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Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 Características dos Compostos Orgânicos 1 Introdução A definição química orgânica surge no tempo do vitalismo onde [...] composições químicas podiam ser determinadas pela identificação e pela medição das quantidades de água, dióxido de carbono e outros materiais produzidos quando várias substâncias eram queimadas em presença do ar. “Surgindo assim uma ramificação onde a matéria obtida por fontes naturais ou vivas foi chamada de ‘química orgânica’ e compostos de matérias não vivas foi chamado de ‘química inorgânica’, e em sua análise pode observar que todos os compostos derivados de fontes naturais continham carbono, surgindo uma definição que (CAREY, 2011) [...]a química orgânica é o estudo dos compostos de carbono.” Berzelius quem cria o termo química orgânica defendendo a teoria do vitalismo em que sistemas vivos possuíam uma ‘força vital’ em que os sistemas não vivos não a possuíam. Em 1823 Wöhler começa a estudar com Berzelius, em uma pesquisa de Wöhler ele percebe que quando a solução de cianeto de amônio evapora surgem “cristais incolores e límpidos quase sempre com mais de uma polegada de comprimento” formando a ureia, com esse experimento Wöhler afeta a doutrina do vitalismo ao transformar um sal inorgânico de uma substancia orgânica. A figura mostra a reação; 1.1 Desidratação por ácidos; Em um sentido amplo, todas as reações orgânicas em que ocorre eliminação de água, podem ser incluídas sob o tópico de “desidratação”. O ácido mais usado para a desidratação é o ácido sulfúrico. 1 A desidratação de álcoois pode se dar de duas formas intramolecular e intermolecular. Sendo desidratação intramolecular quando há saída de uma molécula de água de ‘dentro’ da própria molécula de álcool. O catalisador atua como desidratante, sendo mais usado o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)2. E sendo desidratação intermolecular a reação orgânica de Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 desidratação intermolecular da mesma substancia ou de substancias diferentes com saída de uma molécula de água, formando um éter. 3 A figura mostra um exemplo de reação intramolecular e intermolecular: 1.2 Reações de combustão; A combustão é uma reação exotérmica, ou seja, libera calor. Praticamente todos os combustíveis utilizados são orgânicos (com cadeias carbônicas ligadas a átomos de hidrogênio ou oxigênio). Sendo alguns exemplos: a gasolina, o álcool etílico, o acetileno e o metano. Na indústria, as reações de combustão acontecem a todo o momento e possuem finalidades variadas: desde a geração de vapor para movimentar turbinas e equipamentos, até o fornecimento de energia para iniciar novas reações. 4 Figura mostra a combustao completa e imcopleta do oxigenio. Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 1.3 Solubilidade dos compostos orgânicos, relações com a polaridade das moléculas e forças intermoleculares; A solubilidade é uma das propriedades dos compostos orgânicos mais utilizados para a sua caracterização 5 Conhecer bem o fenômeno da solubilidade é essencial para compreender muitos procedimentos e técnicas do laboratório de química orgânica. Para um melhor entendimento a solubilidade de um soluto em um solvente é o princípio de química mais importante que dá suporte as três técnicas básicas. A solubilidade ajuda a entender os diversos aspectos estruturais de uma substancia que determinam sua solubilidade em vários solventes. Uma generalização muito útil na predição da solubilidade é a regra muito usada “[igual dissolve igual]”. Esta regra é mais comumente aplicada a compostos polares e apolares. Segundo a regra um solvente polar dissolvera compostos polares em um solvente apolar dissolvera compostos apolares. A razão deste comportamento envolve a natureza das forças intermoleculares de atração. A força de atração entre moléculas polares é chamada de interação dipolo-dipolo; entre moléculas apolares, forças de Van Der Waals. 