: oxidação do metanol
O O
C
H OHOH
O
OH
H — C — OH + [O] H — C + [O]H — C + [O]
KMnO4
H+
H
Metanol Metanal Ácido metanoico Ácido carbônico
H
KMnO4
H+
HOH()
KMnO4/H3O
–
CO2 + H2O
O metanol ou álcool metílico possui três ligações com o hidrogênio e, portanto, tem três pontos a serem atacados pelo oxigênio nas-
cente. Oxida o metanal (aldeído), em seguida, o ácido metanoico (ácido carboxílico) e, finalmente, o ácido carbônico (ácido instável), 
que se decompõe em gás carbônico e água.
B. Oxidação de álcool secundário
Os álcoois secundários são oxidados facilmente e com alto rendimento para produzir cetonas, pois o grupo hidroxila (—OH), 
neste caso, está ligado ao átomo de carbono que contém apenas um átomo de hidrogênio, logo há apenas um ponto na molécula 
que pode ser atacado pelo oxigênio nascente. 
Veja o esquema.
OH
H
CCC Álcool secundário
Exemplo: oxidação do propan-2-ol
KMnO4
H+
H3C — C — CH3 + [O] H3C — C — CH3 H — C — C — C — H
OH
Propan-2-ol
H
OH
Propanona
OH
H H
H H
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C. Oxidação de álcool terciário
Neste caso, o carbono do grupo hidroxila (—OH) não está ligado a hidrogênios, portanto os álcoois terciários não sofrem 
reação de oxidação. 
Veja o esquema.
OH
C
CCC Álcool terciário
Diferenciação prática de aldeídos e cetonas
Em laboratórios, faz-se a diferenciação entre aldeído e 
cetona com base no fato de que os aldeídos são facilmente 
oxidados, e as cetonas não são. 
Para isso, utilizam-se reativos especiais que, ao provo-
carem a oxidação do aldeído e, consequentemente, ao so-
frerem redução, produzem um sinal físico facilmente iden-
tificável, como uma mudança de cor ou mesmo a formação 
de um precipitado. 
Uma vez que a cetona não sofre oxidação, seu contato 
com esses reativos não produz sinal algum e, dessa forma, 
verifica-se, experimentalmente, se determinado composto 
é um aldeído ou uma cetona. 
Nos laboratórios, são encontrados dois reativos (reagen-
tes) muito comuns para essa diferenciação, descritos a seguir.
a. Reativo de Tollens
 Trata-se de uma solução amoniacal de nitrato de 
prata. Os aldeídos, em contato com esse reagente, 
produzem um precipitado de prata metálica nas 
paredes do frasco, formando um espelho de prata. 
As cetonas não reagem com o reativo de Tollens.
RCHO +2[Ag+1(NH3)2]
+ OH– RCOONH+ + 2Ag + 3NH3 + H2O4
0
Aldeído Espelho de prata
b. Reativo de Fehlling 
 Esse reativo é composto por uma mistura de solu-
ção alcalina de tartarato duplo de sódio e potássio 
(sal de Seignette) e solução de CuSO4. 
 Em virtude da presença dos íons Cu2+, a mistura 
é um líquido de cor azul. Quando os aldeídos são 
tratados pelo licor de Fehlling, resultam em um 
precipitado vermelho-marrom de óxido cuproso 
(Cu2O), além de descolorirem a solução. As ce-
tonas também são inativas diante do reativo de 
Fehlling.
RCHO + 2 Cu+2 + 4 OH– RCO2H + Cu2O + 2 H2O
calor
ppt marrom-avermelhado
Resumidamente, têm-se:
Produtos da oxidação de álcoois
Metanol ⇒ metanal ⇒ ácido metanoico ⇒ ácido car-
bônico (gás carbônico e água)
Álcool primário ⇒ aldeído ⇒ ácido carboxílico
Álcool secundário ⇒ cetona
Álcool terciário ⇒ não reage.
 01. Fuvest-SP
Para distinguir o butan-1-ol do butan-2-ol, foram pro-
postos dois procedimentos. 
I. Desidratação por aquecimento de cada um desses 
compostos com ácido sulfúrico concentrado e iso-
lamento dos produtos formados. Adição de algumas 
gotas de solução de bromo em tetracloreto de car-
bono (solução vermelha) aos produtos isolados e 
verificação da ocorrência ou não de descoramento. 
II. Oxidação parcial de cada um desses compostos 
com dicromato de potássio e isolamento dos pro-
dutos formados. Adição de reagente de Tollens aos 
produtos isolados e verificação da ocorrência ou 
não de reação (positiva para aldeído e negativa 
para cetona).
Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedi-
mentos para distinguir esses dois álcoois, indicando os pro-
dutos formados na desidratação e na oxidação.
Resolução
O procedimento I não é utilizado para diferenciar os dois 
álcoois, pois as desidratações intramoleculares resultam 
na formação de alcenos, que descoram a solução do bromo 
em CC4, e suas desidratações intermoleculares resultam 
na formação de éteres, que não descoram a solução do bro-
mo em CC4. O procedimento II é o que pode ser utilizado 
para diferenciar os dois álcoois, pois a oxidação parcial do 
butan-1-ol forma um aldeído que resulta em teste positivo 
com o reagente de Tollens, reação que não se observa para 
a cetona obtida na oxidação do butan-2-ol.
APRENDER SEMPRE 40 
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 Módulo 22
Reações de oxidação de álcoois
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
RO
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DE
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OS
Leia com atenção Capítulo 5 – Tópicos 1, 1.A, 1.B e 1.C
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 421 422 423 424 426 427 428 425
Série amarela 424 425 427 428 430 431 432 433
Série roxa 430 431 434 436 437 438 439 440
Foco Enem 423 424 426 428 431 433 434 437
421. UFPel-RSA erva-mate é uma planta originária da América do Sul 
cujas folhas, quando secas, produzem o tererê (água fria) e o 
chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nes-
sa planta foram identificados vários compostos orgânicos na 
fração hidrodestilada, dentre os quais os que estão represen-
tados a seguir.
H3C — CH2 — CH = CH — CH = CH — CHO
A hidrogenação (redução) e a oxidação da carbonila do 
composto relacionado no texto formam, respectivamente, 
um(a) e um(a) .
a. álcool; fenol.
b. ácido carboxílico; cetona.
c. álcool; ácido carboxílico.
d. aldeído; éster.
e. cetona; aldeído.
422. UERJ 
O óleo extraído da casca da canela é constituído principal-
mente pela molécula que tem a seguinte fórmula estrutural:
O
H
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apre-
sente, também, a fórmula estrutural da substância orgânica 
formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula. 
423. USF-SP
Algumas características de determinada substância es-
tão descritas a seguir. 
Por meio da sua redução, obtém-se um álcool primário.
A sua oxidação origina um ácido carboxílico.
Possui solubilidade em água.
A sua combustão completa produz o mesmo número de 
moléculas de gás carbônico e de água.
A substância que apresenta essas propriedades é
a. o propanol.
b. a butanona.
c. o ácido propiônico.
d. o propanal.
e. o acetato de etila.
424. PUC-SP C7-H24
Os álcoois são uma importante matéria-prima para a sín-
tese de diversos produtos.
A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e 
o ácido acético em meio ácido.
A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, 
utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de áci-
do sulfúrico a quente forma a substância C.
As substâncias A, B e C são, respectivamente, 
a. acetato de propila, butanal e acetato de etila. 
b. acetato de propila, butanona e etoxietano. 
c. propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano. 
d. etoxipropano, butanona e acetato de etila. 
e. etoxipropano, ácido butanoico e eteno. 
425. PUC-SP 
O β-caroteno é um corante antioxidante presente em 
diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por 
exemplo. Em nosso organismo, o β-caroteno é um importante 
precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias en-
volvidas no metabolismo da visão.
CH3 CH2OH
H3C
CH3
Retinol
CH3 C — O
H
H3C
CH3
Retinal (retinaldeido)
CH3 COOHH3C
CH3
Ácido retinoico
CH3H3C
CH3
β-caroteno
H3C
H3C CH3
Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol, 
foram feitas as seguintes afirmações:
I. β-caroteno, retinal e retinol são classificados, respec-
tivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
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Estão corretas apenas as afirmações
a. I e II.
b. II e III.
c. I e IV.
d. II e IV.
426. UFRN
Estudando a oxidação continuada de um álcool primário,em 
presença do oxidante permanganato de potássio (KMnO4), 
em meio sulfúrico, um aluno elaborou o seguinte esquema:
H CCH CH OH Y Zaq
O O
3 2 2 ( )
[ ] [ ]→ →
No esquema, as substâncias representadas por X e Y são, 
respectivamente,
a. um ácido e um aldeído. 
b. um aldeído e um ácido. 
c. uma cetona e um ácido. 
d. um aldeído e uma cetona.
427. UFRJ 
A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso mo-
lecular que, por oxidação com permanganato de potássio em 
meio ácido, geram como produtos, respectivamente, a buta-
nona e o ácido butanoico.
a. Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos 
A e B? Justifique sua resposta.
b. Qual o produto orgânico resultante da desidratação do 
composto B?
428. UECE C7-H24
Em um laboratório de química, uma experiência foi reali-
zada em que o procedimento foi o seguinte:
1. Cortaram-se 3 finas fatias de banana e 3 de maçã.
2. Colocou-se uma fatia de cada fruta em uma placa 
de Petri.
3. Em uma segunda placa de Petri, colocou-se uma fatia 
de cada fruta, cobrindo-as com suco de limão.
4. Em uma terceira placa de Petri, repetiu-se o procedi-
mento 3, substituindo-se o suco de limão por uma so-
lução de vitamina C.
Após meia hora, observou-se que, na primeira placa de 
Petri, ocorreu escurecimento das fatias das frutas, enquan-
to, nas outras duas placas, as fatias das frutas praticamente 
não escureceram.
Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta.
a. As reações químicas orgânicas de eliminação foram 
responsáveis pelo escurecimento das fatias das fru-
tas na primeira placa de Petri. 
b. Na segunda placa de Petri, devido à presença do suco 
do limão, ocorreu a diminuição da oxidação das fatias 
das frutas, prevenindo o escurecimento. 
c. O escurecimento das fatias das frutas que estavam 
na terceira placa de Petri foi evitado com a adição da 
solução de vitamina C, porque essa vitamina é pouco 
sensível à ação oxidante do oxigênio. 
d. Os três componentes, alimentos, enzima e carbono, são 
os únicos responsáveis pelo escurecimento das fatias 
das frutas, porque permitem as reações de oxidação.
429. UFJF-MG
O ácido γ-aminobutírico (GABA) é um aminoácido que age 
no sistema nervoso central. Distúrbios na biossíntese ou me-
tabolização desse ácido podem levar ao desenvolvimento de 
epilepsia. A última etapa da síntese química do GABA utiliza 
reação de oxidação de álcool.
H2N
???OH H2N
γ-aminobutírico (GABA)
O
OH
Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar 
esta síntese? 
a. NaC/H2O
b. H2/Pt
c. K2Cr2O7/H2SO4
d. C2/FeC3
e. H2O/NaOH
430. UECE
Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas 
que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são 
genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções.
Atente aos seguintes compostos:
I. CH3CHCH2CH3
CH3
II. CH3COOCH3
III. CH3CH2COCH3
IV. CH3CHCH2CH3
CH3
Considerando as reações dos compostos orgânicos apre-
sentados, assinale a afirmação verdadeira.
a. Há possibilidade de obter cinco diferentes substân-
cias monocloradas a partir de I.
b. A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, 
leva à formação do metanal.
c. A substância III, em condições brandas, pode ser oxi-
dada por uma solução neutra de KMnO4.
d. Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto 
IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico.
431. UERJ C7-H24
Considere a adição de um átomo X na oxidação da guani-
na, conforme esquematizado na equação química:
N
NHNH2N
HN + X
O
Guanina
NH
O
NHNH2N
HN
O
Guanina oxidada
Nessa equação, o átomo correspondente a X é simboli-
zado por
a. C
b. H
c. N
d. O
432. UFSM-RS
O OH
H2O ·O
OH
HO OH
N
H
Indican Indoxil
OH
A
N
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B Índigo (corante)
OH
N
H
O
N
H
+ H2O
O
O
O2

N
H
H
N
Com relação às reações químicas na produção de índigo 
apresentadas, afirma-se:
I. Indoxil e a estrutura B representam tautômeros.
II. B sofre oxidação para formação do índigo.
III. O2 é o agente oxidante reduzido até H2O.
Está(ão) correta(s) 
a. apenas I.
b. apenas II.
c. apenas III.
d. apenas I e III.
e. I, II e III.
433. 
Um estudante de química encontrou um frasco cheio com 
um líquido incolor. No rótulo havia a fórmula C3H6O. Para deter-
minar se era propanal ou propanona, ele fez o teste com solu-
ção ácida de dicromato de potássio. Quais os resultados espe-
rados para as duas possibilidades existentes?
434. Fepar-PR (adaptado) C5-H28
Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos 
os compostos atualmente conhecidos. Não são apenas compo-
nentes fundamentais dos seres vivos; participam também ativa-
mente da vida humana: estão presentes em nossos alimentos, 
vestuários, nossas residências e nossos combustíveis.
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais de algu-
mas substâncias que costumam fazer parte de nossocotidiano.
H3C — C
CH3 — CH2 — C
(aroma de banana)
Carvona (aroma de hortelã)
2-feniletilamina (“hormônio da paixão”) Ácido acetilsalicílico
(aroma de rum)
O — CH2 — CH2 — CH — CH3
O
CH3
O
O — CH2 — CH — CH3
CH3H3C
CH3
CH3
CH3H2C
NH2
O
Vanilina (aroma de baunilha) Acetona
OH
CHO
OCH3
C
O
O
OHO
O
Assinale a alternativa correta.
a. O etanoato de isopentila e o propionato de isobutila 
são isômeros de cadeia. 
b. A vanilina apresenta temperatura de ebulição superior 
à da carvona. 
c. As funções ácido carboxílico e cetona estão presentes 
no ácido acetilsalicílico. 
d. A oxidação da propanona produz o ácido propiônico. 
e. A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em 
solução ácida. 
435. UNESP 
Organismos vivos destoxificam compostos orgânicos ha-
logenados, obtidos do meio ambiente, por meio de reações de 
substituição nucleofílica (SN).
R – L + Nu: → R – Nu + L
Numa reação de SN, o 2-cloropentano reage com hidróxi-
do de sódio em solução aquosa. O produto orgânico (A) des-
sa reação sofre oxidação na presença de permanganato de 
potássio em meio ácido, produzindo o produto orgânico (B). 
Escreva as equações simplificadas (não balanceadas) das 
duas reações, o nome do composto (A) e a função química 
do composto (B). 
436. UNESP
Analise o quadro, que mostra seis classes de enzimas e 
os tipos de reações que catalisam.
Classe de enzima Tipo de reação que catalisa
1. Oxirredutases Oxirredução
2. Transferases Transferência de grupos
3. Hidrolases Hidrólise
4. Liases
Adição de grupos a duplas- 
-ligações ou remoção de 
grupos, formando 
dupla-ligação
5. Isomerases Rearranjos intramoleculares
6. Ligases
Condensação de duas 
moléculas, associada à 
hidrólise de uma ligação de 
alta energia (em geral, 
do ATP)
MARZZOCO, Anita e TORRES, Bayardo Baptista. 
Bioquímica básica, 1999. Adaptado.
A enzima álcool desidrogenase catalisa a transformação 
de etanol em acetaldeído, e a enzima sacarase catalisa a 
reação de sacarose com água, produzindo glicose e frutose. 
Portanto, essas duas enzimas pertencem, respectivamente, 
às classes 
a. 6 e 5.
b. 1 e 3.
c. 4 e 5.
d. 1 e 2.
e. 3 e 6.
437. Acafe-SC 
O etanal pode ser usado em fábricas de espelhos na redu-
ção de sais de prata que, fixados no vidro, permitem a reflexão da 
imagem. A velocidade inicial de decomposição de etanal foi me-
dida em diferentes concentrações, conforme mostrado a seguir.
[Etanal] 
(mol/L)
0,10 0,20 0,30 0,40
Velocidade 
(mol/L · s)
0,085 0,34 0,76 1,40
CH3CHO(g) → CH4(g) + CO(g)
Com base nas informações apresentadas e nos concei-
tos químicos, analise as afirmações a seguir.
I. A reação química abordada é de primeira ordem.
II. A decomposição do etanal produz uma substância 
não polar e outra polar.
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440. IME-RJ
Considere a rota sintética descrita na sequência, onde 
cada etapa ocorre em temperatura e pressão adequadas:
1a Etapa: o composto A (C7H6O) sofre oxidação em solu-
ção básica de permanganato de potássio. O produto gerado, 
após neutralizado, é o ácido benzoico.
2a Etapa: o ácido benzoico reage com etanol em solução 
ácida, produzindo o composto B e água.
3a Etapa: o composto B sofre forte redução com hidreto de 
lítio-alumínio em éter, gerando dois produtos que, depois 
de neutralizados, formam então o composto C e o etanol.
Considerando as etapas supracitadas, são feitas as se-
guintes afirmações:
I. O composto A e o composto C são isômeros.
II. O composto B é um éster.
III. O composto B é o acetato de benzila.
Com base na análise das afirmações apresentadas, assi-
nale a opção correta. 
a. Todas as afirmações são falsas. 
b. Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
c. Existe apenas uma afirmação verdadeira. 
d. Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
e. Todas as afirmações são verdadeiras. 
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 313.
III. O etanal possui a função química aldeído.
IV. Sob condições apropriadas, a oxidação do etanal pro-
duz ácido acético.
Assinale a alternativa correta. 
a. Todas as afirmações estão corretas. 
b. Apenas II, III e IV estão corretas. 
c. Apenas I e II estão corretas. 
d. Apenas a afirmação III está correta. 
438. UEPG-PR
Sobre as reações de oxidação e redução de álcoois, assi-
nale o que for correto. 
01. O ácido propanoico pode ser reduzido a 2-propanol. 
02. O terc-butanol pode ser oxidado em butanona. 
04. A oxidação completa do etanol produz ácido acético. 
08. O produto final da redução do ácido fórmico é o metanol.
16. O acetaldeído pode ser reduzido em etanol.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
439. Mackenzie-SP (adaptado) 
O esquema a seguir mostra a sequência de reações quí-
micas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, 
B e C, a partir do alceno de fórmula molecular C3H6.
C3H6
A B
C + CO2 + H2O
Oxidação
Enérgica
Hidratação Oxidação
Meio ácido
Dê a nomenclatura IUPAC dos produtos orgânicos forma-
dos por A, B e C, respectivamente.
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CK Bioquímica6
A bioquímica é o ramo da química que estuda, basica-
mente, a estrutura das biomoléculas essenciais à vida. Neste 
capítulo serão apresentadas as biomoléculas do tipo carboi-
dratos, lipídeos e proteínas, que são compostos encontrados 
em nossa alimentação.
1. Lipídeos (lipides) 
São ésteres de origem biológica, que, por hidrólise, forne-
cem ácidos graxos juntamente com outros compostos.
Os lipídeos, por serem formados por moléculas não 
polares, são insolúveis em água, isto é, são hidrofóbi-
cos. A solubilidade em solventes não polares, como o 
clorofórmio e o éter dietílico, resulta de seu componen-
te hidrocarboneto expressivo – a parte da molécula res-
ponsável por sua oleosidade ou gordura. Geralmente são 
brancos ou levemente amarelados; untuosos ao tato; 
pouco consistentes, sendo encontrados tanto no estado 
sólido (na verdade, pastoso) quanto no líquido, à tem-
peratura ambiente. O nome lipídeo vem da palavra grega
lipos, que significa gordura. 
A. Classificação dos lipídeos
Os lipídeos são classificados em dois tipos de abrangên-
cia: cerídeos e glicerídeos.
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A.1. Cerídeos
São ésteres formados por um ácido graxo de cadeia longa e um álcool superior (álcool com cadeia carbônica longa). Por 
exemplo, a cera de abelha, hexadecanoato de triacontila, e o material estrutural das colmeias têm um componente ácido carbo-
xílico de 16 carbonos e um componente álcool de 30 carbonos.
