TD GERAL DE QUÍMICA ORGÂNICA - Exercícios

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Questões de Química Orgânica 
 Prof. Victor Brainer Ferreira 
01) (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente 
como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um 
dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é 
composto, dentre outros gases, por propano (C3 H8), butano (C4 H10) e pequenas 
quantidades de propeno (C3 H6) e buteno (C4 H8). Esses compostos orgânicos são 
classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. 
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos 
compostos acima, pode-se afirmar que: 
 
a) os compostos insaturados são propano e butano. 
b) os compostos insaturados são propeno e buteno. 
c) os compostos insaturados são propeno e butano. 
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. 
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. 
 
02) (Upf 2013) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua 
composição o benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre 
o tema, considere as seguintes afirmações: 
I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel 
ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos de carbono que 
estabelecem entre si ligações ressonantes. 
II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos 
estáveis e só reagem em condições enérgicas. 
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto 
aromático derivado do benzeno e possui fórmula molecular C7 H14. 
IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das 
ligações duplas. Está correto apenas o que se afirma em: 
 a) I, II e IV. b) II, III e IV. c) I, II e III. d) I, III e IV. e) I e IV. 
03) (Fuvest-2002) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras 
substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da 
enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto 
potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo. O 
Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, é possível afirmar que: 
 
I. Certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 
II. Existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. 
III. Solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. 
 
 
Está correto apenas o que se afirma em: 
 
 a) I b) II c) III d) I e II e) I e III 
04) (PUC-RJ) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais 
importante fonte de energia na dieta do homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, 
presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: 
 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea. 
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. 
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 
05) (Mack-SP) A borracha natural é um liquido branco e leitoso, extraído da seringueira, 
conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil – 1,3 – 
butadieno do qual é correto afirmar que: 
 
a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. 
b) é um hidrocarboneto aromático. 
c) tem fórmula molecular C4H5. 
 d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos 
primários. 
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular. 
 
06) (PUC - PR-1999) Alcinos são hidrocarbonetos: 
 A) alifáticos insaturados com dupla ligação. 
 B) alicíclicos insaturados com tripla ligação. 
 C) alifáticos insaturados com tripla ligação. 
 D) alifáticos saturados. 
 E) alicíclicos saturados. 
 
07) 
 
 
 
 
 
08) 
 
 
09) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10) 
 
 
 
 
11) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12) 
 
 
13) 
 
 
14) 
 
 
 
 
 
 
15) Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, nas quais o átomo de oxigênio 
está ligado a dois radicais (grupos) orgânicos. São líquidos incolores, bastante 
voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável. Não 
ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar alguns éteres menos 
complexos na forma, ou melhor, com essências. Como exemplo, temos o 
eugenol, que é a essência de cravo, e a vanilina, que é a essência da vanila. 
Para a preparação do metóxi-etano utiliza-se: 
 
A) haleto de alquila e NaOCH3. 
B) ácido carboxílico e NaOCH3. 
C) aldeído e NaOH. 
D) alcano e NaOH. 
 
16) 
 
 
 
 
17) 
 
 
18) 
 
 
19) Os ácidos carboxílicos têm cheiro pronunciado e, em geral, desagradável, como por 
exemplo o ácido 3,4-dimetil-2-heptenóico, um dos compostos oriundos do suor 
humano. Considere as seguintes afirmações sobre os ácidos carboxílicos: 
 
I. Pode ter isomeria Planar e Espacial. 
II. O ácido Oxálico é um ácido dicarboxílico. 
 
 A) I é falsa e II é verdadeira. 
 B) Ambas são verdadeiras. 
 C) Ambas são falsas. 
 D) I é verdadeira e II é falsa. 
20) São feitas as seguintes proposições a respeito de reações químicas orgânicas: 
 
I. Etanoato de etila com amônia forma etanamida e etanol. 
II. Ácido etanóico com tricloreto de fósforo, a quente, forma cloreto de 
etanoíla. 
III. n-Butilbenzeno com permanganato de potássio, a quente, forma ácido 
benzóico e dióxido de carbono. 
 
Das proposições acima, está(ão) CORRETA(S) 
 
A) apenas I. 
B) apenas I e II. 
C) apenas II. 
D) apenas II e III. 
E) I, II e III. 
 
21) Considere as proposições a seguir: 
 
I. A reação do ácido butanóico com a metilamina forma N-metil-butanamida. 
II. A reação do ácido propanóico com 1-propanol forma propanoato de propila. 
III. 3-etil-2,2-dimetil-pentano é um isômero estrutural do 2,2,3,4-tetrametil-
pentano. 
IV. O 2-propanol é um composto quiral. 
 
Das proposições acima estão CORRETAS 
 
A) apenas I e II. 
B) apenas I, II e III. 
C) apenas II e III. 
 D) apenas II, III e IV. 
 E) apenas III e IV. 
 
22) 
 
 
23) 
 
 
 
24) São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula 
molecular é C5H10: 
 
I. Existem apenas seis isômeros do C5H10. 
II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral. 
III. Em condições ambiente e na ausência de luz todos os isômeros do C5H10 
são capazes de descolorir água de bromo. 
 
 Das proposições acima é (são) CORRETA(S) 
 
A ( ) apenas I. B ( ) apenas II. C ( ) apenas III. D ( ) apenas I e III. E ( ) apenas 
II e III. 
 
25) 
 
 
 
 
 
 
26) 
 
 
 
27) Com relação às propriedades dos compostos orgânicas, assinale a afirmação 
verdadeira. 
 
