Pratica 1- QOII

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Pratica 1: Síntese e caracterização da acetanilida
INTRODUÇÃO:
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida secundaria que está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio (ACETANILIDA).
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol, uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre) (FATIBELLO-FILHO, 2002).
A acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (ACETANILIDA). 
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve ser inerte, volátil, dissolver a amostra à quente e não a frio, abundante e barato. Comumente utiliza-se a água como primeira opção. Outras opções são o etanol ou outros solventes orgânicos.
Quando o produto desejado é branco ou transparente, utiliza-se o carvão ativo para a remoção de impurezas coloridas.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.
Reagentes:
- Ácido sulfúrico (UNESP)
Toxicidade: Corrosivo. Cancerígeno. Causa queimaduras severas por todo o corpo. Pode ser fatal se ingerido ou em contato com a pele. Nocivo se for inalado. Afeta os dentes.
- Anilina (UNIFOR)
Tocixidade: altamente toxica. Possível carcinogênico e mutagênico. Irritante, cianótico e rapidamente absorvido pela pele.
- Anidrido acético (UNIFOR)
Toxicidade: perigoso se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Pode causar sérias queimaduras.
- Carvão ativo (FISPQ No. OT – 009)
Toxicidade/Perigo: Substância sujeita à combustão espontânea.
- Água
Materiais:
- Béquer;
- Bastão de vidro;
- Espátulas;
- Funil de Buchner
- Banho de gelo
- Chapa
- Erlenmeyer;
- Suporte para funil
- Funil
- Papel filtro
- Pipeta
- Proveta
- Termômetro
- Bomba a vácuo
MÉTODOS.
Em béquer, em banho de gelo, adicionou-se 0,07 mol de anilina e, em seguida, 0,1 de anidrido acético. Agitou-se a mistura e foi adicionado 10 gotas de ácido sulfúrico.
Retirou-se o béquer, com os reagentes, do banho de gelo e, em seguida, aqueceu-se em uma chapa até a temperatura de 90º a 100ºC, por 30 minutos.
Retirou-se do aquecimento e adicionou-se a 50mL de água fria destilada, deixando em repouso ate a cristalização da acetanilida. Em seguida, os cristais formados foram filtrados e coletados em funil de Buchner.
O produto cristalizado foi colocado em um bequer, adicionou-se água destilada e aqueceu-se ate completa solubilização à quente. Adicionou-se, aproximadamente, 0,5g de carvão ativado sobre agitação.
Filtrou-se em funil de Buchner pré-aquecido, o filtrado foi resfriado em banho de gelo. Em seguida filtrou-se à vácuo os cristais em funil de Buchner.
Secou-se e pesou-se os cristais para cálculo de rendimento.
RESULTADOS E DISCUSSAO
	Reagentes
	MM
	Qnt mol
	Qnt gramas
	Densidade
	Volume
	Anilina
	93,13
	0,07
	6,58
	1,02
	
	Anidrido acetico
	102,91
	0,1
	10,209
	1,08
	9,5
	H2SO4
	98,0
	
	
	1,84
	
	Acetanilida
	135,16
	
	
	1,16
	-
Reação: 
A acetanilida (C6H5NHCOCH3) se apresenta como um sólido cristalino com faixa de fusão compreendida entre 113º-115ºC e espectro de IV e RMN . Durante a etapa de Reação, mistura e aquecimento dos reagentes, houve obtenção da acetanilida, acido acético. O aquecimento prolongado do produto em meio ácido promoveu a diacetilição da anilina com o anidrido acético em excesso, formando um produto indesejado, indicado pela cor rósea do produto.
Após a filtração e recristalização, nas etapas de Elaboração e Purificação, respectivamente, foi possível obter o produto desejado puro em forma de cristais claros. O rendimento observado foi de 
Outa alternativa na preparação da acetanilida é a substituição do ácido sulfúrico por piridina ou acetato de sódio e ácido acético glacial. A substituição por água também é uma alternativa, além de diminuir os custos na produção (MERAT,2003).
CONCLUSÃO
A acetanilida é uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica na síntese de vários outros fármacos e na indústria de tintas como precursor de vários pigmentos. 
A acetanilida é um sólido branco, produto da reação da anilina com anidrido acético em meio ácido. A cor rósea do produto formado na reação indicou a presença de contaminante, sendo necessária a recristalização, com auxilio de carvão ativo, para purificação do produto, resultando em cristais brancos.
 
REFERENCIAS
ACETANILIDA, Preparação da. Disponível em < http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/rea_acetilacao.htm >. Acesso em 12 de outubro de 2011.
FATIBELLO-FILHO, C.A.O. DETERMINAÇÃO ESPECTROFOTOMÉTRICA POR INJEÇÃO EM FLUXO DE PARACETAMOL (ACETAMINOFENO) EM FORMULAÇÕES FARMACÊUTICAS. Quim. Nova, Vol. 25, No. 3, 387-391, 2002.
MERAT, L.M.O.C.; GIL, R.A.S.S. INSERÇÃO DO CONCEITO DE ECONOMIA ATÔMICA NO PROGRAMA DE UMA DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL. Quim. Nova, Vol. 26, No. 5, 779-781, 2003.
UNESP. Ficha de Segurança – Ácido Sulfúrico. Disponível em < http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acido_sulfurico.html >. Acesso em 12 de outubro de 2011.
UNIFOR. Universidade de Fortaleza. CCS – Ciências Farmacêuticas. Toxicidades dos Reagentes. Disponível em < http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/toxicidade_dos_reagentes.pdf>. Acesso em 12 de outubro de 2011.
FISPQ No. OT – 009. Ficha de Segurança. Carvão Ativo. F. MAIA Ind. e Com. Ltda, 2003.