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Carboidratos São polihidroxialdeídos ou polihidróxicetonas (ou substâncias que liberam esses compostos quando hidrolisadas) FÓRMULA GERAL: (p/ os mais simples) FONTE e RESERVA de ENERGIA o A glicose é a principal forma de suprimento energético: entra numa via catabólica para gerar ATP por oxidação • *algumas células do corpo humano nutrem-se quase que exclusivamente de glicose (encéfalo, retina, epitélio glandular) o Armazenamento de glicose sobre a forma de glicogênio (animais, bactérias e fungos) e amido (vegetais) ESTRUTURAL o CELULOSE – compõe a parede celular de vegetais o QUITINA – compõe o exoesqueleto dos artrópodes o PEPTIDEOGLICANO – compõe a parede celular bacteriana CONSTITUIÇÃO DE ÁCIDOS NUCLEICOS Nucleotídeo – pentose = ribose ou desoxirribose FUNÇÕES BIOLÓGICAS RESPIRAÇÃO: GLICOSE → CO2 + H2O (30-32 ou 36-38 ATP) FERMENTAÇÃO: GLICOSE → Ácido lático (2 ATP) Atenção! Nos seres humanos, o glicogênio é armazenado no FÍGADO (responsável pela manutenção da glicemia corporal) e nos MÚSCULOS (consumo próprio) CONSTITUIÇÃO DE ENZIMAS Participam da composição de coenzimas (cofatores orgânicos) o NAD (nicotinamida adenina dinucleotídeo) o FAD (flavina adenina dinucleotídeo) RECONHECIMENTO CELULAR LECTINAS – classe de proteínas não-imunológicas que se ligam reversivelmente com carboidratos específicos, apresentando diversas ações no organismo exemplo: 1..Monossacarídeos *açúcares simples 1.1 Quanto ao número de carbonos o 3C → trioses – gliceraldeído e di-hidroxicetona o 4C → tetroses - eritrose o 5C → pentoses – ribose e desoxirribose o 6C → hexoses – glicose, frutose, galactose, manose 1.2 Quanto à função química o ALDOSES – aldeído (presença da carbonila na extremidade) o CETOSES – cetona (presença da carbonila em qualquer ponto que não sejam as extremidades) *monossacarídeos mais simples Retirada de hemácias da corrente sanguínea As hemácias têm uma vida média de 120 dias Quando velhas, perdem resíduos de ácido siálico (monossacarídeo) de sua membrana, expondo resíduos de galactose que induzem sua fagocitose A destruição acontece principalmente no baço e no fígado CLASSIFICAÇÃO Formados por uma única unidade de polihidroxialdeído ou polihidroxicetona. *São solúveis em água, mas NÃO podem ser hidrolisados em carboidratos mais simples Bruna Larissa → MED 52 ESTEREOISOMERIA DOS MONOSSACARÍDEOS Com exceção da diidroxicetona, todos os monossacarídeos contêm carbonos assimétricos (quirais), e portanto apresentam estereoisômeros. ➔ ENANTIÔMEROS (isômeros ópticos) *A isomeria óptica NÃO necessariamente está relacionada com o desvio de luz polarizada, e sim com a posição de grupos químicos Para determinar a série (D ou L), analisa-se a posição da hidroxila do carbono mais distante da carbonila A maioria dos carboidratos encontrados no corpo humano são da série D ➔ DIASTEREOISÔMEROS ➔ EPÍMEROS *Observação: total de IOA = 2n , sendo que metade são açúcares da série D e metade da série L exemplo: aldoexoses – 24 = 16 estereoisômeros Isômeros entre si que diferem pela configuração ao redor de TODOS os carbonos assimétricos (imagem espelhada) Estereoisômeros entre si que diferem pela configuração ao redor de dois ou mais (mas não todos) os carbonos assimétricos Estereoisômeros entre si que diferem pela configuração ao redor de apenas um carbono assimétrico CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS *Os monossacarídeos a partir de cinco carbonos apresentam-se predominantemente na forma de anel: tendem a formar estruturas CÍCLICAS por meio de uma reação intracadeia entre o carbono da carbonila e uma hidroxila qualquer da cadeia = formam-se os hemiacetais (carbonila como aldeído) e hemicetais (carbonila como cetona) PIRANOSES – açúcares que apresentam hexanel com 5 átomos de carbono, assemelhando-se ao pirano *aldopentoses e cetohexoses FUROSES – açúcares que apresentam pentanel com 4 átomos de carbono, assemelhando-se ao furano *cetohexoses *CARBONO ANOMÉRICO – carbono originalmente ligado à carbonila (aldoses = C1; cetoses = pode ser qualquer um), que torna-se quiral após a ciclização *Na estrutura cíclica, os monossac. têm um carbono assimétrico a mais ➔ ANÔMEROS EPÍMEROS Monossacarídeos que diferem entre si na configuração ao redor do carbono anomérico 2..Oligossacarídeos *Os oligossacarídeos mais abundantes são os DISSACARÍDEOS 3..Polissacarídeos (glicanos) ➔ Homopolissacarídeos – contêm apenas um tipo de monossacarídeo – ex: glicogênio, amido e celulose ➔ Heteropolissacarídeos – contêm dois ou mais tipos de monossacarídeos – ex: ácido hialurônico e heparina Cadeias curtas de monossacarídeos unidos por ligações covalentes glicosídicas Polímeros de monossacarídeos (>20 unidades) São INSOLÚVEIS em água
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