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Lipídeos Professor Jardes Figuerêdo 2 Lipídeos Do grego lipos, significa gordura. Funções • Fonte e reserva energética: 1 g de qualquer gordura produz 9 kcal de energia; • Isolante térmico: forma o tecido adiposo dos mamíferos; • Proteção contra choques mecânicos: os coxins das palmas das mãos e dos pés são formados pelo tecido adiposo e estão sujeitos a choques mecânicos constantes; • Definição das formas femininas: os hormônios estrógeno e progesterona direcionam o depósito de lipídios para locais específicos, como cintura pélvica e seios; • Proteção impermeabilizante contra água: • Síntese de outras substâncias: hormônios esteroides testosterona, estrógenos, progesterona, aldosterona e cortisol têm o colesterol como precursor • Absorção de vitaminas lipossolúveis: A, D, E e K. 3 Lipídeos 4 Lipídeos Ácidos graxos • Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos, geralmente com uma cadeia carbônica longa, com número par de átomos de carbono e sem ramificações. 5 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia saturada: cadeias sem múltiplas ligações entre carbonos • Presentes e gorduras de origem animal; 6 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia saturada: cadeias sem múltiplas ligações entre carbonos • Sólidos a temperatura ambiente; 7 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia saturada: cadeias sem múltiplas ligações entre carbonos • A temperatura de fusão aumenta com o tamanho da cadeia carbônica; Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC) C 4:0 Butírico -5.3 C 6:0 Capróico -3.2 C 8:0 Caprílico 6.5 C 10:0 Cáprico 31.6 C 12:0 Láurico 44.8 C 14:0 Mirístico 54.4 C 16:0 Palmitico 62.9 C 18:0 Esteárico 70.1 C 20:0 Araquídico 76.1 C 24:0 Lignocérico 84.2 8 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia saturada: cadeias sem múltiplas ligações 9 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia insaturada: com múltiplas ligações (duplas ou triplas) entre carbonos. • Apresentam em sua maioria a configuração cis (Z). 10 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia insaturada: com múltiplas ligações (duplas ou triplas) entre carbonos. • Líquidos a temperatura ambiente 11 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia insaturada: com múltiplas ligações (duplas ou triplas) entre carbonos. • Aumento da cadeia carbônica aumentam o ponto de ebulição • Insaturações diminuem o ponto de fusão aumentam a fluidez dos ácidos graxos. Símbolo Nome PF (oC) C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0 C 18:1 (9c) Oléico 16.3 C 18:1 (11c) Vacênico 39.5 C 18:1 (9t) Elaídico 44.0 C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0 C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0 C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5 12 Lipídeos Nomenclatura de ácidos graxos Nomenclatura IUPAC (ácido + n° de C e final óico) ou sistemática (origem). A localização da insaturação segue os sistemas ∆ ou ω ∆ ou D = carbonos numerados a partir da carboxila. ω ou n = carbonos numerados a partir do carbono mais distante da carboxila. Nomenclatura IUPAC: ácido cis-hexadec-9-enoico Nomenclatura sistemática: ácido palmitoleico Nomenclatura ∆ ou D: ácido cis-∆9-hexadecenoico ou 16:1∆9 Nomenclatura ω ou n: 16:1 n-7 ou ω-7 13 Lipídeos Nomenclatura de ácidos graxos 14 Lipídeos Ácidos graxos essenciais: não sintetizados pelo organismo Linolênico - ω3 e Linoleico - ω6 (peixes e azeite de oliva). São percursores para síntese de diversos ácidos no organismo dentre eles o araquidônico (C 20:4), que, por sua vez, é fonte de moléculas essenciais para os hormônios prostaglandinas 15 Lipídeos Nomenclatura de ácidos graxos 16 Lipídeos Ácidos graxos de cadeia insaturada: com múltiplas ligações (duplas ou triplas) entre carbonos. 17 Lipídeos Triacilgliceróis (Triglicerídeos) • São reconhecidos nos organismos vivos como óleos (líquidos) ou gorduras (sólidos), cuja finalidade é o armazenamento energético. 18 Lipídeos Triacilgliceróis (Triglicerídeos) Os triacilgliceróis que são líquidos à temperatura ambiente são geralmente chamados de óleos; e aqueles que são sólidos são chamados de gorduras. 19 Lipídeos Triacilgliceróis (Triglicerídeos) Hidrogenação catálítica 20 Lipídeos Características dos triglicerídeos • Óleos vegetais normalmente são mais ricos em resíduos de ácidos graxos insaturados que as gorduras animais. • As gorduras são mais eficientes que o glicogênio no armazenamento de energia; além disso, pois são menos oxidadas quando comparadas aos carboidratos ou proteínas e fornecem significativamente mais energia, por unidade de massa, na sua oxidação completa. • Em mamíferos, os lipídios são armazenados na forma de triacilgliceróis no tecido adiposo, um tipo especial de tecido conjuntivo que se caracteriza pela presença de adipócitos, células especializadas na função de armazenamento de lipídios. 