Os cerídeos são conhecidos como ceras e podem ser de origem animal ou vegetal. São usados na fabricação de ceras de 
assoalhos, graxa de sapato, cosméticos, velas etc.
Exemplo
H31C15 — C + OH — CH2 — C30H61 H31C15 — C
O
OH
O
Palmitato de mericila
(cera de abelha)
Ácido palmítico Álcool mericílico
O — CH2 — C30H61
A.2. Glicerídeos
São ésteres (triésteres) formados por meio da reação do glicerol (1,2,3-propanotriol) com ácidos graxos. Os óleos e as gordu-
ras animais e vegetais são misturas de glicerídeos. Quimicamente, as gorduras e os óleos são triglicerídeos ou triacilgliceróis.
H — C — O — C — C17H35 + 3 H2O
Glicerol
(glicerina)
Ácido
esteárico
Triesterato de glicerina
H — C — OH
H2C — OH H2C — O — C — C17 H35
O
H2C — OH + 3 H — O — C — C17H35
O
O
H2C — O — C — C17H35
O
O glicerídeo formado pode ser um óleo ou uma gordura. É um óleo quando derivado predominantemente por ácidos 
graxos insaturados e é encontrado, na maioria das vezes, no estado líquido, à temperatura ambiente. A gordura, por sua 
vez, é derivada predominantemente de ácidos graxos saturados e encontrada, na maioria das vezes, no estado sólido, à 
temperatura ambiente.
Já que a diferença química básica entre um óleo e uma gordura está na presença ou na ausência de insaturações, 
pode-se compreender facilmente como a indústria transforma óleos em gordura pela simples adição de H2 (produção dagordura hidrogenada). A margarina e a gordura vegetal são preparadas pela hidrogenação de óleos vegetais, como o óleo 
de soja ou o óleo de cártamo, até que adquiram a consistência desejada.
— C — C — + H2—
Óleo insaturado Gordura saturada
Ni
150 °C
— C — C —
H H H2 H2
Óleo comestível + H2 gorduras (margarinas)
A hidrogenação modifica não só as propriedades físicas como também as propriedades químicas. As gorduras hidro-
genadas tornam-se rançosas com menos facilidade do que as não hidrogenadas. A rancidez deve-se à presença de ácidos 
e aldeídos voláteis, de mau odor, obtidos pela reação do oxigênio do ar com carbonos próximos das duplas-ligações, na 
cadeia carbônica. A hidrogenação reduz o número de insaturações na cadeia carbônica, o que retarda o desenvolvimento 
do ranço.
Gorduras e óleos podem ser derivados tanto de animais como de vegetais.
Gorduras
animais
manteiga
leite
banha
sebo
vegetais
manteiga





dde cacau
manteiga de coco
leos
de capi a
{








Ó
animais
óleo var
óóleo
óleo
vegetais
comestívei
de baleia
de fígado de bacalhau




ss
ó
ó
ó
ó
veg
( )





leo de oliva
leo de milho
leo de soja
leo de amendoim
eetais
secativos
ó
ó( ) {













leo de linhaça
leo de oiticica
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B. Reações com os lipídeos
B.1. Saponificação
Quimicamente, o sabão é a mistura do sal de sódio ou potássio dos ácidos graxos de cadeia longa produzida pela hidrólise, 
seguida de uma neutralização (saponificação) de gordura animal com uma base. Nessa reação de hidrólise, moléculas de água 
hidrolisam a molécula do éster, fazem ocorrer o processo reversível da esterificação, reproduzindo assim o álcool e o ácido ori-
ginais. O fato é que, em presença de base inorgânica, rapidamente ocorrerá um processo de neutralização do ácido (orgânico) 
pela base (inorgânica), produzindo um composto da função sal de ácido carboxílico.
Quando o éster utilizado é derivado de um ácido graxo (lipídeos), além do álcool, é produzido o sabão (sal de ácido graxo).
A seguir, está representada a equação global do processo de saponificação (hidrólise básica) do triestearato de glicerina (gor-
dura animal) pela soda cáustica (solução de hidróxido de sódio), produzindo sabão (triestearato de sódio) e glicerina (glicerol):
O
C17H15
O
O–Na+
Triesterato de glicerina
(gordura animal)
Sabão Glicerol
H2C — O — C
O
C17H15
HC — O — C + 3 NaOH(aq) 3 C17H35C + CH2 — CH — CH2
O
C17H35
H2C — O — C
OH OH OH
Observação 
Os sabões feitos com KOH formarão sais de potássio, que são líquidos. Esse processo é bastante utilizado por pessoas que 
fazem o sabão caseiro, colocando um pouco de cinza de madeira (que contém alta concentração de K2O, que, ao reagir com 
água, forma KOH), já que a madeira possui potássio, o que torna o sabão mais maleável.
Sabão x detergente
Enquanto os sabões são classificados como estruturas 
da função sal de ácido carboxílico, os detergentes são inse-
ridos em outra função tipicamente orgânica – os sais de áci-
dos sulfônicos. No entanto, como ambos apresentam longa 
cadeia carbônica (parte hidrofóbica) e uma extremidade 
iônica (parte hidrofílica), tanto os sabões quanto os deter-
gentes conseguem retirar a sujeira dos objetos (retida por 
uma fina camada de gordura – não polar) e ser escoados 
por uma corrente de água (polar). Não há formação de uma 
solução, e sim de uma emulsão (mistura heterogênea na 
qual milhares de microgotículas de uma porção não polar 
se disseminam em um ambiente aquoso). Daí a denomina-
ção de agentes emulsificantes para sabões e detergentes. 
Veja, a seguir, as diferenças básicas entre detergente 
e sabão.
Propriedades Sabão Detergente
Matéria-prima Óleo e gordura Petróleo
Comportamento 
no ambiente
Biodegradável
Biodegradável 
ou não
Quando lançados no esgoto, os sabões e detergen-
tes encontram enzimas produzidas por micro-organis-
mos especializados, capazes de degradar tais estru-
turas. Contudo, essas enzimas decompõem apenas as 
moléculas de sabão, já que têm capacidade de quebrar 
somente as moléculas de cadeia carbônica linear pre-
sente nos sabões. Como as macromoléculas dos deter-
gentes apresentam cadeias preferencialmente ramifica-
das, tais enzimas não reconhecem essas ramificações 
e, por isso, o detergente permanece na água sem sofrer 
decomposição (não biodegradável).
SO3Na
+
Detergente biodegradável
–
SO3Na
+
Detergente não biodegradável
–
B.2. Reação de transesterificação (produção do biodiesel)
É uma reação química que envolve um éster e um álcool, catalisada por um ácido, sempre com a formação de um novo éster. 
Como toda hidrólise, ocorre em razão do ataque eletrófilo (H+). O processo desenvolve-se em duas etapas: primeiro, a hidrólise 
do triéster e, depois, a esterificação do ácido graxo. Esse tipo de transesterificação também é denominado alcoólise, tendo como 
produtos principais o éster (biodiesel) e o glicerol (glicerina).
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Exemplo
C17H33 — C — O — CH2
3 C17H33 — COOH 3 C17 H33 — C + 3H2O+ 3 CH3 — CH2 — OH
C17H33 — C — O — CH + 3 H2O 3 C17H33 — COOH + CH — OH
O
O
Trioleato de glicerina
Ácido oleico Etanol
Água Ácido oleico Glicerina
O
O — CH2 — CH3
O
O — CH2 — CH3
C17H33 — C — O — CH2
O
CH2 — OH
CH2 — OH

C17H33 — C — O — CH2
C17H33 — C — O — CH + 3 HO — CH2 — CH3 CH — OH + 3 C17H34 — C
O
O
Trioleato de glicerina
(óleo vegetal)
Etanol Glicerina
(produto secundário)
Oleato de etila
(biodiesel)
C17H33 — C — O — CH2
O
CH2 — OH
CH2 — OH


Em virtude de o principal produto da reação (éster) ter 
propriedades similares às do diesel de petróleo (pode ser 
utilizado puro ou mesmo adicionado ao diesel de petróleo), 
produto conhecido comercialmente como biodiesel, a reação 
de transesterificação de óleos vegetais ou gordura animal (tri-
glicerídeos) com álcoois vem despertando muito interesse. 
Nesse contexto, o prefixo "bio" quer dizer que o éster pode ser 
obtido a partir de fontes renováveis de energia de biomassa 
– óleo de soja, mamona, dendê, girassol, canola –, e o eta-
nol, que no Brasil é obtido em larga escala da cana-de-açú-
car, pode ser o álcool utilizado no processo. Considerando a 
dimensão continental do território brasileiro, a produção do 
biodiesel é vantajosa, em razão da possibilidade do cultivo de 
oleaginosas (plantas que servem de fonte para a obtenção de 
óleos), sem afetar a produção e a oferta de alimentos, o que 
assegura, pelo menos em parte, essa oferta de produção.
2. Proteínas ou prótides
As proteínas ocorrem em todos os organismos vivos, são 
de vários tipos e têm muitas funções biológicas diferentes.
São polímeros de até 20 aminoácidos naturais, nos quais 
os aminoácidos individuais, chamados de resíduos, estão li-
gados por ligações amídicas ou ligações de peptídeo.
Os aminoácidos (α-aminoácidos ou ácidos 2-amino-car-
boxílicos) apresentam a seguinte estrutura: 
R — CH — COOH Grupo carboxila
Carbono α
Cadeia lateral
NH2 Grupo amino
Como os aminoácidos têm uma parte ácida (ácido carbo-
xílico) e outra básica (amina), são considerados anfóteros. 
Essa característica comum confere aos aminoácidos a ca-
pacidade de formar longas cadeias de poliamida, que cons-
tituem as proteínas.
Conforme o número de resíduos, os peptídeos recebem 
o nome de dipeptídeos, tripeptídeos etc. Para as proteínas 
(cadeia polipeptídica), encontramos mais de cem resíduos 
unidos por ligações peptídicas.
As ligações peptídicas podem ser representadas pelas 
reações a seguir.
