LISTA DE EXERCÍCIOS 05 - AROMATICIDADE

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LISTA 04 - AROMATICIDADE 
 
1. Indique o nome IUPAC dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. As duplas ligações existentes no anel benzênico nos dão a primeira impressão de que deveriam ser 
fáceis as reações de adição nesse anel, tal como acontece nos alcenos. Porém, a variação da entalpia da 
reação de adição de hidrogênio (H2) no ciclohexeno é –28,6 Kcal, enquanto o calor liberado pela 
mesma adição completa em benzeno é 49,8 kcal. Os valores da entalpia das reações das hidrogenações 
apresentadas acima indicam 
a) maior estabilidade do benzeno com relação ao ciclohexeno, devido à ressonância do anel. 
b) que o anel aromático tem menor estabilidade que o ciclohexeno, devido ao número de duplas 
ligações do anel. 
c) que a estabilidade do benzeno independe da energia de ressonância, devido ao número de ligações 
no anel. 
d) maior estabilidade do ciclohexeno com relação ao anel aromático, devido ao menor número de 
ligações. 
3. Decida dentre as moléculas abaixo, quais são aromáticas e justifique sua resposta de acordo com as 
regras de aromaticidade. 
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
FUNDAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO 
CAMPUS DE VÁRZEA GRANDE 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA 
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA 
CURSO: ENGENHARIA QUÍMICA 
PROFESSOR: DR. ROGÉRIO ALMIRO 
 
 
 
 
 
4. O composto A (Piridina) e o B (Piperidina), são compostos heterociclicos e suas estruturas estão 
representadas abaixo. Em relação às estruturas dos dois compostos A e B, responda: 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Qual a hibridização do átomo de nitrogênio em cada composto? 
b) Qual a hibridização dos átomos de carbono nas estruturas? 
c) Esses compostos possuem aromaticidade? Justifique e mostre a(s) estrutura(s) de ressonância. 
 
5. O composto mostrado a seguir é o imidazol. Quando dissolvido em água, ocorre uma transferência de 
próton na molécula do imidazol para formar um cátion. Qual dos cátions propostos abaixo é menos 
estável e provavelmente não se forma? 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. A aromaticidade é uma importante propriedade relacionada com a estabilidade dos compostos 
orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas características estruturais que lhes 
conferem estabilidade. Observe as estruturas dos compostos adiante. 
 
 
 
 
 
Pode-se concluir que 
a) todos são aromáticos. 
b) apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos. 
c) apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos. 
d) apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos. 
e) apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos. 
 
7. Mostre as energias relativas para os cinco orbitais moleculares π do ciclopentadieno representado 
na Figura abaixo. Diga quais dos cinco orbitais são preenchidos para o cátion, o ânion e o radical. 
Explique a aromaticidade encontrada para o ânion ciclopentadienil. 
 
 
 
 
8. Classifique as moléculas abaixo como aromáticas ou não aromáticas justificando a sua escolha: