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Prévia do material em texto

INSTITUTO EDUCACIONAL MANOEL PINHEIRO
www.manoelpinheiro.com.br
QUÍMICA
EXERCÍCIOS-PROPRIEDADES FÍSICAS/QUÍMICAS DOSCOMPOSTOS
ORGÂNICOS (FRENTES C8 E C9).
Ensino Médio Etapa:2ªETAPA Série: 3ª Tipo:
Professor: Marco Antônio Marinho 2020
Aluno(a):Pedro Henrique
Questão 01 
Em processos de investigação criminal, a observação dos objetos – com superfície lisa ou polida – deslocados da sua posição original pode revelar vestígios papilares. Esses vestígios chamados de Impressões Papilares Latentes(IPL). Popularmente são chamadas de impressões digitais. 
Há basicamente dois tipos de IPL: as visíveis e as ocultas. As visíveis podem ser observadas se os dedos estavam sujos de sangue ou tinta. Já as ocultas resultam dos vestígios de suor que os dedos deixaram em algum local. 
A composição do suor muda à medida que crescemos, ou seja, quando criança, nossas IPL ocultas são predominantemente formada por ácidos carboxílicos contendo até 12 átomos de carbono; quando adultos nossas IPL ocultas são constituídas por ésteres orgânicos com até 32 átomos de carbono. Essas características ajudam os peritos em suas análises nos processos investigativos. 
Considerando essas informações e seus conhecimentos, faça o que se pede. 
a) Entre o ácido carboxílicos e o éster citado no texto, ambos de cadeias carbônicas não ramificadas, qual apresenta maior solubilidade em água? Justifique. 
O ácido carboxílico, pois os ésteres eles são 
insolúveis na agua enquanto o ácido carboxílico é 
solúvel em solvente menos polares 
b) Peritos foram chamados para analisar uma casa onde moram dois adultos e duas crianças. Não foi possível recuperar algumas IPL de um dos vidros que sofreu a ação da água. È mais provável que tenham perdidos as IPL das crianças ou dos adultos? Justifique sua resposta. 
As crianças, porque elas possuem um IPL formado por ácidos carboxílicos que são solúveis em agua fazendo ,que suas impressões digitais sejam ocultas 
ficando difícil de recupera-las
 
Questão 02 
A produção de biodiesel, por reação de transesterificação de óleos vegetais, tem sido realizada por meio da reação desses óleos com metanol em excesso. Como resultado, obtém se uma mistura de glicerina, metanol e ésteres de diversos ácidos graxos. Esses ésteres constituem o biodiesel. 
Analise a fórmula estrutural de cada uma destas três substâncias: Analise, agora, este quadro: 
Substância Massa molar / (g/mol) Temperatura de ebulição / oCI. Glicerina 92 290 II. Ricinoleato de metila 312 227 III. Metanol 32 64 
a) Considerando as três substâncias puras - I, II e III - relacionadas nesse quadro, ORDENE-as segundo a ordem crescente da intensidade das suas interações intermoleculares. justifique 
III<II<I, pois a temperatura de ebulição do 
metano é menor do que a do recinoleato de 
metila que é menor que o de glicerina
b) Na transesterificação, como o metanol é adicionado em excesso, formam-se duas fases uma rica em metanol e uma rica em biodiesel. A glicerina distribui-se entre essas duas fases, predominando, porém, na fase alcoólica. 
Considerando as interações intermoleculares entre os pares glicerina/metanol e glicerina/biodiesel, 
JUSTIFIQUE essa predominância da glicerina na fase alcoólica. 
O glicerol é mais solúvel na fase alcóolica, sendo que, a formação de 
interações do tipo ligações de hidrogênio entre as moléculas dessas 
substâncias é mais favorável termodinamicamente comparado às formadas entre as moléculas de metanol e de biodiesel. 
 
