AULA 7 S3B3TQ - Isomeria parte 2

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Química
Isomeria _ parte 2
Prof. Lineker Lopes
Is
o
m
e
ri
a
Isomeria 
constitucional
I. C. Estática
I. de função
I. de cadeia
I. de posição Metameria
I. C. Dinâmica Tautomeria
Esterioisomeria
Diasterioisômeros
Enantiômeros
Esterioisomeria
Estereoisômeros
Os estereoisômeros são compostos pertencentes a um mesmo grupo
funcional, com o mesmo tipo de estrutura esqueletal (cadeia carbônica) e
mesma posição de insaturação, grupo funcional, heteroátomo ou substituinte.
E
st
e
re
o
is
ô
m
e
ro
s
Diasterioisomêros
Cis-Trans
E-Z
Enantiômeros D (+) e L (-)
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Uma característica é desviar da luz polarizada em ângulos diferentes!
Estereoisômeros
E
st
e
re
o
is
ô
m
e
ro
s
Diasterioisomêros
Cis-Trans
E-Z
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Estereoisômeros
E
st
e
re
o
is
ô
m
e
ro
s
Enantiômeros D (+) e L (-)
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Diastereoisomêros
Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla, não é possível
haver rotação entre eles. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de
carbono ocasiona o rompimento da ligação. A ligação dupla é “rígida”. O
mesmo ocorre na ligação entre carbonos em uma cadeia cíclica.
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Diastereoisomêros
Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla, não é possível
haver rotação entre eles. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de
carbono ocasiona o rompimento da ligação. A ligação dupla é “rígida”. O
mesmo ocorre na ligação entre carbonos em uma cadeia cíclica.
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Diastereoisomêros
Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla, não é possível
haver rotação entre eles. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de
carbono ocasiona o rompimento da ligação. A ligação dupla é “rígida”. O
mesmo ocorre na ligação entre carbonos em uma cadeia cíclica.
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
entgegen
zusammen
Enantiômeros
Os enantiômeros não são sobreponíveis e, por isso, são chamados de
moléculas quirais.
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Enantiômeros
Os enantiômeros não são sobreponíveis e, por isso, são chamados de
moléculas quirais.
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Enantiômeros
Os enantiômeros não são sobreponíveis e, por isso, são chamados de
moléculas quirais.
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Composto Simétrico
OU
Mistura racêmica
Enantiômeros
Os enantiômeros não são sobreponíveis e, por isso, são chamados de
moléculas quirais.
Diferem pela 
disposição espacial 
dos átomos 
Ácido Tartárico
A glicose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante
fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser
considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Em relação à
molécula de glicose esquematizada a seguir:
a) Quantos carbonos assimétricos 
tem a molécula?
b) Quantos isômeros dextrogiros e 
levogiros tem a glicose?
c) Quantas misturas racêmicas é 
possível obter?
a) Quatro carbonos assimétricos.
b) 16 enantiômeros, 8 dextrogiros e 8 levogiros.
c) 8 misturas racêmicas.
A glicose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante
fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser
considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Em relação à
molécula de glicose esquematizada a seguir:
d) A glicose apresenta pares 
diastereômeros? Eles formam 
misturas racêmicas?
e) Quais são os grupos funcionais 
presentes na molécula de glicose? 
d) Não possuem diastereoisômetros, pois seria preciso uma dupla ligação entre 
carbonos para existir esse tipo de isômeros (cis e trans). Diastereoisômeros não 
formam misturas racêmicas, pois eles desviam a luz em ângulos distintos e não 
em sentidos contrários.
e) Aldeído e álcool. 
Defina os termos abaixo:
I. Isomeria
II. Isomeria de função
III. Isomeria de cadeia
IV. Isomeria de posição
V. Metameria
VI. Tautomeria
VII. Estereoisomeria
Até a 
próxima