6 Os compostos orgânicos são combustíveis, se juntam com o gás oxigênio formando gás carbônico e água. Para diferenciar um composto orgânico de um composto inorgânico é necessário realizar a combustão de álcool etílico, etanol o álcool comum, a diferença estará na que houver a formação do gás carbônico. 7 Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 1.4 Comparação da temperatura de fusão e ebulição entre compostos orgânico e inorgânicos; Em geral o ponto de fusão e o ponto de ebulição constituem meios de uso rotineiro para caracterizar compostos orgânicos, para estabelecer critérios de pureza. O ponto de fusão é a temperatura em que uma substancia passa do estado solido para o liquido (considerando a pressão atmosférica) ou ainda, a temperatura em que os estados sólidos e líquidos se acham em equilíbrio. O ponto de ebulição pode ser definido como sendo a temperatura na qual a pressão de vapor de um liquido é igual a pressão externa exercida sobre a superfície ou, ainda, é a temperatura em que o vapor e o liquido estão em equilíbrio a uma dada pressão. Para se atingir o ponto de ebulição de um composto, deve ser levado em conta o peso, a estrutura molecular e a intensidade de atração intermoleculares. 8 A figura mostra o ponto de ebuliçao e o ponto de fusao: Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 1.5 Condutividade elétrica dos compostos orgânicos e inorgânicos; Algumas substâncias quando dissolvidas em água formam soluções que conduzem corrente elétrica, estas soluções são classificadas como condutores de segunda classe. Em 1887, o químico Sueco Svante August Arrhenius denominou eletrólito todas as substâncias capazes de conduzir a corrente elétrica em solução aquosa e não-eletrólito as substâncias que não são capazes de conduzir a corrente elétrica em solução aquosa. 9 Os compostos orgânicos em sua grande maioria são moleculares e não ionizam quando dissolvidos em água. A solução aquosa desses compostos não conduz a eletricidade. O ácido acético (ácido orgânico), o acetato de sódio (sal orgânico), quando dissolvidos em água, conduzem a corrente elétrica. 10 2.0 Objetivos gerais; As aulas em si tiveram os objetivos e observar e analisar as diferenças dos compostos orgânicos e inorgânicos, juntamente com as teorias de solubilidade, força de interação, ponto de ebulição, etc. 2.1 Objetivos específicos; Desidratação por ácidos; Analisar as alterações nas reações com o ácido sulfúrico (H2SO4), anotando as características de cada uma, dizendo o tipo de reação. Reações de combustão; Anotar as reações que ocorreram durante as combustões. Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 Solubilidade dos compostos orgânicos, relações com a polaridade das moléculas e forças intermoleculares; Observar a solubilidade dos compostos, identificando a polaridade e as forças intermoleculares justificando a sua solubilidade. Comparação da temperatura de fusão e ebulição entre compostos orgânico e inorgânicos; Observar o ponto de fusão, analisar e entender porque alguns compostos orgânicos possuem menores ponto de fusão e ebulição do que os compostos inorgânicos. Condutividade elétrica dos compostos orgânicos e inorgânicos; Analisar os testes de condutividade eletrônica e explicar porque os compostos inorgânicos são mais condutores que compostos orgânicos. 