20181016_191052_Aula13-lipideos e lipoproteinas

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LIPÍDEOS ESTRUTURAIS e de 
ARMAZENAMENTO 
➢Os lipídeos biológicos são um grupo de compostos quimicamente
diversos, cuja característica em comum é a insolubilidade em água.
➢As funções biológicas dos lipídeos são tão diversas quanto a sua química.
➢Gorduras e óleos são as principais formas de armazenamento de energia
em muitos organismos.
➢Os fosfolipídeos e os esteróis são os principais elementos estruturais das
membranas biológicas.
LIPÍDEOS
Lipídeos
• Lipídeos de armazenamento 
• Lipídeos estruturais em membranas
• Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos 
FUNÇÕES
• principais elementos estruturais das membranas biológicas. 
• cofatores enzimáticos, 
• transportadores de elétrons,
• pigmentos fotossensíveis, 
• âncoras hidrofóbicas para proteínas, 
• chaperonas para auxiliar no enovelamento de proteínas de membrana,
• agentes emulsificantes no trato digestivo, 
• hormônios e 
• mensageiros intracelulares. 
CLASSIFICAÇÃO - quanto à função:
* ARMAZENAMENTO
*ESTRUTURAIS
LIPÍDEOS ESTRUTURAIS
• A característica central na arquitetura das membranas biológicas é 
uma dupla camada de lipídeos que atua como barreira à passagem de 
moléculas polares e íons. 
• Os lipídeos de membrana são anfipáticos: uma extremidade da 
molécula é hidrofóbica e a outra é hidrofílica. 
• Suas interações hidrofóbicas entre si e suas interações hidrofílicas 
com a água direcionam o seu empacotamento em camadas, 
chamadas de bicamadas de membrana. 
LIPÍDEOS DE ARMAZENAMENTO
• As gorduras e os óleos utilizados de modo quase universal como 
formas de armazenamento de energia nos organismos vivos são 
derivados de ácidos graxos. 
CLASSIFICAÇÃO – quanto à composição
A maioria dos lipídios são derivados ou possuem na sua
estrutura ácidos graxos.
A- Os lipídios com ácidos graxos em sua composição são
saponificáveis, pois reagem com bases formando sabões. São as
biomoléculas mais energéticas.
B- Os lipídios que não contêm ácidos graxos não são
saponificáveis. As vitaminas lipossolúveis e o colesterol são os
principais representantes destes lipídios que desempenham
funções fundamentais no metabolismo.
Relações estruturais entre as principais classes de lipídeos.
• Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas
de comprimento variando de 4 a 36 carbonos (C4 a C36). 
• Em alguns ácidos graxos, essa cadeia é totalmente saturada (não 
contém ligações duplas) e não ramificada; 
ÁCIDOS GRAXOS
Radical
Caráter apolar
Carboxila
Caráter polar
ÁCIDOS GRAXOS
São ácidos monocarboxílicos com 4 a 36 átomos de carbono
Saturados – sem dupla ligação
Insaturados – com dupla ligação
Classificação de ácidos graxos
➢Grau de saturação da cadeia lateral:
- saturados 
- insaturados monoinsaturados
poliinsaturados
➢Número de carbonos: 
➢Necessidade na dieta : - essenciais
- não essenciais
-par
-ímpar
-cadeia curta (4-8C)
-cadeia média (8-14C)
-cadeia longa (>14C)
C-1
C-2
(a)
C-3
(b)
Região 
Polar
Região
Apolar
Numeração dos carbonos
Sistema 
delta A partir do COOH
Notação Simplificada para Representar os Ácidos Graxos
 A partir do C1(carboxila)
16:0
18:1 (9)
ou 
18:1 (∆9)
ou
18:1;9
Número de carbonos
Número de ligações duplas
Posição da ligação dupla
SISTEMA DE NOMENCLATURA DELTA E ÔMEGA
SISTEMA 
DELTA
SISTEMA ÔMEGA
• A família de ácidos graxos poli-insaturados (AGPI) com uma ligação dupla entre o 
terceiro e o quarto carbono a partir da extremidade da cadeia com grupo metila é 
de importância especial na nutrição humana.
