metabolitos secundários

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Prof. Dr. Gianni Mancini
2021.2
Grupos de metabólitos
vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
As plantas e os microrganismos produzem uma quantidade imensurável de
compostos com estruturas químicas de altíssima complexidade que não apresentam
funções bem definidas para os organismos produtores, uma vez que não cumprem
um determinado papel no metabolismo, no crescimento e na divisão celular.
metabólitos 
secundários
podem apresentar 
potencial
relevância terapêutica
Grupos de metabólitos vegetais
Todos os metabólitos especiais 
são derivados de componentes 
do metabolismo basal.
A biossíntese de vários 
metabólitos especiais pode ser 
derivada de três princípios 
básicos: as regras do isopreno 
(C-5), as do acetato e as dos 
aminoácidos.
Grupos de metabólitos vegetais
Existem três subdivisões do metabolismo: anabolismo, catabolismo e
anfibolismo
O anfibolismo refere-se às fases de
interconversão de produtos do metabolismo, nas
quais ocorre o cruzamento das reações de
degradação e de síntese com reações metabólicas
sequenciais e/ou cíclicas.
Acetil-coenzima A
Grupos de metabólitos vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
O metabolismo basal (i.e., metabolismo primário) é destinado principalmente à
manutenção da vida e à reprodução. Os metabolismos basais de plantas, animais e
seres humanos, bem como de microrganismos procarióticos, apresentam grande
semelhança, que pode ser evidenciada pelos seguintes exemplos:
(i) o código genético é idêntico para 
todos os organismos
(ii) Todos os organismos usam 
ATP
(iii) as células sintetizam e 
armazenam substâncias similares, 
gorduras, carboidratos e proteínas,
(iv) as reações metabólicas em geral são 
catalisadas por proteínas específicas
(v) existe um número limitado de compostos de baixa massa molecular que são de ampla 
distribuição, tiamina, nicotinamida, flavinas, piridoxal, ácido pantotênico
Grupos de metabólitos vegetais
O metabolismo especial (i.e., metabolismo secundário), ao
contrário do basal, é caracterizado por diferenças que podem
ser constatadas pelas distintas vias metabólicas dos
organismos, o que lhes confere alta variabilidade.
Muitos genes de um metabolismo específico 
foram desenvolvidos, possivelmente, a partir 
de duplicação de genes, mutações e nova 
organização dos genes do metabolismo basal.
Metabólitos Especiais - SECUNDÁRIOS
• Os metabólitos especiais têm, muitas vezes, uma grande
variabilidade química estrutural.
Obviamente, substâncias com estruturas semelhantes não
possuem necessariamente propriedades biológicos idênticas.
Metabólitos Especiais - SECUNDÁRIOS
• Os metabólitos especiais são, muitas vezes, formados apenas durante
fases muito específicas do desenvolvimento das plantas. Como
consequência, ocorrem alterações nos teores de metabólitos especiais
específicos durante o curso do desenvolvimento individual
(variabilidade ontogenética).
• Por exemplo, o óleo das folhas jovens da hortelã contém alto teor de
mentona em relação ao de mentol, ao passo que no período de
floração ocorre inversão dessas concentrações.
Metabólitos Especiais - SECUNDÁRIOS
• O tomate, cujos frutos jovens são ricos em alcaloides; porém, à
medida que os frutos amadurecem, os alcaloides sofrem
decomposição.
• Em outros casos, a ocorrência de alguns metabólitos de plantas não é
evidenciada sem que ocorra um processo de indução da via
metabólica ou a absorção de um composto exógeno. Alguns
metabólitos com propriedades antimicrobianas, chamados de
fitoalexinas, são produzidos pelas plantas imediatamente após infecção
por microrganismos.
Metabólitos Especiais - SECUNDÁRIOS
• A capacidade de sintetizar metabólitos especiais específicos
pode ser tanto adquirida como perdida durante o processo
de mutação (variabilidade química).
Grupos de metabólitos vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
Principais rotas biossintéticas de metabólitos
especiais - Bloco de construção C-1
Principais rotas biossintéticas de metabólitos
especiais - Bloco de construção C-1
Principais rotas biossintéticas de metabólitos
especiais - Bloco de construção C-1
Principais rotas biossintéticas de metabólitos
especiais - Bloco de construção C-1
Grupos de metabólitos vegetais
Os produtos naturais, em geral, são agrupados 
conforme suas rotas biossintéticas.
Até o momento, são conhecidos cerca de 100.000 
metabólitos especiais provenientes de plantas; e 
calcula-se que entre 5.000 e 10.000 são encontrados 
nos alimentos
Grupos de metabólitos vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
Grupos de metabólitos vegetais
Uma vez que a síntese total desses compostos de
estruturas químicas de alta complexidade é praticamente
inviável, o uso de processos de manipulação genética em
Escherichia coli e leveduras (Saccharomyces cerevisiae)
propiciou, até o momento, a obtenção de fármacos como
cortisona, morfina e artemisinina.
No caso da artemisinina, um terço da produção 
mundial já é obtida via organismos recombinantes
No caso da Artemisia annua, L.
planta produtora da artemisinina, o
período total para a obtenção
desse composto pode ser de 18
meses, o que aumenta, em grande
extensão, os custos de sua
produção.
A produção do mesmo composto
por síntese biológica dura apenas
três meses
Biossíntese da artemisinina e sua obtenção por síntese 
biológica
Biossíntese da artemisinina e sua obtenção por síntese 
biológica
Biossíntese da artemisinina e sua obtenção por síntese 
biológica
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