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GOVERNO DO ESTADO DO PARÁ SECRETARIA DE ESTADO DE EDUCAÇÃO 15ª UNIDADE REGIONAL DE EDUCAÇÃO ROTEIRO DE ATIVIDADES REMOTAS DE QUÍMICA 1º PERÍODO DO 3º BIMESTRE E RECUPERAÇÃO (3º ANOS INTEGRAL) COMPONENTE CURRICULAR: QUÍMICA PROFESSOR: REGINALDO COELHO DE OLIVEIRA ALUNO (A): ___Maria Luísa Godoy Vieira____________________________ TURMA: _02_ INÍCIO DAS ATIVIDADES: 02/08/2021 ENTREGA DAS ATIVIDADES: 27/08/2021 OBJETO DE CONHECIMENTO/CONTEÚDO: Compostos de carbono: Características gerais dos compostos orgânicos. Principais funções orgânicas. Estrutura e propriedades de hidrocarbonetos. Estrutura e propriedades de compostos orgânicos oxigenados. Fermentação. HABILIDADES/OBJETIVOS ESPECÍFICOS: H24 – Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas. H25 – Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção. AVALIAÇÃO: A avaliação terá caráter contínuo observando os seguintes critérios: I – Participação nas atividades orais e escritas II – Frequência/participação ativa no decorrer das aulas com a câmera aberta III – Domínio do conteúdo IV – Exercícios V – Prova QUIMICA ORGÂNICA E O COTIDIANO A seguir, serão expostas as principais funções orgânicas e as características e utilizações dos principais compostos de cada uma dessas funções. I – HIDROCARBONETOS: a) Definição: compostos constituídos por hidrogênio e carbono, somente (compostos binários de carbono e hidrogênio). b) Principal origem: destilação fracionada do petróleo. c) Classificação: de acordo com o tipo de cadeia e saturação, os hidrocarbonetos são classificados em alcanos (alifáticos e saturados), alcenos (alifáticos e insaturados por dupla), alcinos (alifáticos e insaturados por tripla), alcadienos (alifáticos e insaturados por duas duplas), ciclanos (cíclicos e saturados), ciclenos (cíclicos e insaturados por dupla) e aromáticos (cíclicos, insaturados, com ressonância das ligações visando a estabilização do composto). d) Principais representantes dos hidrocarbonetos: COMPOSTOS DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO CH4, C2H6 (metano e etano) - GNV, biogás Bolsões de gás e fermentação de matéria orgânica combustível C3H8, C4H10 (propano e butano) - G.L.P. 1ª. Fração destilada do petróleo -gás de cozinha - substituto do fréon (CFC) nos sistemas de refrigeração e gás propelente C5H12 a C10H22 (pentano a decano) C6 - solventes leves (nafta leve, hexana e éter do petróleo) 2ª. Fração destilada do petróleo Solventes industriais (extração de óleos vegetais) C7H16 a C10H22 (heptano a decano) C8 - gasolina 3ª. Fração destilada do petróleo Combustível e solvente C8H18 a C14H30 (octano a tetradecano) C10 - nafta pesada, ligroína, thinner, água-raz. 4ª. Fração destilada do petróleo Solventes. Atualmente, é a fração empregada para adulterar a gasolina. C10H22 a C16H34 (decano a hexadecano) C12 - querosene 5ª. Fração do petróleo. -solvente - combustível de aviões. C12H26 a C18H38 (dodecano a octadecano) C14 - óleo diesel 6ª. Fração do petróleo. -combustível. Sua grande utilização no transporte o faz a mais necessária das frações. (Média) C16H34 Óleos lubrificantes 7ª. Fração do petróleo lubrificantes (Média) C18H38 Graxas 8ª. Fração do petróleo Lubrificantes industriais. -eteno (gás etileno) -produto natural - pirólise do petróleo - amadurecimento precoce de frutos. - síntese de H H H H plásticos (polietileno) HCH H H H H -2-metil-but- 1,3dieno. (isopreno) -produto natural de origem vegetal. -síntese da borracha natural. - síntese de terpenos (óleos essenciais) H H -etino (gás acetileno) - reação de carbureto de cálcio (CaC2) com água. - produz, com O2, a chama natural mais quente (3.800 ºC) e, por isso, é utilizado nas soldas metálicas. -ciclopropano - petróleo Anestésico gasoso. - benzeno - petróleo - alcatrão da hulha - solvente - síntese orgânica (muito cancerígeno) CH=CH2 -vinil-benzeno (estireno) - petróleo - alcatrão da hulha - síntese do isopor (poliestireno extrusado) - naftaleno (naftalina) - petróleo -alcatrão da hulha - solvente sólido - inseticida II - ÁLCOOIS: a) Definição: compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas ligadas a carbonos saturados (acíclicos ou cíclicos). b) Principal origem: os álcoois são muito comuns na natureza, podendo se originar de processos fermentativos (metanol e etanol, por exemplo) ou de complexas reações bioquímicas, tais como o colesterol e a glicerina. c) Classificação: são classificados de acordo com o número de hidroxilas (monóis, dióis ou glicóis e polióis). Os monóis são reclassificados de acordo com a posição que a hidroxila ocupa (primários secundários e terciários). Os álcoois, genericamente, são classificados como compostos anfóteros (se comportam como ácidos em meio fortemente básico e, como ácidos, em meio fortemente básico), embora os álcoois primários sejam levemente mais ácidos e os terciários, mais básicos. d) Principais álcoois: ÁLCOOL DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO CH3-OH - metanol, álcool metílico, álcool da madeira. - fermentação e destilação seca da celulose. - combustível - síntese do biodiesel. - síntese do formol. CH3-CH2-OH - etanol, álcool etílico, álcool da - fermentação de sacarose ou - combustível nos carros a álcool e gasolina. 3 cana. amido. - bebidas alcoólicas. - síntese do biodiesel. H2 C HO H2 C CH OH OH - propanotriol (glicerina ou glicerol) - produto natural, mas pode ser obtido a partir da saponificação de triglicérides. - umectante utilizado em alimentos e produtos cosméticos. - síntese de explosivos. - colesterol -produto natural sintetizado em animais. - síntese de hormônios esteróides; - constituinte da bainha de mielina III – ENÓIS: a) Definição: Compostos que apresentam a hidroxila localizada em carbono insaturado por dupla ligação. b) Origem: a partir da hidratação de alcinos ou compostos insaturados por tripla ligação. Em solução ficam em equilíbrio dinâmico (tautomeria) com aldeídos ou cetonas. c) Principal característica: a instabilidade, transformando-se em aldeídos ou cetonas, conforme a posição ocupada pela hidroxila (se em carbono primário, tautomeriza-se com aldeídos; se em carbono secundário, tautomeriza-se com cetonas). d) Principais enóis: ENOL DENOMINAÇÃO ORIGEM COM QUEM TAUTOMERIZA-SE H OH H H Etenol (álcool vinílico) - hidratação do etino O H3C H aldeído acético H OH H CH3 prop-1-en-2-ol - hidratação do propino O H3C CH3 propanona (acetona) IV – FENÓIS: a) Definição: compostos que apresentam hidroxila (s) ligada (s) diretamente em parte aromática. b) Principal origem: Oxidação de hidrocarbonetos aromáticos. c) Principal característica: são ácidos fracos e atuam como antioxidantes e germicidas em diversos produtos cosméticos e comestíveis. d) Principais fenóis: FENOL DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO O H OH -hidróxi-benzeno (fenol comum ou ácido fênico) - oxidação do benzeno -conservante germicida H3COH - p-hidróxi-tolueno (p-cresol) - alquilação (Friedel-Crafts) do fenol - germicida; principal constituinte da creolina.O OH R-O -alquil-parabeno (p-hidróxibenzoato de alquila) - oxidação do pcresol - antioxidante e germicida em cosméticos e xampus. HO O OH - ácido salicílico (ac. o- hidróxibenzóico) - produto natural extraído da casca do salgueiro (Salix Alba) - antitérmico e analgésico. Por acetização, origina o AAS. V – ÉTERES: a) Definição: compostos provenientes da substituição dos dois hidrogênios da água por dois radicais não acílicos. b) Principal origem: desidratação intermolecular de álcoois. c) Principais características: são muito pouco polares e, portanto, pouco solúveis em água. Os menores são muito voláteis e inflamáveis e são utilizados como solventes industriais. d) Principais éteres: ÉTER DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO H2 H2 C C H3C O CH3 - éter etílico (etóxi- etano) - Desidratação intermolecular do etanol - solvente - anestésico local H H C C O H2C CH2 - éter divinílico (etenóxi-eteno) - reação entre o cloreto de vinila e o