• Como o papel fisiológico dos ácidos graxos poli-insaturados está relacionado mais 
à posição da primeira ligação dupla próxima à extremidade da cadeia com o 
grupo metila em vez da extremidade contendo a carboxila, uma nomenclatura 
alternativa algumas vezes é utilizada para esses ácidos graxos. 
• O carbono do grupo metila – isto é, o carbono mais distante do grupo carboxila –
é chamado de carbono OMEGA (ω) e recebe o número 1. 
• Nessa convenção, os ácidos graxos poli-insaturados com uma ligação dupla entre
C-3 e C-4 são chamados de ácidos graxos ômega-3 (ω-3) e aqueles com a ligação 
dupla entre C-6 e C-7 são ácidos graxos ômega-6 (ω-6). 
Nome Sistemático
Ácido graxo saturado - sufixo “óico”
Ácido graxo insaturado - sufixo “enóico” 
Nome Comum Abreviatura Nome Sistemático 
Palmítico 16:0 Hexadecanóico 
Esteárico 18:0 Octadecanóico 
Araquídico 20:0 Eicosanóico 
Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico 
Oléico 18:1(9) Octadecenóico 
Linoléico 18:2(9,12) Octadecedienóico 
Linolênico 18:3(9,12,15) Octadecetrienóico 
Araquidônico 20:4(5,8,11,14) Eicosatetraenóico 
 
 
Ácidos 
graxos 
essenciais
Propriedades
Ponto de fusão 
(temperatura de solidificação)
Composição de ácidos graxos de três gorduras alimentares. 
O azeite de oliva tem uma alta proporção de ácidos graxos insaturados de 
cadeia longa (C16 e C18), o que explica seu estado líquido a 25°C.
A maior proporção de ácidos graxos saturados de cadeia longa (C16 e C18) na
manteiga aumenta seu ponto de fusão, então a manteiga é um sólido mole
à temperatura ambiente. A gordura da carne bovina, com uma proporção
ainda maior de ácidos graxos saturados de cadeia longa, é um sólido duro. 
Propriedades
Gasolina Diesel
4 a 12C 9 a 28C
Tamanho das moléculas de AGs.
Os pontos de fusão também são muito influenciados pelo comprimento e grau de insaturação
da cadeia hidrocarbonada. 
À temperatura ambiente (25°C), os ácidos graxos saturados de 12:0 a 24:0 têm consistência de 
cera, enquanto os ácidos graxos insaturados de mesmo comprimento são líquidos oleosos. 
Essa diferença nos pontos de fusão deve-se a diferentes graus de empacotamento das 
moléculas dos ácidos graxos 
➢Quanto maior o radical, maior o caráter apolar e menor a
solubilidade.
➢Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE
➢Ponto de Fusão: Quanto maior o nº de insaturações e menor o
nº de hidrocarbonetos, menor o PF.
➢Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions
formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos
formam sabões solúveis (Na e K)e com metais alcalinos
terrosos e pesados formam sabões insolúveis (Ca)
Propriedades Físico-químicas
Ester de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão)
SAPONIFICAÇÃO
+ estáveis / maior P.F - estáveis / menor P.F
AG insaturado
Estrutura
AG saturado
GORDURA TRANS
• Quando alimentos ricos em lipídeos são expostos por muito tempo ao 
oxigênio do ar, eles podem estragar e tornarem-se rançosos. 
• O gosto e o cheiro desagradáveis associados à rancidez resultam da 
clivagem oxidativa das ligações duplas em ácidos graxos insaturados, 
que produz aldeídos e ácidos carboxílicos de menor comprimento de
cadeia e, portanto, de maior volatilidade; esses compostos se 
dispersam prontamente pelo ar até o seu nariz. 
• Para aumentar o prazo de validade de óleos vegetais e aumentar a sua estabilidade os 
óleos vegetais são preparados por hidrogenação parcial. 