Questão 03 
Um estudo publicado na Revista no149(FAPESP) mostra pesquisas sobre a utilização da glicerina (um triol), um subproduto da produção de biodiesel, para obtenção de polipropileno, um plástico amplamente utilizado. A motivação partiu deles e no início achei difícil retirar da glicerina (C3H8O3 ) os átomos de oxigênio para transformá-la em propeno (C3H6 ), lembra um pesquisador da Universidade federal do Rio de Janeiro (UFRJ). 
Levando em conta as estruturas das moléculas da glicerina e do propeno, explique por que uma dessas substâncias é gasosa e a outra é líquida em condições ambiente, evidenciando qual é a líquida e qual é a gasosa. 
GASOSA: Propeno, porque a molécula é de cadeia carbônica apolar e pequena realizando interações fracas com moléculas iguais a ela fazendo com que ela seja gasosa na condição ambiente 
LIQUIDA: Glicerina, porque são capazes de fazer várias ligações de hidrogênio (interações fortes) com moléculas iguais a ela 
Questão 04 
O ácido acético, componente do vinagre, é 
Ácido Fênico, ou Fenol, se trata de uma 
um líquido incolor de cheiro irritante e 
substância sólida em temperatura ambiente 
penetrante e sabor azedo, que é 
com cheiro forte, no qual possui 
quimicamente denominado de ácido 
características anti-sépticas e 
etanoico e sua fórmula estrutural está 
descongestionante das vias respiratórias
demonstrada a seguir: 
a) Qual desses compostos possui maior caráter ácido? Justifique. 
Ácido acético, porque ele possui um PH de 2,9 sendo considerado um ácido enquanto o fenol tem PH variando entre 6 e 8 considerado basico 
b) Os caracteres ácidos desses compostos podem ser aumentados através de uma reação em que um ou mais hidrogênios da cadeia carbônica é substituído por um átomo ou grupo de átomos. Marque as alternativas que possuem ligantes que aumentam o caráter ácido. (X ) - OH ( X) - CH3 ( ) - NH2 (X ) -Cl ( X) - COOH ( ) –C2H5 
Justifique sua escolha. 
Pois, na cadeia carbônica os grupos atraem os elétrons de 
carboxila para eles se revertendo para aumentar a força do ácido
 
Questão 05 
 A metilamina, H3CNH2, proveniente da decomposição de certas proteínas, responsável pelo desagradável cheiro de peixe, é uma substância gasosa, solúvel em água. Em soluções aquosas de metilamina ocorre o equilíbrio: 
H3CNH2(g) + H2O(l) H3CNH3+(aq) + OH- (aq) a) O pH de uma solução aquosa de metilamina será maior, menor ou igual a 7? Explique. 
PH maior que 7, porque formam íons de hidróxido (OH-1) 
b) Por que o limão ou o vinagre (soluções ácidas) diminuem o cheiro de peixe? 
Pois, o limão e o vinagre são ácidos (H+) e vão neutralizar a 
metilamina responsável pelo cheiro do peixe. 
Questão 06 
Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra. Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra. Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idéia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples ‘-aminoácido que existe. 
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural. 
H OH | | H2N - C - C == O | H
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique. 
Não, porque esta molécula não possui carbono (centro) assimétrico (quiral)
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido. 
H OH + | | H3N –C- C == O | H
 
Questão 07 
 Observe as formas de uma gota de água e de uma gota de dodecano,CH3(CH2)10CH3 , colocadas sobre uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula −[CH2−CH2]−, mostradas nesta figura 
a) Considerando as interações intermoleculares entre a água e a superfície do polietileno e as interações das moléculas de água entre si, JUSTIFIQUE o fato de a gota de água apresentar uma pequena área de contato com o polietileno.
 As interações entre as moléculas polares de água (interação do tipo ligações de hidrogênio) são mais intensas que as interações entre essas moléculas e as moléculas apolares do polietileno (interações do tipodipolo instantâneo – dipolo induzido). Portanto, as moléculas de água ficam mais próximas entre si que da superfície do polietileno, apresentando pequena área de contato com esse material
b) Considerando as interações intermoleculares entre o dodecano e a superfície do polietileno e as interações das moléculas de dodecano entre si, JUSTIFIQUE o fato de a gota de dodecano apresentar uma grande área de contato com o polietileno.
As interações entre as moléculas apolares de dodecano são menos intensas que as interações entre essas moléculas e as moléculas apolares do polietileno pois as moléculas do polímero possuem maior número de elétrons e podem induzir eletricamente com maior intensidade as moléculas menores de dodecano. Portanto, a gota tende a apresentar grande área de contato com a superfície de polietileno.
c) Nesta figura, está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro limpo: 
INDIQUE se, nesse caso, a superfície do vidro apresenta características polares ou apolares. Justifique
Polares, porque tem grande contato com a área do vidro
 
Questão 08 
 Ao se misturar dois líquidos quaisquer, o volume final pode ser menor que a soma dos volumes de cada um separadamente, devido às interações existentes entre as moléculas. Observe os sistemas I, II, III, IV, constituídos por tubos de 100 mL cada, e as informações contidas no quadro abaixo. 
Nome Estrutura Densidade 
Solubilidade 
(g/cm3, 20 oC) 
(g/100 g de água, 25 
oC) 
Água H2O 1,000 - 
Clorofórmio CHCl3 1,484 0,5 Éter dietílico CH3CH2OCH2CH3 0,7134 6,5 Hexano CH3[CH2]4CH3 0,6600 Insolúvel 
Etanol CH3CH2OH 0,7890 Solúvel em qualquer proporção 
a)Após a mistura dos líquidos citados abaixo, escreva no espaço ao lado o número correspondente aos sistemas I, II, III ou IV. 
Mistura Sistema 
50 mL de etanol + 50 mL de água-2
25 mL de éter dietílico + 75 mL de água-4 
25 mL de clorofórmio + 75 mL de água -1
50 mL de hexano + 50 mL de água -3
a) A força intermolecular existente entre as moléculas de água é 
RESPOSTA: Ligação de hidrogênio
b) A força intermolecular existente entre as moléculas de hexano é 
RESPOSTA: Força de Van der Walls
Questão 09 
Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização. Considere umasubstância representada pela estrutura abaixo:Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituente
a) H b) I c) F d) CH3
RESPOSTA: Porque o F é o mais eletronegativo e contribuirá para tornar sua região mais negativa enquanto o resto tendera a ficar positivo
 
Questão 10 
Os sabões são utilizados, em geral, para remover gorduras. Esse processo envolve a formação de micelas – aglomerados de moléculas de sabão, de gordura e de água, que interagem entre si. Normalmente, as micelas assemelham-se a esferas, em cuja superfície estão orientados os grupos carboxilato das moléculas de sabão, que interagem com a água. No interior das micelas, as moléculas de gordura interagem com a cadeia carbônica das moléculas de sabão.
Nesta figura, está representada uma micela formada em meio aquoso: 
a) INDIQUE o tipo de interação intermolecular mais intensa existente nas situações que se seguem. 
I) Entre a cadeia carbônica de uma molécula de sabão e uma molécula de gordura. 
RESPOSTA: dipolo-induzido
II) Entre um grupo carboxilato do sabão e uma molécula de água. 
RESPOSTA: Ligação de hidrogênio ou ponto de hidrogênio
b) Quando a acidez da água utilizada para limpeza é alta, observa-se que a capacidade desengordurante do sabão diminui. 
JUSTIFIQUE a perda de eficiência do sabão nesse caso. 
Pois com a elevação da acidez (aumento de H+) vai ocorrer o consumo de aníons OH- e o equilíbrio irá deslocar para a direita fazendo com que a concentração do sabão diminua

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