Carboidratos 1

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Millena Fernandes l @medmillena 
 
Carboidratos1 
Sinônimos: açúcares, glicídios, sacarídeos. 
FUNÇÕES 
 Energética: combustível para as células; primeira 
fonte de energia; 
A oxidação da glicose é uma das principais fontes de 
conversão de ADP + P em ATP. 
 Estrutural: quitina e celulose; 
 Reconhecimento e sinalização celular: processos de 
reconhecimento entre o vírus e uma célula 
dependem do glicocálix (glicoconjugados); 
Alguns carboidratos servem para indicar que a hemácia está 
“velha” e precisa ser degradada. 
 Componentes dos nucleotídeos: pentose (ribose, 
desoxirribose). 
 Lubrificação: atua na cartilagem articular, como o 
ácido hialurônico 
 Farmacológica: heparina, um anticoagulante (GAGs). 
 Reserva energética: amido e glicogênio. 
Carboidratos da dieta humana 
 Frutose (fruta e mel): combustível para os 
espermatozóides. 
 Amilopeptina e amilose: principais componentes do 
amido. 
 Sacarose: açúcar refinado/cristal; extraído da cana 
de açúcar ou beterraba. 
 Lactose: encontrada no leite e derivados. 
OBS: Carboidratos podem ser transformados em gordura; 
importante em pacientes com distúrbios metabólicos. Não é 
possível transformar um ácido graxo em glicose. 
Definição 
São poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias 
que geram esses compostos quando hidrolisadas. 
 Em geral possuem fórmula empírica: (CH2O)n ou 
Cn(H2O)n. 
- Alguns açúcares modificados não obedecem a essas 
proporções; 
- Outros elementos químicos podem estar presentes. (Ex: N, 
açúcar aminado); 
Galactosamina, glucosamina (componentes mais completos 
presentes na cartilagem; forma o ácido hialurônico). 
- Outros compostos com essa fórmula empírica não são 
carboidratos. (Ex: ácido lático). 
Glicose (C6H12O6) 
Duas formas de demonstrar a estrutura. 
Forma aberta ou projeção de Fisher e forma fechada ou em 
anel ou forma cíclica. 
A forma aberta é encontrada na forma cristalizada dos 
açúcares (o pó); sem ser em solução. 
Se cicliza em solução (sofre ciclização; rearranjo da molécula). 
 
Diabetes: desbalanço na concentração de glicose no sangue. 
Classificação 
Quanto ao número de unidades monoméricas 
São unidos por ligações glicosídicas. 
Monossacarídeos 
Uma unidade monomérica de poli-hidroxicetona ou poli-
hidroxialdeído. 
 Glicose, galactose e frutose. 
Possuem diferentes estruturas químicas. 
Sólidos cristalinos e incolores, insolúveis em água, mas solúveis 
em solventes apolares. 
Unidos por ligações glicosídicas, criando estruturas maiores. 
Dissacarídeos 
2 unidades monossacarídicas. 
 Maltose (gli+gli), lactose (galac+gli) e sacarose (fru+gli). 
Oligossacarídeos e polissacarídeos 
Mais de 2 unidades. 
Rafinose: trissacarídeo encontrado em leguminosas. 
Principais: amido e glicogênio. 
Confere uma diversidade muito grande. 
Quanto ao grupo funcional 
- Aldoses: aldeídos. 
- Cetoses: cetonas. 
Quanto ao número de carbonos 
São monossacarídeos. 
- Trioses (3C); tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C) e 
heptose (7C). 
OBS: existem aldoses e cetoses para cada um desses 
comprimentos de cadeias: aldotetroses e cetotetroses, 
aldopentoses e cetopentoses, e assim por diantes. 
Importante: D-ribose e 2-desoxi-D-ribose (5C), componentes 
dos nucleotídeos e ácidos nucleicos. 
OBS: trioses são os menores monossacarídeos existentes (D-
glicereldeído e Di-hidroxiacetona). 
 Possuem centros assimétricos, com exceção da di-
hidroxiacetona. 
Destaques 
Glicemia 
normal: 
Entre 60 e 
100mg/dL. 
 
