Aminoácidos e Peptídeos

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Isabella Couto Tavares
BQI 103 - UFV
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos
São as unidades básicas das proteínas.
Estrutura de ɑ-aminoácidos proteícos:
O radical diferencia os aminoácidos e suas
funções.
A numeração de carbonos nos aminoácidos
pode se dar a partir do grupamento carbonila
ou a partir da nomeclatura de letras gregas de
acordo com o carbono conectado ao primeiro
grupamento amina.
◦ Aminoácidos essenciais: aqueles que não
podem ser sintetizados pelos animais, são
adquiridos através da dieta.
◦ Aminoácidos não essenciais: aqueles que
podem ser sintetizados pelos animais.
Aminoácidos possuem enantiômeros do tipo L
ou D, porém no corpo animal é apenas
encontrado enantiômeros do tipo L.
Os aminoácidos são classificados de acordo
com o grupo R presente:
◦ Grupo R não polares, alifáticos:
◦ Grupo R polares, não carregados:
◦ Grupos R aromáticos:
Amino
Ácido
(Ác. Carboxílico)
Radical
Lisina
ɑ-aminoácido
Isabella Couto Tavares
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Obs: Duplas conjugadas e anéis aromáticos são
capazes de absorver certos comprimentos de
onda. Logo é possível detectar a presença de
certas proteínas na máxima absorção dos
comprimentos de onda.
◦ Grupos R carregados positivamente:
◦ Grupos R carregados negativamente:
Aminoácidos não primários: São aminoácidos
com a modificações no grupamento R para
aderir à funções específicas. Como:
- 5-Hidroxilisina (parede celular de plantas);
- 4-Hidroxiprolina (colágeno);
- γ-carboxiglutamato (protrombina);
- 6-N-metilsina (miosina).
Propriedades ácido-básicas dos aminoácidos:
◦ Podem atuar como ácidos e bases fracos
(são substâncias anfotéricas) e portanto
podem funcionar como tampões.
Equação de Henderson-Hasselbach
A equação faz uma relação direta entre pH,
pKa e a concentração do tampão.
Em uma dissociação de um ácido qualquer,
temos:
Devido à característica de igualdade da
equação, podemos chegar à conclusão que:
Logo, pH = pKa + log1.
Assim, pH = pKa
Titulação de um aminoácido
Dependendo o pH em que o aminoácido se
encontra, ele pode possuir características
diferentes.
Quando em pH básico, o aminoácido pode agir
como ácido, liberando os H+ dos agrupamentos
carbonila e amina.
Liberação de
H+ (função de
ácido)
Adição de um
H+ (função de
base)
Isabella Couto Tavares
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Ex:
Quando o aminoácido se encontra em um pH
no valor do pK1, ele possuirá 50% de suas
moléculas protonadas e 50% desprotonadas.
(pKa = pH do meio).
Curvas de titulação
As curvas de titulação revelam o pK dos ácidos
fracos. Ex: Ácido acético
Curva de titulação da glicina:
Ponto isoelétrico: quando a carga líquida (soma
das cargas) se torna 0 (na molécula 2).
Em alguns aminoácidos a presença de ácidos
carboxílicos permite maior desprotonação da
molécula, criando uma terceira etapa de
tamponamento.
Ex: ácido glutâmico
Molécula
desprotonada
Molécula
protonada
Região de
tamponamento
o
100%
desprotonada
100%
protonada
50%
50%
+++
carregada
positivamente
Carga líquida = 0
- - -
carregada
negativamente
1
R
2
1
2
+++
+ - - - -
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O ponto isoelétrico
Ponto isoelétrico (pI): é o pH em que o aminoácido não possui carga elétrica líquida e, portanto, não
se move num campo elétrico.
pH acima do pI = carga -
pH abaixo do pI = carga +
Para encontrar o pI, basta encontrar onde as cargas líquidas seriam iguais a
0.