RELATÓRIO BROMOBUTANO

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UNIVERSIDADE DA INTEGRAÇÃO INTERNACIONAL DA LUSOFONIA AFRO-
BRASILEIRA 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 
CURSO DE FARMÁCIA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL APLICADA À 
FARMÁCIA 
PROFESSOR JAMERSON FERREIRA DE OLIVEIRA 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO 1-BROMOBUTANO 
 
 
 
Francisca Vitória Xavier Mendonça 
 Francisco Ari Alves dos Santos 
Maria Isabelly de Paiva Leitão 
Natan Lueslei Brito da Silva 
Thiago Lima Rodrigues 
 
 
 
 
 
 
 
REDENÇÃO-CE 2021 
 
 
ÍNDICE 
1. INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 3 
2. OBJETIVO.................................................................................................................4 
2.1.1. OBJETIVO GERAL..............................................................................4 
2.1.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS................................................................4 
3. PARTE EXPERIMENTAL.......................................................................................4 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO................................................................................5 
5. CONCLUSÃO..............................................................................................................6 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS......................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
 Os haletos de alquila, R –X (onde X = Cl, Br, I e às vezes F), têm um papel central na síntese 
orgânica. Eles podem ser preparados industrialmente a partir de álcoois, alcenos e alcanos. Por 
sua vez, são os materiais de partida para a síntese de um grande número de novos grupos 
funcionais. A síntese é geralmente feita por reações de substituição nucleofílica, onde o h aleto 
é substituído por outro grupo, como nitrila, hidroxila, éter, éster e alquil, entre outros (W 
ILLIAMSON; MASTERS, 2011). 
 As reações de substituição nucleofílica estão entre os tipos mais fundamentais 
de reações orgânicas. Neste tipo de reação, um nucleófilo (Nu) substitui o grupo 
abandonador (GA) na molécula que sofre substituição, chamada de substrato. O nucleófilo é 
sempre uma base de Lewis e pode ser negativamente carregado neutro. O grupo abandonador 
é sempre uma espécie que carrega um par de elétrons quando sai. Frequentemente, o substrato 
é um haleto de alquila (R–X) e o grupo abandonador é um ânion haleto (X -) (SOLOMONS; 
FRYHLE, 2012). 
 A SN2 é uma reação na qual o nucleófilo se aproxima do carbono contendo o grupo 
abandonador por trás, de forma que o orbital que contém o par de elétrons do nucleófilo 
(HOMO) começa a se superpor com o orbital vazio (LUMO) do átomo de carbono que 
contém o grupo abandonador. Tal reação possui apenas uma etapa, mas há um estado de 
transição. Como o próprio nome sugere, as reações SN2 dependentes das concentrações do 
substrato e do nucleófilo, e tem sua velocidade afetada por ambos. A estabilidade relativa 
do grupo de saída como um ânion, e a escolha do sol vente também pode interferir na cinética 
da reação (SOLOMONS; GRAHAM etal., 2009). 
 De acordo com Williamson etal, (2007), o 1- bromobutano é um halogeneto alquílico 
primário (alquilo primário) e, por isso, é produzido a partir de reações de substituição 
nucleofílica bi molecular (SN2). 
 A produção de 1- bromo butano apresenta-se como um experimento complexo. Com 
diversos passos. Após a mistura dos reagentes, é realizado um refluxo seguido de uma 
destilação simples, na qual se poderão separar alguns produtos indesejados. 
 O líquido recolhido na destilação é, então, lavado com água e carbonato de sódio por extração 
líquido-líquido, de modo a ser isolado de outras substâncias, assim, o produto é seco com um 
agente dessecante. Ressalta-se ainda que, o processo de lavagem com carbonato de sódio é 
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necessário para neutralizar o ácido utilizado no processo e a lavagem com água para retira da 
de impurezas (LIDE, 2005). 
 
2 OBJETIVO 
 
2.1 OBJETIVO GERAL 
● Síntese e purificação do composto 1-bromobutano. 
2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS 
● Observar o procedimento experimental para a obtenção do 1-bromobutano. 
● Analisar as etapas das reações, e o processo de purificação. 
 
 
3 PARTE EXPERIMENTAL 
 Inicialmente, em um funil de separação foi adicionado 70mL de ácido sulfúrico (H2SO4) 
concentrado, e em um balão de fundo redondo conectado ao funil foram adicionados 50mL de 
1-butanol, 78g de brometo de potássio (KBr) e 70mL de água destilada, o balão encontrava-se 
em um banho de gelo para absorver a energia provinda da posterior reação. 
 Em seguida, foi realizado o gotejamento lento do H2SO4 na solução aquosa presente no 
balão atuando como catalisador da reação, após o completo gotejamento do H2SO4 o balão foi 
transferido para uma manta aquecedora (Marca:FISATOM Modelo:52E) e acoplou-se um 
condensador ao mesmo, nesta etapa o balão foi mantido em refluxo por cerca de 30 minutos a 
uma temperatura de aproximadamente 90°C. 
 Após o fim da reação, foi observada a formação de duas fases: uma aquosa contendo a água 
destilada e outra orgânica contendo o produto de interesse, 1-bromobutano, além de possíveis 
quantidades de 1-butanol e KBr presentes nessas fases. 
 Para otimizar o processo e rendimento da reação optou-se por utilizar em sequência a 
destilação simples e fracionada como métodos de purificação e separação do 1-bromobutano. 
 Nesta etapa, o balão foi transferido para uma outra manta aquecedora (Marca:FISATOM 
Modelo:52E) e acoplado a um condensador inclinado para que ocorresse a evaporação e 
posterior condensação das substâncias em estado líquido: 1-bromobutano, 1-butanol e a água 
destilada. Restando no balão apenas o KBr em estado sólido. 
 Em seguida, o destilado da etapa anterior foi colocado em um Erlenmeyer e adicionou-se 
quantidade suficiente de sal secante cloreto de cálcio (CaCl2) para poder absorver a água da 
solução. Como resultado foi observado a formação de uma mistura heterogênea formada por 
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uma fase líquida contendo o 1-bromobutano e 1-butanol e outra sólida contendo o CaCl2 
hidratado, posteriormente realizou-se uma filtração em um balão pré-pesado para separar essas 
fases. 
 Na última etapa o balão contendo o filtrado foi levado a um sistema de destilação fracionada, 
onde foi acoplada uma coluna de fracionamento ao balão, tornando possível a separação do 1-
bromobutano e do 1-butanol que possuem pontos de ebulição próximos, 102°C e 118°C, 
respectivamente. 
 Durante a destilação foi observado que o líquido se destilou a uma temperatura de 98°C. Foi 
considerado que todo o líquido destilado nesta temperatura se tratava do 1-bromobutano e que, 
portanto, foi possível realizar a separação. 
 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 Ao final do experimento foi respondido questões acerca do procedimento feito, das quais as 
respostas foram: 
1. O mecanismo da reação é do tipo SN2 onde, será adicionado ácido, o H2SO4, na mistura que 
foi previamente colocada num balão. Água adicionada na reação irá reagir com o ácido a 
princípio onde a mesma irá capturar o próton do ácido sulfúrico, quebrando a ligação onde há 
o H (hidrogênio labil), formando como produtos dessa reação o anion bisulfato e o cátion 
hidrônio. 
Posterior a isso, o próton do cátion hidrônio será capturado pelo par de elétrons do oxigênio do 
ácido, que resultará numa quebra da ligação hidrogênio - oxigênio, devolvendo o par de elétrons 
para o oxigênio do hidrônio formando água. 
O cátion derivado do álcool pode sofrer o ataque nucleofílico do Brometo formado pela 
dissociação do cátion potássio e ânion Brometo pela adição da água. 
Há formação de uma ligação temporária entre o nucleófilo e o carbono eletrofílico por uma 
fase, ao passoque a 180º desse ataque nucleofílico vai estar sendo rompida a ligação com o 
grupo abandonador, na reação de 1 - Bromobutano estará saindo água. 
Com isso há a formação de um complexo pentavalente onde nele será formado a ligação 
nucleófilo --- carbono eletrofílico e a quebra da ligação carbono eletrofílico --- grupo 
abandonador. 
Características é necessário que essa reação ocorra na presença de um substrato que tenha 
características que permita a aproximação do nucleófilo por uma face e a saída do grupo 
abandonador por outra face, para isso ocorrer esse substrato (eletrófilo) precisa ter poucas 
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substituições (grau de substituição baixo). Nucleófilo forte. É adicionar um nucleófilo forte e 
em grande quantidades. 
2. O reagente limitante é 1 - Butanol 
3. 
Rendimento Teórico: 
1 Mol - - - - - - 137,02 g (C4Br) 
0,54 Mol - - - - X 
X ~ 74,00 g (C4Br) 
Rendimento Real 
74,00 g (C4Br) - - - - - - 100% 
20,15 g (C4Br) - - - - - - X 
X = 27,22% 
4. Como o substrato eletrofílico é pertencente ao grupo álcool e caracterizado como um péssimo 
grupo abandonador, o H2SO4, um ácido, é usado como catalisador que agirá como uma fonte 
de interconversão para fazer com que o substrato se torne um bom grupo de saída. 
5. O rendimento da reação poderia ser aumentado caso a quantidade do reagente limitante 
também aumentasse. 
6. Terá como função secar a água de dentro da reação. 
7. 
1-butanol 
Denidade: 0,81 g/mL 
Massa molar: 74,12 g/mol 
0,81= m/50 
m= 40,5 g de 1-butanol 
N= 40,5/74,12 
N= 0,54 mols de 1-butanol 
KBr 
N=78/119,002 
N=0,65 mols de KBr 
5 CONCLUSÃO 
 Observando os processos da prática, percebemos que devemos saber as substâncias que 
devem ser utilizadas, pois a depender do mecanismo, SN1 ou SN2, no caso da reação para o 
1-bromobutano o SN2 há substâncias que podem interferir tanto na reação quanto no seu 
rendimento, por isso deve-se saber quais são as características tanto das substâncias quanto do 
mecanismo para assim favorecer a reação conseguindo um bom rendimento. 
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6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
LIDE, D.R. CRC–Handboo k of Chemistry and Physi cs. 8 5ed. CRC Press, 2005. 
SOLOMONS, T. W . Graham; 
FRYHLE, Crai g B. Química Orgânica Vol . 1. 10ª ed. Ri o de Janeiro: Livros Técnicos e 
Científicos Editora Ltda., 2012. 619 p. 
SOLOMONS, T. W. Graham; F ryhl e, Craig B. Química Org ânica, vol. 1, 9ª ed. 
LTC, 2009. 
W ILLIAMSON, K.L.; MINARD, R.D.; MASTERS, K.M. Macrosca le and Micro 
scal e Organic Experiments – 5 th edi tion. Houghton Mifflin Company: Boston, 2007 . 
W ILLIAMSON, Kenneth L.; MAST ERS, Kather ine M. Macroscale and Microscale 
scale and Microscale Organic Experimen ts. 6ª ed. Belmont: Brooks/Cole, 2 011. 818 p