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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA E BIOLOGIA MOLECULAR BQI 101 – Laboratório de Bioquímica I Relatório da Aula Prática No. 3 CARACTERIZAÇÃO DE CARBOIDRATOS: PARTE 1 Estudante: Nome: Ana Catarina Valadares Veloso Matr: ES106950 Nome: Deivid Shiota Borges Yamamoto Matr: ES106937 Nome: Isabella Cristina Assunção Campos Matr: ES106978 Nome: Mariana Freitas Moreira Matr: ES106940 Nome: Rafaela Azeredo Leite Lima Matr: ES106946 Professor: Marisa Alves Nogueira Diaz Número de Turma: P3 Horário da aula: 10:00 Viçosa (MG): 05 / 08 / 2021 2 INTRODUÇÃO: Os carboidratos são biomoléculas de suma importância nas atividades metabólicas e na própria vitalidade dos organismos vivos, uma vez que possuem diversas funções como: reserva energética, componentes estruturais de paredes celulares, participam do reconhecimento celular e, inclusive, são um dos determinantes do tipo sanguíneo no sistema ABO. É válido ressaltar que, durante uma prática laboratorial, para identifica-los – ou qualquer outra substância – é necessário realizar reações, pois a ingestão de componentes desconhecidos pode culminar em acidentes ao atuante. Para isso, utiliza- se métodos de coloração e comparação para caracterizar os carboidratos previamente desconhecidos. Os processos de identificação de açúcares possuem dois pré-requisitos que são: 1) hidrolisar os dissacarídeos e os polissacarídeos até a obtenção de monossacarídeos; e 2) desidratação da unidade sacarídea e obtenção de furfural, para as pentoses; e hidroximetilfurfural, para as hexoses. Com a formação desses compostos, pode-se iniciar uma das três reações de caracterização do açúcar, sendo elas: de Molisch, de Seliwanoff e de Bial. O primeiro destacará qual composto é um carboidrato; o segundo, qual é uma cetose; e o terceiro, qual é uma pentose. OBJETIVOS: Descrever as etapas de cada processo de coloração do açúcar, evidenciando as etapas e limitações de cada reação, assim como a importância da complementariedade de detalhes entre os diferentes processos. 3 RESULTADOS E DISCUSSÃO: A prática laboratorial apresentada, nesta semana, aborda o tema carboidratos. A princípio foi apresentado um teste que se baseia na produção de furfural e hidroximetilfurfural utilizando um ácido concentrado. Tal processo ocorre por meio da desidratação dos monossacarídeos, precedido por uma hidrólise dos dissacarídeos ou polissacarídeos. Dessa forma, ao observar os resultados percebe-se que, caso o monossacarídeo seja uma hexose, o produto dessa desidratação será um hidroximetilfurfural; se for uma pentose, um furfural. Além disso, é possível detectar a presença de carboidratos em uma substância por meio da obtenção de um teste positivo para carboidratos, visto que compostos fenólicos reagem com o hidroximetilfurfural e com o furfural quando estão em contato com um ácido, formando compostos coloridos. O Teste de Molisch, apresentado na aula prática, consiste na diferenciação e análise de compostos para determinar a presença de carboidratos. A reação utiliza ácido sulfúrico para obtenção de furfural e hidroximetilfurfural, fazendo com que o alfa-naftol reaja com os compostos furfúricos e produza um produto condensado colorido com a cor violeta. Como resultado da prática, pode-se observar que haverá uma região com cor violeta na interface daqueles tubos que apresentarem reações positivas. Além do procedimento supracitado, mais dois testes foram mostrados, sendo eles os testes de Seliwanoff e de Bial. O Primeiro tem como objetivo distinguir cetoses de aldoses, baseado na formação de furfural e hidroximetilfurfural obtidos pela ação do ácido clorídrico sobre as cetoses. A reação dos compostos furfúricos com o resorcinol ocorre sob aquecimento e resulta em um produto de coloração avermelhada, revelando quais compostos são cetoses. Nesse procedimento, os polissacarídeos e oligossacarídeos são primeiro hidrolisados, para que a cetose possa ser liberada e, consequentemente, reagir. Para o entendimento dessa reação, é importante destacar que as cetoses, quando aquecidas, desidratam de maneira muito mais rápida que as aldoses, sendo as primeiras consideradas mais reativas nessas condições. Portanto, as aldoses, com maior intervalo de tempo de desidratação, também reagem positivamente. 4 Por fim, foi exibido o Teste de Bial. Utilizado para a identificação de pentoses, o último procedimento, diferentemente dos outros métodos citados, se baseia apenas na formação de furfural. A reação ocorre pela condensação do furfural com o composto orgânico orcinol e, posteriormente, é catalisada por íons férricos, o que resulta na formação de uma coloração azulada na substância. Dessa forma, com o intermédio da coloração, é desvendado quais compostos possuem pentoses em sua estrutura. Portanto, percebe-se a importância de realizar as reações na sequência descrita acima, uma vez que uma complementa a limitação da outra. A reação de Molisch, por exemplo, restringe-se na identificação de carboidratos, sem descrever qual o grupo carbonila ou outros detalhes. Para isso, a reação de Seliwanoff amplia o conhecimento acerca do resultado obtido pelo processo anterior, indicando se o carboidrato é - ou não - uma cetose. Por fim, tem-se a reação de Bial, que indicará se o açúcar de análise do último procedimento é uma pentose, o que contribui para uma análise mais detalhada do carboidrato, que pode ser determinante para o estudo estrutural de açúcares presentes em uma determinada solução. 5 CONCLUSÕES: A identificação de carboidratos por meio da coloração, portanto, depende das reações com ácidos fortes e várias moléculas orgânicas. Cada método utilizado tem resultados e reagentes específicos, porém, seguem o mesmo princípio de execução e análise. Além disso, é de grande relevância ressaltar a complementaridade entre os processos, que tem a capacidade de complementar os resultados e, assim, fornecer dados mais precisos e detalhados dos açúcares analisados. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: CARBOIDRATOS, 2021. 16 slides. Disponível em: <https://ava.ufv.br/pluginfile.php/127001/mod_resource/content/1/Aula%20pr%C3% A1tica%203.pdf>. Acesso em: 10 de agosto de 2021. LEHNINGER, T. M., NELSON, D. L., COX, M. M. Princípios de Bioquímica. 6ª Edição, 2014. Ed. Artmed, p. 243, 255 - 257, 263-264. RIBON, Andréa de Oliveira Barros. et al. Práticas de Bioquímica. 6ª Reimpressão. Viçosa: Editora UFV, 2014, p. 32-35. OBSERVAÇÕES OU ANEXOS:
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