2.2 Metodologia Desidratação por ácidos; O primeiro experimento foi a desidratação da sacarose em contato com o ácido sulfúrico, usando materiais como uma pipeta graduada, pipetador, becker, capela e espátula. Com os seguintes reagentes: ácido sulfúrico (H2SO4), cloreto de sódio (NaCl), sacarose (C12H22O11) e celulose (C6H10O5). Para a realização do experimento primeiramente foi pego o cloreto de sódio e colocado dentro de um Becker ainda com o auxílio de uma pipeta foi adicionado aos poucos o ácido sulfúrico tomando muito cuidado para não pingar ácido na pele pois o ácido sulfúrico é altamente desidratante fazendo com que tudo que encoste comece a carbonizar. Logo em seguida fazendo o mesmo experimento com a sacarose e a celulose (madeira), adicionando o ácido pouco a pouco. Rações de combustão; Materiais: pipeta; placa de petry; capsula de porcelana. Reagentes: NaCl (cloreto de sódio); etanol; gasolina; parafina. Para o segundo experimento foi adicionado o cloreto de sódio na placa de petry, após isso foi colocado 5mL de gasolina em uma das capsulas de porcelana e na outra capsula foi adicionado o etanol, por último a parafina (para realizar tal experimento foi usada uma vela) e ateado fogo para ser observado a combustão de ambos os experimentos. Solubilidade dos compostos orgânicos, relações com a polaridade das moléculas e forças intermoleculares; Matérias: Becker; proveta; espátula. Reagentes: óleo vegetal; NaCl (cloreto de sódio); água; gasolina; etanol. Para a realização do experimento foi utilizado 12 beckeres em cada um uma quantia de água, gasolina, etanol, consecutivamente três com cada reagente, em seguida adicionado os compostos a cada amostra. Comparação da temperatura de fusão e ebulição entre compostos orgânico e inorgânicos; Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 Materiais: capilar; termômetro; chapa de aquecimento; Becker. Reagentes: parafina; sacarose; cloreto de sódio (NaCl); etanol. Condutividade elétrica dos compostos orgânicos e inorgânicos; Materiais: 6 Becker; esponja de aço; papel (para a limpeza dos eletrodos). Reagentes: água destilada; NaCl (S) (cloreto de sódio sólido); solução de cloreto de sódio; sacarose em estado sólido; solução aquosa de sacarose (açúcar). Vinagre. Ao ultimo experimento foi adicionado em cada Becker uma quantidade de cada um dos reagentes, em seguida ligado ao dispositivo a rede de corrente elétrica mergulhando os eletrodos em cada uma das soluções, pode-se observar o grau de corrente visualmente conduzida observando a importância de manter os eletrodos afastados limpos e secos a cada teste. 3 Resultados e discussões 3.1 Prática I: desidratação por ácidos; Nesta pratica pode-eanalisar a desidratação dos compostos em contato com o ácido sulfúrico. Figura1. Reação da sacarose com o ácido sulfúrico. Compostos Observações Tipo de reação H2so4+ cloreto de sódio NaCl O NaCl em reação com o ácido sulfúrico formou-se espuma, mas não liberou vapor Reação de final troca H2so4 + sacarose A sacarose em contato com o ácido começou a se desidratar formando carvão, obteve também a liberação de vapor em forma de dióxido de carbono. Reação de combustão H2so4+ Madeira A madeira teve uma desidratação mais lenta pela Madeira ser mais rígida Reação de combustão Tabela 1. Reações da desidratação e observações. 3.2 Prática II: reações de combustão; Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 A combustão é uma reação exotérmica, ou seja, libera calor para o ambiente, esse tipo de reação é muito comum, já que, a maioria da energia que consumimos é derivada da queima de materiais como os combustíveis, alguns exemplos: o gás de cozinha, a gasolina, óleos, etc. Todos obtidos a partir da destilação de petróleo, por isso recebem a classificação de hidrocarbonetos. Esses compostos são formados somente por carbono e hidrogênio, e para que uma combustão ocorra é necessário um comburente: o gás oxigênio. Figura2. Combustão da parafina etanol gasolina e cloreto de sódio Compostos Observações NaCl O ponto de fusão desse composto é muito alto então sera necessário mais calor para que aja a combustão. Etanol É um composto bastante volátil e entra em combustão em imediato. O etanol é menos poluente dos outros combustíveis. Gasolina Bastante volátil entra em combustão rapidamente. Bastante poluente Parafina Acesa em uma vela a chama somente derrete logo após ela volta ao seu estado original Tabela2. Observações da combustão dos compostos da pratica. 3.3 Prática III: solubilidade dos compostos orgânicos, relações com a polaridade das moléculas e forças intermoleculares; Esta pratica teve a intenção de calcular a sua solubilidade demonstrada na tabela3, compostos polares se dissolvem em solventes polares. Dois compostos apolares se dissolvem em solventes apolares. Isso explica porque a substancias são oleosas e não se dissolvem em água. O óleo de cozinha é um composto apolar, e a água é polar, de acordo com as duas regras mencionadas acima compostos apolares só se dissolvem em solventes apolares, semelhante dissolve semelhante. A gasolina é graxa como todos os derivados do petróleo, pois possuem estruturas formadas por carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos). Todos os hidrocarbonetos são apolares, portanto a gasolina dissolve a graxa (substancia apolar). Compostos Agua Gasolina Etanol Óleo vegeral Insolúvel Solúvel Parcialmente solúvel Cloreto de sódio Solúvel Insolúvel Insolúvel Isopor Insolúvel Parcialmente solúvel Insolúvel Parafina Insolúvel Parcialmente solúvel Insolúvel Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 Tabela3. Tabela da solubilidade dos compostos da pratica. Estruturas químicas Polaridade das moléculas Forças intermoleculares Óleo vegetal Apolar Apolares / ligação de dipolo induzido Cloreto de sódio Polar Ligação ion-ion Isopor Apolar Parafina Apolar Apolar / ligação dipolo induzido Agua Polar Polar / ligação de hidrogênio Gasolina Apolar Apolar/ ligação dipolo induzido Etanol O etanol tem partes polares e partes apolares dissolve-se muito bem em agua mas também Ligação de hidrogênio Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 pode dissolver algumas substancias apolares. Portanto é considerado bipolar. Tabela4. Tabela das propriedades das moléculas. As tabelas acima nos explica a solubilidade e os tipos de forças intermoleculares das moléculas. A solubilidade são determinadas pela polaridade das moléculas e as forças intermoleculares, Uma molécula é considerada apolar quando não apre-senta ligações covalentes ou quando a resultante dos momentos dipolares elétricos é um vetor nulo. É interessante reparar que a resultante é uma soma vetorial. Esta soma depende da geometria da molécula. Observe a molécula do dióxido de carbono (CO2) e do tetracloreto de carbono (CC14). ( https://www.resumoescolar.com.br/quimica/polaridade-e-forca-intermolecular/). Agora será explicado cada uma das reações da tabela 3; a) Óleo+ agua: o óleo e a agua não se misturam pois a agua é polar e o óleo apolar, sendo assim não são iguais por isso não se solubilizam. b) Óleo+ etanol: o óleo e o etanol não se mistura por que o óleo é a polar e o etanol apolar. c) Óleo+ gasolina: o óleo e a gasolina ambos se misturam pois os dois são apolares. d) Cloreto de sódio+ agua: o cloreto de sódio e a agua se solubilizam pois ambos são polares. e) Cloreto de sódio+ etanol: o cloreto de sódio e o etanol não se misturam, o sal fica todo no fundo do tubo de ensaio. Então por esse fator pode-se dizer que um é apolar e outro polar. f) Cloreto de sódio+ gasolina: o cloreto de sódio e a gasolina não se misturam, um composto é apolar e outro polar. g) Isopor+ agua: não se misturam pois o isopor é apolar e a agua polar h) Isopor+ gasolina: o isopor e a gasolina se diluem quando o isopor é mais puro sem adição de plástico, portanto nesta reação com este tipo de isopor foi parcialmente sulúvel sendo os pois apolares. i) Isopor+ etanol: o isopor e o etanol não se misturam pois um é apolar e outro é polar. j) Parafina+ agua: a parafina e a agua não se misturam, mesmo a parafina estando em estado líquido, pois a parafina é uma cera e também é apolar. k) Parafina+ gasolina: a parafina e a gasolina se misturam parcialmente no entanto muito pouco. l) Parafina+ etanol: a parafina e o etanol não se misturam pois são de polaridades diferentes. 3.4 Prática IV: comparação da temperatura de fusão e ebulição entre compostos orgânico e inorgânicos; https://www.resumoescolar.com.br/quimica/polaridade-e-forca-intermolecular/ Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 Em geral, os pontos de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos são menores do que os dos compostos inorgânicos, como substâncias iônicas e metálicas. Isso acontece porque quanto mais forte é a força intermolecular que mantém as moléculas de determinada substância unidas, mais energia será necessário fornecer ao meio para que essas interações sejam rompidas e elas mudem de estado físico, o que resulta em maiores pontos de fusão e ebulição. Assim, as forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos. Por exemplo, o sal é um composto inorgânico iônico, o cloreto de sódio (NaCl), e o açúcar é a sacarose, um composto orgânico cuja fórmula molecular é: C12H22O11.Ao colocar esses dois produtos no fogo, vemos que o açúcar – o composto orgânico - funde-se a uma temperatura bem menor que o sal - o composto inorgânico. O ponto de fusão do açúcar é 185ºC enquanto que o do sal é de 801ºC, compostos orgânicos em três estados, o álcool (etanol – C2H6O), usado como combustível, como bebida e como desinfetante, é líquido; o butano (C4H10-), usado no gás de cozinha e de isqueiro, é gasoso; e o fenol (C6H6O), usado como bactericida, é sólido. A seguir, temos uma tabela comparando os pontos de fusão e ebulição. Compostos Ponto de fusão pratico (alto ou baixo) Ponto de fusão de literatura Ponto de ebulição (alto ou baixo) Ponto de ebulição da literatura Cloreto de sódio Alto 801oC Alto 1413oC Parafina Muito baixo 58-62oC Baixo 160-250oC Sacarose Moderado 186oC Moderado Etanol Muito baixo -114,1oC Baixo 78,37oC Tabela5. Tabela do ponto de fusão realizados na pratica. As forças intermoleculares podem alterar os pontos de ebulição pela ligação do composto, sendo assim, em ordem crescente de dipolo induzido a ligações de hidrogênio: (https://brasilescola.uol.com.br/quimica/forca-intermolecular-influi-na-temperatura-estado- .htm). isso mostra a diferença entre o grupo dos orgânicos e inorgânicos, e se deve ao fato das diferentes ligações moleculares, onde as moléculas orgânicas possuem a ligação dipolo induzido, que são consideradas fracas por precisarem de pouca energia para serem rompidas, diferente do NaCl que possui ligação dipolo permanente, sendo considerada mais forte que as ligações das moléculas orgânicas. 3.5 Prática V: condutividade elétrica dos compostos orgânicos e inorgânicos; Observando os resultados da tabela6, a corrente elétrica pode ser entendida como o movimento ordenado de partículas eletricamente carregadas que circulam por um condutor, quando entre as extremidades desse condutor há uma diferença de potencial, ou seja, uma tensão. Em outras palavras a tensão elétrica pode ser entendida como uma “força” responsável pela https://brasilescola.uol.com.br/quimica/forca-intermolecular-influi-na-temperatura-estado-.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/forca-intermolecular-influi-na-temperatura-estado-.htm Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 movimentação de elétrons. Os elétrons e a corrente elétrica não são vistos a olho nu, mas podemos comprovar sua existência nesse simples experimento. Substancia Condutividade Taxa de condutividade Agua destilada Não conduz eletricidade Baixa NaCl (s) Não conduz eletricidade Baixa Solução aquosa de cloreto de sócio (NaCl) Conduz eletricidade Alta Sacarose (s) Não conduz eletricidade Baixa Solução aquosa de açúcar (sacarose) Não conduz eletricidade Baixa Vinagre Conduz baixa condutividade Moderado Tabela6. Tabela da condutividade dos compostos apresentados na pratica. Na tabela 6 podemos analisar que a condutividade elétrica entre os compostos orgânicos é fraca, quanto aos compostos inorgânicos é mais forte. 4 Conclusão: Ao final de todos os experimentos conclui-se que os compostos orgânicos quando colocados na presença de ácidos eles rapidamente se decompõem, se desidratam e se carbonizam. Pudemos observar também que os compostos orgânicos se decompõem e entram em combustão mais rápido que os compostos inorgânicos, isso acontece por terem diferentes ligações moleculares, ou seja, as orgânicas são mais fracas por precisarem de pouca energia para serem rompidas. Ao experimento de solubilidade analisamos que tem certos meios de separação de uma mistura de extração e recristalização, a solubilidade depende de onde vem o soluto, o solvente e a temperatura, para poder ver o comportamento do soluto com certo solvente é necessário ver as estruturas moleculares ou o tipo de relação entre o soluto e o solvente. Observamos também que o ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos foram apontados com temperaturas menores do que os compostos inorgânicos, isso, porque as ligações intermoleculares são mais fracas nos compostos orgânicos que é formado por moléculas diferentes dos inorgânicos onde tal é formado por íons. 5 Questões: Por que os compostos inorgânicos no estado liquido e aquoso são bons condutores de eletricidade e os compostos orgânicos são maus condutores: Por que compostos inorgânicos podem ser iônicos, já os orgânicos são covalentes. Então quando dissolvido em agua ele pode conduzir eletricidade, mas será uma condução fraca. Porque os compostos orgânicos possuem menores ponto de fusão e ebulição do que os compostos inorgânicos: Acadêmicos: Erica Aparecida de Souza Tomazetto, Daniele Pontes Leite, Thais de Fatima Moraes Ferreira, Ernani Jose de Souza C.; Professora: Sandra Inês Adams Angnes. Matéria: Química orgânica experimental 1 Acontece por que quanto mais forte for a fora intermolecular que mantem as moléculas de determinada substancia unidas mais energia será necessária para fornecer ao meio, para que as interações sejam rompidas e elas mudem de estado físico por isso que o ponto de ebulição e de fusão dos compostos inorgânicos são maiores, já os compostos orgânicos seu ponto de fusão e ebulição é menor por que suas forças intermoleculares são fracas. 6 Referencias: 1Mano, Eloisa Biassotto. Práticas de química orgânica/ Eliosa Biassotto Mano, Affonso do Prado Seabra- São Paulo. Bucher 1987. 2https://brasilescola.uou.com.br/quimica/desidrataçao-intramolecular-dos-alcoois.htm acessado em 07/11/18 3https://m.brasilescola.uou.com.br/quimica/desidraçao-intermolecular-dos-alcoois.htm acessado em 01/11/18 ; 4 https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/combustao/ 5 Química orgânica experimental/ Daniel Gonçalves, Eduardo Wal, Roberto Riva de Almeida. – São Paulo: McGraw-Hill, 1988. p.93 6 Gonçalves, Daniel. quimica orgânica experimental: técnicas de escala pequena/ Donald L. Pavia ...[et al.]: tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. – Porto Alegre: Bookman, 2009 7https://www.colegioweb.com.br/fundamentos-da-quimica-organica/caracteristicas-dos- compostos-organicos.html 8 Gonçalves, Daniel. Química orgânica experimental/ Daniel Gonçalves, Eduardo Wal, Roberto Riva de Almeida. –São Paulo: McGraw-Hill, 1988. p.27;32;33 9 http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/132-condutividade-eletrica 10https://www.colegioweb.com.br/fundamentos-da-quimica-organica/caracteristicas-dos- compostos-organicos.html https://brasilescola.uou.com.br/quimica/desidrataçao-intramolecular-dos-alcoois.htm https://m.brasilescola.uou.com.br/quimica/desidraçao-intermolecular-dos-alcoois.htm https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/combustao/ https://www.colegioweb.com.br/fundamentos-da-quimica-organica/caracteristicas-dos-compostos-organicos.html https://www.colegioweb.com.br/fundamentos-da-quimica-organica/caracteristicas-dos-compostos-organicos.html http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/132-condutividade-eletrica https://www.colegioweb.com.br/fundamentos-da-quimica-organica/caracteristicas-dos-compostos-organicos.html https://www.colegioweb.com.br/fundamentos-da-quimica-organica/caracteristicas-dos-compostos-organicos.html
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