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DISCIPLINA DE ESPECTROSCÓPIA DE MASSAS E PRODUTOS NATURAIS 2° Lista de exercícios 1) Com base nos espectros de massas, obtidos por EI e na estrutura correspondente, proponha as possíveis clivagens que poderão ocorrer. a) b) C) D) E) F) G) 2) O espectro de massas do 3-butin-2-ol apresenta o pico em m/z=55. Explique porque o fragmento que dá origem a este pico deve ser estável. O pico em m/z=55 do 3-butin-2-ol é formado pela clivagem alpha do grupo metila do carbono 2. Este pico é muito estável pelo fato do carbocation poder se estabilizar por ressonância, tanto com a hidroxila, quanto pelos elétrons pi do carbono 3. 3) Os espectros de massas por impacto eletrônico a 70 eV do o-metilbenzoato de metila e do m-metilbenzoato de metila são idênticos com a exceção da presença de um pico em m/z 118. Indique qual dos isômeros deu origem a esse pico através de seus mecanismos de fragmentação. O isômero que irá produzir o pico em m/z=118, é o o-metilbenzoato de metila, pois este isômero, por possuir um substituinte em orto, pode fazer um rearranjo de hidrogênio, seguido de eliminação em orto de metanol. O fragmento obtido é estável por poder sobre rearranjo. 4) Os dois espectros a seguir vêm de dois isômeros com a fórmula C10H14 (molécula A e B). Mostre através de mecanismos qual espectro corresponde a cada uma das moléculas.
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