A) Os alcanos apresentam pontos de fusão e ebulição baixos e o ponto de ebulição de 
seus isômeros, em geral, aumenta com o aumento de ramificações. 
B) Os alcoóis apresentam pontos de fusão e de ebulição bem inferiores aos dos 
alcanos correspondentes. 
C) Os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos são mais altos do que os dos alcoóis 
correspondentes. 
D) Os alcanos líquidos são mais densos do que a água. 
 
28) Em nossa alimentação, é comum ingerirmos alimentos fritos em gorduras e óleos de 
origem animal e vegetal, tais como: banha, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, 
etc. Atente ao que se diz a respeito de gorduras e óleos a seguir, e assinale com V o 
que for verdadeiro e com F o que for falso. 
 
 ( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e glicerina. 
 ( ) São constituídos por hidrocarbonetos não saturados. 
 ( ) Pertencem à família dos glicídios. 
 ( ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável e glicerina.( ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais variados álcoois. 
A sequência correta, de cima para baixo, é: 
 
 A) F, F, V, V, V. 
 B) V, F, V, V, F. 
 C) F, F, F, V, V. 
 D) F, V, F, F, V. 
 
 
 
 
 
29) 
 
 
30) 
 
 
 
 
 
 
 
 
31) Considere os seguintes compostos: 
 I. CH3CH2OH II. CH3CH2COOCH3 III. HCℓ 
 
 IV. H3PO4 V. POCℓ3 
 
Assinale a opção que contém os produtos que podem ser formados pela reação de ácido acético 
com pentacloreto de fósforo. 
 
A ( ) Apenas I, III e IV B ( ) Apenas I e IV C ( ) Apenas II e III D ( ) Apenas II e V E ( ) 
Apenas III e V 
 
32) Encontram-se nos supermercados suco e néctar de frutas. São chamados de sucos os 
produtos que contêm cerca de 50% de polpa, a parte comestível da fruta. O néctar de 
frutas é mais doce e tem entre 20% e 30% de polpa de frutas, bem menos que os 
sucos. No que diz respeito aos compostos orgânicos relacionados com sucos, aromas e 
sabores de frutas, assinale a alternativa correta. 
 
A) O açúcar das frutas, denominado de frutose, é um polissacarídeo. 
B) A glicose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular C12 
H22O11. 
C) Ésteres mais simples são compostos que aparecem no aroma e no sabor das frutas. 
D) A lactose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular 
C6H12O6. 
 
33) 
 
 
34) 
 
 
35) 
 
 
 
36) A biotecnologia tem avançado bastante em centros de pesquisa que estudam 
o câncer. Foi identificado um composto de origem animal com propriedades 
anticarcinogênicas, com a seguinte fórmula estrutural: 
 
CH3 – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH 
 
Este composto: 
 
A) é um aldeído 
B) possui isomeria geométrica trans e/ou cis 9,11 
C) como existe em sua estrutura um carbono assimétrico, possui isomeria 
óptica 
D) é isômero de um éter com igual quantidade de átomos de carbono 
 
37) 
 
 
38) “Excesso de açúcar mata mais de 3 milhões de pessoas por ano” informa a Folha on 
line (10/11/2006). Assinale a alternativa que NÃO é uma propriedade química do 
açúcar, fonte de energia e vilão dos anoréticos, diabéticos e obesos. 
 
A) Pode ser decomposto pelo calor. 
B) É branco, cristalino e sólido. 
C) Em presença do ácido sulfúrico sofre carbonização. 
D) É constituído de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
 
 
 
 
 
 
39) Caso o ser humano não tivesse a capacidade de sonhar você não 
estaria lendo esta prova pois, provavelmente, ainda estaríamos na Pré-
História.Perderíamos a capacidade de resolver problemas. Algumas 
pesquisas relacionam o sonho às grandes descobertas, como foi o caso 
do Químico alemão Kekulé, apontado como um dos descobridores do 
benzeno – molécula em forma de anel com 6 átomos de carbono – que 
afirmou que a descoberta surgiu de um sonho em que viu uma serpente 
mordendo o próprio rabo. A esse respeito, marque a opção verdadeira. 
 
A) Dois núcleos condensados do benzeno (anel benzênico) são 
denominados de difenil. 
B) Em reação simples o benzeno reage com o gás cloro, produzindo o 
inseticida denominado hexacloreto de benzeno (reação de substituição). 
C) Os hidrocarbonetos aromáticos possuem o anel benzênico e são 
isômeros funcionais dos fenóis. 
D) O anel benzênico é muito estável e devido a isso o benzeno só irá reagir 
em condições drásticas. 
 
40) Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos os 
compostos atualmente conhecidos. O composto orgânico denominado 
pela nomenclatura da IUPAC como 3,6 - dietil - 5,5,6 - tripropil - dec-3-
eno possui: 
 
A) 24 átomos de carbono. 
B) 2 átomos de carbono quaternário. 
C) Formula molecular C23H48. 
D) Um átomo de carbono com hibridação sp. 
 
41) Os principais solventes usados como drogas alucinógenas são: 
clorofórmio (cheiro da loló), tolueno (cola de sapateiro) e cloreto de etila 
(lança-perfume). Causam lesões e complicações em vários órgãos, 
como pulmões, rins e corações. EVITEM ESTES E OUTROS VÍCIOS! 
Sobre esses solventes, assinale a opção verdadeira. 
 
A) A fórmula molecular do clorofórmio é CH2Cl2 
B) A massa molecular do cloreto de etila é 65,5 
C) Como o clorofórmio é usado como anestésico pertence à família dos 
éteres 
D) O tolueno pertence a família dos hidrocarbonetos aromáticos