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Organização Sorocabana de Ensino - OSE Técnico em Química Disciplina: Química Orgânica Prática I OBTENÇÃO DE ÉSTER Sorocaba, SP 2021 Data da realização do experimento: 09/06/21 Turma: 2°QA Prof. Responsável: Carlos Possato Aluno: Giovanna Camile Domingos Oliveira Lopes (Ausente) Uso do Professor Nota do grupo Aluno: Isabella Camylle Gonçalves Dias Uso do Professor Aluno: Marcos Salvalaggio Moreira Uso do Professor Aluno: Priscila Serafim Camargo (Ausente) Uso do Professor 2. INTRODUÇÃO ÉSTER: Basicamente são reações de esterificações, aquelas em que um ácido carboxílico reage com álcool e produz éster e água. Quando essa reação é realizada em ambiente fechado tende a ocorrer também no sentido inverso, essa reação inversa que ocorre entre o éster e a água atingindo um equilíbrio químico é chamada de hidrólise. Através do isótopo do oxigênio na hidroxila do álcool podemos terminar o caminho ou mecanismo de reações de esterificação direta. Um exemplo se misturar o reagente álcool amílico, ácido acético, ácido sulfúrico teremos um aroma de banana. Ou seja, ésteres são aqueles compostos orgânicos formados por meio da substituição de hidrogênio da hidroxila (OH) de um ácido carboxílico por algum radical orgânico, conforme mostrado a seguir: Características físicas dos ésteres; • No estado líquido são muito voláteis; • Incolores e de cheiro agradável; • Não apresentam solubilidade em água • Podem ser encontrados também na fase sólida ou gasosa. Para saber o estado físico de um éster é só observar a quantidade de carbonos: os ésteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos. Reações químicas éster A esterificação é uma reação química reversível entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo éster e água. A reação pode ser descrita da seguinte forma: ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL ÉSTER + ÁGUA A reação de esterificação é lenta, sendo necessário um aumento de temperatura e a presença de um catalisador para acelerar a sua velocidade, esse processo é denominado de Esterificação de Fischer. A reação inversa a de esterificação é denominada de Hidrólise de Ester. No caso, a partir de éster e água são produzidos ácidos carboxílicos e álcool. Regra de nomenclatura para éster A IUPAC estabelece que a nomenclatura oficial dos compostos pertencentes a esse grupo deve seguir as regras demonstradas abaixo: Também a nomenclatura dos ésteres, segundo a IUPAC, é feita escrevendo-se o hidrocarboneto com a terminação “oato”, o termo de ligação “de” e o substituinte com a terminação “ila”. Ésteres Orgânicos Com aplicações dos ácidos carboxílicos são produzido ésteres orgânicos. • Os ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e gorduras; • Nas ceras e nos fosfátides; • Óleos e gorduras: são os ésteres mais usados em nosso dia-a-dia. São encontrados em produtos como óleo de soja, margarina e azeite de oliva. Muitos ésteres são usados como flavorizantes pelas indústrias de alimentos e aromas, ou seja, são substâncias utilizadas como aditivos químicos que conferem ou intensificam o aroma e o sabor de determinados alimentos, perfumes e outros produtos. Veja o nome de algum desses ésteres: ✓ Etanoato de butila: essência de maçã verde; ✓ Etanoato de propila: essência de pera; ✓ Etanoato de isopentila: essência de banana; ✓ Butanoato de butila: essência de morango; ✓ Etanoato de etila: essência de maçã; ✓ Butanoato de etila: essência de abacaxi; ✓ Etanoato de octila: essência de laranja. 3. OBJETIVOS Obtenção de um éster por meio da reação entre um álcool e um ácido carboxílico (Reação de Esterificação), flavorizante de “Banana”. 4. MATERIAIS E REAGENTES ✓ 01 Balão de fundo redondo de 250 mL; ✓ 01 Condensador de bolas; ✓ 01 Manta aquecedora; ✓ 01 Suporte universal; ✓ Tela de amianto; ✓ Tripé; ✓ Bico de Bunsen; ✓ Garras; ✓ Álcool Amílico (3-metil-butan-1-ol); ✓ Ácido acético; ✓ Ácido Sulfúrico. 5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Adicionamos ao balão 6 mL do álcool amílico, 12 mL de ácido acético, 1 mL de ácido sulfúrico e algumas pérolas de vidro no balão de fundo chato; 2. Posicionamos o balão sobre a tela de amianto no tripé; 3. Montamos o condensador encaixado no balão e deixamos o mesmo na vertical para fazer refluxo. 4. Abrimos a água para refrigeração do condensador e ligamos a manta aquecedora. 5. Deixamos em refluxo por 20 minutos. Após esse tempo, percebemos o odor adocicado do éster. Desligamos o sistema de refluxo, resfriamos e reservamos o produto obtido; 6. Lavamos a vidraria utilizada e deixamos todo o equipamento sobre a bancada. 6. RESULTADOS E DISCUSSÕES A partir do nosso experimento prático para a obtenção do óleo de “banana” ou também éster (Reação de Esterificação), em poucos minutos foi nitidamente visível a reação química no momento em que nossa solução se “transformou” no óleo com um cheiro bem característico de banana, nossa reação foi mais rápida do que normalmente seria preciso pra se formar o óleo, mas usamos um reagente (H2SO4) que antecipou a reação. Por esse motivo, levamos apenas alguns poucos minutos para observar a mudança. A figura mostra o procedimento, e a reação que foi usada para a produção do flavorizante foi a seguinte: Ácido Carboxílico + Álcool Éster + Água 7. QUESTÕES 1. Mostre a reação ocorrida e diga o nome do composto formado usando a nomenclatura IUPAC para éster. O O // // H3C ─ C + HO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 → H3C ─ C \ │ \ OH CH3 O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 + H2O │ CH3 Ácido etanóico + 3-metil-butan-1-ol → etanoato de isopentila 8. CONCLUSÃO Podemos concluir com a prática, que foi possível perceber que a obtenção do éster é derivada de reações de esterificação a partir da reação entre um álcool e um ácido carboxílico. 9. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Esteres.htm - Acesso em 12/06/21. https://brasilescola.uol.com.br/quimica/esteres.htm - Acesso em 12/06/21 https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm - Acesso em 12/06/21
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