H — N — CH — C H — N — CH2 — C
H HR
H — N — CH — C — N — CH2 — C — OH
O
Grupo amida
Ligação
peptídica
HH R
O
Saída de H2O
OH
O
OH
O
São muitas as fontes de proteínas, e o número desses 
polipeptídeos existentes na natureza é praticamente infi-
nito, embora o número de α-aminoácidos seja de apenas 
cerca de 25.
3. Carboidratos
Os carboidratos ou hidratosde carbono ocorrem em to-
dos os organismos vivos. São compostos de função mista 
poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona e são assim chama-
dos porque, frequentemente, apresentam certa proporção de 
moléculas de água e carbono, podendo ser simplificado por 
Cn(H2O)m.
A. Classificação dos carboidratos
Os carboidratos podem ser classificados em oses ou osí-
deos, dependendo do valor de n e m em Cn(H2O)m.
A.1. Oses
As oses têm uma molécula de água para cada carbono 
(n = m) e são denominadas também de monossacarídeos. 
Tais açúcares não se hidrolisam.
Exemplos: glicose, frutose e galactose.
Esses monossacarídeos podem ser subdivididos em dois 
grandes grupos: aldoses e cetose.
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• Aldoses: apresentam, além da função álcool, a fun-
ção aldeído. De acordo com o número de átomos de 
carbono, classificam-se em aldotriose (C3H6O3), aldo-
tetrose (C4H8O4), aldopentose (C5H10O5) e aldo-hexo-
se (C6H12O6).
• Cetoses: apresentam, além da função álcool, a fun-
ção cetona. De acordo com o número de átomos de 
carbono, classificam-se em cetotriose (C3H6O3), ce-
totetrose (C4H8O4), cetopentose (C5H10O5) e ceto-he-
xose (C6H12O6).
Vale lembrar que as aldoses e as cetoses com o mesmo 
número de carbonos são consideradas isômeras de função.
Costuma-se representar as fórmulas das aldoses e das 
cetoses na vertical. Nessas fórmulas, um círculo representa 
o grupo aldeído, o sinal = O representa o grupo cetona, e um 
traço, o grupo hidroxila. 
Assim, as fórmulas de aldotriose e da cetotriose são re-
presentadas por:
OH
H2C — C — C
OH
Aldotriose
H H
O OH
H2C — C — CH2
OHO
Cetotriose
Projeção de Fisher
Na projeção de Fischer, o carbono tetraédrico é represen-
tado por duas linhas cruzadas.
A.2. Osídeos
Os osídeos têm uma quantidade menor de moléculas de 
água para cada carbono (n > m) e são denominados também 
de dissacarídeos, trissacarídeos e polissacarídeos. Tais açú-
cares hidrolisam, produzindo oses. 
Exemplos: sacarose e amido.
As hidrólises desses osídeos podem ser representadas 
pelas estruturas a seguir.
• Dissacarídeos
Açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas moléculas 
de monossacarídeos. 
Exemplo
C12H22O11 + H2O 
cat. → C6H12O6 + C6H12O6
Sacarose Glicose Frutose
• Polissacarídeos
Açúcares que se hidrolisam, formando mais de duas mo-
léculas de monossacarídeos.
Exemplo
(C6H10O5)n + n H2O 
HC�
∆ → n C6H12O6
Amido Glicose
B. Isomeria nos açúcares
Uma aldose com n átomos de carbono apresenta (n – 2) 
átomos de carbonos quirais diferentes e, portanto, 2n – 2 isô-
meros opticamente ativos. 
Uma cetose com n átomos de carbono apresenta (n – 3) 
átomos de carbonos quirais diferentes e, portanto, 2n – 3 isô-
meros opticamente ativos. 
Uma ceto-hexose apresenta três átomos de carbonos qui-
rais diferentes. São possíveis, portanto, oito isômeros. Desses 
oito isômeros, apenas a frutose é abundante na natureza.
H3C — C* — C* — C* — C — CH3
H H H
OH OH OH
O
Uma aldo-hexose apresenta quatro átomos de carbonos 
quirais diferentes. São possíveis, portanto, 16 isômeros. Na natu-
reza, apenas três são abundantes: glicose, manose e galactose.
H
O
H2C — C* — C* — C* — C* — C
OH OH OH OH OH
H H H H
C. Estudo geral das oses e dos osídeos
I. Glicose 
 C6H12O6 ⇒ glucose dextrogira, açúcar da uva. 
 Ocorre no mel e nos frutos doces; é obtida pela hidróli-
se do amido em meio ácido.
 (C6H10O5)n + n H2O 
H+→ n C6H12O6
 É utilizada na alimentação de crianças e de atletas 
(após as competições) e na fabricação de álcool etíli-
co (C2H5OH), de acordo com a seguinte equação:
 C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
II. Sacarose
 C12H22O11 ⇒ açúcar de cana, açúcar comum: ocorre 
em plantas, principalmente na cana-de-açúcar e 
na beterraba.
 Sua obtenção obedece à sequência: 
a. Obtenção da garapa.
b. Precipitação de proteínas e ácidos livres, por trata-
mento com hidróxido de cálcio. 
c. Eliminação do excesso de Ca(OH)2, borbulhando CO2 
(precipita CaCO3).
d. Filtração e cristalização por centrifugação, separando-
-se o melaço do açúcar. 
 É utilizada na alimentação e na fabricação de álcool 
etílico.
III. Celulose
 (C6H10O5)n ⇒ ocorre em todos os vegetais. 
 O algodão é praticamente celulose pura (95%). 
– Sua massa molecular média é de 400 mil. A celulose 
praticamente não é digerida pelo organismo humano.
– É utilizada na fabricação do papel e do tecido de algodão.
– Usada na preparação do algodão e da pólvora (explosi-
vo potente); na fabricação de celuloides, filmes, sedas 
artificiais e na fabricação de vidros de segurança para 
carros (dois vidros colados com acetato de celulose).
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 01. Enem
No processo de fabricação do pão, os padeiros, após 
prepararem a massa utilizando fermento biológico, sepa-
ram uma porção de massa em forma de "bola" e mergu-
lham-na num recipiente com água, aguardando que ela 
suba, como pode ser observado, respectivamente, em I e II 
do esquema a seguir. Quando isso acontece, a massa está 
pronta para ir ao forno.
I II
Um professor de química explicaria esse procedimento 
da seguinte maneira: 
A bola de massa torna-se menos densa que o líquido e 
sobe. A alteração da densidade deve-se à fermentação, pro-
cesso que pode ser resumido pela equação:
C H O C H CO energia
Gli e lcool comum G s carb nico
6 1C H6 1C H 0 6O C0 6O C2 5 2O e2O e2 2O C2 2O C H O2 2H OH C2 2H C
i ecoi ei esi e
→ +O C→ +O C→ +H O→ +H OH C→ +H C2 5→ +2 5H O2 5H O→ +H O2 5H O2 2→ +2 2O C2 2O C→ +O C2 2O C H O2 2H O→ +H O2 2H OH C2 2H C→ +H C2 2H C2 52 22 5→ +2 52 22 5H O2 5H O2 2H O2 5H O→ +H O2 5H O2 2H O2 5H O O e+O e
Á álcoolÁ álcool comuÁ ácomum GÁ ám G ôb nôb n
Considere as afirmações a seguir. 
I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão 
ocorre de maneira espontânea e não depende da 
existência de qualquer organismo vivo. 
II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás car-
bônico, que vai se acumulando em cavidades no in-
terior da massa, o que faz a bola subir. 
III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como 
o álcool tem maior densidade que a água, a bola de 
massa sobe.
Dentre as afirmativas, apenas
a. I está correta. 
b. II está correta. 
c. I e II estão corretas. 
d. II e III estão corretas. 
e. III está correta.
Resolução
I. Incorreta. A fermentação dos carboidratos da massa 
de pão depende da formação das enzimas produzi-
das pelos micro-organismos.
II. Correta. Durante a fermentação, ocorre produção de 
gás carbônico, que vai se acumulando em cavida-
des no interior da massa, o que faz a bola subir. 
III. Incorreta. A formação de gás carbônico é responsá-
vel pela diminuição da densidade.
Alternativa correta: B
APRENDER SEMPRE 41 
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 Módulo 23
Lipídeos
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
RO
TE
IR
O 
DE
 E
ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 6 – Tópicos 1, 1.A e 1.B
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 441 442 443 444 445 446 447 448
Série amarela 444 446 448 449 451 452 453 454
Série roxa 451 452 454 455 456 457 459 460
Foco Enem 441 444 447 448 451 454 457 458
441. Unipam-MG 
Certas pessoas são alérgicas a certos tipos de sabo-
netes, ficando com as mãos dotadas de manchas averme-
lhadas, o que incomoda profundamente, principalmente 
quando a vaidade é grande. Um sabão artesanal pode ser 
preparado misturando-se gordura animal (sebo) com so-
lução de hidróxido de sódio, álcool etílico e água. Inicial-
mente a gordura reage com a água, numa reação chamada 
de hidrólise, formando um ácido orgânico e glicerina. Esse 
ácido reage, então, com a base, formando um sal orgânico. 
Uma pessoa alérgica a substâncias fortemente alcalinas, 
ao utilizar o sabão artesanal, pode apresentar, então, as 
tais manchas nas mãos. Este fato, possivelmente, pode ser 
devido ao 
a. excesso de ácidos orgânicos presentes no sabão. 
b. excesso de álcool etílico utilizado na manufatura 
do sabão.
c. excessode hidróxido de sódio utilizado na manufatu-
ra do sabão. 
d. excesso de gorduras utilizadas na manufatura do sabão.
442. Unipam-MG
Atualmente muitos sabões e detergentes são biodegra-
dáveis, isto é, não causam grandes alterações no ambiente. 
As estruturas I e II referem-se a esses produtos.
O–Na+
O
SO3Na
+
C
Detergente
Sabão
Biodegradáveis
–
No entanto, os primeiros detergentes produzidos apre-
sentavam outra constituição (III), que dificilmente era decom-
posta pelos micro-organismos presentes nas águas de rios e 
lagos. Veja o exemplo:
SO3Na
+–
Sobre as estruturas I, II e III, assinale a opção incorreta.
a. O que diferencia os detergentes representados em II e 
III, em termos estruturais, são os tipos de cadeia: nor-
mal e ramificada.
b. As três estruturas apresentadas como exemplos 
constituem compostos orgânicos aromáticos.
c. Nas três estruturas ocorrem ligações iônicas em função 
da presença de íons, como, por exemplo, o íon sódio (Na+).
d. O detergente de cadeia ramificada permanece inalte-
rado no ambiente, formando camadas de espuma que 
dificultam a oxigenação da água e matam peixes.