• Converte muitas das ligações duplas cis dos ácidos graxos em ligações simples e aumenta o 
ponto de fusão dos óleos (ficam mais sólidos, como a margarina)
• Com a hidrogenação algumas ligações duplas cis são convertidas em ligações duplas trans. 
• O consumo de ácidos graxos trans leva a uma maior incidência de doenças 
cardiovasculares. 
Os ácidos graxos trans da dieta:
• Aumentam o nível de triacilgliceróis e 
• Aumentam o colesterol LDL (o colesterol “ruim”) no sangue
• Diminuem o nível de colesterol HDL (o colesterol “bom”).
• Aumentam a resposta inflamatória do corpo.
GORDURA TRANS
Isômero cis
Isômero trans
saturado
Hidrogenação catalítica – conversão em trans-isômero
Isômero trans: frituras, refino óleos e hidrogenação térmica
OS TRIACILGLICERÓIS 
(TRIGLICERÍDEOS) CONSTITUEM AS 
PRINCIPAIS FORMAS DE 
ARMAZENAMENTO DOS ÁCIDOS 
GRAXOS
• Os triacilgliceróis são ésteres do álcool 
tri-hidratado glicerol e ácidos graxos. 
Os mono- e diacilgliceróis, nos quais 
um ou dois ácidosgraxos são 
esterificados pelo glicerol, também são 
encontrados nos tecidos, e possuem 
particular importância na síntese e 
hidrólise dos triacilgliceróis. 
• Os lipídeos mais simples construídos a partir de ácidos graxos são os 
triacilgliceróis, também chamados de triglicerídeos, gorduras ou 
gorduras neutras. 
• Os triacilgliceróis são compostos por três ácidos graxos, cada um em 
ligação éster com uma molécula de glicerol. 
Triacilgliceróis
• Na maioria das células eucarióticas, os triacilgliceróis formam uma 
fase separada de gotículas microscópicas de óleo no citosol
aquoso, servindo como depósitos de combustível metabólico. 
• Em vertebrados, os adipócitos (células especializadas) armazenam 
grandes quantidades de triacilgliceróis em gotículas de gordura 
que quase preenchem a célula.
• Isolamento Térmico 
• Proteção Mecânica 
Funções dos 
Triacilgliceróis
Os Triacilgliceróis
GORDURAS ANIMAIS ÓLEOS VEGETAIS
Vantagens do organismo em armazenar energia na 
forma de TAG e não na forma de carboidratos
• Existem duas vantagens significativas em se usar triacilgliceróis para o 
armazenamento de combustível em vez de polissacarídeos, como o 
glicogênio e o amido:
A) os átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos do que os 
dos açúcares, e a oxidação de um grama de triacilgliceróis libera mais do 
que o dobro de energia do que a oxidação de um grama de carboidratos. 
B) Como os triacilgliceróis são hidrofóbicos e, portanto, não hidratados, o 
organismo que carrega gordura como combustível não precisa carregar o 
peso extra da água da hidratação que está associada aos polissacarídeos 
armazenados (2 g por grama de polissacarídeo). 
* Liberação de maior energia (1g = 9 Kcal)
* hidrofobicidade: não carregam o peso extra da 
água de hidratação
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS e 
LIPOPROTEÍNAS
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
CLASSIFICAÇÃO - quanto à função
* ARMAZENAMENTO
-ácidos graxos
Gliceróis (triacilglicerol)
Ceras
* ESTRUTURAIS
-Glicerofosfolipídeos (fosfoglicerídeos) (bicamada lipídica)
-Galacto- e Sulfolipídeos (abundante em céls. Vegetais)
-Lipídeos tetraéder bacteriano (em arqueobactérias)
-Esfingolipídeos (reconhecimento: esfingosina, ceramida)
-Esteróis (colesterol, isopreno: mol. precursora)
Relembrando a classificação funcional dos lipídios....