Millena Fernandes l @medmillena 
 
 . 
 
A posição do grupo carbonila faz com que as cetoses 
apresentem um centro assimétrico a menos do que as 
aldoses isoméricas. 
Em geral, uma molécula com n centros quirais pode ter 2n 
esteroisômeros. 
D-glicose e D-manose são esteroisômeros (isômeros 
opticamente ativos). 
OBS: D e L do gliceraldeído: relacionado com a posição da 
hidroxila no último carbono quiral; não relacionados com 
levogiro e dextrogiro. 
1C quiral: 2 isômeros óticos ou esteroisômeros. 
D – dextrogiro (desvia a luz pra direita); 
L – levogiro (desvia a luz para esquerda). 
Isômeros 
A esteroisomeria é muito importante pois as enzimas que 
agem sobre os açúcares são esteroespecíficas. 
- Monossacarídeos têm centros assimétricos (carbono quiral) 
 
Quando o grupo hidroxila do carbono de referência está à 
direita (dextro) em uma fórmula da projeção que apresenta 
o carbono da carbonila no topo, o açúcar é isômero D. Quando 
está à esquerda (levo), é o isômero L. 
OBS: dois açúcares que diferem apenas na configuração de 
um carbono são chamados de epímeros; 
Isômeros constitucionais 
Diferem na ordem de ligação dos átomos. 
Estereoisômeros 
Átomos estão conectados na mesma ordem, porém diferem 
no seu arranjo espacial. 
OBS: a maioria das enzimas são específicas para a forma D 
ou L, mas as enzimas conhecidas como isomerases são 
capazes de interconverter os isômeros D e L. 
CLASSIFICAÇÃO 
 Enantiômeros: imagens especulares que não se 
sobrepõe. 
 
 Diastereoisômeros: não são imagens especulares 
 
SUBTIPOS DE DIASTEREOISÔMEROS: 
- Epímeros: diferem em apenas uma hidroxila do carbono 
anomérico.; dois açúcares que se diferem apenas na ligação 
de 1C. Quando dois carboidratos diferem em torno de um 
átomo específico de carbono. 
 
- Anômeros: diferem em um novo átomo de carbono 
assimétrico formado com o fechamento do anel. 
 
A: monossacarídeos mais 
simples (3C); 
B: monossacarídeos mais 
comuns na natureza; 
C: monossacarídeos 
constituintes de ácidos 
nucleicos (DNA e RNA). 
Ex: um não se 
sobrepõe ao 
outro; como as 
mãos. Imagem 
espelhada; 
 
Possuem dois 
substipos: 
epímeros e 
anômeros. 
 
Millena Fernandes l @medmillena 
 
A diferenciação da forma alfa e beta é feita através da 
observação da posição da hidroxila no carbono assimétrico. Na 
forma beta a hidroxila está localizada superiormente, 
enquanto na alfa inferiormente. 
Importante: a galactose e manose diferem na posição de 
grupos -OH em dois carbonos (2 e 4), elas são isômeras, mas 
não são epímeros. 
Cicl ização 
 Ocorre em solução aquosa. 
 Alfotetroses e todos os monossacarídeos (5 ou mais 
C). estruturas com menos de 5 carbonos não 
ciclizam. 
 Estruturas cíclicas (em anel), na qual o grupo aldeído 
ou cetona reagiu com um grupo hidroxila do mesma 
açúcar, tornando assimétrico o carbono carbonílico 
(carbono 1 para aldose ou carbono 2 para a cetona). 
 Há a formação de mais um carbono quiral e mais dois 
isômeros. 
Carbono assimétrico: carbono anômero. 
- Os monossacarídeos comuns têm estruturas cíclicas quando 
em solução. 
 