443. 
O uso de óleos vegetais na preparação de alimentos é re-
comendado para ajudar a manter baixo o nível de colesterol 
no sangue. Isso ocorre porque esses óleos
a. têm pouca quantidade de glicerol.
b. são triésteres de ácidos graxos insaturados.
c. são ricos em ácidos graxos saturados.
d. têm alta solubilidade na água.
444. Ulbra-RS C7-H24
As gorduras são ésteres de ácidos graxos e . 
Os ácidos graxos constituem um grupo especial de 
. As gorduras podem ser classificadas como 
, monoinsaturadas e poli-insaturadas, de-
pendendo do tipo de ligação química presente no ácido graxo.
O texto fica correto ao preencher as lacunas, respectiva-
mente, com
a. glicerol, ésteres carboxílicos, saturadas.
b. esteroides, aminoácidos, simples.
c. glicerol, ácidos carboxílicos, saturadas.
d. fenóis, aminoácidos, saturadas.
e. glicerol, ácidos carboxílicos, conjugadas.
445. IFSul-RS 
Os triglicerídeos são compostos orgânicos presentes na 
composição de óleos e gorduras vegetais. 
A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é 
denominada
a. esterificação.
b. desidratação.
c. saponificação.
d. neutralização.
446. UEM-PR
O biodiesel é um combustível substituto aos combustíveis 
fósseis, obtido por meio da modificação estrutural de óleos e 
gorduras (triacilgliceróis). Sua produção é promissora, do ponto 
de vista ambiental, pois os óleos e as gorduras são considerados 
fontes renováveis de matéria-prima, uma vez que são encontra-
dos em plantas e animais. O outro reagente principal da obten-
ção do biodiesel pode ser o etanol, combustível cuja produção é 
muito eficiente no Brasil e que também é extraído de fonte reno-
vável, a cana-de-açúcar. Utilizando o texto e o esquema dado na 
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sequência, que representa genericamente a reação química de 
obtenção do biodiesel, assinale o que for correto.
R — C HO — R"
cat
+ HO — R'+
O — R'
O
(A) (B) (C) (D)
R — C
O — R"
O
01. O reagente B representa o etanol se R’’ for (—CH2 —CH3), 
ou seja, uma cadeia constituída de 2 carbonos unidos por 
uma ligação sigma.
02. A reação química esquematizada pode ser chamada 
de transesterificação. 
04. Se o reagente A for o palmitato de metila e o reagente B 
for o etanol, o produto C será chamado palmitato de etila.
08. Em condição ambiente, a diferença física entre óleos 
(geralmente líquidos) e gorduras (geralmente sóli-
das) está justificada pela quantidade de insatura-
ções presentes em suas estruturas. Assim, quanto 
maior for o número de insaturações na cadeia, maior 
será a tendência de a espécie ser uma gordura.
16. Se o reagente B for substituído por NaOH, o produto C 
será um sabão.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
447. UCS-RS
Trinta por cento da população mundial está acima 
do peso. A humanidade está perdendo a guerra con-
tra a gordura. Mas e se existisse uma solução quase 
milagrosa para conter a onda de obesidade? Talvez 
exista. É o que revela o resultado de uma experiência 
realizada por cientistas americanos, que criaram uma 
bactéria capaz de impedir o ganho de peso. É uma 
versão mutante da Escherichia coli, uma bactéria que 
faz parte da nossa flora intestinal. Pesquisadores colo-
caram um gene a mais nesse microrganismo e, graças 
a isso, ela passou a sintetizar N-acilfosfatidiletanola-
mina. Esse hormônio é normalmente produzido pelo 
corpo humano, e tem uma função simples: informar 
ao cérebro que a pessoa comeu o suficiente. Um gru-
po de ratos recebeu a “superbactéria”, misturada com 
água, e tinha alimentação à vontade, podendo comer 
o quanto quisessem. Mas, depois de oito semanas, os 
níveis de obesidade diminuíram. Os ratos não só não 
engordaram; eles haviam perdido peso. Tudo porque 
a bactéria mutante se instalou no organismo deles e 
começou a produzir o tal hormônio, reduzindo a von-
tade de comer em excesso. Depois que os ratos para-
ram de receber a bactéria modificada, o efeito durou 
mais quatro semanas e não houve efeitos colaterais. 
Agora, os pesquisadores querem testar a descober-
ta em seres humanos. Se ela funcionar, será possível 
criar uma bebida probiótica contendo a tal bactéria 
mutante – que as pessoas beberiam para emagrecer.
Superinteressante. Ed. 339, Nov. 2014, p. 10. Bactéria 
transgênica impede a obesidade. Adaptado.
Em relação às gorduras, considere as afirmativas a seguir.
I. As gorduras, à temperatura ambiente, podem ser sóli-
das ou líquidas, sendo constituídas apenas por éste-
res de ácidos graxos insaturados.
II. O fato de a gordura ser uma substância de reserva tor-
na-se ainda mais evidente em animais que vivem em 
situações ambientais extremas, como é o caso dos 
ursos que são obesos para poderem enfrentar longos 
períodos de hibernação.
III. A ação de limpeza de um sabão sobre a gordura das 
mãos deve-se à alta polaridade do grupo carboxilato, 
que o torna solúvel em água, e à baixa polaridade da 
cadeia carbônica, que o torna solúvel na gordura.
Das proposições apresentadas, 
a. apenas I está correta. 
b. apenas II está correta. 
c. apenas I e II estão corretas. 
d. apenas II e III estão corretas. 
e. I, II e III estão corretas. 
448. Ulbra-RS C7-H24
Os ácidos graxos insaturados existem na natureza na for-
ma cis. Durante processos de industrialização dos alimentos, 
esses ácidos graxos cis podem ser transformados em ácidos 
graxos trans. A hidrogenação da margarina faz com que isso 
aconteça. Já houve indicações de que os ácidos graxos trans 
podem aumentar o risco de doença cardíaca. Assinale a alter-
nativa correta.
a. A reação de hidrogenação da margarina leva a um isô-
mero de posição da dupla-ligação.
b. Os termos cis/trans referem-se a diferentes configura-
ções de isômeros geométricos.
c. Existem ácidos graxos saturados com duas formas 
geométricas diferentes.
d. As formas cis/trans referem-se à nomenclatura de isô-
meros ópticos.
e. Na hidrogenação da margarina obtém-se um isômero 
de cadeia do ácido graxo cis.
449. Unimontes-MG
Óleos vegetais e gorduras animais ou vegetais são mis-
turas constituídas principalmente por triacilgliceróis. Estes, 
quando hidrolisados totalmente, resultam em moléculas de 
ácidos graxos livres (AGL) e glicerol. A composição dos óleos 
ou gorduras é, em geral, expressa em porcentagem de AGL.
A estrutura química a seguir é de uma molécula de 
triacilglicerol:
H3C
H3C
H3C
H2C
C
H2
H2C
C
H2H2C
O
CH2
HC
H2C
O
C
H2
H2C
H
C
C
H2
C
H
H2C
H2C
C
H2
H2CO
O
O
O
H2C
CH2CH2
Em relação ao triacilglicerol (estrutura anterior), é correto 
afirmar que a sua hidrólise completa resulta em 
a. uma molécula de AGL, com insaturação no carbono 6. 
b. uma molécula de AGL saturada com 6 carbonos. 
c. duas moléculas de glicerol, CH2OHCH2OHCH2OH.
d. uma molécula de AGL saturada com 8 carbonos. 
450. UEM-PR 
Tendo em vista que o consumo excessivo de alimen-
tos gordurososé prejudicial à saúde, um vestibulando, 
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quando foi ao mercado, leu a seguinte inscrição no rótulo 
de uma determinada margarina: “Fabricada com óleos ve-
getais hidrogenados”. Sobre esse assunto, assinale o que 
for correto.
01. São chamados de ácidos graxos de cadeia saturada 
aqueles que apresentarem dupla-ligação entre um 
ou mais pares de carbonos da cadeia, sendo consi-
derados um óleo.
02. Uma dieta saudável deve conter certa quantidade de 
gorduras e óleos, pois são necessários para o organis-
mo absorver as vitaminas lipossolúveis (A, D, E, K).
04. Glicerídeos são constituídos por moléculas do álcool 
glicerol, ligadas a uma, a duas, ou a três moléculas de 
ácidos graxos.
08. Óleos e gorduras são glicerídeos e diferem quanto à 
temperatura de fusão: óleos são líquidos à tempera-
tura ambiente e gorduras são sólidas. 
16. Por meio de uma reação química, por adição de hidro-
gênio às moléculas de óleos vegetais, obtêm-se produ-
tos de consistência pastosa à temperatura ambiente.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
451. UFU-MG C7-H24
Antigamente era mais comum entre as famílias armaze-
nar óleos usados em frituras para fabricação de sabão. Além 
do óleo, utilizam-se também água e soda cáustica (hidróxido 
de sódio, NaOH), que eram aquecidos até a mistura adquirir a 
consistência do sabão desejado.
A respeito dessa reação assinale a alternativa incorreta. 
a. O óleo é um tipo de lipídeo imiscível em água. 
b. O sabão remove gorduras e, ao mesmo tempo, dissolve- 
-se em água, pois parte de sua cadeia é polar e parte apolar.
c. O hidróxido de sódio possui características básicas. 
d. A reação de formação do sabão é chamada de este-
rificação.
452. Ulbra-RS
CH — CH2 CH — CH2
H3C
H3C
CH — CH2
H3C
CH — — SO3Na
H3C
H3C
Parte não polar
Parte polar
O desenho anterior representa a estrutura de um deter-
gente. A ação de limpeza do detergente na remoção de gordu-
ras pode ser explicada da seguinte maneira:
a. A parte não polar (hidrofílica) interage com a gordura, 
enquanto a parte polar (hidrófoba) interage com a água.
b. A parte não polar (hidrófoba) interage com a gordura, 
enquanto a parte polar (hidrofílica) interage com a água.
c. A parte polar (hidrofílica) interage com a gordura, en-
quanto a parte não polar (hidrófoba) interage com a água.
d. A parte polar (hidrófoba) interage com a água, enquanto 
a parte não polar (hidrofílica) interage com a gordura.
e. A parte não polar (hidrofílica) e a parte polar (hidrófo-
ba) interagem com a gordura.