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
1. FOSFOLIPÍDIOS
- são os lipídios de membrana
Moléculas anfipáticas
Bicamada lipídica
Interações hidrofóbicas e 
hidrofílicas
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
1. FOSFOLIPÍDIOS
Os mais abundantes são....
GLICEROFOSFOLIPÍDIOS ESFINGOLIPÍDIOS
G
L
IC
E
R
O
L Ácido graxo
Ácido graxo
PO4 X E
s
fi
n
g
o
s
in
a
Ácido graxo
PO4 Colina
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
1. FOSFOLIPÍDIOS GLICEROFOSFOLIPÍDIOS
G
L
IC
E
R
O
L Ácido graxo
Ácido graxo
PO4 X
Nomenclatura: fosfatidil + colina (grupo X)
Cabeça polar
*
O surfactante pulmonar com os elementos 
elásticos dos tecidos assegura a estabilidade e 
prevenir o colapso dos pequenos alvéolos 
durante a expiração.
Os fosfolipídios são os principais componentes 
do surfactante, com composto por: 
- dipalmitoilfosfatdilcolina (40%), 
- fosatidicolinamonoenoica (25%) 
- fosfatidilglicerol (10%). 
A função biológica, bem como a atividade de 
superfície do surfactante são atribuídas aos 
fosfolipídios, especialmente à fosfatidilcolina.
Síndrome da angústia respiratória –
15% das mortes neonatais
expiração
inspiração
atelectasia
Alvéolo totalmente 
expandido no final da 
inspiração Alvéolo parcialmente 
vazio no final da 
expiração normal
Alvéolo 
colapsado por 
falta de 
surfactante 
Exemplo....
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
1. FOSFOLIPÍDIOS ESFINGOLIPÍDIOS
E
s
fi
n
g
o
s
in
a
Ácido graxo
PO4 Colina
AG
X
-Principal representantes: ESFINGOMIELINAS
Grupo aminoálcool de cadeia longa
X = fosfocolina X = fosfoetanolamina
- Ceramida: grupo X = H
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
1. FOSFOLIPÍDIOS ESFINGOLIPÍDIOS
ESFINGOMIELINAS
-presentes nas células animais
-Formam a bainha de mielina
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
2. GLICOLIPÍDIOS
G
lic
e
ro
l
Ácido graxo
Ácido graxo
Mono ou dissacarídeos (SO4)
GALACTOLIPÍDIOS /
SULFOLIPÍDIOS
E
s
fi
n
g
o
s
in
a
Ácido graxo
Mono ou dissacarídeos
ESFINGOLIPÍDIOS
OU...
- comum em células vegetais -Ex: sistema ABO, 
tecido nervoso...
GLICOCONJUGADOS
* Os antígenos do sistema ABO de 
grupos sanguíneos são componentes 
oligossacarídicos de glicolipídeos na 
superfície das células de um indivíduo
* Indivíduos com células do 
tipo A possuem o antígeno 
A na superfície de suas 
células e carregam 
anticorpos anti-B em seu 
sangue
Ac na superfície da célula
LIPÍDIOS ESTRUTURAIS
2. GLICOLIPÍDIOS
Classificação 
Esfingolipídios
Esfingomielinas (sem carboidratos)
Glicoesfingolipídios 
Cerebrosídeos (Gal ou Glc)
Globosídios (oligossacarídeos)
Gangliosídeos 
Oligossacarídeos (massa cinzenta)
-lipídios que NÃO apresentam 
Ácidos Graxos
-Presente na maioria dos 
eucariotos
-Estrutura fundamental: 
ciclopentanoperhidrofenantreno
Núcleo esteróide
Formado a partir 
do isopreno
-Pigmentos
-Hormônios
-Sais
-Vitaminas lipossolúveis, etc...