etenóxido de sódio - solvente com afinidades hidrofílicas e lipofílicas. O H2C CH2 H2C O CH2 - dietileno-epóxi (dioxano) - dimerização do etilenoglicol. - solvente de características anfifílicas VI – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS a) Definição: compostos que apresentam como grupamento orgânico representativo, a carboxila, que é proveniente da união de uma carbonila (C=O) com uma hidroxila (OH), normalmente representada por - COOH. b) Principal Origem: oxidação enérgica de álcoois, aldeídos e hidrocarbonetos. c) Principais características: são ácidos fracos (normalmente com grau de dissociação menor do que 1%), que ocorrem nos organismos provenientes da oxidação de alimentos. Atuam como reguladores de pH, antioxidantes e conservantes. d) Principais ácidos carboxílicos: ÁCIDO CARBOX. DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO O H OH -ác. metanóico (fórmico) - oxidação do metanol. - presente em algumas espécies de formigas, é um produto germicida e utilizado na síntese de polímeros. O H3C OH -ác. etanóico (acético) - oxidação do etanol. Produto natural proveniente da fermentação de bebidas alcoólicas. - presente no vinagre, atua como antioxidante e germicida. O OH - ác. benzóico - oxidação do tolueno. - fungicida e antioxidante (bebidas gasosas) O O HO OH - ác. pbenzenodióico (ác. tereftálico) - oxidação do pxileno (p- dimetilbenzeno) - síntese da embalagem P.E.T. OH O O O OH - ác. 3-carbóxi- 3hidróxipentanodióico (ác. cítrico) - produto natural encontrado em frutas e verduras - antioxidante e conservante. VII – SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS a) Definição: compostos provenientes da substituição do hidrogênio da carboxila de um ácido por um metal. b) Principal origem: neutralização de ácidos carboxílicos. c) Principais características: os sais de sódio, potássio e amônio são os mais solúveis em água, entre os compostos orgânicos. Os sais de cálcio, magnésio e metais pesados, são pouco solúveis. Misturados aos respectivos ácidos que os originaram, formam soluções-tampão. d) Principais representantes: SAL DE ÁC. CARB. DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO O O O O Ca() - etanodioato de cálcio (oxalato de cálcio) - reação entre o ác. etanodióico e cálcio livre - presente nas drusas e ráfides nas células vegetais, causa o cálculo renal O Na() O - benzoato de sódio - neutralização do ácido benzóico - conservante em bebidas gasosas O H O H O O Na - octadecanoato de sódio (estearato de sódio) - reação de saponificação (hidrólise alcalina de triglicérides) - sabões e sabonetes NH2 OO OH ONa - glutamato monossódico - neutralização parcial do aminoácido ácido glutâmico - temperos (principalmente de origem oriental). Causa úlcera. VIII – ÉSTERES: a) Definição: compostos provenientes da substituição do hidrogênio da carboxila de um ácido por um radical não acílico. b) Principal origem: provém da desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos com álcoois (esterificação de Fischer) ou de ésteres com álcoois formando novos ésteres (transesterificação). c) Principais características: os ésteres menores são caracterizados pela maior volatilidade e odor característico (essências de frutas). Fazem parte dessa função os triglicérides (triacilgliceróis), as ceras e os poliésteres, como a embalagem PET, por exemplo. d) Principais ésteres: ÉSTER DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO O CH3 C CH H3C O H C 3 H2 - acetato de secbutila - natural - reação do ácido acético com o butan-2-ol - essência da banana O C H C17H35 O 21 43 -octadecanoato de uneicosila - natural (partes de triglicérides com partes de terpenos) - cera biológica O CH C17H35 O 3 - octadecanoato de metila (ou de etila) - triglicérides e metanol (ou etanol) - biodiesel H2 C* n * H2 - poli etileno tereftalato (PET) - tereftalato de dimetila com etilenoglicol - embalagens plásticas de refrigerantes. O OH O CH3 - ác. acetil salicílico (AAS) Ác. o-hidróxi- benzóico (salicílico) e ácido