453. Unisc-RS 
A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações 
a respeito de propriedades físico-químicas e estruturais de 
misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de 
solventes orgânicos. Preencha os parênteses com (V) para 
verdadeiro e (F) para falso.
( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à 
temperatura ambiente.
( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação 
simples origina etanol puro, destilado a 78 oC e água 
pura a 100 oC sob pressão de 1 atmosfera.
( ) O propano-1-ol é isômero de função da propanona.
( ) O acetato de etila e o éter dietílico apresentam ca-
deias heterogêneas.
( ) O biodiesel é um monoéster obtido na transesterifi-
cação de um óleo ou uma gordura.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses é 
a. V – F – F – V – V
b. V – V – F – V – F
c. F – F – F – V – V
d. F – V – V – F – F
e. V – F – V – F – F
454. C7-H24
Os lipídeos, chamados popularmente de gorduras, são 
substâncias que se caracterizam principalmente por sua 
baixa solubilidade em água. Entre as alternativas a seguir, 
marque aquela que não se refere a uma importância bioló-
gica dos lipídeos.
a. Funcionam como reserva energética.
b. Atuam na impermeabilização de superfícies que so-
frem com a desidratação.
c. Fazem parte da composição da membrana plasmática.
d. Fazem parte da composição de hormônios.
e. Atuam como catalisadores biológicos.
455. UFABC-SP 
Maravilha da Amazônia
Alimento básico do nortista. Os índios comem 
com farinha há milênios. Nos anos 1980, surfistas do 
Sul descobriram seu valor energético e nutritivo. Fa-
la-se do açaí, fruto do açaizeiro, uma palmeira que se 
espalha pela Amazônia, mais nas margens dos rios. 
Sua fruta, dizem os estudiosos, parece que foi criada 
em laboratório sob encomenda da “geração saúde”.
Mylton Severiano. Adaptado.
Informações sobre a composição química e o valor nutri-
cional do açaí.
Composição Unidade Quantidade
Proteínas g/100 g(1) 13,00
Lipídeos totais g/100 g(1) 48,00
Açúcares totais g/100 g(1) 1,50
Fibras brutas g/100 g(1) 34,00
Cinzas g/100 g(1) 3,50
Vitamina B1 mg/100 g(2) 0,25
Vitamina E mg/100 g(2) 45,00
Energia kcal/100 g 66,30
(1)Matéria seca, (2)Cálculo por diferença
Disponível em: <http://sistemaproducao.cnptia.embrapa.br>.
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O açaí é um alimento de alto valor calórico. Os dados da tabela permitem afirmar que essa propriedade deve-se à presença de
a. proteínas, que são convertidas em energia.
b. açúcares, que favorecem a absorção de calor.
c. vitaminas, que aceleram a degradação das fibras brutas.
d. lipídeos, que geram energia por oxidação dos ácidos graxos.
e. minerais, que deixam resíduos quando submetidos à combustão.
456. UPE 
A busca por combustíveis alternativos tem sido motivada por fatores ambientais, econômicos e sociais. Nesse contexto, 
destaca-se o uso de biocombustíveis, ou seja, de produtos úteis para a geração de energia, que sejam obtidos, total ou parcial-
mente, a partir de biomassa. A tabela a seguir mostra os principais exemplos desses combustíveis.
Combustível Matéria-prima Processo de obtenção Composição química
Carvão vegetal Madeira Pirólise Carbono
Álcool
Açúcares (glicose, amido, 
celulose etc.)
Fermentação anaeróbica Etanol
Biogás Todo tipo de biomassa Fermentação anaeróbica Hidrocarbonetos leves
Biogás de síntese Biomassa em geral Gaseificação
Mistura gasosa, 
essencialmente CO e H2
Biodiesel Óleos e gorduras
Esterificação ou 
transesterificação
Monoésteres de ácidos 
graxos
Bio-óleo Óleos e gorduras
Craqueamento ou 
hidrocraqueamento
Mistura de hidrocarbonetos e 
compostos oxigenados
Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/qni/visualizarTema.php?idTema=30>. Adaptado.
As substâncias representadas a seguir relacionam-se diretamente com esses biocombustíveis.
CH2OH CH2OHOH OH
HO
OH OHOH OH
O
1 14 1
4O
OH
n
OH
OH
CH2OH
O
I
O O
O
O
CH2OH
 II
R1
O O
O R2
O
O O
R3
Sobre as relações existentes entre I e II com os biocombustíveis mostrados na tabela, é correto afirmar que 
a. I sofre hidrocraqueamento para produzir bio-óleo. 
b. I e II são os principais constituintes químicos do bio-óleo. 
c. II sofre transesterificação para produzir os constituintes do biodiesel. 
d. I é a principal matéria-prima para a produção dos seis biocombustíveis apresentados. 
e. II é o principal tipo de constituinte das matérias-primas usadas para a produção de C8H18 por fermentação anaeróbica. 
457. UFMG 
Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo de biodie-
sel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais abun-
dante do óleo de soja.
HC — O — C — C17H33 glicerina + 2 CH3CH2 — O — C — C17H31 + CH3CH2 — O — C — C17H33
Etanol
Éster do ácido linoleico Éster do ácido oleico
H2C — O — C — C17 H31
O
O
O O
H2C — O — C — C17H31
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a. Considerando as proporções estequiométricas, calcu-
le a massa de etanol, CH3CH2OH, necessária para rea-
gir com 1 mol de triglicerídeo.
b. Escreva a fórmula estrutural da glicerina, um subpro-
duto da produção do biodiesel.
c. Indique se a cadeia carbônica ligada à carbonilados 
ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é satura-
da ou insaturada. No caso de ser insaturada, indique 
também o número de ligações duplas existentes na 
cadeia carbônica. 
458. UFRN
As gorduras de origem animal são constituídas prin-
cipalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras 
trans. Nos últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou 
uma posição de destaque no dia a dia em função da divul-
gação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu 
consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimen-
tos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e man-
teiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao 
organismo humano.
Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a 
denominação trans faz referência é
a. H3C — — CO2H
H H
b. H3C
CO2H
c. H3C
CO2H
H
H
d. CO2HH3C
459. PUC-RJ 
Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da 
substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de um 
catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do pro-
duto IV.
O
+ Etanol III + IV
I II
Cat
ÁlcoolO —
Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto 
IV (que pertence à função orgânica álcool), responda ao que 
se pede.
a. Represente a estrutura do produto III utilizando nota-
ção em bastão.
b. Dê o nome do produto IV, segundo as regras de no-
menclatura da IUPAC.
c. Escreva a fórmula molecular da substância I. 
460. UFSJ-MG
A produção industrial de margarinas pode ser feita 
utilizando-se o mesmo princípio da reação de adição de 
Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no entanto, em rela-
ção aos reagentes de partida. No caso da produção de mar-
garinas, ocorre a
a. esterificação de substâncias presentes em óleos e 
gorduras vegetais.
b. desidratação intermolecular de ésteres presentes 
na manteiga.
c. adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados 
do petróleo.
d. hidrogenação catalítica de lipídeos insaturados pre-
sentes em óleos vegetais.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 313.
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 Módulo 24
Proteínas e carboidratos
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
RO
TE
IR
O 
DE
 E
ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 6 – Tópicos 2 e 3
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 461 462 463 464 465 466 467 468
Série amarela 464 466 467 468 470 471 472 473
Série roxa 470 471 473 474 476 478 479 480
Foco Enem 463 464 466 468 471 472 474 478
463. PUC-RS 
Para responder à questão, analise as informações a seguir.
Bebida I II III
Valor 
energético
127 kcal 83 kcal 4 kcal
Carboidratos 9,8 g 20,0 g 0,0 g
Proteínas 6,4 g 0,0 g 0,2 g
Gorduras 
totais
6,9 g 0,0 g 0,4 g
Sódio 126 mg 11 mg 4 mg
As bebidas guaraná, café expresso e leite integral são 
apresentadas, respectivamente, na sequência 
a. I, II, III.
b. I, III, II.
c. II, I, III.
d. II, III, I.
e. III, I, II.
464. Unifor-CE C7-H24
As propriedades especiais de ligação do átomo de carbo-
no permitem a formação de uma grande variedade de molécu-
las orgânicas, que são capazes de exercer diferentes funções 
dentro das células. Dentre essas moléculas orgânicas, os 
carboidratos podem ser encontrados como micro e macro-
moléculas, desempenhando diferentes papéis fisiológicos. 
Em uma roda de conversa, alguns amigos discutiam sobre os 
carboidratos e fizeram as seguintes afirmações:
Paulo: Os carboidratos são também chamados de glicí-
deos e constituem importante fonte de energia para as célu-
las, além de propósito estrutural.
Fábio: São biomoléculas formados por aminoácidos 
que, quando sofrem hidrólise, liberam um grupo amina e um 
grupo carboxílico.
Marcos: A glicose é um exemplo de carboidrato utilizado 
pelas células para gerar moléculas de ATP (energia) a partir da 
respiração celular.
Igor: O amido e a celulose são exemplos de carboidratos 
encontrados em células vegetais e glicogênio e quitina são 
exemplos de carboidratos encontrados em células animais.
Está correto apenas o que foi dito por
a. Paulo e Fábio.
b. Fábio e Marcos.
c. Marcos e Igor.
d. Paulo, Fábio e Igor.
e. Paulo, Marcos e Igor.