Precursor comum de:
ESTERÓIDES
Presentes em
Vegetais: estigmasterol
Fungos: ergosterol
Animais: colesterol
Molécula precursora dos demais esteróides
Colesterol
Endógeno
Exógeno 
ESTERÓIDES
ESTERÓIDES
COLESTEROL
-molécula anfipática
-Nas membranas: 
espessamentos com funções 
específicas (ex. cavéolas)
-Sais biliares: derivados 
polares do colesterol 
(emulsificantes no intestino)
Os hormônios esteroides carregam mensagens
entre os tecidos
• Os esteroides são derivados oxidados dos esteróis; eles têm o núcleo 
esterol, mas não a cadeia alquila ligada ao anel D do colesterol. Os 
hormônios esteroides circulam pela corrente sanguínea (em 
carreadores proteicos) do local onde foram produzidos até os tecidos-
alvo, onde entram nas células, ligam-se a receptores proteicos 
altamente específicos no núcleo e causam mudanças na expressão 
gênica e, portanto, no metabolismo. 
Esteróides derivados do colesterolESTERÓIDES
As vitaminas A e D são precursoras de 
hormônios
• A vitamina D3 (colecalciferol), normalmente é formada na pele a partir de 7-desidrocolesterol 
em uma reação fotoquímica catalisada pelo componente UV da luz solar.
• A vitamina D3 não é biologicamente ativa, mas é convertida por enzimas no fígado e no rim a 
1a,25-di-hidroxivitamina D3 (calcitriol), hormônio que regula a captação de cálcio no intestino 
e os níveis de cálcio no rim e nos ossos.
• A vitamina D2 (ergocalcificerol) é um produto comercial formado pela radiação com UV do 
ergosterol de levedura. A estrutura é similar à D3.
• Ambas têm os mesmos efeitos biológicos, e a D2 é comumente adicionada ao leite e à 
manteiga como suplemento alimentar. 
• Como os hormônios esteroides, o produto do metabolismo da vitamina D, 1a,25-di-
hidroxivitamina D3, regula a expressão gênica interagindo com receptores proteicos nucleares 
específicos 
(a) O colecalciferol (vitamina D3) é produzido na pele pela radiação UV sobre o 7-desidrocolesterol, que rompe a ligação 
que está em cor salmão.
No fígado, um grupo hidroxila é adicionado ao C-25; no rim, uma segunda hidroxilação em C-1 produz o hormônio ativo, 
1a,25-di-hidroxivitamina D3. Este hormônio regula o metabolismo do Ca21 no rim, no intestino e nos ossos. 
A produção da vitamina D3 e o 
metabolismo.
Vitamina A (retinol)
• A vitamina A (retinol), em suas várias formas, funciona como um hormônio 
e como pigmento fotossensível do olho dos vertebrados.
• Atuando por meio de proteínas receptoras no núcleo da célula, o derivado 
da vitamina A, ácido retinoico, regula a expressão gênica no 
desenvolvimento do tecido epitelial, incluindo a pele.
• O ácido retinoico é o composto ativo no fármaco tretinoína (Retin-A), 
utilizado no tratamento de acne grave e rugas na pele.
• O retinal, outro derivado da vitamina A, é o pigmento que inicia a resposta 
dos bastonetes e doscones da retina à luz, produzindo um sinal neuronal 
para o cérebro. 
LIPÍDIOS COM ATIVIDADES BIOLÓGICAS ESPECÍFICAS
-Maioria dos lipídios: são passivos nas células
-Existem os que apresentam atividades específicas
-Exemplos:
LIPÍDIO COMPONENTES DO 
GRUPO 
FUNÇÃO 
BIOLÓGICA 
HORMÔNIOS 
ESTERÓIDES 
Hormônios sexuais, 
aldosterona, cortisol 
Expressão gênica e 
metabolismo 
EICOSANÓIDES Prostaglandinas, 
tromboxanos e leucotrienos 
Inflamação, coagulação 
VITAMINAS 
LIPOSOLÚVEIS 
Retinol (vit. A), colicalciferol 
(Vit. D3), tocoferóis (Vit. E), 
vitamina K 
Visão, metabolismo do 
cálcio e fosfato, 
antioxidação 
QUINONAS 
LIPÍDICAS 
Ubiquinona (Coe Q10) Transportadores de e
-
 
 
* De onde vem os lipídios do nosso organismo?