21 Lipídeos Características dos triglicerídeos • Existem dois tipos tecido adiposo que são classificados em virtude da estrutura de suas células, localização, coloração, vascularização e funções: tecido adiposo marrom (TAM) e tecido adiposo branco (TAB). • A função do TAM é produzir calor, através da proteína desacopladora termogenina, já o TAB é armazenar lipídios através dos triacilgliceróis. • O TAB pode ser classificado segundo sua distribuição em tecido adiposo subcutâneo (TAS) e tecido adiposo visceral (TAV). O TAS concentra-se no abdome, abaixo da pele e das regiões femoral e glútea, enquanto o TAV se situa junto às vísceras, compondo a gordura visceral. 22 Lipídeos Olestra 23 Lipídeos Glicerofosfolipidios • Classe de lipídios que contém fosfato e compõe as membranas biológicas 24 Lipídeos Glicerofosfolipidios • Classe de lipídios que contém fosfato e compõe as membranas biológicas 25 Lipídeos Glicerofosfolipidios • Classe de lipídios que contém fosfato e compõe as membranas biológicas 26 Lipídeos Glicerofosfolipidios • Classe de lipídios que contém fosfato e compõe as membranas biológicas 27 Lipídeos Glicerofosfolipidios • Classe de lipídios que contém fosfato e compõe as membranas biológicas 28 Lipídeos Esfingolipídeos • Classe de lipídeos que não contem glicerol, cujo álcool é a esfingosina. • Estão presentes no sistema nervoso de plantas e animais, e também nas membranas. 29 Lipídeos Esfingolipídeos Esfingomielina: encontrada na bainha de mielina que envolve os axônios de neurônios. Cerebrosideos e os gangliosídios: são encontrados predominantemente no cérebro. 30 Lipídeos Ceras 31 Lipídeos Terpenos 32 Lipídeos Terpenos 33 Lipídeos Esteróides Os esteroides são lipídios que apresentam um núcleo tetracíclico característico em sua estrutura. Principal representante: colesterol pois é o mais abundante dos tecidos animais, além por servir de precursor à síntese de todos os outros esteroides, que incluem hormônios esteroides (hormônios sexuais e do córtex das glândulas suprarrenais), sais biliares e vitamina D. O colesterol tem, ainda, uma função estrutural importante nas membranas de células animais. 34 Lipídeos Hormônios Sexuais 35 Lipídeos Hormônios adrenocorticais 36 Lipídeos Vitamina D 37 Lipídeos Prostaglandinas 38 Lipídeos Lipoproteínas Quilomícrons (Qm): transportam principalmente triacilgliceróis exógenos (cuja fonte é a dieta), e absorvidos pelo intestino. Nos tecidos periféricos, sofrem a ação da lipoproteína lipase (LPL) e, em consequência, causam remanescentes ricos em colesterol captados preferencialmente pelo fígado. Lipoproteínas de muito baixa densidade (very low density lipoproteins – VLDL): transportam colesterol e triacilgliceróis endógenos, são sintetizadas no fígado e deslocam-se para os tecidos periféricos. Lipoproteínas de densidade intermediária (intermediate density lipoproteins – IDL): originam-se a partir das VLDL; quando estas perdem triacilgliceróis para os tecidos periféricos, convertem-se em IDL. 39 Lipídeos Lipoproteínas Lipoproteínas de baixa densidade (low density lipoproteins – LDL): são sintetizadas no fígado e exportadas para os tecidos periféricos,. Estão implicadasna gênese da placa de ateroma e, por essa razão, apresentam grande importância clínica. Lipoproteínas de alta densidade (high density lipoproteins – HDL): são as menores lipoproteínas circulantes. Originam-se no fígado, inicialmente apresentam uma estrutura discoide e tornam-se esféricas à medida que captam colesterol. 40 Lipídeos Lipoproteínas 41 Lipídeos Deslipidemias Hipertrigliceridemia pura: trata-se do aumento isolado dos níveis de triacilgliceróis (≥ 150 mg/dℓ), o que, na verdade, reflete o aumento da concentração de quilomícrons, VLDL e IDSL Hipercolesterolemia pura: quando os níveis plasmáticos de LDL se encontram acima de 160 mg/dℓ Hiperlipidemia mista: neste caso, existe aumento dos níveis plasmáticos tanto da fração LDL do colesterol (≥ 160 mg/dℓ) quanto de triacilgliceróis (≥ 150 mg/dℓ) Redução isolada do HDL-colesterol: quando os níveis plasmáticos de HDL- colesterol encontram-se abaixo de 40 mg/dℓ. Os níveis de HDL podem apresentar-se isoladamente reduzidos ou em associação com aumento de LDL-C e/ou de TG. 42 Lipídeos Membranas: bicamadas lipídicas 43 Lipídeos Membranas biológicas: presença de proteínas 44 Lipídeos Membranas biológicas: balsa lipídica 45 Lipídeos Membranas e seletividade • Para passar diretamente através da região hidrofóbica interna de uma membrana, uma molécula precisa ser pequena e apolar. • Outros compostos só podem atravessar uma membrana com a ajuda de uma das proteínas integrais. • Isso significa que a membrana plasmática é capaz de regular a composição química interna da célula e das organelas. • O revestimento de carboidratos (glicolipídios e glicoproteínas) na superfície extracelular de uma célula desempenha um papel protetor e também ajuda no reconhecimento entre células. 46 Lipídeos Membranas e seletividade 47 Lipídeos Lipídeos e multipatologias lipídeos Slide 1 Slide 2 Slide 3 Slide 4 Slide 5 Slide 6 Slide 7 Slide 8 Slide 9 Slide 10 Slide 11 Slide 12 Slide 13 Slide 14 Slide 15 Slide 16 Slide 17 Slide 18 Slide 19 Slide 20 Slide 21 Slide 22 Slide 23 Slide 24 Slide 25 Slide 26 Slide 27 Slide 28 Slide 29 Slide 30 Slide 31 Slide 32 Slide 33 Slide 34 Slide 35 Slide 36 Slide 37 Slide 38 Slide 39 Slide 40 Slide 41 Slide 42 Slide 43 Slide 44 Slide 45 Slide 46 Slide 47
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