acético - analgésico - antitérmico O O C O O O IX – ALDEÍDOS: a) Definição: compostos carbonílicos puros que apresentam a carbonila localizada em carbono primário. b) Origem principal: oxidação branda de álcoois primários. c) Principais características: os menores são voláteis de cheiro desagradável (formol e aldeído acético). Os maiores são insolúveis em água e de odor mais agradável. Quando combinados com várias hidroxilas alcoólicas (poli-hidróxi-aldeídos), constituem vários tipos de carboidratos. d) Principais compostos: ALDEÍDO DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO O HH - metanal (aldeído fórmico, formol) - oxidação do metanol - conservante - síntese de polímeros e resinas. O H3CH - etanal (aldeído acético, acetaldeído) - oxidação do etanol - síntese do ác. acético - síntese do clorofórmio OHCHOH OH OH O 2 HO H OH OH HO OH O estrutura plana estrutura espacial - penta- hidróxihexanal (glicose) - natural (fotossíntese) - principal fonte de energia dos seres vivos O H - fenilmetanal (aldeído benzóico, benzaldeído) - oxidação do tolueno ou do álcool benzílico - aroma da amêndoa. X – CETONAS a) Definição: compostos carbonílicos puros que apresentam a carbonila em carbono secundário. b) Origem principal: oxidação enérgica de álcoois secundários. c) Principais características: as de menor cadeia são voláteis e de odor característico (acetona, por exemplo). As de maior cadeia são pouco polares, insolúveis em água e pouco voláteis. Quando apresentam várias hidroxilas alcoólicas, também atuam como carboidratos. d) Principais compostos: O H CETONA DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO O H3CCH3 - propanona (acetona) - oxidação do propan-2-ol ou pelo método de Piria, com o acetato de sódio - solvente de pigmentos - sínteses diversas OH O HO CH2OH HO OH OHO OH HO estrutura plana estrutura espacial - tetra- hidróxipentan-2- ona (ribose) - produto natural - molécula integrante do DNA O CH3 - metil-fenil- cetona - oxidação da fenilalanina (aminoácido) - responsável pela fenilcetonúria XI – AMINAS: a) Definição: compostos provenientes da substituição de hidrogênio (s) da amônia (NH3) por radical (ais) não acílicos. b) Principal origem. Natural: decomposiçãode aminoácidos e proteínas. Sintética: reação de amônia com haletos de alquila (derivados halogenados). c) Principais características: são compostos alcalinos (básicos), de odor desagradável. Os menores apresentam cheiro de amônia ou peixe podre. d) Principais compostos: AMINA DENOMINAÇÃO ORIGEM UTILIZAÇÃO NH2 - fenil-amina (anilina) - redução do nitro benzeno - síntese de corantes e da sulfa CH3 H3CCH3 - trimetil amina - decomposição de proteínas dos peixes - odor do peixe podre. H2 H2 C C NH2 H2N C C H2 H2 - but-1,4-ileno diamina - decomposição de aminoácidos e proteínas - responsável pelo odor fétido das decomposições dos animais H2 H2 H2 C C C NH2 H2N C C C H2 H2 H2 - hex-1,6-ileno diamina - decomposição de proteínas animais - responsável pelo odor fétido das decomposições dos animais N ATIVIDADE AVALIATIVA DE RECUPERAÇÃO – 10,0 PONTOS ALUNO (A):_____Maria Luísa Godoy Vieira___________________________________ TURMA: ___02__ 01. O limoneno é um composto natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada abaixo: Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela: a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C10H15. c) possui cadeia carbônica, insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 02. A cadeia carbônica principal de um composto é classificada como alicíclica, homocíclica, saturada e ramificada, e apresenta apenas dois átomos de carbono secundário e dois átomos de carbonos terciários. Das opções abaixo, o único composto com estas características é o: a) C5H12 d) C4H10 b) C6H10 e) C6H12 c) C4H8 03. O princípio ativo de diversos analgésicos comerciais é o paracetamol, cuja fórmula estrutural está representada abaixo. A fórmula molecular dessa substância corresponde a: a) C8H11ON d) C7H10ON b) C8H9O2N e) C8H10ON2 c) C7H9O2N 04. O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural deste composto apresenta: a) um carbono terciário. b) cadeia carbônica acíclica e insaturada. c) cinco carbonos primários. d) cadeia carbônica heterogênea. e) cadeia carbônica saturada e ramificada. 05. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8 c) C9H1’0 e) C6H11 b) C9H7 d) C9H12 06. Na estrutura abaixo As quantidades de carbonos primário, secundário, terciário e quaternário são, respectivamente. a) 6, 3, 2 e 2 c) 7, 2, 2 e 1 e) 5, 3, 3 e 1 b) 6, 2, 2 e 1 d) 5, 4, 3 e 2 07. CH3 – S - CH2 - CH2 - CH - COOH I NH2 A fórmula estrutural acima representa a metionina, um aminoácido importante para as funções hepáticas. A cadeia desse composto pode ser classificada como: a) aromática e heterogênea. d) aromática e homogênea. b) ramificada e homogênea. e) acíclica e heterogênea. c) insaturada e cíclica. 08. A cadeia a) aberta, heterogênea, saturada e normal. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. e) cíclica, aromática. 09. No composto As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 3 d) 6, 4 e 4 b) 3, 5 e 2 e) 5, 6 e 5 c) 4, 3 e 5 10. Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): (01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. (04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. (05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio. Mbb ATIVIDADE AVALIATIVA DO 1º ROTEIRO DO 3º BIMESTRE – 4,0 PONTOS ALUNO (A):_____________________________________________________________ TURMA: _______ 01. Considere o composto hipotético a seguir: Os nomes dos grupos orgânicos assinalados (A,B,C,D e E) são: a) metil, propil, s-butil, isobutil, isopropil. b) metil, isopropil, s-butil, isobutil, propil. c) metil, isobutil, s-butil, isopropil, propil. d) metil, s-butil, isobutil, propil, isopropil. e) propil, metil, s-butil, isobutil, isopropil. 02. O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente. a) C3H6 e C4H6 d) C3H8 e C4H8 b) C3H6 e C4H8 e) C3H8 e C4H12 c) C3H8 e C4H10 03. O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina, que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. Sobre a aliina, é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea, alifática e saturada. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. c) tem o grupo propil ligado ao enxofre. d) tem, na sua estrutura, carbonos terciários e quaternários. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 04. Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem). Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 05. A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2-etil-3-etil-butano d) 3-metil-2-etil-pent-1-eno b) 2-etil-3-metil-hexano e) 3-metil-2-etil-pentano c) 3-metil-3-etil-hexano 06. Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é, respectivamente: a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hexi-3-no. b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino. c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hexi-3-no. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-hex-3-ino. 07. Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1, 2-etil-3-propil benzeno b) 1, 2-dimetil-3-propil-benzeno.c) 1-propil-2, 3-dimetil-benzeno. d) o-dimetil-m-propil-benzeno. e) m-dimetil-o-propil-benzeno. 08. Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é: a) C6H13 d) C6H14 b) C6H11 e) C6H6 c) C6H10 09. O 2, 2, 5-trimetil-hept-3-ino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I – insaturada. II – ramificada. III – aromática. Dessas afirmações, somente: a) I é correta d) I e II são corretas b) II é correta e) I e III são corretas c) III é correta 10. A gasolina é uma mistura na qual predominam: a) hidrocarbonetos d) éteres b) álcoois e) cetonas c) haletos orgânicos ALUNO (A):_____Maria Luísa Godoy Vieira___________________________________ TURMA: ___02__ ALUNO (A):_____________________________________________________________ TURMA: _______
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