461. Fatec-SP 
Durante a realização de exercícios físicos intensos de mé-
dia duração, como uma corrida de 400 metros, a principal fon-
te energética utilizada para a contração dos músculos de um 
atleta é a reserva de carboidratos que se encontra no interior 
de suas células musculares. Essa reserva de carboidratos, no 
interior das células mencionadas, corresponde a moléculas de
a. amido, o qual é sintetizado a partir da ligação de 
aminoácidos.
b. amido, o qual é sintetizado a partir da ligação de mo-
léculas de glicose.
c. ácidos graxos, os quais são sintetizados a partir da li-
gação de aminoácidos.
d. glicogênio, o qual é sintetizado a partir da ligação de 
moléculas de glicose.
e. glicogênio, o qual é sintetizado a partir da ligação 
de aminoácidos.
462. PUC-RS
Para responder à questão, analise a fórmula e o texto a 
seguir, que contém lacunas.
OH OH
OH
O
Lactose
O
HO OH
OH
OH
HO
O
A lactose é um encontrado em 
diversos tipos de leite e, junto com as gorduras, é uma das 
fontes de energia para filhotes de mamíferos. A estrutura 
dessa molécula apresenta numerosos grupos funcionais 
característicos dos , que conferem a 
ela boa solubilidade em água. A digestão da lactose exige 
uma enzima específica, a lactase, que normalmente os fi-
lhotes de mamíferos possuem, mas não os adultos. A lacta-
se é uma proteína que age como , 
acelerando a reação de quebra da molécula da lactose.
A falta dessa enzima no organismo origina a intolerância à 
lactose, que acomete parte da população.
Assinale a alternativa com as palavras que preenchem 
corretamente as lacunas. 
a. carboidrato – álcoois – catalisador 
b. carboidrato – fenóis – regulador de pH 
c. carboidrato – ésteres – aminoácido 
d. ácido graxo – álcoois – inibidor de reação 
e. ácido graxo – fenóis – solvente 
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465. Unifor-CE (adaptado) 
Considere as afirmações relativas a enzimas a seguir.
I. São proteínas com função catalisadora.
II. Cada enzima pode atuar quimicamente em diferen-
tes substratos.
III. Continuam quimicamente intactas após a reação.
São verdadeiras
a. I e III, apenas.
b. II e III, apenas.
c. I e II, apenas.
d. I, II e III.
466. Mackenzie-SP 
O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de bai-
xa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes a da saca-
rose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose.
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da sa-
carose e do aspartame.
HO
HO
OH CH2OH
HOCH2
OH
HO
O
O
OHOCH2
Sacarose Aspartame
OCH3
N
H O
O
O
OH NH2
A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, 
II, III, IV e V a seguir.
I. O aspartame apresenta os grupos funcionais ácido 
carboxílico, amina, cetona e éster.
II. A sacarose tem uma ligação peptídica unindo a glicose 
e a frutose.
III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo 
de carbono terciário.
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular 
C12H22O11.
V. A molécula do aspartame apresenta atividade óptica.
Estão corretas, somente 
a. I, III e V. 
b. I, IV e V. 
c. III e V. 
d. II, III e IV. 
e. I, II e III. 
467. Fepar-PR 
A intolerância à lactose, também conhecida como deficiên-
cia de lactase, é a incapacidade que o corpo tem de digerir lacto-
se – um tipo de açúcar encontrado no leite e em outros produtos 
lácteos. A enzima lactase é a responsável por hidrolisar esse açú-
car em seus principais constituintes, a α-glicose e a β-galactose.
CH2OH
Lactose β-Galactose
Lactase
H
OH
H
OOH
H
O
H
H
OH
CH2OH
H
OH
H
OOH
H
OH
H
H
OH
α-Glicose
CH2OH
H
OH
H
OH
OH
OH
H
H
OH
CH2OH
H
OH
H
OH OH
H
H
OH
Considere as informações e julgue as afirmativas. 
( ) Na estrutura da lactose aparecem dois núcleos 
benzênicos.
( ) A lactose é um dissacarídeo de fórmula empírica.
( ) A estrutura da α-glicose apresenta 6 carbonos quirais.
( ) A estruturada β-galactose apresenta cadeia alicícli-
ca e o grupo aldeído. 
( ) A β-galactose e a α-glicose são moléculas polares 
que estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio 
com água (ponte de hidrogênio). 
468. UPE C7-H24
Fazer a pele produzir mais colágeno é a meta de muitos 
dos mais modernos produtos de beleza. Cremes faciais, que 
utilizam a substância mostrada a seguir, têm conseguido esse 
feito. O arranjo de sua longa cadeia cria nanofitas planas. Ape-
sar de o mecanismo exato sobre a sua ação na pele ainda ser 
desconhecido, acredita-se que a superfície larga e plana, for-
mada pelas nanofitas, poderia facilitar o acúmulo de colágeno.
H2N
NH2
OH
OH
H
N
H
N
H
N
O
O
O
O
HN
HO
HN
HO
O
O
Disponível em: <http://revistagalileu.globo.com/revista/
common/0,,emi189299-17770,00-segredo+dos+cremes+a
ntirruga+esta+nas+nanoparticulas.html>. Adaptado.
O texto traz uma abordagem sobre 
a. a síntese de um oligossacarídeo a partir de produtos 
de beleza.
b. a produção de um polissacarídeo na pele, estimulada 
pelo uso de cremes.
c. o estímulo da biossíntese do colágeno por uma proteí-
na contida no creme.
d. o aumento da concentração de uma proteína pela 
ação de um derivado de um pentapeptídeo.
e. a decomposição de macromoléculas causadoras de 
rugas pela ação de nanofitas dos cosméticos.
469. 
Nos dias atuais sabemos que as moléculas de proteínas 
são formadas por dezenas, centenas ou milhares de outras 
moléculas, ligadas em sequência como os elos de uma cor-
rente. Assinale a alternativa que menciona quais moléculas 
formam as proteínas. 
a. Moléculas de proteínas.
b. Moléculas de aminoácidos. 
c. Moléculas de glicose. 
d. Moléculas de polissacarídeos. 
e. Moléculas de quitina.
470. UCS-RS
Uma pesquisa divulgada pelo Instituto Brasileiro de Geo-
grafia e Estatística (IBGE) revelou que aproximadamente um 
terço das crianças brasileiras com menos de 2 anos toma refri-
gerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira 
de Pediatria, os refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em 
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açúcares e contraindicados para crianças nessa faixa etária. 
Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o 
Brasil não foge à regra. O consumo em excesso dessas bebidas 
pode levar ao diabetes na adolescência e na fase adulta. Uma 
das principais substâncias químicas encontradas nessas be-
bidas é a sacarose, cuja estrutura química encontra-se repre-
sentada a seguir.
CH2OH
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
H
OH
O
O
H
HO
H
Em relação à sacarose, considere as proposições a seguir.
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular 
C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por solu-
ções ácidas diluídas.
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação 
entre as unidades de glicose e frutose.
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta 
na sua estrutura apenas átomos de carbono hibridiza-
dos na forma sp3.
Das proposições anteriores,
a. apenas I está correta.
b. apenas II está correta.
c. apenas III está correta.
d. apenas I e II estão corretas.
e. apenas II e III estão corretas.
471. Unifor-CE C7-H24
As plantas de forma geral conseguem seus nu-
trientes pelas raízes (água e minerais) e também 
da fotossíntese (glicose). Entretanto, existe uma 
grande diversidade de plantas que acabam consu-
mindo nutrientes de forma diferente que espera-
mos quando falamos sobre o reino vegetal. Estas 
plantas diferentes podem consumir desde peque-
nos insetos como animais maiores: pequenos an-
fíbios, répteis, aves e até mamíferos. Tais plantas 
capturam estes animais, pois vivem em solos po-
bres em nitrogênio. 
Disponível em: <https://www.biologiatotal.com.br/
blog/plantas+carnivoras+fazem+fotossintese-50.
html>. Acesso em: 17 jun. 2016. Adaptado.
Considerando o texto anterior, os compostos que 
mais podem interessar a uma planta ao alimentar-se de 
animais são 
a. frutose e proteínas. 
b. lipídeos. 
c. sais minerais. 
d. proteínas. 
e. vitaminas e lipídeos.
472. UFRGS-RS 
A respeito de biomoléculas, considere as afirmações 
a seguir.
I. O açúcar extraído da cana-de-açúcar é a sacarose, que 
é um dissacarídeo composto de glicose e frutose.
II. Os ácidos graxos insaturados contêm, na sua estru-
tura, pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono.
III. As ligações peptídicas são rompidas no processo de 
desnaturação de proteínas. 
Qual(is) está(ão) correta(s)? 
a. Apenas II
b. Apenas III
c. Apenas I e II
d. Apenas I e III
e. I, II e III
473. UNESP
A taurina é uma substância química que se popularizou 
como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. Foi isola-
da pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
HO NH2
S
Taurina
O
O
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente 
apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a 
taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente 
classificada como um aminoácido e, sabendo que, em so-
luções aquosas de pH neutro, a taurina se encontra como 
um sal interno, devido aos grupos ionizados (zwitteríon), es-
creva a equação que representa essa dissociação em água 
com pH igual a 7. 
474. UEMA C7-H24 
Dieta das proteínas: mais músculos, menos bar-
riga. A dieta das proteínas é uma aliada e tanto para 
emagrecer, acabar com os pneuzinhos e ainda turbi-
nar os músculos. E o melhor: tudo isso sem perder o 
pique nem passar fome.
Disponível em: <http://www.corpoacorpo.uol.br>. Acesso em: 7 mar. 2013. 
As proteínas, substâncias indispensáveis para uma dieta 
saudável, são formadas pela união de um número muito gran-
de de α-aminoácidos.
Sobre essa união, pode-se dizer que as proteínas são 
compostos formados 
a. por α-aminoácidos hidrofóbicos, apenas. 
b. pela reação de precipitação de α-aminoácidos. 
c. pela combinação de cinco α-aminoácidos diferen-
tes, apenas.
d. pela reação de polimerização (por condensação) de 
α-aminoácidos. 
e. por substâncias orgânicas de cadeia simples e baixa 
massa molecular. 
475. UEM-PR 
Com base na reação de formação da lactose, leia as afir-
mativas a seguir.
O
OH
OH
HO
HO
+ + H2O
HO
O
OH
OH
HO
OH
OH O
O
OH
HO
HO
HO
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OH
OH
OH
OH
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01. Todos os carbonos presentes na estrutura da lactose 
são quirais. 
02. A lactose é um dissacarídeo formado por duas molé-
culas de hexoses. 
04. Os álcoois presentes nas estruturas da galactose e 
da glicose são álcoois secundários. 
08. A lactose é formada a partir de uma reação de desi-
dratação intermolecular de álcoois. 
16. A estrutura química da lactose pode ser classificada 
como cadeia heterogênea, saturada, mista e alicíclica.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
476. UEM-PR
Assinale o que for correto. 
01. Os aminoácidos comumente presentes nas proteí-
nas são substâncias de caráter anfipático. Isso signi-
fica que estas moléculas podem atuar como ácidos 
ou bases, ou seja, quando um aminoácido encontra-
-se em solução aquosa, ocorre uma reação ácido-ba-
se, dando origem ao zwitteríon. 
02. Em relação aos carboidratos mais simples, denomi-
nados monossacarídeos, podem-se destacar ambas 
aldoses, a glicose e a frutose, cujas fórmulas estrutu-
rais são:
 
O
H
CH2 — C — C — C — C — C
OH OH H OH
OH H
Glicose
(Aldeído)
OH H
H
 
CH2 — C — C — C — C — CH2
OH OHOH OH H O
H H
Frutose
OH (Cetona)
04. Os carboidratos são fontes de energia na dieta do ser 
humano. Considerando que os monossacarídeos se-
jam metabolizados pelo organismo liberando ener-
gia, cada grama de açúcar libera 4 kcal e, segundo a 
reação a seguir, é possível inferir que no metabolis-
mo de 3 mols de glicose são produzidos 18 g de CO2, 
assumindo que esta reação seja completa:
 C6H12O6 → CO2 + H2O + energia
08. Os polímeros são divididos em naturais e sintéticos. 
Na obtenção dos polímeros sintéticos, se um políme-
roé obtido a partir de dois tipos de monômeros dife-
rentes, recebe o nome de homopolímero ou polímero 
normal. Se o polímero é obtido a partir de três tipos 
ou mais, recebe o nome de copolímero. 
16. Acetaminofen, também conhecido como paraceta-
mol (fórmula adiante), apresenta os grupos funcio-
nais amida e fenol. O ácido acetilsalicílico (fórmula 
adiante) apresenta grupos funcionais ácido carboxí-
lico e éster. Apesar de esses compostos apresenta-
rem grupos funcionais diferentes, são usados como 
analgésicos e antitérmicos.
 
Acetaminofen
H
C — CH3
O
HO — — N
 
Ácido acetilsalicílico
H
OH
— C
O — C — CH3
O
Dê a soma dos números dos itens corretos.
477. UFRR
A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como nutriente em processos fermenta-
tivos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. O açúcar 
invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na 
formulação de cremes para recheio e de geleias.
H2O +
OH
O OH HOH2C
Sacarose Glicose Frutose
Invertase
O
OH
OH
OH
H
CH2OH
H HO
OH H
OH
O
OHOH
OH +
OH
OHOH2C
HO
H
CH2OH
H HO
OH H
Reação de hidrólise da sacarose pela invertase.
Disponível em: <http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose+GIF>.
Com relação à cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas
a. abertas, heterogêneas, simples e insaturadas.
b. fechadas, heterogêneas, ramificadas e saturadas.
c. fechadas, homogêneas, ramificadas e saturadas.
d. fechadas, heterogêneas, ramificadas e insaturadas.
e. abertas, homogêneas, ramificadas e saturadas.
478. UPF-RS 
Uma vida saudável e de qualidade se conquista com o tempo, a partir de atitudes tomadas em virtude da necessidade de 
evitar alguns prazeres gastronômicos, afinal o organismo do ser humano se compõe a partir de seus hábitos alimentares ao 
longo da vida. 
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Óleos e
gorduras Açúcares
Leite e
derivados
Legumes
Cereais Pães RaízesMassas
Frutas
Carnes
Ovos
Leguminosas
Disponível em: <http://www.atletabrasileiro.com.br/alimentacao-
saudavel/piramiode-alimentar>. Acesso em: 23 set. de 2014.
Analise as afirmações a seguir. 
I. Lipídeos, como os ésteres de ácidos graxos superio-
res, são substâncias químicas com função de arma-
zenamento de energia no organismo, pouco solúveis 
em água. 
II. Carboidratos são substâncias químicas de função 
mista, podendo ser poliálcool-aldeído ou poliálcool- 
-cetona, e são a fonte de energia mais facilmente 
aproveitável pelo organismo. 
III. A união de α-aminoácidos, compostos orgânicos de 
função mista, os quais contêm amina e ácido carboxí-
lico, leva à formação de proteínas que desempenham 
papel estrutural no organismo. 
IV. Enzimas são carboidratos que atuam como inibidores 
de reações bioquímicas, sem as quais a maioria des-
tas reações ocorreria lentamente. 
Está correto apenas o que se afirma em
a. I.
b. I e II.
c. I, II e III.
d. II, III e IV.
e. I, II e IV.
479. UEM-PR (adaptado) 
Assinale o que for correto.
01. O amido e o glicogênio, substâncias de reserva, são 
carboidratos classificados como polissacarídeos.
02. A quitina é uma proteína encontrada na composição 
do exoesqueleto dos insetos.
04. Os lipídeos, componentes da estrutura das mem-
branas celulares, são insolúveis em água e solúveis 
em solventes orgânicos, como álcool, éter, clorofór-
mio e benzeno.
08. As proteínas são componentes estruturais importantes 
nos seres vivos. Elas são formadas pela união de ami-
noácidos por meio dos grupamentos amina (–NH2) e 
hidroxila (–OH) com perda de hidrogênio.
16. O bom funcionamento de uma enzima depende de 
fatores como temperatura, concentração de substra-
tos e pH.
32. Em geral, cada tipo de substrato sofre a ação de de-
terminada enzima que lhe é específica.
64. No final da reação, a enzima não pode ser reutilizada.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
480. UFAM
Gliadina e gluteína são moléculas que formam a proteí-
na conhecida como glúten do trigo. Presente em diversos 
grãos, e consequentemente também nos alimentos que 
utilizam estes grãos e suas farinhas, como pães, massas, 
biscoitos e também em bebidas fermentadas, o glúten 
pode causar forte desconforto abdominal e diarreia em al-
guns indivíduos em que há reação inflamatória autoimune 
(partes da gliadina são reconhecidas pelas células linfocíti-
cas T CD4+), provocando a chamada doença celíaca. Apesar 
de muitas pessoas que não apresentam a doença restringi-
rem o consumo de glúten, visando ao emagrecimento, tal 
procedimento não é recomendado por nutricionistas, por 
apresentar riscos de ocasionar deficiência nutricional. So-
bre as proteínas, assinale a alternativa correta em relação 
às afirmativas a seguir.
I. Proteínas são moléculas biológicas importantes para 
o nosso metabolismo.
II. Como todas as moléculas biológicas, todas as proteí-
nas são inofensivas ao ser humano.
III. Proteínas são biopolímeros com diversas funções, da 
constituição dos músculos ao transporte de oxigênio 
pela hemoglobina.
IV. Diversas proteínas não têm aminoácidos, sendo cons-
tituídas de ácidos graxos e triglicerídeos.
a. As afirmativas I e III estão corretas.
b. A afirmativa II está correta, pois todas as moléculas 
naturais são benéficas para o homem.
c. A afirmativa III está incorreta, pois as proteínas não po-
dem ser consideradas polímeros, uma vez que sempre 
possuem reduzido número de átomos, no máximo 20.
d. A afirmativa IV está correta, pois as proteínas são forma-
das por longas cadeias não polares de hidrocarbonetos.
e. A afirmativa I está incorreta, pois as proteínas não são 
produzidas pelos organismos vivos.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 313.
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GA
B.
Gabarito dos Exercícios Propostos
QUÍMICA 133
 Módulo 22
421. C
422. 
O
Aldeído
H
[O]
O
H
O
OH
423. D
424. B
425. A
426. B
427. a. Composto A: butan-2-ol
 Composto B: butan-1-ol
 Assim, a isomeria que ocorre entre eles é de posição.
b. But-1-eno
428. B
429. C
430. B
431. D
432. E
433. Espera-se que o propanal reaja com a solução ácida de 
dicromato de potássio, sendo oxidada ao ácido propanoico. 
Já a propanona não pode ser oxidada por esse processo.
434. B
435. H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3 + NaOH
C
NaC + H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3
OH
(A) 2-pentanol ou pentan-2-ol
H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3
OH (A)
[O]/H+
KMnO4
H3C — C — CH2 — CH2 — CH3
OH (Instável)
H3C — C — CH2 — CH2 — CH3 H3C — C — CH2 — CH2 — CH3
OH (Instável)
O
(B)
(Pentanona-2 ou pentan-2-ona)
(função cetona)
[O]/H+
KMnO4
436. B 437. B
438. 28 (04 + 08 + 16)
439. A é o propan-2-ol.
B é a propanona.
C é o ácido acético ou etanoico.
440. C
 Módulo 23
441. C
442. B
443. B
444. C
445. A
446. 23 (01 + 02 + 04 + 16)
447. D 448. B 449. A
450. 30 (02 + 04 + 08 + 16)
451. D
452. B
453. A
454. E
455. D
456. C
457. a. m = 138 g
b. HO OH
— — OH
c. Para ésteres de cadeias saturadas, vale a seguinte 
fórmula geral:
 
—
O — R
OH
CnH2n+1
 Assim:
 Para n = 17, teremos um número de 35 hidrogênios 
caso a cadeia seja saturada.
 Pela fórmula do triéster, conclui-se que todas as ca-
deias carbônicas ligadas às carbonilas são insatura-
das, pois não obedecem a essa relação.
 A cada insaturação, o número de hidrogênios dimi-
nuirá em 2 unidades.
 Concluímos, então, que em:
 C17H33 há uma insaturação.
 C17H31 há duas insaturações. 
458. C
459. a. O
III
O —
b. metanol
c. C8H8O2
460. D
 Módulo 24
461. D
462. A
463. D
464. E
465. A
466. C
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GA
B.
467. F – V – F – F
468. D
469. B
470. C
471. D
472. C
473. Um aminoácido apresenta o grupo amino e o grupo car-
boxila. Percebe-se, pela análise da fórmula