D-glicose colocada em solução forma um anel. 
OBS: todo monossacarídeo que possui uma hidroxila anomérica 
livre, é considerado um açúcar redutor. 
 Mais um centro quiral: alfa e beta. 
Alfa: hidroxila para baixo do plano do anel, em plano oposto ao 
carbono 6 (oposição ao C6). 
Beta: hidroxila para cima do plano do anel, no mesmo plano do 
carbono 6. 
 Posição da hidroxila. 
- Hidroxila para direita no plano aberto: fica para baixo na 
forma cíclica. 
- Hidroxila para esquerda no plano aberto: fica para cima na 
forma cíclica. 
Carbono 1: passa a ser chamada de carbono anomérico. 
 Piranoses e furanoses 
 
OBS: alguns açúcares ciclizam em outros estruturas. 
Exemplos de furanose: D-ribose, encontrada no RNA. 
Ribose: compõe os nucleotídeos. 
 
 
 
A ribose está localizada nos ácidos nucleicos. 
Mutarrotação 
 Ocorre em solução. 
 Açúcar alfa e beta sofrem interconversão, até 
atingir o equilíbrio. 
Mostra que uma alfa pode abrir e ciclizar na forma beta. 
 
Ligação glicosídica 
 Formada pelas enzimas glicosiltransferares. 
 Entre o grupo hidroxila de um açúcar (C6) e o átomo 
carbono anomérico de outro açúcar (atómo de 
hidrogênio em C1). 
 É eliminada uma molécula de água. 
 Permite a formação de dissacarídeos, 
oligossacarídeos e polissacarídeos, também podendo 
ser do tipo alfa ou beta. 
IMPORTANTE: açúcares redutores são capazes de reduzir 
sais de prata e cobre em meio alcalino.Eles apresentam 
grupos aldeídos ou cetônicos livres. Logo, todos os 
monossacarídeos são redutores, já que atendem a essa 
regra. 
Anéis de piranose e 
furanose formados a 
partir de glicose e 
frutose. Carbonos 
anomérico 
destacados 
Millena Fernandes l @medmillena 
 
 Dissacarídeos 
Constituídos por duas unidades de monossacarídeos unidas 
por uma ligação glicosídica. 
 
A maltose é um açúcar redutor pois contém um hidroxila livre 
para reagir com o cobre. Duas moléculas de glicose ligadas por 
molécula alfa-1-4. 
Todo monossacarídeo livre é um açúcar redutor; um 
carboidrato que contém uma hidroxila anomérica livre. 
Glicídios redutores: se o grupo hidroxila ligado ao carbono anô-
mero de um glicídeo na forma cíclica não estiver ligado a 
qualquer outro composto por uma ligação glicosídica (ver item 
E., na próxima página), o anel poderá ser aberto. Esse glicídeo 
poderá atuar como agente redutor, sendo denominado glicídeo 
redutor. 
LACTOSE (galactose + glicose) 
Ligação beta 1-4. 
 
É redutora devido a presença de um OH livre para reduzir 
cobre 2+ para 1+. 
TREALOSE (glicose + glicose) 
 
Hidroxila anomérica: 
Para ser redutora precisa de uma hidroxila anomérica livre. 
Logo, a trealose não é um açúcar redutor. 
SACAROSE (frutose + glicose) 
 
Não possui uma hidroxila numérica livre, logo, não é um açúcar 
redutor. 
Representações 
 
PATOLOGIAS 
 Intolerância à lactose7 
- Ausência da enzima lactase, responsável pela hidrólise 
(catalização) do dissacarídeo lactose. 
- Acúmulo de galactose e glicose gera a continuidade do 
açúcar no trato intestinal, ocorrendo a fermentação 
bactérias da microbiota. 
- As bactérias geram produtos metabólicos osmóticos (atrai 
água), como o ácido lático e o acético, bem como a geração 
de gases. 
Consequências: distensão abdominal (gases), dor (ácido irrita 
as paredes do intestino), diarreia e desidratação. 
 Galactosemia clássica: 
- Doença autossômica recessiva em que há a deficiência da 
enzima galactose-1-fosfato-uridil-transferase (GALT); 
- Acúmulo de galactose-1-fosfato e galactiol em nervos, 
cristalino, fígado e rins. 
Consequências: lesão hepática, catarata e retardo mental 
grave. 
 Diabetes Mellitus (tipo 2) 
Ela reflete a glicemia do paciente/concentração de glicose 
presente no sangue a 2-3 meses. 
Diferente da glicemia em jejum, não varia ao dia.