* Como são conduzidos do TGI para o restante do corpo?
* Como os lipídios podem ser transportados pelo plasma?
Lipídio + Apoproteína = Lipoproteína 
LIPOPROTEÍNAS
Como os lipídios são insolúveis em 
água, não podem “transitar” pelo sangue 
livremente, são transportados por 
proteínas transportadoras
LIPOPROTEÍNAS
Quilomícron LDL VLDL IDL HDL
Menos densa
Formada no 
intestino
Lipoproteína 
de densidade 
baixa
Lipoproteína 
de densidade 
muito baixa
Lipoproteína 
de densidade 
intermediária
Lipoproteína 
de densidade 
alta
Triacilglicerol
Colesterol
da dieta
Transportadora 
de colesterol
Transporta 
triacilglicerol 
endógeno
É formada na 
transformação 
de VLDL em 
LDL
Retira 
colesterol
LIPOPROTEÍNAS
LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS
Lipoproteínas 
e transporte 
de lipídeos
1- Os Quilomicrons são sintetizados no RE dos enterócitos (intestino delgado)
2- a ApoC ativa a lipase lipoproteica nos capilares do tecido adiposo, coração, musculo, etc.
3- o que resta dos quilomicrons (perderam TAG, mas tem colesterol e apoE e apo B-48 vai para o fígado.
4- os remanescentes liberam colesterol e são degradados.
5- Excesso de AG e colesterol e esteres de colesterila são empacotados para a produção de VLDL.
6- nos capilares, apoC-II ativa lipaselipoproteica e libera ácidos graxos, transformando VLDL em IDL ou VLDL remanescente.
Se remover mais TAG, forma LDL, com colesterol e esteres de colesterila com a apoB-100.
7- LDL transporta colesterol para os tecido extra-hepáticos , que tem receptores para apoB-100
8- LDL entrega colesterol para os macrófagos, formando células espumosas.
9- LDL não captada vai ao fígado, onde são captados (via endógena).
10- HDL origina-se no fígado, com apoA-I e outras, e contêm também LCAT ( lecitina-colesterol-aciltransferase) que forma esteres de colesterila a partir de lecitina 
e de colesterol. Pode captar colesterol das células extra-hepáticas e retornar ao fígado, onde descarrega o colesterol por meio do receptor SR-BI.
Papel da LDL na Aterosclerose
Obstrução da artéria coronária pelo ateroma
Questões para Estudo 
a) Qual a principal característica química dos lipídeos?
b) Quais as funções dos lipídeos?
c) Como eles podem ser classificados de acordo com a função?
d) O que são ácidos graxos? Como eles podem ser classificados?
e) Explique o que significam as seguintes notações: 16:1(∆8); 18:0
f) O que são triglicerídeos?
g) Porque é mais vantajoso para o organismo armazenar lipídeos em vez de carboidratos?
h) O que são fosfolipídios? Como eles se dividem?
i) O que são glicolipídios? Como eles se dividem?
j) O que são lipídios esteróides? Cite alguns exemplos dessa classe.
k) Quais são as principais funções do colesterol?
l) Quais são os principais hormônios esteroidais?
m) Quais são as vitaminas lipídicas e suas funções?
n) O que é uma lipoproteína e qual é a sua função?
o) Qual o papel do HDL e do LDL na formação da placa de ateroma?
Casos clínicos
Os lipídeos polares das membranas sofrem constante renovação metabólica 
(turnover), e a sua taxa de síntese normalmente é contrabalançada por sua 
taxa de degradação. 
Quando a degradação de esfingolipídeos é prejudicada por um defeito em 
uma enzima, os produtos da degradação parcial se acumulam nos tecidos, 
causando doenças graves. Explique as seguintes doenças (causa, enzima 
alterada, produto acumulado e sintomas, com referências): 
• Doença de Niemann-Pick
• Doença de Tay-Sachs 
• Doença de Fabry
• Doença de Gaucher