Monossacarídeos e Isomeria Óptica

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 Monossacarídeos 
↳ São as menores moléculas de carboidratos. 
Sua estrutura é formada por um pequeno 
número de carbonos, além de outros 
elementos, como hidrogênio e oxigênio. O 
número de carbonos varia de 3 a 7. 
↳ São açúcares fundamentais (não necessitam 
de qualquer alteração na estrutura para serem 
absorvidos). 
↳ Propriedades: 
• Solúveis em água e insolúveis em 
solventes orgânicos; 
• Brancos e cristalinos; 
• Maioria com sabor doce; 
• Estão ligados à produção energética. 
 
 
↳ São carboidratos não polimerizados, por isso, 
não sofrem hidrólise (quebra, digestão). 
Dissolvem rapidamente. 
↳ De acordo com a quantidade de carbonos 
na cadeia, os monossacarídeos recebem a 
seguinte classificação: 
Triose: 3 átomos de carbono (C3H6O3.). 
Tetrose: 4 átomos de carbono (C4H8O4 ). 
Pentose: 5 átomos de carbono (C5H10O5 ). 
Hexose: 6 átomos de carbono (C6H12O6 ) 
Heptose: 7 átomos de carbono (C7H14O7 ) 
 
Nas pentoses temos a ribose (RNA) e a 
desoxirribose (DNA), que ajudam na formação 
do DNA e RNA. 
Nas Hexoses temos a glicose, frutose, 
galactose e todas as fontes de energia. 
↳ Esses monossacarídeos podem se unir por 
ligação glicosídica. Quando se unem formam 
os oligossacarídeos e dissacarídeos. 
 
 Isomeria óptica 
↳ É caracterizada pelo desvio que os 
compostos químicos apresentam quando 
expostos a um plano de luz polarizada. 
Dextrógiro: Se a substância desviar a luz pro 
lado direito a substância. (mais comum) 
Levógiro: desvio da luz pro lado esquerdo. 
No organismo não tem diferença entre um e 
outro. 
 
 
 
 
 
 
 Polarímetro circular Polarímetro digital 
↳ Pode classificar os monossacarídeos por 
grupos funcionais: aldoses, cetoses. 
 
 
Aldeidos: C=O 
Cetose: C - C=O – C (entre carbonos) 
A aldose apresenta o grupo aldeído (CHO) e 
a cetose apresenta o grupo cetona (C=O). 
 
 
 
 
Monossacarídeos mais importantes: 
 
↳Glicose é um açúcar muito comum no 
sangue. Frutose é um açúcar muito comum 
em frutas. Galactose é a origem da digestão 
do leite. Todos tem a mesma fórmula 
molecular, o que muda é a posição do 
oxigênio, tem enzimas que mudam as 
posições. 
Ciclização dos monossacarídeos 
↳Pode acontecer do oxigênio da cetona ou do 
aldeído reagir com algum grupo hidroxila 
característico dos álcoois, ocorrendo uma 
interação intramolecular. 
Por exemplo, o aldeído abaixo reage com a 
hidroxila do carbono 4, ocorrendo a ciclização 
da molécula e originando um anel com 5 
átomos, sendo 4 de carbono e 1 de oxigênio: 
aldose cetose 
 
 
 
↳ Esse composto formado é chamado de ose 
furanósica, furanoica ou furanose. Isso porque 
sua estrutura se parece muito com a 
estrutura do furano (C4H4O): 
 
 
 
↳ A ciclização da glicose também pode 
ocorrer com a hidroxila do carbono 5, 
gerando um hexanel. 
 
↳ Essa forma cíclica da glicose é chamada de 
ose piranósica, piranoica ou piranose; pois se 
parece muito com o pirano: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Monossacarídeos: 
 
 
Ribose: Componente do RNA e dos 
nucleosídeos relacionados com o 
metabolismo: ATP, GTP, NADH, entre outros. 
Gllicose: As células a usam como fonte de 
energia e intermediário metabólico. A glicose 
é um dos principais produtos da fotossíntese 
e participa da respiração celular. 
Galactose: Importante na síntese de lactose 
na glândula mamária em lactação. 
Frutose: Encontrada em frutas, cereais, 
vegetais e no mel. A indústria alimentícia utiliza 
muito a frutose como adoçante na produção 
de alimentos e bebidas. 
Desoxirribose: Participa na composição do 
DNA (ácido desoxirribonucleico).